苯芳香烃教案.docx
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苯芳香烃教案
苯 芳香烃
第一课时
教学目标
知识技能：
使学生掌握苯分子结构特点。
能力培养：
培养学生逻辑思维能力、观察能力和实验能力。
科学思想：
使学生认识物质结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。
科学品质：
培养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。
科学方法：
引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法。
重点、难点苯的结构特点。
引导学生采用假说的方法探讨苯分子结构。
教学过程设计
教师活动
学生活动
设计意图
【引入】前一阶段我们学习了烷烃、环烷烃、烯烃和炔烃，今天我们学习另一类烃叫芳香烃，苯是这类烃的代表物。
【板书】第七节苯芳香烃
【讲述】苯的发现史：
苯是怎样被发现的呢？
19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。
英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯——一种无色油状液体。
【展示】一瓶纯净的苯
听讲，对科学家的事迹进行情绪体验。
观察苯的颜色、状态，闻苯的气味（苯是一种无色、有特殊气味的液体）。
激发学生学习兴趣。
【设问】法拉第发现苯以后，立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3％，苯蒸气密度为同温、同压下乙炔
求算苯的分子式：
Mr（苯）=26×3=78
78×92.3％÷12=6
78×（1-92.3％）÷1=6
检查学生对有机物组成的基本计算方法掌握情况。
续表
教师活动
学生活动
设计意图
气体密度的3倍，请确定苯的分子式。
【板书】一、苯的组成及结构
1．苯的组成：
C6H6
所以苯的分子式为C6H6。
【过渡】苯的结构是怎样呢？
19世纪的科学家就进行了研究。
当时有机化学刚刚发展起来，比较成熟的理论只有“碳四价学说”和“碳链学说”。
【设问】请根据这两种学说写出苯可能的结构简式。
【设问】这些结构是否合理？
【提问】如何通过实验来验证这些结构是否合理？
分组讨论后由小组代表写出可能的结构简式：
A.
CH≡C-CH2-CH2-C≡CH
B.
CH3-C≡C-C≡C-CH3
C.
CH2==CH-CH==CH-C≡CH
E.
CH2==C==C==CH-CH==CH2
F.
CH2==C==CH-CH==C==CH2
……
讨论：
A～F式都符合“碳四价学说”和“碳链学说”及C6H6的组成，但E式、F式含累积双键不稳定，所以A～D式较合理。
含C＝C或C≡C的物质可用溴水或酸性KMnO4溶液验证。
续表
教师活动
学生活动
设计意图
巡视，纠正学生错误操作。
【提问】上述两组实验现象有何不同，关于苯的结构你得到了什么结论？
【投影】实验事实1：
苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。
【过渡】苯的结构到底是怎样呢？
19世纪科学家做了许多关于苯的性质实验，力图从性质出发推导出苯的结构，其中有一个实验给科学家以极大启发。
【展示】
分组实验（两人一组）实验1：
苯不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，而己烯可以，说明苯分子中不含C＝C或C≡C，上述结构都不合理。
培养学生的实验能力和实事求是的科学态度。
引导学生体会物质的结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。
【投影】苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应：
