高考化学二轮复习专题19有机化学基础教案.docx
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高考化学二轮复习专题19有机化学基础教案
专题19有机化学基础
和2018年大纲相比对必考有机要求提高，增加：
“能正确书写简单有机化合物的同分异构体”（注：
必考要求同分异构体书写）；“常见有机反应类型”由“了解”提高为“掌握”；）调整：
增加“甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用”；删去“乙烯在化工生产中的重要作用”；“了解乙醇、乙酸的组成”改为“结构”。
因此预计在高考中，同分异构体的考查形式主要为依照题意写出符合限制条件的有机物的结构简式，侧重于对官能团种类及位置的考查，而烷烃的考查则常与能、环保、安全密切联系；以乙烯、苯及其同系物知识与新能、环境保护、工业生产、日常生活等问题相结合，考查反应类型、化学方程式的书写以及结构简式的书写等，是高考命题的热点；以新的科技成果或社会热点涉及的物质为命题背景，突出化学知识在生产、生活中的应用的命题趋势较强，应予以高度重视。
另外，以基本营养物质与人体健康的关系考查的可能性也较大，应引起注意！
[高考考查层面]
一、常见烃的结构与性质
1．甲烷、乙烯、苯的分子组成与结构
甲烷
乙烯
苯
分子式
CH4
C2H4
C6H6
空间构型
正四面体形
平面形
平面正六边形
结构式
结构简式
CH4
CH2===CH2
或
结构特点
全部是单键，属于饱和烃
含碳碳双键，属于不饱和烃
碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
2.甲烷、乙烯、苯的化学性质
（1）甲烷
①稳定性：
与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。
②燃烧反应的化学方程式：
CH4＋2O2CO2＋2H2O。
③取代反应：
在光照条件下与Cl2反应生成一氯甲烷的化学方程式：
CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，进一步取代又生成了二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。
（2）乙烯
①燃烧反应的化学方程式：
C2H4＋3O22CO2＋2H2O；
现象：
火焰明亮且伴有黑烟。
②氧化反应：
通入酸性MnO4溶液中，现象为溶液紫红色退去。
③加成反应：
通入溴的四氯化碳溶液中，反应的化学方程式：
CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br，
现象：
溶液颜色退去。
与H2反应的化学方程式：
CH2===CH2＋H2CH3CH3。
与HCl反应的化学方程式：
CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl。
与H2O反应的化学方程式：
CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。
④加聚反应的化学方程式：
nCH2===CH2CH2—CH2。
（3）苯
①稳定性：
不能与酸性MnO4溶液反应，也不与溴水（或溴的四氯化碳溶液）反应。
②取代反应：
a．卤代反应：
苯与液溴发生溴代反应的化学方程式为
＋Br2
—Br＋HBr。
b．硝化反应：
化学方程式为
＋HNO3
—NO2＋H2O。
③加成反应：
苯和H2发生加成反应的化学方程式为
＋3H2
（环己烷）。
④燃烧反应：
化学方程式：
2C6H6＋15O212CO2＋6H2O；
现象：
火焰明亮，带浓烟。
命题点1 有机物组成和结构的表示方法（以乙烯为例）
种类
实例
含义
分子式
C2H4
用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目
电子式
用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
结构简式
CH2===CH2
结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团）
球棍模型
小球表示原子，短棍表示价键（单键、双键或三键）
比例模型
用不同体积的小球表示不同大小的原子
例1.列有机物的结构表示不正确的是（ ）
A．丙烷的球棍模型：
B．丙烯的结构简式：
CH3CHCH2
C．甲烷分子的比例模型：
D．苯的分子式：
C6H6
【答案】B
命题点2 甲烷、乙烯、苯化学性质的比较
物质
甲烷
乙烯
苯
与Br2反应
Br2试剂
纯溴
溴水（或溴的四氯化碳）
纯溴
反应条件
光照
无
FeBr3
