乙烯 烯烃54898.docx
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乙烯烯烃54898
教学内容:
乙烯烯烃
【课前复习】
温故——会做了,学习新课才有保障
1.烃分子里,碳原子之间___________结合成___________状,碳原子的剩余价键全部跟___________原子结合,这样的烃叫做___________,又叫烷烃。
2.完成下列化学反应
3.有机物分子里的___________或___________被其他原子或原子团所代替的反应,叫做取代反应。
知新——先看书,再来做一做
4.有机物分子中___________键(或___________键)两端的C原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应。
5.由相对分子质量___________(填“大”或“小”;下同)的化合物分子相互结合成相对分子质量_______的高分子的反应,叫做聚合反应。
如果聚合反应同时也是___________反应,则这种聚合反应又叫___________反应。
6.实验室制取乙烯时,如何将浓H2SO4与酒精混合?
能将酒精倒入浓H2SO4中吗?
7.实验室制乙烯的装置与哪种常见制气装置较为相似?
主要区别是什么?
【学习目标】
1.了解不饱和烃的概念,初步了解不饱和度的概念。
2.掌握乙烯的实验室制法,这是本节、也是本章的重点内容。
3.了解乙烯的物理性质。
4.掌握乙烯的化学性质。
这是本节、也是本章的学习重点。
5.了解加成反应的概念。
加成反应是一类重要的有机反应,是高考常考内容。
加成反应概念的理解是本节学习的一个难点。
6.了解聚合反应的概念,会写常见物质的聚合反应。
后者是本节学习的另一个难点。
7.了解乙烯的用途。
8.了解烯烃的组成、结构、重要化学性质的共同点,以及主要物理性质随碳原子数增加的递变规律。
9.初步了解烯烃的命名手法。
【基础知识精讲】
一、不饱和烃
烃分子里含有碳碳双键或碳碳三键,碳原子所结合氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数,叫做不饱和烃。
1.从结构上看,饱和烃分子中所有的碳碳键都是碳碳单键,而不饱和烃分子中一定含有碳碳双键或碳碳三键(二者必具其一,可具其二;个数不限),可能含有碳碳单键。
如下列烃都是不饱和烃:
2.从元素组成上看,饱和烃(烷烃)和不饱和烃都是烃,组成元素相同。
3.用不饱和度分析。
不饱和度又叫缺氢指数。
与具有相同C原子数的饱和烃相比,不饱和烃每少结合2个H原子,称该不饱和烃具有1个不饱和度。
不饱和度通常用Ω表示,已知分子式求不饱和度,可用下式:
已知结构式求不饱和度,可用下式
Ω=N(双键)+2N(三键)+N(环)
4.从性质上看,饱和烃和不饱和烃的化学性质有很大差别。
5.环状烃(包括环烷烃),如:
(C8H8)
虽然不完全符合不饱和烃的概念——分子中没有碳碳双键或碳碳三键,但也是不饱和烃;因为它们分子里的H原子数少于含有相同C原子数的饱和烃。
二、乙烯的实验室制法
1.反应原理
2.实验装置
与制Cl2装置相似。
不同点是:
①制乙烯装置中有温度计,无分液漏斗;制氯气装置中有分液漏斗,无温度计。
②制乙烯装置中要加碎瓷片,制氯气装置中则不加碎瓷片。
图5-12
3.收集方法
排水法
4.几点说明
(1)从反应过程来看,浓硫酸是参加反应的,但生成乙烯的同时,硫酸又重新生成。
反应前后硫酸的质量和化学性质都没有改变,故认为硫酸是参加反应的催化剂。
(2)从反应结果来看,乙醇变为乙烯和水,鉴于浓硫酸有脱水性——可将H和O按原子个数2∶1从化合物中按水的比例分离出来,故认为硫酸又是脱水剂。
(3)从反应温度来看,在140℃时发生下列反应:
