高一化学人教版步步高必修2第三章第二节第2课时.docx

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高一化学人教版步步高必修2第三章第二节第2课时

第2课时　苯的结构和性质

[学习目标定位]　1.会写苯的分子式、结构式、结构简式。

2.知道苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。

3.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会写相应的化学方程式。

4.了解苯的来源及用途。

一、苯的分子结构

1.苯是一种重要的化工原料，其分子式为C6H6，远没有达到饱和。

根据下列实验，总结苯的某些性质。

实验内容与步骤

实验现象

实验结论

实验①：

先向试管中加入3mL酸性高锰酸钾溶液，再加入1mL苯，振荡试管，观察现象

液体分为两层，上层无色，下层紫红色

苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化

实验②：

先向试管中加入1mL溴水，再加入3mL苯，振荡试管，观察现象

液体分为两层，上层红棕色，下层无色

苯不能与溴水发生反应

2.德国化学家凯库勒在苯分子结构的确定中做出了重要贡献，他分析了大量实验事实之后，提出了苯的分子结构为

，我们称其为凯库勒式并一直沿用到现在。

（1）你认为这种结构符合实验事实吗？

说出你的理由。

答案　

不符合实验事实，因为苯不能与溴水发生加成反应使溴水褪色，也不能被酸性KMnO4溶液氧化，说明它没有典型的碳碳双键。

（2）查阅资料，写出苯分子结构的另一种表达方式，并用文字归纳苯分子的空间结构和化学键的特征。

答案　，苯分子为平面正六边形结构，6个碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键。

（3）由苯分子的空间结构可以推测六个碳碳键之间的夹角大小关系是什么？

两个碳氢键的夹角又是多少？

答案　六个碳碳键之间的夹角相等，都是120°，两个碳氢键的夹角也是120°。

归纳总结

1.苯的组成与结构

分子模型

分子式

结构式

结构简式

C6H6

2.苯的结构特点

（1）苯分子为平面正六边形结构。

（2）分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。

（3）6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。

1.能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是（　　）

A.苯的一氯取代物（

）只有1种

B.苯的邻位二氯取代物（

）只有1种

C.苯的间位二氯取代物（

）只有1种

D.苯的对位二氯取代物（

）只有1种

答案　B

解析　苯分子结构中无论是单、双键交替出现，还是6个碳原子之间的键完全相同，苯的一取代物都只有一种结构，间位二取代物、对位二取代物也都只有一种结构，因此A、C、D项不能用以说明苯环不存在单、双键交替结构；B项，苯分子结构中若单、双键交替出现，则苯的邻位二取代物有两种结构，因此B项可以说明苯分子不存在单、双键交替结构。

2.苯的结构简式可用

来表示，下列关于苯的叙述中正确的是（　　）

A.苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能在同一条直线上

B.苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃

C.苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键

D.苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键

答案　D

解析　苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，这四个原子共直线；苯分子中不含有简单的碳碳双键，苯不属于烯烃；苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。

故选D。

二、苯的化学性质

1.苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，但能燃烧，说明能和氧气发生氧化反应。

苯燃烧时，发出明亮的火焰而且带有浓烟，这是由于苯分子含碳量高，碳燃烧不充分。

其燃烧的化学方程式为2C6H6＋15O2

12CO2＋6H2O。

2.在有催化剂FeBr3存在时，苯与液溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯，反应的化学方程式是

。

（1）怎样证明苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应？

答案　测量反应前后pH值，反应后明显减小。

（2）反应催化剂为FeBr3，若实验中不加FeBr3而加Fe粉，实验同样能够成功，为什么？

答案　因为Fe粉可与液溴反应生成FeBr3。

（3）苯与溴的取代产物溴苯为无色、不溶于水且比水重的油状液体，而实际实验中得到的溴苯因溶有溴而呈黄褐色，如何提纯得到无色的溴苯？

答案　将呈黄褐色的溴苯与NaOH溶液混合，充分振荡后静置，使液体分层，然后分液。

（4）有同学设计用浓溴水、苯、铁粉三者混合反应直接制取溴苯，未能获得成功，请分析实验失败的原因，并改进实验方案。

答案　应该用液溴代替浓溴水。

3.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至50～60℃发生反应，苯环上的氢原子被硝基（—NO2）取代，生成硝基苯，反应的化学方程式是

