有机化合物的发展和现状_精品文档.docx

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有机化合物的发展和现状

1有机化合物的简史

人类使用有机物的历史很长，世界上几个文明古国很早就掌握了酿酒、造醋和制饴糖的技术。

据记载,中国古代曾制取到一些较纯的有机物质,如没食子酸（982--992）、乌头碱（1522年以前）、甘露醇（1037--1101）等;16世纪后期,西欧制得了乙醚、硝酸乙酯、氯乙烷等。

由于这些有机物都是直接或间接来自动植物体，因此,那时人们仅将从动植物体内得到的物质称为有机物。

1928年，德国化学家维勒（FriedrichWohler）首次用无机物氰酸铵合成了有机物----尿素。

但这个重要发现并没有立即得到其他化学家的承认，因为氰酸铵尚未能用无机物制备出来。

直到柯尔柏（H.Kolbe）在1844年合成了醋酸，柏赛罗（M.Berthelot）在1854年合成了油脂等，有机化学才进入了合成时代，大量的有机物被用人工的方法合成出来。

人工合成有机物的发展，使人们清楚地认识到，在有机物与无机物之间并没有一个明确的界限，但在它们的组成和性质方面确实存在着某些不同之处。

从组成上讲，所有的有机物中都含有碳，多数含氢，其次还含有氧、氮、卤素、硫、磷等，因此，化学家们开始将有机物定义为含碳的化合物。

2世界上有机化学发展史

2.1有机化学

“有机化学”一词于1808年由瑞典化学家柏齐利乌斯（Berzel.L.L·1779～1884）首先提出的名词．以区别于矿物质的化学--无机化学。

19世纪初，由于已知的有机化台物是从生物身体内分离出来的．所以当时认为有机化台物只能在

生物的细胞中受一种特殊力量的作用才产生出来．这种神妙莫测的力量就称为“生命力”．显然．这种力量是超出人力之外的，因此认为人工合成有机化台物是不可能的．这种思想曾牢固地统治着有机化学界．使人们几乎完全放弃了用人工台成有机化台物的想法．阻碍了有机化学的发展．

2.2不同年代有机化学发展历程

1810年左右，首次由贝采利乌斯提出“有机化学”这一名词。

1820年左右。

德国化学家维勒由氰水解制得草酸；用加热的方法又使氰酸铵转化为尿素1830年左右，德国化学家李比希发展了碳、氢分析法。

1860年左右，价键学说建立。

1870年左右，法国化学家勒贝尔和荷兰化学家范托夫圆满解释异构现象。

1900年左右，第一个自由基，三苯甲基自由基被发现，且是第一个长寿命的自由基。

1910年左右，提出价键电子理论。

1920年左右，海特勒和伦敦等用量子力学处理分子结构问题，建立了价键理论。

1930年左右，以乙炔为原料的有机合成兴起，先后确定了单糖、氨基酸、核苷酸牛胆酸、胆固醇、蛋白质的组成。

1940年左右，有机化学发展了合成橡胶、合成塑料和合成纤维工业、同时确定了一些维生素、多聚糖的结构。

1950年左，发现青霉素等一些抗生素，并完成了结构测定和合成；发现了蛋白质的螺旋结构、DNA的双螺旋结构。

1960年左右完成了胰岛素的全合成和低聚核苷酸的合成；出现了分子轨道对称守恒原理和前线轨道理论。

1970年左右，进行了前列腺素、维生素B12、昆虫信息素激素的全合成。

1980年左右，确定了核酸和美登木素的结构，并完成了它们的全合成等。

1990年左右，“人类基因组计划”启动，组合化学和绿色化学得以发展。

新世纪以来，有机化学的发展首先是研究能源和资源的开发利用问题。

有机化学可以利用光化学反应生成高能有机化合物而加以贮存，必要时则利用其逆反应释放出能量。

另一个开发资源的目标是在有机金属化合物的作用下固定二氧化碳，以产生无穷尽的有机化合物，这些方面的研究均已取得初步结果。

其次是研究和开发新型的有机催化剂，使它们能够模拟酶的高速、高效和温和的反应方式，这方面的研究已经开始，今后会有更大的发展。

3有机化合物的合成

3.1有机合成的概念和步骤

利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

有机合成的思路（步骤）

（1）明确目标化合物的结构

（2）设计合成路线

（3）合成目标产物

（4）对样品进行结构测定试验其性质和功能

（5）大量合成并用于工业生产

有机合成的关键

（1）碳骨架的构建：

增长碳链、缩短碳链、开环、成环。

（2）官能团的引入：

引入卤原子，羟基、羰基、羧基、碳碳双键。

能使碳链增长常用的方法：

1、卤代烃的取代反应；

（1）与NaCN；

（2）与炔钠；

CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBr

CH3CH2Br+Na-CºCCH3→CH3CH2-CºCCH3+NaBr

2、醛酮的加成反应；

（1）与HCN

（2）羟醛缩合；

（ɑ-H加成）CH3CHO+CH3CHO→CH3CH（OH）CH2CHO

3、炔烃加HCN.