(此反应中浓H2SO4是脱水剂和催化剂),为减少乙醚的生成,要迅速升温到170℃。
(4)制得的乙烯中混有下列气体:
CO2、SO2、H2O(g)、CH3CH2OCH2CH3(g)、CH3CH2OH(g);其中,SO2、CH3CH2OCH2CH3、CH3CH2OH通过水时被吸收,收集到的C2H4气体中主要杂质是CO2和H2O(g)。
欲得纯净的C2H4气体,可先用NaOH(aq)吸收CO2,再用浓H2SO4吸收H2O(g)。
(5)碎瓷片的作用:
防止暴沸。
类推,当温度高于混合液体中某一成分的沸点时,都要加碎瓷片,以防液体暴沸。
(6)温度计位置:
温度计的水银球,要插到混合液体的液面以下,但不要接触烧瓶内壁,也不要接触碎瓷片。
(7)浓H2SO4溶于乙醇与溶于水相似——放出大量的热。
因此混合浓H2SO4与乙醇时,切不可将乙醇加到浓H2SO4中,以防液体飞溅。
制乙烯过程中常伴有其他副反应,如:
此反应中浓硫酸是脱水剂和氧化剂(反应物),还有下列副反应发生
此反应中,浓硫酸是氧化剂。
5.口诀法记忆乙烯制取原理
硫酸酒精三比一
液面下插温度计
迅速升温一百七
为防暴沸加碎瓷
排水方法集乙烯
三、乙烯的物理性质
颜色
气味
状态(通常状况)
溶解性
密度(比空气)
无色
稍有气味
气体
难溶于水
比空气略小
四、乙烯的氧化反应
1.燃烧氧化
(1)纯净的C2H4能够在空气中(或O2中)安静地燃烧,火焰明亮有黑烟。
(2)点燃C2H4与空气(或O2)的混合物会发生爆炸。
(3)光照条件下,C2H4与空气(或O2)不反应。
2.催化氧化——乙烯氧化成乙醛
(1)这是工业上制取乙醛的主要方法。
(2)该反应是氧化反应,也是加成反应。
(3)有机物得氧被氧化,失氧被还原。
3.强氧化剂氧化:
乙烯能使酸性KMnO4(aq)褪色,化学上常用酸性KMnO4(aq)鉴别乙烯与烷烃。
5C2H4+12KMnO4+18H2SO4
10CO2↑+28H2O+6K2SO4+12MnSO4
(1)C2H4被酸性KMnO4(aq)氧化的产物是CO2。
(2)要除去苯混合气体中混有的C2H4,一般不可通过酸性KMnO4(aq),因为有CO2生成。
五、乙烯的加成反应
1.乙烯与Br2的加成:
乙烯能使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色。
化学上,常用溴的四氯化碳溶液(或溴水)鉴别乙烯与烷烃。
(1)该反应既是加成反应,也是氧化反应,因为:
(2)乙烯通过溴水时,同时发生3种加成反应
因为溴水中存在下列平衡
即同时存在Br2、H2O、HBr(H+和Br-)、HBrO(H+、BrO-、HBrO)多种粒子。
(3)CH2Br—CH2Br的名称叫做1,2—二溴乙烷,而二溴乙烷有2种,另一种是1,1—二溴乙烷:
CH3—CHBr2,它们互为同分异构体。
(4)类推可知,乙烯能使卤素的四氯化碳溶液(或卤水)褪色。
2.乙烯与水的加成:
乙烯水化成乙醇
(1)这是工业上合成乙醇的主要方法。
(2)该反应是加成反应,但不是氧化还原反应。
因为反应前后各元素的化合价都没发生变化。
(3)此反应与实验室制乙烯的反应方向相反,但不是可逆反应。
3.乙烯与H2的加成:
乙烯加氢成乙烷
(1)该反应是加成反应,也是还原反应,因为:
(2)与得氧失氧相反,有机物得氢被还原,失氢被氧化。
4.乙烯与卤化氢的加成
六、乙烯的聚合反应
(1)聚乙烯
中,有很多分子,每个分子的n值可以相同,也可以不同,因而是混合物。
(2)类推可知,所有的高分子化合物(高聚物)都是混合物。
七、加成反应的概念
有机分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应。
1.层析法理解加成反应的概念
