高二化学人教版选修5练习12 有机化合物的结构特点.docx
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高二化学人教版选修5练习12有机化合物的结构特点
知识归纳
一、同分异构体
1．定义：
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
辨析：
Ø分子式相同则相对分子质量必然相同，但相对分子质量相同而分子式不一定相同。
如：
H3PO4与H2SO4、C2H6O与CH2O2的相对分子质量相同，但分子式不同。
最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如：
HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最简式相同，但分子式不同。
Ø分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：
CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。
Ø同分异构现象在有机化合物中广泛存在，既存在于同类有机物中，又存在于某些不同类有机物中，如：
CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH（CH3）CH3、C（CH3）4；CH3COOH、HCOOCH3。
同分异构现象在某些无机化合物中也存在，如：
CO（NH2）2与NH4OCN、HOCN（氰酸）和HNCO（异氰酸）。
2．同分异构体的种类：
（1）碳链异构
（2）官能团位置异构
（3）类别异构（官能团异构）
常见有机物类别异构总结如下：
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
CnH2n-2
炔烃、二烯烃
CH≡C—CH2CH3与CH2==CHCH==CH2
CnH2n+2O
饱和一元醇、醚
C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醚、环醇
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛
CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH2—CHO
CnH2n-6O
酚、芳香醇、芳香醚
CnH2n+1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH
Cn（H2O）m
单糖或双糖
葡萄糖与果糖（C6H12O6）、蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）
3．同分异构体的书写规律：
（1）主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。
（2）按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
（书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”）
（3）烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按下列规则书写：
成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。
（4）若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。
（5）具有官能团的有机物，如：
烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。
一般书写顺序是：
碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写。
4．同系物
（1）定义：
结构相似，分子组成上相差一个或多个CH2原子团的物质互为同系物。
（2）辨析：
具有相同通式的物质，当分子组成上相差一个或多个CH2原子团时不一定是同系物，因为有些不同类的物质具有相同通式。
例如：
分子组成为C4H8和C6H12的物质只能说可能是同系物，因为符合CnH2n的物质可能是烯烃，也可能是环烷烃。
各物质间具有相同的官能团，且官能团的个数相同，不一定是同系物，苯甲醇与甲基苯酚
5．同分异构体与同系物的比较
概念
同分异构体
同系物
定义
把具有相同的分子组成（即相同的分子式），但分子结构不同的化合物互称为同分异构体
把结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。
对象
同类型或不同类型的化合物
一定是同类型的化合物
分子式
一定相同
一定不同（相差n个CH2）
分子通式
相同
相同
结构
不同
相似（同类烃基、相同种类和个数的官能团）
相对分子质量
相同
不同（相差14n，n≠0）
性质
同类化合物的同分异构体，其化学性质相似；异类化合物的同分异构体，其化学性质不同。
异构体之间，其物理性质均不同。
同系物之间，其化学性质基本相似。
其物理性质不同。
素养整合
1、选择题（每小题只有一个选项符合题意）
1．下列说法正确的是（ ）
A．有机物种类繁多的主要原因是有机物分子结构十分复杂
B．烃类分子中的碳原子与氢原子是通过非极性键结合的
C．同分异构现象的广泛存在是造成有机物种类繁多的唯一原因
D．烷烃的结构特点是碳原子通过单键连接成链状，剩余价键均与氢原子结合
2．（2013·高考上海化学）氰酸铵（NH4OCN）与尿素（ ）
A．都是共价化合物B．都是离子化合物
C．互为同分异构体D．互为同素异形体
3．分子式为C4H10O，属于醇的同分异构体有多少种（ ）
A．2种B．3种
C．4种D．5种
4．下列分子式表示的物质，具有同分异构体的是（ ）
A．C3H7ClB．C3H8
C．CH2Cl2D．CH4O
5．相对分子质量为100的烃，且含有4个甲基的同分异构体共有（不考虑立体异构）（ ）
A．3种B．4种
C．5种D．6种
6．某烃的一种同分异构体只有一种一氯代物，则该烃的分子式可以是（ ）
A．C4H10B．C5H12
C．C6H14D．C7H16
7．下列各组指定物质的同分异构体数目相等的是（ ）
A．乙烷的二氯代物和丙烷的一氯代物B．丙烷的一氯代物和戊烷
C．苯的二氯代物和苯的一硝基代物D．C3H5Br3和C5H11Br
8．下列化合物一氯代物的数目排列顺序正确的是（ ）
?