。

（1）反应中要用浓硫酸作催化剂和吸水剂，如何混合浓硫酸和浓硝酸？

答案　将浓H2SO4沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并不断振荡。

（2）怎样控制反应温度为50～60℃？

答案　在50～60℃的水中水浴加热。

4.苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应，在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应，化学方程式是

。

1.苯的化学性质

指明反应类型：

①氧化反应；②加成反应；③取代反应；④取代反应。

2.苯在催化剂（FeBr3）作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。

3.苯能与H2在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有类似烯烃的性质。

总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化（燃烧除外），其化学性质不同于烷烃和烯烃。

3.下列有关苯的叙述中，错误的是（　　）

A.苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应

B.在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应

C.在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色

D.在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为红棕色

答案　D

解析　A项，苯在FeBr3作催化剂条件下能与液溴发生取代反应；B项，一定条件下苯能与H2发生加成反应生成环己烷；C项，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，与KMnO4溶液混合后会分层，苯在上层；D项，苯能萃取溴水中的Br2使溴水褪色，由于苯的密度比水小，因此液体分层后有机层在上层，上层为红棕色，下层接近无色。

4.下列实验中，不能获得成功的是（　　）

A.用水检验苯和溴苯

B.苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯

C.用溴水除去混在苯中的己烯

D.苯、液溴、溴化铁混合制溴苯

答案　C

解析　苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上层，溴苯的密度比水大在下层，可以检验；在浓H2SO4催化作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯；溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；苯和液溴在溴化铁催化下能反应生成溴苯。

1.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（　　）

A.苯是无色、带有特殊气味的液体

B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体

C.苯在一定条件下能与硝酸发生取代反应

D.苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应

答案　D

2.下列物质用苯作原料不能通过一步反应制取的是（　　）

A.己烷B.环己烷

C.溴苯D.硝基苯

答案　A

解析　苯与H2在一定条件下发生加成反应生成环己烷而非己烷；苯与液溴在FeBr3作催化剂条件下反应生成溴苯；苯与浓HNO3、浓H2SO4共热可生成硝基苯。

3.下列反应属于加成反应的是（　　）

A.C3H8＋Cl2

C3H7Cl＋HCl

B.2FeCl2＋Cl2===2FeCl3

C.CH2===CH2＋H2O

CH3CH2OH

D.

答案　C

解析　加成反应属于有机反应，排除B项；A、D项属于取代反应；C项属于加成反应。

4.在①丙烯　②氯乙烯　③苯　④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是（　　）

A.①②B.②③

C.③④D.②④

答案　B

解析　在①丙烯CH2===CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中，—CH3是空间立体结构（与甲烷类似），这四个原子不在同一平面上；②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；③苯是十二个原子共面。

5.甲、乙、丙、丁分别是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一种。

①甲、乙能使溴水褪色，乙与等物质的量的H2反应生成甲，甲与等物质的量的H2反应生成丙。

②丙既不能使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。

③丁既不能通过化学反应使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一定条件下可与溴发生取代反应；一定条件下，1mol丁可以和3molH2完全加成。

请根据以上叙述完成下列填空：

（1）甲的结构简式：

____________________________________________________________，

乙的结构简式：

_________________________________________________________________。

（2）丁与溴在催化剂（FeBr3）作用下发生取代反应的化学方程式：

_____________________。

答案　

（1）CH2===CH2　CH≡CH

（2）

解析　乙烯、乙炔能使溴水褪色，且有CH≡CH＋H2

CH2===CH2，CH2===CH2＋H2

CH3CH3，故甲为CH2===CH2，乙为CH≡CH；再结合②③知丙为乙烷，丁为苯。

[基础过关]