(1)“两端的碳原子”,包括两端的两个碳原子和两端的一个碳原子两种情况。
如下列两类反应都是加成反应:
(2)“其他原子或原子团”可以是分子内的,也可以是分子间的,可以是同种分子间的,也可以是不同种分子间的。
如下列三个反应也都是加成反应:
③
④
但最常见的加成反应还是不同种分子间的加成反应。
2.对比法理解加成反应的概念
(1)加成反应与取代反应
加成反应与取代反应呈交叉关系(如图5-13),有的反应既是取代反应,也是加成反应(又叫取代加成反应),如上列④反应。
图5-13
(2)加成反应与加聚反应
图5-14
加聚反应是加成聚合反应的简称,即加聚反应一定是加成反应,但加成反应不一定是加聚反应。
其关系如图5-14。
3.加成反应与氧化还原反应
图5-15
八、聚合反应的概念
由小分子相互结合成高分子的反应,叫做聚合反应。
1.小分子:
通常指相对分子质量不到一万的分子。
2.高分子:
相对分子质量在几万以上的分子。
3.加成反应与聚合反应
聚合反应有两类,只生成高分子化合物的是加聚反应;既生成高分子化合物,又生成小分子物质的是缩聚反应。
加聚反应一定是加成反应,缩聚反应不一定是加成反应。
其关系如图5-16。
图5-16
4.丙烯等烯烃的聚合反应
写加聚反应时,碳碳双键两端的取代基要从水平位置移动到所在C原子的上方或下方。
九、乙烯的主要用途
十、烯烃
1.层析法理解烯烃概念
分子中含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃。
理解烯烃的概念,要注意以下几点:
(1)烯烃是链烃,分子中无环状结构,且必须是烃。
(2)烯烃分子中含有双键。
①这双键只能是碳碳双键,不能是其他双键。
若某分子中含有C
O双键,则该分子已不属于烃,更不是烯烃。
②分子内碳碳双键只能有1个。
若某分子内有2个
C双键,则该烃应叫二烯烃。
(3)烯烃同系物的通式为CnH2n(n为正整数,n≥2;下同),但具有这一通式的有机物不一定是烯烃。
事实上,环烷烃的通式也是CnH2n。
2.比较法认识烷烯性质的差别
烷烃是饱和链烃,分子中碳碳间只以单键结合;烯烃是不饱和链烃,分子中有C—C单键,也有C
C双键;这就决定了它们的性质有较大差别。
兹列表比较如下:
烷烃
烯烃
光照条件下的卤代反应
易
难
溴的四氯化碳溶液(或Br2水)
不反应
褪色
酸性KMnO4(aq)
不反应
褪色
燃烧现象
火焰呈淡蓝色,不明亮
火焰明亮,有黑烟
3.类比法记忆烯烃物理性质的递变规律
烯烃物理性质递变规律与烷烃类似:
(1)少于4个C原子的烷烃和烯烃常温常压下都是气体(注意:
无甲烯);
(2)密度都随C原子数的增加而增大;
(3)沸点都随C原子数的增加而升高。
4.类比法记忆烯烃的化学性质
同乙烯相似,烯烃同系物分子内都含有C
C双键,因而性质相似。
(1)燃烧都生成CO2和H2O,且火焰明亮,产生黑烟。
(2)都能使溴的四氯化碳溶液(或溴水)和酸性KMnO4(aq)褪色;可用来鉴别烷烃和烯烃。
(3)都能发生加成、加聚反应。
5.※烯烃的命名
烯烃的命名跟烷烃类似,所不同的是先要求表示出双键的位置。
命名的步骤是:
(1)确定包括双键在内的碳原子数目最多的碳链为主链。
(2)主链里碳原子的依次顺序从离双键较近的一端算起。
(3)双键的位置可以用阿拉伯数字标在某烯字样的前面。
十一、乙烯的空间结构
乙烯分子中,所有C、H原子都在同一平面上,键角约为120°
【学习方法指导】
[例1]用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能,其主要成分M的结构如图所示。
下列说法正确的是( )
A.1mol该烯烃最多可与3molBr2发生加成反应
B.它不是有机化合物
C.它是高分子化合物
D.其燃烧产物是CO2、SO2和H2O