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ?
（CH3）2CHCH（CH3）2?
（CH3）3CCH2CH3 ?
（CH3）3CC（CH3）3
A．?
>?
>?
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B．?
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＝?
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C．?
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D．?
＝?
>?
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9．有机物
的命名正确的是（ ）
A．3-甲基-2,4-戊二烯B．3-甲基-1,3-戊二烯
C．1,2-二甲基-1,3-丁二烯D．3,4-二甲基-1,3-丁二烯
10．下列有机物命名正确的是（ ）
11．某化合物的分子式为C5H12，则该化合物一氯代物的种类（不考虑立体异构）不可能是（ ）
A．1种B．2种
C．3种D．4种
12．下列关于苯的同系物的命名说法中错误的是（ ）
A．苯的同系物命名时必须以苯作为母体，其他的基团作为取代基
B．二甲苯可以以邻、间、对这种习惯命名法进行命名
C．二甲苯也可以用系统命名法进行命名
D．分子式是C8H10的苯的同系物有4种同分异构体
13．主链上有5个碳原子，含甲基、乙基两个支链的烷烃有（ ）
A．5种B．4种
C．3种D．2种
14．分子式为C5H11Cl且分子结构中只含有2个甲基的有机物共有（不考虑立体异构）（ ）
A．3种B．4种
C．5种D．6种
15．下列有机物命名正确的是（ ）
A．2-乙基丙烷
B．CH3CH2CH2CH2OH 4-丁醇
16．含有一个碳碳三键的炔烃，与氢气充分加成后的产物的结构简式为：
，此炔烃可能的结构有（ ）
A．1种B．2种
C．3种D．4种
17．如图是某物质X的结构简式，已知X苯环上的二溴代物有9种同分异构体，则X苯环上的四溴代物的同分异构体有（ ）
A．9种B．10种C．11种D．12种
18．下列叙述中，正确的是（ ）
A．相对分子质量相同、结构不同的化合物一定互为同分异构体
B．含不同碳原子数的烷烃一定互为同系物
C．结构对称的烷烃，其一氯取代产物必定只有一种
D．分子通式相同且组成上相差一个或几个CH2原子团的物质互为同系物
19．对下列各组物质关系的描述中不正确的是（ ）
A．O2和O3互为同素异形体
B．
H、
H和
H互为同位素
C．CH2===CH2和
互为同系物
D．
和
互为同分异构体
20．历史上最早应用的还原性染料是靛蓝，其结构简式如下图。
下列关于靛蓝的叙述中错误的是（ ）
A．靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成B．它的分子式是C16H10N2O2
C．该物质属于烃D．它是不饱和的有机物
二、非选择题
21．下列几种烃类物质：
（1）环辛四烯的分子式为。
（2）互为同分异构体的有和、和（填写名称，可以不填满，也可以再补充）。
（3）正四面体烷的二氯取代产物有种；立方烷的二氯取代产物有种。
（4）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是（填字母符号）
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．乙烯基乙炔能与Br2发生加成反应
C．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
D．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
22．
（1）用系统命名法命名烃A：
；
烃A的一氯代物具有不同沸点的产物有种。
（2）有机物
的系统名称是，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统名称是。
（3）有机物
的系统名称是，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统名称是。
知识拓展
1．同分异构体的判断方法
（1）记忆法：
记住已掌握的常见的异构体数。
例如：
凡只含一个碳原子的分子均无同分异构；甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2，2，3，3四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一种。