题组一　苯的分子结构

1.下列关于苯的说法中，正确的是（　　）

A.苯的分子式是C6H6，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，属于饱和烃

B.从苯的凯库勒式看，分子中含有双键，所以苯属于烯烃

C.在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应

D.苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同

答案　D

解析　苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键是介于单键和双键之间的一种特殊的、完全相同的化学键。

2.苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是（　　）

①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯环中的碳碳键的键长均相等；③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷；④苯在FeBr3存在的条件下与液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色

A.②③④B.①③④

C.①②④D.①②③

答案　C

解析　苯中若存在典型的碳碳双键必然能使酸性KMnO4溶液褪色，能与H2发生加成反应，也容易与溴水发生加成反应而使溴水褪色，因此①②④说明苯分子中不存在碳碳双键，C项正确。

3.下列有机分子中，所有的原子不可能在同一个平面上的是（　　）

A.CH2===CHClB.

C.

D.CH3—CH==CH2

答案　D

解析　判断有机物分子中原子共面问题，必须熟悉三种代表物的空间结构。

即：

CH4，正四面体，最多三个原子共面；CH2===CH2，平面结构；

，平面结构。

A、C中把氯原子看作氢原子，所以全部共面；B中苯环平面和乙烯基平面可以共面；D中含有甲基（—CH3），所以不可能所有的原子共面。

题组二　苯的性质及应用

4.用分液漏斗可以分离的一组混合物是（　　）

A.溴和CCl4B.苯和溴苯

C.硝基苯和水D.汽油和苯

答案　C

解析　A、B、D项的物质可以互溶，不会分层，不能用分液漏斗分离。

5.下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是（　　）

①SO2　②CH3CH2CH===CH2　③

　④CH3CH3

A.①②③④B.③④C.①②④D.①②

答案　D

解析　SO2具有还原性，能被强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；CH3—CH2—CH===CH2中有双键，遇Br2能发生加成反应，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此过程属物理变化过程；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。

6.浓溴水加入苯中，充分振荡，静置后，溴水层颜色变浅的原因是（　　）

A.加成反应B.溶解作用

C.取代反应D.氧化反应

答案　B

解析　由于溴在苯中的溶解度大于在水中的溶解度，故苯可以从溴水中萃取溴，而使水层颜色变浅。

7.实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：

①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%的NaOH溶液洗；⑤水洗。

正确的操作顺序是（　　）

A.①②③④⑤B.②④⑤③①

C.④②③①⑤D.②④①⑤③

答案　B

解析　粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质，先用水洗，FeBr3溶于水而被洗去；再用NaOH溶液洗，溴与NaOH溶液反应生成易溶于水的盐（NaBr、NaBrO）而被洗去；第二次用水洗时有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质；干燥使少量的水被除去，最后蒸馏时将溴苯中的苯分离出去（利用两者沸点的差异）。

8.下列变化属于物理变化的是（　　）

A.苯和溴水混合后振荡B.苯、液溴和铁粉混合

C.石蜡的分解D.甲烷和氯气混合后光照

答案　A

解析　苯和溴水混合后振荡，虽然溴水也褪色，但是发生的是萃取的变化，溴被富集到苯中，上层变为红棕色。

9.对于苯乙烯（

）有下列叙述：

①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能使溴的四氯化碳溶液褪色；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。

其中正确的是（　　）

A.①②③④⑤B.①②⑤⑥

C.①②④⑤⑥D.全部正确

答案　C

解析　苯乙烯中含有苯环和碳碳双键，故应具有苯和乙烯的性质，如碳碳双键既可使酸性KMnO4溶液褪色，又可使溴的四氯化碳溶液褪色，而苯能发生硝化反应；苯乙烯属于烃类，而烃都难溶于水但易溶于有机溶剂（如苯）中；从分子结构看，苯乙烯是苯、乙烯两个平面结构的组合，这两个平面有可能重合。

10.在实验室中，下列除杂的方法中正确的是（　　）

A.溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溴

B.乙烷中混有乙烯，通入H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷

C.硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置、分液

D.乙烯中混有CO2和SO2，将其通入酸性KMnO4溶液中洗气

答案　C

解析　A项，生成的I2溶于溴苯；B项，无法控制H2的量，且反应比较困难。

[能力提升]