解析(概念判定法):
由有机物的概念,可知B错。
由烃或烯烃的概念可知A错。
由高分子化合物的概念(式量达几万至几十万,有的甚至上千万)可知C错。
M燃烧反应方程式为:
C6H4S4+11O2
6CO2+4SO2+2H2O
答案:
D
[例2]下列化学反应,属于加成反应的是( )
A.②⑤⑥B.①③④C.①③⑤D.全部
解析(概念判定法):
C2H5OH分子中不存在不饱和C原子,②不是加成反应,A、D被排除。
⑤中CO为无机分子,⑤反应不是有机反应,更不是加成反应,C选项被排除。
①③④三反应都符合加成反应的概念,都是加成反应。
其中④还是氧化反应和取代反应。
答案:
B
[例3]既可以用来鉴别乙烷与乙烯,又可以用来除去乙烷中的乙烯以得
到纯净乙烷的方法是( )
A.通过足量的NaOH(aq)
B.通过足量的溴水
C.在Ni催化、加热条件下通入H2
D.通过足量的酸性KMnO4(aq)
解析(性质判定法):
乙烷是饱和烃,不与溴水及酸性KMnO4(aq)反应(不能使它们褪色,而乙烯能)。
乙烯通过溴水与Br2发生加成反应生成1,2—二溴乙烷(CH2Br—CH2Br)是液态的,留在溴水中,B方法可行。
而乙烯通过酸性KMnO4(aq),将被氧化成CO2逸出,这样乙烷中乙烯虽被除去,却混入了CO2,D法不可行。
C法也不可取,因为通入的H2的量不好控制;少了,不能将乙烯全部除去;多了,就会使乙烷中混有H2,而且反应条件要求高。
由于乙烯与NaOH(aq)不反应,故A法不可取。
答案:
B
[例4]实验测得乙烯与氧气混合气体的密度是H2的14.5倍,则其中乙烯的质量分数为( )
A.25.0%B.27.6%C.72.4%D.75.0%
V(O2):
V(C2H4)=1:
3
求乙烯的质量分数有以下两种方法:
方法1(估算法):
因为C2H4式量小于O2的式量,所以w(C2H4)较
(C2H4)=75.0%略小。
方法2(计算法):
w(C2H4)=
×100%=72.4%
答案:
C
[例5]
(1)同乙烯类似,丙烯在一定条件下也能发生加成反应生成聚丙烯,聚丙烯的结构简式为_____________。
(2)下列有机物,合成时用了三种单体
这三种单体的结构简式分别是___________、___________、___________(按C原子数由小到大顺序写)。
解析(弯箭头法):
用弯箭头将键转移,即在箭尾处去掉一单键,在箭头处形成一单键。
(1)求高聚物,可三步完成:
①并列写出多个单体:
②用弯箭头将键转移(虚线处形成一新键):
③找出最小的重复片断(波纹线上所示),加方括号便得答案:
(2)求单体,可一步完成:
答案:
(1)
(2)CH2
CH2CH3—CH
CH2CH3—CH
CH—CH3
[例6]实验室制取乙烯,常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应
生成少量的二氧化硫,有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。
图5-17
(1)Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ装置可盛放的试剂是:
Ⅰ___________;Ⅱ___________;Ⅲ___________;Ⅳ___________(将下列有关试剂的序号填入空格内)。
A.品红溶液B.NaOH(aq)
C.浓H2SO4D.酸性KMnO4(aq)
(2)能说明二氧化硫气体存在的现象是_______________________________。
(3)使用装置Ⅱ的目的是___________________________________________。