续表
教师活动
学生活动
设计意图
【提问】反应如果发生，将有何现象说明苯与液溴确实发生取代反应了？
【提问】如何进一步确认白雾的成分是氢溴酸？
【演示实验】
【投影】实验事实2：
苯易发生取代反应，它的一溴代物只有一种，二溴代物有三种。
实验事实3：
苯在特殊条件下可与H2，发生加成反应：
【设问】根据以上实验事实，写出苯可能的结构简式。
【设问】上述结构是否合理？
导气管口有白雾，是HBr溶于空气中的水蒸气生成的。
向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，将有浅黄色沉淀生成。
观察实验，验证上述现象是否发生。
讨论：
苯的一溴代物只有一种，说明苯可能是一种环状结构：
分组讨论，代表发言：
A式不符合C6H6的组成；B式不符合C6H6的组成；C式不符合实验事实1、2；D式不符合实验事实1、2，但符合实验事实3。
培养学生的分析、推理能力和逻辑思维能力。
引导学生学会如何以事实为依据验证假说。
续表
教师活动
学生活动
设计意图
【设问】上述结构都有与性质不相符之处，根据前面分析，你认为苯分子结构有什么特点？
【评价】苯分子中的碳碳键确实很特殊。
实验事实1和2说明苯具有饱合烃的性质，不含有C＝C或C≡C；实验事实3说明苯具有不饱合烃的性质，含有C＝C或C≡C。
初步结论：
苯分子中的碳碳键既不是纯粹的单键，又不是纯粹的双键，而是比较特殊的一种键。
培养学生牢固树立结构决定性质，性质又反映结构的辩证观点。
【过渡】苯分子结构为什么这样独特呢？
19世纪科学家对苯分子结构的研究结果怎样呢？
【讲述】19世纪德国著名的有机化学家凯库勒对苯的结构做了深入研究。
由于苯的一溴代物只有一种，他想到苯可能是一种环状结构。
在今天想到这点是不难的，但当时凯库勒要超越碳链学说而想到环状结构是非常不容易的。
凯库勒关于苯的第一张结构简图是这样的：
并简写为
，作为苯的结构简式，称为凯库勒式。
为了解释这一结构与某些实验事实的矛盾，凯库勒又提出了补充假说：
苯分子中碳碳单键与双键不是固定的，而是以一定的频率快速交替出现：
倾听，对重大化学成就，科学家事迹进行情绪体验。
对学生进行化学史教育，同时教育学生科学研究需要不畏艰难的科学探索精神。
续表
教师活动
学生活动
设计意图*
【软件演示】单、双键交替变换过程。
【投影、讲述】现代科学对苯分子结构的研究：
1．苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。
2．苯分子中碳碳键键长为1.40×10-10m，介于单键和双键之间。
【软件演示】苯分子球棍模型和比例模型。
【板书】2．苯的结构特点：
苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键。
【讲述】为了表示这一特点我们常用
表示苯的结构。
凯库勒式仍在使用，但完全是由于习惯。
体会单、双键交替变换的结果是六个碳碳键逐渐趋于平均化，它们的键长和键角都相等，因此苯分子中碳碳键既不同于单键也不同于双键，而是介于单键和双键之间的一种独特的键。
进一步体会苯分子的结构特点。
记笔记。
【设问】今天我们研究了苯分子的结构，现在回忆这个研究过程经历了哪几个阶段？
【总结】这个过程就是研究事物所应遵循的一种科学方法。
这一过程蕴含着以实验事实为依据，严谨求实的科学态度。
回忆、总结：
搜集事实→提出假说→验证假说→形成理论→发展理论。
引导学生注意获取结论的过程，了解研究事物所应遵循的科学方法。
【作业】课本第109页第2题，110页第3题。
续表
教师活动
学生活动
设计意图
【随堂检测】
1．能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是[ ]。
A.苯的一溴代物没有同分异构体
B.苯的间位二溴代物只有一种
C.苯的对位二溴代物只有一种
D.苯的邻位二溴代物只有一种
2．苯的二溴代物有三种，则四溴代物有[ ]种。
