有机化学 第五版 第十三章答案.docx

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有机化学第五版第十三章答案

第十三章   羧酸衍生物

1．说明下列名词。

酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂、阴离子型洗涤剂、不对称合成。

1.解：

醇与酸（含无机酸和有机酸）相互作用得到的失水产物叫做酯。

例如，乙醇和乙酸作用失去1分子水的产物是乙酸乙酯；乙醇和浓硫酸作用失去1分子水的产物是硫酸氢乙酯（C2H5OSO2OH）。

油脂是高级脂肪酸的甘油酯。

通常存在于自然界的动植物体内，而且，其中的脂肪酸通常是10个以上双数碳原子的混合酸。

1g油脂完全皂化所需氢氧化钾的质量（单位mg）称为皂化值。

他是测定油脂中脂肪酸含量的1种参考数据。

具有在空气中很快变成1层干硬而有弹性膜特性的含有共轭双键脂肪酸的油脂称为干性油。

100g油脂所能吸收碘的质量（单位g）称为碘值，它是决定油脂不饱和程度高低的重要指标。

与肥皂结构和作用相类似，但在水中不解离的1种中性非离子的分子状态或胶束状态的1类合成洗涤剂称为非离子型洗涤剂。

2．试用反应式表示下列化合物的合成路线。

（1）由氯丙烷合成丁酰胺；

（2）由丁酰胺合成丙胺；

（3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”

解：

3．用简单的反应来区别下列各组化合物。

（1）CH3CH（Cl）COOH和CH3CH2COCl

（2）丙酸乙酯和丙酰胺

（3）CH3COOC2H5和CH3CH2COCl

（4）CH3COONH4和CH3CONH2

（5）（CH3CO）2O和CH3COOC2H5

解：

4.由

合成

。

解：

或

5.由丙酮合成（CH3）3CCOOH。

解：

6.由5个碳原子以下的化合物合成

。

解：

7.由ω-十一烯酸（CH2=CH（CH2）8COOH）合成H5C2OOC（CH2）13COOC2H5。

解：

或

8.由己二酸合成

。

解：

或

解：

解：

解：

解：

解：

解：

15．某化合物A的熔点为85℃,MS分子离子峰在480m/z,A不含卤素、氮和硫。

A的IR在1600cm-1以上只有3000～2900cm-1和1735cm-1有吸收峰。

A用NaOH水溶液进行皂化，得到一个不溶于水的化合物B，B可用有机溶剂从水相中萃取出来。

萃取后水相用酸酸化得到一个白色固体C，它不溶于水，m.p.62～63℃，B和C的NMR证明它们都是直链化合物。

B用铬酸氧化得到1个相对分子质量为242的羧酸，求A和B的结构。

  15．（注：

此题有误，相对分子质量为242的羧酸改为相对分子质量为256）

解：

∵m/z=480，∴A的相对分子质量为480。

由题意，A可用NaOH进行皂化，∴A为酯，1735cm-1是＞C=O的伸缩振动，3000~2900cm-1为饱和烃基的C-H伸缩振动，IR没有C=C双键吸收峰，故A为饱和一元酸（C）和饱和一元醇（B）生成的酯。

由题意知：

B氧化得羧酸相对分子质量应为256，故B的相对分子质量为242，∴B为C16H33OH。

因为羧酸的-COOH中-OH与醇-OH中的H失水而生成酯，所以C的相对分子质量为256，故，C的结构为C15H31COOH。

综上所述：

A的结构为：

C15H31COOC16H33，B的结构为C16H33OH。