(4)使用装置Ⅲ的目的是___________________________________________。
(5)确证含有乙烯的现象是_________________________________________。
解析:
乙烯和二氧化硫都能使溴水和酸性KMnO4(aq)褪色,但乙烯不与NaOH(aq)反应,也不与品红溶液反应,所以可用NaOH(aq)除去二氧化硫,用品红溶液是否褪色来检验二氧化硫是否除净,除净二氧化硫的气体,再通过酸性KMnO4(aq),若褪色,则证明有乙烯生成。
答案:
(1)ABAD
(2)装置Ⅰ中品红溶液褪色
(3)除去SO2气体,以免干扰后面的实验
(4)检验SO2是否除净
(5)装置Ⅲ中的品红溶液不褪色,装置Ⅳ中的酸性KMnO4(aq)褪色
【同步达纲练习】
1.下列反应属于加成反应的是( )
2.人类历史上最早使用的还原性染料是靛蓝,其结构简式为:
下列说法错误的是( )
A.靛蓝是由四种元素组成的,是有机化合物
B.靛蓝是一种较为复杂的烯烃
C.靛蓝不是高分子化合物
D.靛蓝在一定条件下能发生加成反应
3.一种气态烷烃和一种气态烯烃,它们分子里的碳原子数相同,将1.0体积的这种混合气体在氧气中充分燃烧,生成2.0体积的CO2和2.4体积的水蒸气(相同条件下测定)。
则混合物中烷烃和烯烃的体积比为( )
A.3∶1B.1∶3C.2∶3D.3∶2
4.某种烯烃与H2加成后的产物是
,则该烯烃的结构式可
能有( )
A.1种B.2种C.3种D.4种
5.以等物质的量混合的两种气态烯烃,取其1.0体积充分燃烧,需同温同压下的氧气4.5体积,这两种烯烃是( )
A.C2H4和C3H6B.C3H6和C4H8
C.C2H4和C4H8D.丙烯和2—甲基丙烯
6.已知下列反应:
则下列说法正确的是( )
A.该反应不是氧化还原反应B.CH3—CH=CH2是还原剂
C.CH3CH2CHF2是还原产物D.XeF4既是氧化剂又是还原剂
7.
(1)在一定条件下,将等物质的量混合的乙烯与丙烯加聚,产物可能有______________、
______________、______________(至少写出三种)。
(2)已知某高聚物的结构简式为:
合成它时用了两种单体,这两种单体分别是_________________、__________________。
8.有一种有机物,分子里只含C和H,已知C原子数为4,且分子中含有2个碳碳双键。
试回答下列问题:
(1)写出该有机物的分子式:
__________________________。
(2)下列关于该有机物的说法正确的是__________________。
(填选项编号)
①该有机物属于不饱和烃
②该有机物没有同分异构体
③该有机物也能使酸性KMnO4(aq)褪色
④该有机物与足量H2加成可得到丁烷
(3)已知1个C原子上连接2个碳碳双键是不稳定结构,则该有机物的结构简式为________________________________;它与溴的四氯化碳溶液加成,可能的反应有3种,分别是:
___________________、______________________、______________________。
9.通常,烷烃可由相应的烯烃催化加氢得到,如乙烷可由乙烯加氢得到
但有一种烷烃A,它的分子式是C9H20,它却不能由任何的一种烯烃C9H18加氢得到。
想一想这种烷烃的结构有何特点,写出它的结构简式:
______________________________。
10.拟用图5-18装置制取表中的四种干燥、纯净的气体(图中铁架台、铁夹、加热及气体收集装置均已略去;必要时可以加热;a、b、c、d表示相应仪器中加入的试剂)。
气体
a
b
c
d
C2H4
乙醇
浓H2SO4
NaOH溶液
浓H2SO4
Cl2
浓盐酸
MnO2
NaOH溶液