A.1 B.2 C.3 D.4
3．有人认为苯的结构还可能具有两种三维空间的主体结构，请你根据现有的实验事实分析这两种结构是否合理？
若以结构I为母体，它的一取代物的2，4，6位上的H性质相同，3，5位上H的性质相同，则2，4，6-三溴苯的结构简式为____。
检查学生对苯的结构特点理解程度。
检查学生的推理能力，培养学生的空间想像能力。
附：
随堂检测答案1．（D）2．（C）
3．这两种结构不合理。
结构简式为：
第二课时
教学目标
知识技能：
掌握苯的化学性质；了解苯的用途；通过苯的化学性质的演示实验，掌握其操作要领，进一步了解有机实验的特点。
能力培养：
培养学生观察实验、分析实验的能力。
科学思想：
从苯的化学性质教学中，体会物质结构与性质的内外因辩证关系。
科学品质：
通过苯的性质的实验教学，激发学生敢于发现和提出问题的强烈求知欲；培养学生大胆怀疑、进取的优良品质。
科学方法：
观察实验及科学抽象。
重点、难点苯的化学性质及实验操作。
教学过程设计
教师活动
学生活动
设计意图
【复习提问】1．苯的分子结构是怎样的？
2．物质的化学性质与结构关系如何？
回答。
承上启下，建立新旧知识联系。
【引入新课】由于苯分子独特的结构，决定苯具有独特的化学性质，既可以发生取代反应，又可以发生加成反应。
这一节课就来学习苯的化学性质。
领悟，了解新课内容。
渗透学法，让学生知道有机物化学性质与结构密不可分。
【板书】三、苯的化学性质
1．稳定，不易被氧化
2．可燃性
3．取代反应
（1）苯与卤素的取代反应
【提问】什么叫取代反应？
明确指出：
苯分子里的氢也能被其他原子或原子团取代。
回忆上节课所学知识。
思考后，一学生回答。
巩固旧知识，使知识完整。
【演示实验】苯和液溴的反应
首先展示出实验装置，让学生观察。
（叫一学生回答此装置特点。
）
教师演示实验，并强调学生注意加药品顺序和观察各步现象。
观察装置特点并回答：
1．导气管较长。
2．导管口没有插在锥形瓶中液面之下。
3．不加热。
观察实验现象，同时思考出现这些现象的原因是什么？
激发学生善于发现和提出问题的求知欲。
培养观察能力，让学生掌握通过观察实验、分析实验现象，得出结论的科学方法。
【投影】实验讨论题
（1）叙述观察到的现象；
（2）实验装置中导管的主要作用是什么？
（3）导管口为什么在锥形瓶中液面之上？
（4）导管口附近出现的白雾是什么？
可用什么试剂检验？
请一同学上台检验。
（5）通过对实验现象的分析，推断此反应属于什么反应类型？
分组讨论。
代表发言。
其他同学补充。
讨论后，逐一回答，逐一分析上述问题，最后得出结论。
（1）现象略。
（见附1）
（2）兼起冷凝器的作用。
（3）防止倒吸。
充分发挥学生主代表发言。
体作用，激发学生思考、辩论、研究问题的什么？
求知欲。
培养学生分析及表述实验的能力。
创造师生平等的学习气氛。
能让学生说的、做的、老师绝不代替
续表
教师活动
学生活动
设计意图
【板书】
Fe参加反应生成FeBr3，起催化作用。
（4）白雾是HBr，可用AgNO3试剂检验。
一名学生上台演示HBr的检验。
领悟催化剂作用的实质。
（5）分析，此反应为取代以应。
学生。
根据实际，很容易得出此结论。
【小结】投影打出
1．苯与液溴的反应属于取代反应；
2．苯还可以与其它卤素发生取代反应；
3．由苯可以发生取代反应，说明苯的化学性质类似饱和烃的某些性质，当然这是由苯的特殊结构决定的。
启发学生思考，领悟有机物的性质的学习方法。
培养归纳总结能力。
进一步说明结构与性质的内外因辩证关系。
【板书】
（2）硝化反应
引导学生看书阅读苯的硝化反应的实验[实验4-15]
【阅读提纲】
1．苯的硝化反应实验需要注意什么问题？
2．通过看书，你还有哪些疑问？
3．若让你做此实验，你将怎样操作？
阅读课本第105～106页。
讨论，学生踊跃、大胆提出一些疑难问题。
1．配混合酸加药品顺序；
2．反应温度如何控制，温度计水银球的位置，如何加热等问题。