反应类型
取代
加成
取代
氧化反应
酸性MnO4溶液
不能使酸性MnO4溶液褪色
能使酸性MnO4溶液褪色
不能使酸性MnO4溶液褪色
燃烧
燃烧时火焰
呈淡蓝色
燃烧时火焰明亮，带黑烟
燃烧时火焰明亮，带浓烟
鉴别
不能使溴水和酸性MnO4溶液褪色
能使溴水和酸
性MnO4溶液褪色
将溴水加入
苯中振荡分层，上层呈橙色，下层为无色
例2.下列关于有机物性质描述中，正确的是（ ）
A．用溴的四氯化碳溶液可鉴别CH4和C2H4
B．苯与浓硫酸、浓硝酸的混合酸加热发生加成反应
C．聚乙烯能使溴水褪色
D．苯与氢气发生加成反应说明苯分子中含碳碳双键
【答案】A
【解析】A项，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色，甲烷与溴的四氯化碳溶液不反应；B项，苯与浓硫酸、浓硝酸的混合酸发生的是取代反应；C项，聚乙烯中不存在
，不能使溴水褪色；D项，苯分子中不存在
。
例3.下列叙述中，错误的是（ ）
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯
B．苯乙烯（
）在合适的条件下催化加氢可生成
C．乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生成Br—CH2—CH2—Br
D．甲苯（
）与氯气在光照条件下主要生成
【答案】D
命题点3 有机反应类型的判断
例4．下列反应属于取代反应的是（ ）
①CH3CH===CH2＋Br2CH3CHBrCH2Br
②nCH2===CH2CH2—CH2
③CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
④C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2O
⑤
＋3H2
⑥2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
⑦纤维素最终水解生成葡萄糖
⑧油脂的皂化反应
A．③④⑦⑧ B．①②③④
C．⑤⑥⑦⑧D．③④⑥⑦
【答案】A
【解析】①属于加成反应；②属于加聚反应；③酯化反应属于取代反应；④苯的硝化反应属于取代反应；⑤属于加成反应；⑥属于氧化反应；⑦属于取代反应；⑧属于取代反应。
三、化石燃料的综合利用
1．煤的综合利用
（1）煤的组成。
（2）煤的加工。
①
②煤的气化：
制取水煤气，反应的化学方程式为C＋H2O（g）CO＋H2。
③煤的液化：
a．直接液化：
煤＋氢气液体燃料
b．间接液化：
煤＋水水煤气甲醇等
2．天然气的综合利用
（1）天然气是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料，它的主要成分是甲烷。
（2）天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为
CH4＋H2O（g）CO＋3H2。
3．石油的综合利用
（1）石油的成分：
石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。
（2）石油的加工：
方法
过程
目的
分馏
把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物
获得各种燃料用油
裂化
把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃
得到更多的汽油等轻质油
裂解
深度裂化，产物呈气态
得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料
4.三大合成材料
（1）三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。
（2）聚合反应。
合成聚乙烯的化学方程式：
nCH2===CH2CH2—CH2，聚乙烯的单体为CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，聚合度为__n__。
5．化学中的“三馏”、“两裂”比较
（1）化学中的“三馏”：
干馏
蒸馏
分馏
原理
隔绝空气、高温下使物质分解
根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离
与蒸馏原理相同
产物
产物为混合物
产物为单一组分的纯净物
产物为沸点相近的各组分组成的混合物
变化类型
化学变化
物理变化
物理变化
（2）化学中的“两裂”：
名称
定义
目的
裂化
在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃
提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量
裂解
在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃
获得短链不饱和烃
例8.下列关于化石燃料的加工说法正确的是（ ）
A．石油裂化主要得到乙烯
B．石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油
C．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气
D．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径
【答案】C
四、生活中常见的有机物——乙醇、乙酸
1．烃的衍生物
（1）概念：
烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。
（2）官能团：
①概念：
决定有机化合物化学特性的原子或原子团。
②几种常见官能团的名称及符号。
名称
氯原子
硝基
碳碳双键
羟基
羧基
符号
—Cl
－NO2
—OH
—COOH
2．乙醇和乙酸
（1）分子组成和结构
名称
分子式
结构式
结构简式
官能团
乙醇
C2H6O
CH3CH2OH
—OH
乙酸
C2H4O2
CH3COOH
—COOH
（2）物理性质
名称
俗名
色
味
状态
溶解性
挥发性
乙醇
酒精
无色
有特殊香味
液体
与水互溶
易挥发
乙酸
醋酸
（冰醋酸）
无色
有刺激
性气味
液体
易溶于水
易挥发
（3）乙醇的化学性质
①与活泼金属Na反应的化学方程式：
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。
②氧化反应：
a．燃烧反应的化学方程式：
CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O。
b．催化氧化反应的化学方程式：
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
c．乙醇可被酸性MnO4溶液或酸性2Cr2O7溶液直接氧化成乙酸。
（4）乙酸的化学性质
①弱酸性：
具有酸的通性。
a．与氢氧化钠反应的离子方程式为
CH3COOH＋OH－―→CH3COO－＋H2O。
b．与CaCO3反应的化学方程式：
CaCO3＋2CH3COOH―→（CH3COO）2Ca＋H2O＋CO2↑。
②酯化反应。
酸与醇反应生成酯和水的反应称为酯化反应，乙酸和乙醇发生酯化反应的化学方程式为
CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O。
（5）用途
用途
乙醇
燃料、饮料、化工原料；常用的溶剂；体积分数为75%时可作医用酒精
乙酸
化工原料，用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等
命题点1 乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢活泼性的比较
1．实验验证
（1）给四种物质编号：
①H—OH ②
③CH3CH2—OH
④
（2）实验方案设计：
操作
现象
氢原子活泼性顺序
a.各取少量四种物质于试管中，各加入两滴紫色石蕊溶液
②、④变红色，①、③不变红色
②、④>①、③
b.在②、④试管中，各加入少量Na2CO3溶液
②中产生气体
②>④
c.在①、③中各加入少量金属钠
①产生气体，反应迅速
③产生气体，反应缓慢
①>③
2．结论总结
乙醇
水
碳酸
乙酸
羟基氢原子活泼性
酸碱性
中性
弱酸性
弱酸性
与Na
反应
反应
反应
反应
与NaOH
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3
不反应
不反应
不反应
反应
例9.某一定量有机物和足量Na反应得到VaL氢气，取另一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO3反应得VbL二氧化碳，若在同温同压下Va＝Vb≠0，则该有机物可能是（ ）
①CH3CH（OH）COOH ②HOOC—COOH
③CH3CH2COOH④CH3CH（OH）CH2OH
A．②B．②③④
C．④D．①
【答案】D
【解析】1mol—OH或—COOH与足量Na反应产生0.5molH2；1mol—COOH与足量NaHCO3反应产生1molCO2，而—OH与NaHCO3不反应。
1mol有机物
与足量Na反应生成H2物质的量
与足量NaHCO3反应生成CO2的物质的量
①CH3CH（OH）COOH
1mol
1mol
②HOOC—COOH
1mol
2mol