浓H2SO4
NH3
饱和NH4Cl溶液
消石灰
H2O
固体NaOH
NO
稀HNO3
铜屑
H2O
P2O5
图5-18
(1)上述方法中可以得到干燥、纯净的气体是_____________________________。
(2)指出不能用上述方法制取的气体,并说明理由(可以不填满)
①气体___________,理由是______________________________________________。
②气体___________,理由是______________________________________________。
③气体___________,理由是______________________________________________。
④气体___________,理由是______________________________________________。
11.常温下,一种烷烃A和一种单烯烃B组成混合气体。
A或B分子最多只含有4个碳原子,且B分子的碳原子数比A分子的多。
(1)将1.0L该混合气体充分燃烧,在同温、同压下得到2.5LCO2气体。
试推断原混合气体中A和B所有可能的组合及其体积比,并将结论填入下表。
组合编号
A的分子式
B的分子式
A和B的体积比V(A)∶V(B)
(2)120℃时取1.0L该混合气体与9.0LO2混合,充分燃烧,当恢复到120℃和燃烧前的压强时,体积增大6.25%,试通过计算确定A和B的分子式。
参考答案
温故
1.碳碳单键 链 H 饱和链烃
2.
(1)1 2 CO2+2H2O
(2)CH4+Cl2 1 1 (3)1 C+2H2
3.某些原子 原子团
【同步达纲练习】
1.提示:
D反应不是有机反应.
答案:
BC
2.提示:
靛蓝分子中只含有C、H、O、N四种原子,是有机物,A项对;不属于烃,更不是烯烃B项错;式量为262,小于几万,不是高分子化合物,C项对;分子中有C
C双键,也有C
O双键,在一定条件下能发生加成反应,D项对.
答案:
B
3.提示(十字交叉法):
根据阿伏加德罗定律,依题意可知此混合烃的平均组成式为C2H4.8.又知烷烃和烯烃分子里的碳原子数相同,所以可以断定它们分别是C2H6和C2H4.可见无论以怎样的体积比混合,它们的平均碳原子数都是2.因此,满足题意的烷烃和烯烃的体积比将由它们分子里所含的H原子数决定.用十字交叉法求解:
答案:
C
4.提示(逆向思维):
烯烃与H2加成生成烷烃,只是将C=C双键变成了C—C单键,C架并没有改变.所以可用逆向思维,从烷烃中相邻的两个碳原子上分别去掉一个H原子即可得出一个C=C双键,若某个C原子上没有H原子,则在与它相连的C原子间不可能形成C=C双键.C=C双键的位置可以是①②③中的一种:
答案:
C
5.提示(平均分子式法/讨论法):
设混合烃烃的平均分子式为CxHy,则:
x+
=4.5(耗O2量),y=18-4x
讨论:
x=1时,y=14(舍去)
x=2时,y=10(舍去)
x=3时,y=6(符合题意)
x=4时,y=2(舍去)
平均分子式为C3H6,则烯烃混合物中必含C2H4.设另一烃化学式为CnHm,由C数:
=3(或由H数:
=6)解得n=4(或m=8),即另一种烃为C4H8.
答案:
C
6.解析:
标出反应前后Xe元素的化合价:
解析:
B
7.提示(弯箭头法):
(1)该混合物聚合的方式可以有多种,题设“等物质的量”只是一个干扰信息.
①乙烯自身加聚(略)
②丙烯自身加聚(略)
③乙、丙两烯等物质的量交替加聚:
④乙、丙两烯按物质的量之比2∶1交替加聚(略)
(2)
8.解析:
(1)根据烃的通式CnH2n+2-2Ω,及n=4,Ω=2得,该烃分子式为:
C4H2×4+2-2×2=C4H6
(2)由于该分子中有2个