11.现在同学们学过了取代反应、加成反应，请将下列物质能够发生的反应类型填写在下表中：

①由乙烯制氯乙烷　②乙烷与氯气，光照　③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色　④乙烯通入酸性高锰酸钾溶液

⑤由苯制取溴苯　⑥乙烷在空气中燃烧　⑦由苯制取硝基苯　⑧由苯制取环己烷

反应类型

取代反应

加成反应

反应

答案　②⑤⑦　①③⑧

12.某烃A不能使溴水褪色，0.5molA完全燃烧时，得到1.5mol水和67.2L二氧化碳（标准状况）。

（1）A的结构简式为________。

（2）根据下列条件写出有关反应的化学方程式：

①在催化剂FeCl3的作用下，A与液氯反应生成B和HCl：

__________________________。

②在催化剂作用下A与H2反应生成C：

_________________________________________。

答案　

（1）

（2）①

②

解析　设烃的分子式为CxHy,0.5mol该烃完全燃烧时，得到CO2（标准状况下）的物质的量为n（CO2）＝

＝3mol，由烃的燃烧通式：

CxHy＋（x＋

）O2

xCO2＋

H2O

1molxmol

mol

0.5mol3mol1.5mol

则x＝6，y＝6，故A的分子式为C6H6，又因A不能使溴水褪色，故A为苯。

13.某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。

（1）理论推测：

他根据苯的凯库勒式________，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即________和________，因此它可以使紫红色的________溶液褪色。

（2）实验验证：

他取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，静置，发现________________________________________________________________________。

（3）实验结论：

上述的理论推测是________（填“正确”或“错误”）的。

（4）查询资料：

经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之间的键________（填“相同”或“不同”），是一种________________________键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子________（填“在”或“不在”）同一平面上，应该用________表示苯分子的结构更合理。

（5）发现问题：

当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误。

你同意他的结论吗？

为什么？

______________________________________

________________________________________________________________________。

答案　

（1）

　—C—C—　

酸性KMnO4

（2）溶液分层，溶液紫红色不褪去

（3）错误　（4）相同　介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学　在　

（5）不同意，由于苯是一种有机溶剂且不溶于水，而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的溶解度大许多，故将苯与溴水混合振荡时，苯将溴单质从其水溶液中萃取出来，从而使溴水褪色，与此同时，苯层颜色加深

14.某化学课外小组查阅资料知：

苯和液溴在有溴化铁（FeBr3）存在的条件下可发生反应生成溴苯和溴化氢，此反应为放热反应。

他们设计了下图装置制取溴苯。

先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A中。

如图是制取溴苯的装置。

试回答：

（1）装置A中发生反应的化学方程式是________________________________________

________________________________________________________________________。

（2）装置C中看到的现象是____________________________________________________，

证明________________________________________________________________________。

（3）装置B是吸收瓶，内盛CCl4液体，实验中观察到的现象是________________________，

原因是________________________________________________________________________。

如果没有B装置而将A、C直接相连，你认为是否妥当？

________（填“是”或“否”），理由是__________________________________________。

（4）实验完毕后，将A试管中的液体倒在装有冷水的烧杯中，烧杯______________（填“上”或“下”）层为溴苯，这说明溴苯______________且______________。

答案　

（1）2Fe＋3Br2===2FeBr3，

（2）导管口有白雾，试管内有淡黄色的沉淀生成　有HBr生成　（3）液体变橙红色　反应放热，A中溴蒸气逸出，溶于CCl4中　否　逸出的溴蒸气也能与AgNO3溶液反应　（4）下　不溶于水　密度比水大

解析　本题考查苯的溴代反应，其中A为发生装置，但由于反应放热，溴、苯以及产生的HBr均易挥发，故加B作为吸收瓶，吸收挥发出的溴和苯。

HBr蒸气进入C中，证明发生了取代反应。