③CH3CH2COOH
0.5mol
1mol
④CH3CH（OH）CH2OH
1mol
0
命题点2 乙酸乙酯的制备
1．原理
CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O。
其中浓硫酸的作用：
催化剂、吸水剂。
2．反应特点
3．装置（液—液加热反应）及操作
用试管（或烧瓶），试管倾斜成45°角，长导管起冷凝回流和导气作用。
4．现象
Na2CO3溶液液面上有油状物出现，具有芳香气味。
5．提高产率采取的措施
（1）浓硫酸吸水，使平衡向正反应方向移动。
（2）加热将生成的酯蒸出，使平衡向正反应方向移动。
（3）可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。
6．注意问题
（1）试剂的加入顺序为：
乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。
（2）饱和Na2CO3溶液的作用：
降低乙酸乙酯的溶解度、消耗乙酸、吸收乙醇。
（3）防倒吸的方法：
导管末端在饱和Na2CO3溶液的液面上或用球形干燥管代替导管。
例10．某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，该小组的同学设计了以下四种制取乙酸乙酯的装置，其中正确的是（ ）
【答案】A
【解析】B和D中的导管插到试管b内液面以下，会引起倒吸，B、D错误；C中试管b中的试剂NaOH溶液会与生成的乙酸乙酯反应，C错误。
[方法技巧]
淀粉水解程度的判断方法
1．实验流程
2.实验现象及结论
情况
现象A
现象B
结论
①
溶液呈蓝色
未产生银镜
淀粉未水解
②
溶液呈蓝色
出现银镜
淀粉部分水解
③
溶液不呈蓝色
出现银镜
淀粉完全水解
3．注意问题
（1）检验淀粉时，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH溶液反应。
（2）淀粉、蔗糖的水解实验是用稀硫酸作催化剂，而银镜反应或与新制Cu（OH）2反应的实验必须在碱性条件下进行，所以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入NaOH溶液至溶液呈碱性。
六、高分子材料
1．高分子化合物
（1）概念和分类：
相对分子质量很大的有机化合物，简称高分子或聚合物。
分为天然高分子化合物和合成高分子化合物。
（2）结构特点：
①线型结构：
碳骨架形成长链，可有支链。
②体型结构：
高分子碳链通过化学键交联形成网状结构。
（3）性质：
高分子化合物一般不导电、不传热、强度高、耐腐蚀、不耐高温、易燃烧。
①线型结构的高分子受热可熔化，受冷凝固，能溶于某些有机溶剂，具有热塑性。
②体型结构的高分子受热不熔化，具有热固性。
（4）聚合反应：
由相对分子质量小的化合物生成相对分子质量很大的有机高分子化合物的反应。
2．三大合成材料
（1）塑料：
①成分：
合成树脂、增塑剂、防老剂等。
②常见树脂的获得：
聚丙烯的合成反应为
nCH2===CH—CH3
。
聚氯乙烯的合成反应为
nCH2===CHCl
。
（2）橡胶：
①共性：
高弹性。
②分类：
天然橡胶、合成橡胶。
③常见橡胶的制备：
异戊橡胶的制备原理为
。
顺丁橡胶的制备原理为
。
（3）纤维：
①性质：
分子呈链状，高强度。
②分类
③腈纶（人造羊毛）的合成：
。
3．加聚反应的书写及其单体的推断
（1）加聚反应的特点：
①加聚反应实质上是通过加成反应得到高聚物，其反应单体通常是含有
或—C≡C—的小分子化合物。
②加聚反应不伴有小分子的生成，属于原子经济性很好的反应。
③加聚产物中各元素的含量与单体分子的元素含量相同。
（2）加聚反应单体的推断：
已知加聚产物的结构简式，可用下面介绍的“单双键互换法”巧断合成它的单体，其步骤是：
①首先去掉结构式两端的符号“”和“”；
②将高分子结构单元中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键；
③从左到右检查高分子结构单元中各碳原子的价键，将碳原子价键超过四价的碳原子找出，用“△”号标记上；
④去掉不符合四价的碳原子间的价键（一般为双键），即得该加聚产物合成时的单体。
以上方法可概括为：
单键变双键，双键变单键，碳若不是四个键，断。
（3）高聚物的书写原则：
写高聚物的结构简式时，结构单元中形成断键的原子向外连接，而不是其他原子向外连接。
如CH2===CH—CH3加聚产物为
3，而不能写成CH2—CH—CH3。
例16．下列物质属于有机高分子化合物的是____________。
①淀粉 ②天然橡胶 ③葡萄糖 ④脂肪 ⑤纤维素
⑥蛋白质 ⑦聚乙烯 ⑧电木 ⑨乙酸乙酯
答案：
①②⑤⑥⑦⑧.