3．硝基苯的分离问题。
培养学生学会看书和自学能力。
激发学生敢于提出、发现问题。
让学生提出问题、学生回答，培养学生大胆怀疑、进取的优良品质。
【投影】苯的硝化反应实验装置图
【讲解】1．先加浓HNO3后加浓H2SO4；
2．用水浴加热，目的是使加热均匀，温度容易控制。
温度计水银球应放在水中；
3．直导管的作用；回流冷凝作用。
学生观看装置图。
边看、边听、边思考。
增加可见度，直观、形象、便于记忆。
续表
教师活动
学生活动
设计意图
【演示】苯的硝化反应实验
【提问】谁来叙述一下实验现象？
观察教师的正确操作及实验现象。
一学生叙述：
（1）生成一种淡黄色油状液体，且沉在水底；
（2）闻到苦杏仁气味。
培养观察及正确叙述实验能力。
【总结】硝基苯的物理性质、用途并板书：
介绍—NO2硝基。
硝基苯的用途：
制造苯胺。
领悟并分析：
反应类型和有机反应特点——反应慢且副反应多。
实践出真知。
渗透学法——通过实验，得出结论。
【板书】硝化反应定义。
说明硝化反应产物叫硝基化合物。
【提问】若把上述实验得到的粗硝基苯分离出来，应使用什么仪器？
强化记忆。
一学生回答：
分液漏斗。
培养思维能力。
【板书】（3）磺化反应
介绍：
H2SO4可写成HO—SO3H，—SO3H叫磺酸基。
引导学生看课本第106页并思考。
（1）什么叫磺化反应？
（2）属于什么反应类型？
（3）化学方程式如何书写？
阅读思考。
培养自学能力和知识迁移能力。
【板书】
一学生上讲台板书。
并分析得出反应类型仍为取代反应。
培养学生知识的苯磺酸迁移能力。
【讲述】苯的卤代、硝化、磺化反应，都属于取代反应，这是由于苯的特殊结构决定其苯环上的H易被其它原子或原子团取代。
即容易发生取代反应。
领悟结构与性质的辩证关系。
渗透有机物的学习方法：
【过渡】苯不仅能发生取代反应，在一定条件下，还可以发生加成反应，但没有取
领悟。
过渡，转入苯的又一化学性质。
续表
教师活动
学生活动
设计意图
代反应容易发生。
这也是由其特殊结构决定的。
【板书】（4）苯的加成反应
（苯又有不饱和烃的性质）
写出环己烷分子式：
C6H12
结构简式：
学习新知识，巩固旧知识。
【小结】根据上节课和本节课所学知识，谁来总结一下苯的化学性质有哪些？
对学生的总结给予正确的评价。
总结苯的化学性质：
1．稳定，不易被氧化；
2．可然；
3．易发生取代反应；
4．难发生加成反应。
培养学生总结归纳能力。
【讲述】苯的用途及工业来源，请你们根据苯的性质自学。
自学、看书，根据性质总结苯的用途。
易懂的知识，采用自学方法。
【投影】课堂练习
根据本节课所学实验室制备硝基苯的主要步骤，请回答下列问题：
1．配制一定比例浓H2SO4与浓HNO3的混合酸时，操作注意事项是____。
2．为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是___
3．粗硝基苯可依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤。
其中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是____，粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是____。
4．将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
纯硝基苯是无色、密度比水____，具有____气味的油状液体。
完成练习。
疑难问题可讨论。
也可在教师启发下完成。
由学生叙述答案：
1．先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却。
2．将反应器放在50～60℃的水浴中加热。
3．分液漏斗；除去粗产品中残留的酸（硝酸、硫酸）。
4．大；苦杏仁。
及时巩固。
对本节重点知识加以强调和巩固。
续表
教师活动
学生活动
设计意图