碳链缩短的反应通常有：

1、氧化反应（酸性KMnO4溶液）

（1）烯烃、炔烃；

（2）苯的同系物

2、脱羧反应

分子中引入卤素原子的常用方法:

1、取代反应

（1）烃与X2的取代CH4+Cl2（光）→CH3Cl+HCl

（2）醇与HX的取代CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O

（3）含有α-H烯烃，炔烃，醛，酮，羧酸与卤素取代

2、加成反应烯烃、炔烃与HX、X2的加成

CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br

分子中引入羟基的常用方法

1、水解

（1）卤代烃；

（2）淀粉

2、加成反应

（1）烯烃与水

（2）醛、酮与H2

4、羧酸还原LiAlH4做还原剂

分子中引入羰基（醛基）的主要途径：

醇的催化氧化；

分子中引入羧基的主要途径：

氧化反应

（1）醛的氧化

（2）苯的同系物氧化

（3）烯烃氧化

分子中引入碳碳双键的方法

消去反应：

（1）醇；

（2）卤代烃；

3.2有机化合物的合成

有机合成遵循的原则

（1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。

（2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。

（3）满足“绿色化学”的要求。

（4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现

（5）尊重客观事实，按一定顺序反应。

有机合成的方法:

（1）正向合成分析法

从已知原料入手，经过（中间体）碳链的连接和官能团的安装来完成。

首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两方面的异同，然后设计由原料分子转向目标化合物分子的合成线路

思路:

目标化合物是由什么物质反应得到的，（就是反应中间体）该物质又是由哪种物质反应得到的，（反应中间体）按照这种思路倒推下去就能找到起始原料是什么。

逆向合成法就是对目标化合物进行切割，分解找出是由什么物质反应得来的，如果有多种方法应当优选，选取那种原料易得，方法简单，安全环保符合绿色合成思想。

4有机化合物合成的前景

当前，现代有机合成正朝着高选择性、原子经济性和环境保护型三大趋势发展。

从上世纪80年代后期开始，由于环保问题的日益突出，以及人们对高质量生活水平水准的需求，更加促进了上述有机合成三大趋势的发展。

这当然也包括了近十余年来迅速发展的不对称合成研究。

不对称合成是研究对映体纯或光学纯化合物的高选择性合成，已成为现代有机化学中最受重视的领域之一。

反应方法学是有机化学活力的显示平台。

有机化学能经久不衰与反应方法的不断涌现有关。

至今已知的约二千万个有机化合物中，极大多数是通过有机反应来实现的。

因此人们非常重视有关高选择性、原子经济性及环保型的有机反应方法学的研究。

在合成方法学的研究方面，在不对称反应催化剂的设计与合成方面，近年来国内已颇有基础，

新世纪要求有机反应方法朝高选择性、高效率、温和条件以及环保型方向发展，那么重要目标分子的多级合成是反应方法和精湛设计的综合结果表现。

从学科的源泉来看，有机化学的活力来自于生物多样性，它为有机化学充实了丰富的内容。

随着许多资源的开发和耗竭，人们越来越重视生物的多样性。

有报道，就药物化学研究的资源来说，被探索过生物活性筛选的生物源还不到10﹪。

据评估，地球上有霉菌150万种，此外藻类也有150万种，但其中仅约6000种细菌被人们所研究。

因此应该有许多有用的天然先导化合物尚待发掘出来。

目前人们已从涉足动植物、昆虫、酶和菌类等领域发展

到对海洋生物化学的研究。

对于新世纪，着重是近十年有机化学学科国内外研究发展趋势的概述及优先研究领域的建议。

相信未来25年将成为化学科学的黄金时代。

在这个时代,化学将揭示出更多的生物学秘密，创造出性能更为微妙的材料，并通过与环境友好的产品生产与能源开发，满足人类生活的需要和正常的经济运转，推动社会的进步。