例17．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯（PE）、聚氯乙烯（PVC）、聚偏二氯乙烯（PVDC）等种类。
PVC被广泛地用于食品、蔬菜外包装，它对人体有潜在危害。
下列有关叙述不正确的是（ ）
A．PVC保鲜膜属于链状聚合物，在高温时易熔化，能溶于酒精
B．PVC单体可由PE的单体与氯化氢加成制得
C．PVC的化学式为CH2—CHCl，PVDC的化学式为CH2—CCl2
D．等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗的氧气相等
【答案】B
例18．有4种有机物：
④
，其中可用于合成结构简式为
的高分子材料的正确组合是（ ）
A．①③④ B．①②③
C．①②④D．②③④
【答案】D
六、官能团领导下的有机物的性质
典型有机物的官能团和化学性质
类别
代表物
官能团
主要化学性质
烷烃
CH4
甲烷与Cl2光照条件下发生取代反应
烯烃
C2H4
名称：
碳碳双键
符号：
①加成反应：
乙烯与Br2反应的化学方程式：
CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
②氧化反应：
乙烯能使酸性MnO4溶液褪色
芳香烃
①取代反应：
a．苯与液溴反应的化学方程式：
b．苯与强酸（浓HNO3和浓H2SO4的混合液）发生取代反应生成硝基苯
②加成反应，苯与H2在一定条件下反应生成环己烷
③不能使酸性MnO4溶液褪色
醇
乙醇
名称：
羟基
符号：
—OH
①与金属钠反应
②催化氧化：
乙醇在铜或银催化下氧化的化学方程式：
2CH3CH2OH＋O2
2CH3CHO＋2H2O
羧酸
乙酸
名称：
羧基
符号：
—COOH
①具有酸的通性
②酯化反应：
乙醇、乙酸发生酯化反应的化学方程式：
CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O。
酯
乙酸
乙酯
酯基（
）
水解反应：
乙酸乙酯在酸性条件下发生水解反应生成乙酸和乙醇
糖类
葡萄糖
醛基（—CHO）
羟基（—OH）
①与新制Cu（OH）2悬浊液共热生成砖红色沉淀
②与银氨溶液共热产生银镜
命题点1 有机物结构与性质的关系
反应
类型
官能团种类、试剂、反应条件
实质或结果
加成
反应
～2（＝Cl、Br，下同）、H2、HBr、H2O，后三种需要有催化剂等条件
碳碳双键消失
取代
反应
饱和烃：
2（光照）；苯环上的氢：
2（催化剂）、浓HNO3（浓硫酸）
—、—NO2取代碳上的氢原子
水解型
酯、油脂～H2O
（酸作催化剂）
生成酸和相应醇
酯、油脂～NaOH
（碱溶液作催化剂）
生成酸的钠盐和相应醇
酯化型
—OH～—COOH
（浓硫酸、加热）
生成相应的酯和水
氧化
反应
催化
氧化
C2H5OH～O2
（催化剂）
生成乙醛和水
MnO4
氧化型
CH2CH2，
C2H5OH
CH2CH2被氧化
生成CO2，C2H5OH
被氧化生成乙酸
例19.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图。
下列有关香叶醇的叙述正确的是（ ）
A．香叶醇的分子式为C10H18O
B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生加成反应不能发生取代反应
【答案】A
命题点2 有机物的鉴别方法
1．依据水溶性鉴别
2．依据密度大小鉴别
3．依据官能团具有的特性鉴别
物质
试剂与方法
现象
饱和烃与
不饱和烃
加入溴水或酸性MnO4溶液
褪色的是不饱和烃
羧酸
加入新制Cu（OH）2
蓝色絮状沉淀溶解
NaHCO3溶液
产生无色气泡
葡萄糖
加入银氨溶液，水浴加热
产生光亮银镜
加入新制Cu（OH）2悬浊液，加热至沸腾
产生红色沉淀
淀粉
加碘水
显蓝色
蛋白质
加浓硝酸微热
显黄色
灼烧
烧焦羽毛气味
例20．用水能鉴别的一组物质是（ ）
A．乙醇和乙酸 B．乙酸乙酯和乙醇
C．苯和乙酸乙酯D．四氯化碳和溴苯
【答案】B
例21．下列实验方案不合理的是（ ）
A．鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：
直接在水解液中加入新制Cu（OH）2悬浊液
B．鉴别织物成分是真丝还是人造丝：
用灼烧的方法
C．鉴定苯中无碳碳双键：
加入酸性高锰酸钾溶液
D．鉴别苯乙烯（）和苯：
将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量苯乙烯和苯中
【答案】A
【解析】蔗糖在稀H2SO4的作用下发生水解反应，在用新制Cu（OH）2悬浊液检验葡萄糖时，先要用NaOH溶液中和H2SO4，待溶液呈碱性后，再进行检验，A错误。
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