【作业】课本第109页第2题。
看书。
及时反馈、练习。
【随堂检测】
1．下列实验不需使用温度计的是[ ]。
A.制乙烯 B.制乙炔 C.制硝基苯 D.制溴苯
2．将溴水与苯混合振荡，静置后分液分离。
将分离出的苯层置于一支试管中，加入某物质后可产生白雾。
这种物质是[ ]。
A.亚硫酸钠 B.溴化铁 C.锌粉 D.铁粉
3．根据实验室制取溴苯的装置图，回答下列问题：
（1）烧瓶中加入苯，再加纯溴其现象是______。
（2）再加入铁屑，现象是____。
（3）写出烧瓶中反应的化学方程式_________。
（4）烧瓶中连接一个长导管，其作用是________。
（5）插入锥形瓶的导管不伸入液面下，其原因是_____________________。
（6）反应完毕，把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯中，现象是________，溴苯是___________的液体。
1题考查有机物的实验室制备的条件及温度计的使用。
2题考查苯的物理性质和化学性质。
3题考查苯的化学性质及其有关实验操作，考查学生分析实验的能力。
附：
随堂检测答案
1．（B）（D）
2．（B）（D）
3．
（1）纯溴溶于苯，不反应
（2）剧烈反应，呈沸腾状，导管口出现白雾
（3）
（4）冷凝，导气
（5）防止倒吸
（6）烧杯底部有褐色油状液体 无色不溶于水，密度比水大
第三课时
教学目标
知识技能：
掌握芳香烃、苯的同系物的概念；了解苯的同系物的简单命名；了解苯的同系物的性质；初步掌握苯与苯的同系物的鉴别方法。
能力培养：
通过苯的同系物的同分异构体的推导，训练学生有序思维的能力；通过对书写TNT结构简式的要求，对学生进行规范化、科学性、严谨性的教育。
科学思想：
利用苯的同系物与苯的性质的不同，渗透物质间相互联系、相互制约、相互影响的辩证唯物主义观点的教育。
科学方法：
利用演绎推导的方法，使学生掌握同分异构体的推导程序以及认识到位置异构是同分异构体的重要类型之一。
重点、难点：
C8H10的同分异构体的推导；苯的同系物的特性；“官能团”间的相互作用。
教学过程设计
教师活动
学生活动
设计意图
【复习】请大家思考两道题：
【投影】
1．用化学方程式来表示下列各化学反应，注明反应类型。
2．判断下列物质中，哪些是所有原子都处于同一平面的分子？
（A）甲烷（B）乙烯
（C）乙炔（D）苯
1．请五人按顺序板演：
其余人在本上做题，选代表发言并说明理由。
答案：
2．（B）、（C）、（D）
检查上节课的学习情况。
利用物质的结构训练学生的空间想像能力和学生的口头表达能力。
续表
教师活动
学生活动
设计意图
对上述两题师生共同进行评价工作后，教师强调反应条件及书写要求。
同学之间互评。
检查学生对新课的预习情况，为引入新课做铺垫工作。
【引入】上节课我们学习了芳香族中最简单的物质——苯，今天我们还要学习芳香烃中最简单的一类物质——苯的同系物。
【板书】三、苯的同系物
【投影】讨论题：
1．什么是芳香烃？
2．什么是苯的同系物？
3．苯的同系物的通式是什么？
请同学们阅读课本第107页。
【板书】1．芳香烃的概念：
含有苯环的烃叫芳香烃。
2．苯的同系物的概念：
只含一个苯环并和苯相差一个或若干个CH2的物质，叫做苯的同系物。
3．苯的同系物的通式CnH2n-6（n≥6）。
【设疑】前面我们已经学习了烷烃、烯烃、环烷烃、炔烃、二烯烃、苯，现在我们又学习了芳香烃中苯的同系物的通式，如果我们已知某烃的分子量，能否很快的判断出此物有可能是哪一类烃吗？
【边讲解，边板书】：
已知烃的分子量，判断烃的种类的小技巧：
Mr÷14=商……余数
阅读、讨论后得出：
①芳香族化合物是指含有苯环的化合物，若仅有碳、氢两种元素组成芳香族化合物则为芳香烃。
②芳香烃中和苯互为同系物的条件有两个：
一是分子结构中只含有一个苯环，二是符合通式CnH2n-6（n≥6）
认真思考，小组讨论，请代表发言。
检查学生对芳香烃的概念是否掌握。