凡只含一个碳原子的分子均无异构体；
丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；
戊烷、戊炔有3种；
丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳香烃）有4种；
己烷、C7H8O（含苯环）有5种；
C8H8O2的芳香酯有6种；
戊基、C9H12（芳香烃）有8种。
（2）基元法：
例如：
丁基（C4H9—）有4种，一氯丁烷（C4H9—Cl）、丁醇（C4H9—OH）、戊醛（C4H9—CHO）、戊酸（C4H9—COOH）都有4种。
（3）替代法：
例如：
二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种（Cl取代H）；又如：
CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。
（称互补规律）
（4）对称法（又称等效氢法）：
分子中有多少种“等效”氢原子，某一元取代物就有多少种。
等效氢法的判断可按下列三点进行：
同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时物与像的关系）。
实验拓展
例．乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。
回答下列问题：
（1）正四面体烷的二氯取代产物有种。
（2）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是（填字母符号）。
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．1mol乙烯基乙炔最多能与3molBr2发生加成反应
C．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
D．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
E．乙烯基乙炔分子中的所有原子一定都共平面
（3）环辛四烯的分子式为，写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：
。
（4）下列属于苯的同系物的是（填字母符号）。
A．
B．
C．
D．
（5）请分别写出乙炔、CH3CHO、CH3COOH、CH3COOC2H5所含官能团的名称：
、
、、。
参考答案与解析
素养整合
题序
答案
解析
1
D
有机物种类繁多的主要原因是碳原子的成键特点和同分异构现象，A、C选项错误；烃类分子中的碳原子与氢原子是通过极性键结合的，B选项错误。
2
C
氰酸铵含有NH
，属于离子化合物，而尿素中无阴、阳离子，属于共价化合物；同素异形体适用于单质与单质之间，只有C选项正确。
3
C
本题考查有机化学中同分异构体的书写。
难度中等。
分子式为C4H10O，属于醇类物质，则必含—OH，即C4H9—OH，因—C4H9有4种异构体，故符合条件的醇类物质有4种。
解答此类试题可先依据题目限定要求写出官能团，然后通过确定剩余部分（烃基）的同分异构体来解答，例如：
分子式为C5H10O属于醛类的同分异构体有4种，方法是：
先改写成C4H9—CHO，再确定—C4H9的同分异构体种类来判断。
4
A
C3H7Cl是丙烷的一氯代物，因丙烷中有两种类型的氢原子，所以C3H7Cl的同分异构体有两种，即1氯丙烷，2氯丙烷；丙烷没有同分异构体；因甲烷是正四面体结构，故二氯甲烷只有一种；CH4O只能是甲醇CH3OH，无同分异构体。
5
B
＝8……4，但C8H4不可能含有4个甲基，所以该烃分子式为C7H16，含有4个甲基的结构可能为：
6
B
由于要求一氯代物只有一种，所以烃分子中应该尽可能具有支链且结构对称。
符合上述要求的C4H10为CH（CH3）3，其一氯代物有两种；C5H12为C（CH3）4，其一氯代物有一种；C6H14为（CH3）2CHCH（CH3）2，其一氯代物有两种；C7H16为（CH3）3CCH（CH3）2，其一氯代物有三种。
则只有C（CH3）4满足要求。
7
A
乙烷的二氯代物有2种同分异构体，丙烷的一氯代物也有2种同分异构体，A选项正确；丙烷的一氯代物有2种同分异构体，戊烷有3种同分异构体，B选项错误；苯的二氯代物有3种同分异构体，苯的一硝基代物只有1种结构，C项错误；C3H5Br3有5种同分异构体，而C5H11Br有8种同分异构体，D选项错误。
8
D
找分子的对称轴，可判断?
?
?
?