检查学生对同系物的概念是否掌握。
利用通式的推导培养学生的抽象思维能力和归纳总结能力。
要求学生掌握板书的3点内容。
激发学习兴趣。
利用各类烃的通式中碳原子与氢原子的个数关系，找出烃的分子量与14的关系。
训练学生的综合能力。
介绍小技巧。
注意此方法有一定的局限性，可陆续给出。
续表
教师活动
学生活动
设计意图
【提问】烷烃、烯烃同分异构体的推导法则是什么？
【设疑】芳香烃的同分异构体将如何推导呢？
请大家以C8H10为例，试推此物有多少种属于芳香烃的同分异构体。
【板书】4．苯的同系物的同分异构体的推导方法。
回忆，再现后，回答：
①烷烃：
主链由长到短；侧链由整到散；取代基位置由中心到边缘；排法为邻、间、对。
②烯烃：
先排烷烃碳链，再去码放双键，牢记碳是四价，不多不少找全。
第一步：
独立思考，个人推导。
第二步：
小组讨论，归纳方法。
第三步：
选代表发言，边讲边板演。
回答如下：
①先写出苯环，因题目要求写芳香烃的同分异构体。
②对侧链的排法，为了避免多写或少写的情况出现，应像烷烃的推导一样做到有序排列。
因此按由整到散的法则，应先写出乙基。
—CH2CH3，散开后的两个甲基应按邻、间、对的顺序书写。
温故知新。
【强调】对学生的回答做出评价后，强调①位置异构的重要性。
②推导过程中的思维有序化。
位置异构是同分异构体的重要类型之一。
续表
教师活动
学生活动
设计意图
【导入】同学们所写的这些物质叫什么名字呢？
【板书】5．苯的同系物的命名：
（1）普通命名
（2）系统命名（近取代基编号）
边学、边议、边填表：
简单了解苯的同系物的命名。
（1）普通命名
（2）系统命名
【导入】苯的同系物有什么性质呢？
【板书】6．苯的同系物的性质：
（1）物理性质
【展示样品】甲苯、二甲苯
【演示】
探究物理性质，并得出二者都是无色有刺激性气味的液体。
通过观察、思考、对比后，得出：
①苯的同系物不溶于水，并比水轻。
②苯的同系物溶于酒精。
③同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。
④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
【点拨】如何区别苯和甲苯？
【板书】
（2）化学性质
答：
分别取少量待测物后，再加少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察现象，能褪色的为甲苯，不能褪色的是苯。
初步掌握苯与苯的同系物的鉴别方法。
续表
教师活动
学生活动
设计意图
【讲解】苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应。
但由于烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物。
甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得三硝基甲苯，又叫TNT。
化学方程式为：
由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应。
【设疑】TNT能否写为下式，原因是什么？
【强调】①TNT中取代基的位置。
②TNT的色态和用途。
聆听、思考、记忆。
a．苯的同系物的苯环易发生取代反应。
b．苯的同系物的侧链易氧化。
c．苯的同系物能发生加成反应。
讨论后得出如下结论：
①不能。
②原因是不符合客观实际的连接方式。
③正确的书写是：
①淡黄色固体；②烈性炸药。
利用苯的同系物的硝化反应，渗透物质间的相互依存、相互联系、相互影响的教育。
进行科学性、严谨性、规范化的教育。
【课堂小结】
以板书为主线，要求学生自己归纳总结出来。
概括本节的重点内容：
①掌握芳香族、芳香烃、苯的同系物的概念。
②掌握苯的同系物的通式、
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