的一氯代物的同分异构体数目分别为3、2、3、1。
9
B
烯烃在命名时要选含双键最长的碳链为主链，编号也从离双键最近的一端开始编号，写名称时还要注明官能团的位置。
10
B
A项，有机物命名时，应遵循位次数值之和最小原则，故应命名为：
1,2,4-三甲苯，A错；C项，应命名为：
2-丁醇，C错；D项，炔类物质命名时，应从离碳碳三键近的一端编号，故应命名为：
3-甲基-1-丁炔，D选项错误。
11
B
C5H12存在3种同分异构体，正戊烷的一氯代物有3种，异戊烷的一氯代物有4种，新戊烷的一氯代物只有1种。
12
A
苯的同系物命名时通常以苯作为母体，其他的基团作为取代基，当苯的同系物比较复杂时，也可以把苯环作为取代基——苯基。
13
D
先写出主链然后补充支链，可写出两种结构，它们的名称分别为2甲基 3乙基戊烷、3甲基 3乙基戊烷。
14
B
符合该条件的有机物有CH3CHClCH2CH2CH3、CH3CH2CHClCH2CH3、（CH3）2CHCH2CH2Cl、ClCH2CH（CH3）CH2CH3，共4种。
15
D
A中不应出现“2-乙基”，主链选错；B应为1-丁醇；C应为对二甲苯。
16
C
相当于在题干碳架结构中移动三键的位置，即找炔烃的同分异构体，即
共有三种情况。
17
A
X的苯环上有6个H原子且其苯环上的二溴代物有9种同分异构体。
不妨假设苯环上原有6个溴原子，若其中的2个被H原子取代，肯定能得到9种同分异构体，实际上这就是X苯环上的四溴代物的同分异构体。
18
B
互为同分异构体的物质必须满足“分子式相同、结构不同”的条件，互为同系物的物质必须满足“结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团”的条件，相对分子质量相同的有机物，其分子式不一定相同，分子通式相同的有机物，其结构不一定相似；结构对称的烷烃，分子中氢原子不一定完全等效，其一氯代物不一定只有一种。
19
C
同系物是指结构相似，在组成上相差1个或若干个CH2原子团的有机物；而CH2===CH2和
属于两种不同类型的烃，不是同系物关系。
20
C
由靛蓝的结构简式可知它由C、H、O、N四种元素组成，且C、H、O、N各原子个数分别是16、10、2、2，故A、B正确；分子中有C==C、
及
，故其属于不饱和有机物，D正确，应选C。
21
（1）C8H8
（2）苯 棱晶烷 乙烯基乙炔 正四面体烷 环辛四烯 立方烷 （3）1 3 （4）D
（1）据碳的四价原则，推知环辛四烯分子中每个碳原子只结合一个氢原子，故环辛四烯的分子式为C8H8。
（2）根据同分异构体的概念即可作出判断。
同分异构体：
分子式相同，结构不同的化合物，因此苯与棱晶烷（分子式均为C6H6），乙烯基乙炔与正四面体烷（分子式均为C4H4），环辛四烯与立方烷（分子式均为C8H8）互为同分异构体。
（3）正四面体烷完全对称，只有一种氢原子，二氯代物只有一种；立方烷分子中只有一种氢原子，但其二氯代物有3种，分别为
（4）因为乙烯基乙炔分子中含有一个碳碳双键和一个碳碳三键，所以A、B、C正确；乙烯基乙炔与乙炔最简式相同（CH），相同质量的乙烯基乙炔与乙炔完全燃烧耗氧量相同，D不正确。
22
（1）2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷 10
（2）3-甲基-1-丁烯-2-甲基丁烷
（3）5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔
2,3-二甲基-5-乙基庚烷
用系统命名法命名时，首先找准主链，然后根据侧链决定主链碳原子的编号顺序。
注意选取主链时要保证主链上的碳原子数目最多。
判断物质的一氯代物的同分异构体的数目时，关键要分析清楚该物质的氢原子的种类，分析时要注意从等效碳原子的角度来判断等效氢原子，从而确定不等效氢原子的种类。
经分析判断含有不等效氢原子的种类有10种，故其一氯代物具有不同沸点的产物有10种。
实验拓展
例．
解析：
答案：
（1）1
（2）D
（3）C8H8
（4）B、D
（5）碳碳三键 醛基 羧基 酯基
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