选修五第二章《烃和卤代烃》知识点和习题.docx
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选修五第二章《烃和卤代烃》知识点和习题
烃和卤代烃
知识点总结
要点精讲
一、几类重要烃的代表物比较
1.结构特点
甲烷
乙烯
乙缺
结构简式
CH=CH
结构持点
正四面悴结构，C原子居于正四面体的中心，分子中的予个原子中没有任何4个原子处于同平面內。
其中任意三吓頓子在同一平面內，任風两个原子在同一直鏡上.
平面型结构，分子中的巧个原子处于同平闻内，踵甬都约为12F
直线型结构，分子中的4个原子处干同一直线上Q□!
—胃幾上的原子当然也处于同一平面內匚
空间
构型
/K
h近rt
0^=（-
tih
物理性虎
无色气体，难潘于水
无色气悴、难i容于水
无色气庫，微濬干水
2、化学性质
（1）甲烷第一步：
CH4+CI2_CHCI+HCI
第二步：
CHCI+CI2CHCb+HCI
第三步：
I光
CHCI2+CI2►CHC3+HCI
第四步：
托
CHC3+CI2►CCI4+HCI
甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CHCI是气态，其余均为液态,
CHC3俗称氯仿，CCI4又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。
（2）乙烯
1与卤素单质X2加成
CHH=CH+心CHX—CHX
2与f加成
催化剂
C吐CH+HCH—CH
3与卤化氢加成
CH=CH+HX^CH—CHX
4与水加成
催化剂
CH=CH+HOCHCHOH
5氧化反应
1常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去
6易燃烧
点燃
CH=CH+3Q2CC2+2H2O现象（火焰明亮，伴有黑烟）
7加聚反应
nCH2=CH:
筍晌）峠CH-UH丹
二、烷烃、烯烃和炔烃
1•概念及通式
（1）烷烃：
分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：
CnH2怖2（n>l）。
（2）烯烃：
分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：
CnH2n（n
化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnQ等一般不起反应。
1氧化反应
甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。
其燃烧热为890kJ/mol，则燃烧的热化学方程式为：
CH（g）+20（g）点燃■CO（g）+2HO（l）;△H=—890kJ/mol
2取代反应：
有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
甲烷与氯气的取代反应分四步进行:
第一步：
CH+CI2CH3CI+HCI
第二步：
CHCI+CI2—CHCI2+HCI
*
第三步：
CHCI2+CI2_:
~►CHC3+HCI
第四步：
CHC3+CI2—CCI4+HCI
甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH3CI是气态，其余均为液态，
CHC3俗称氯仿，CCI4又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。
（2）乙烯
1与卤素单质X2加成
CH=CH+%—CHX—CHX
2与f加成
催化剂
CH=CH+H2△"CH—CH
3与卤化氢加成
CH=CH+HX^CH—CHX
4与水加成
催化剂
CH=CH+H2OCHCHOH
5氧化反应
①常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。
6易燃烧
点燃
CH=CH+3Q2CO+2HO现象（火焰明亮，伴有黑烟）
7加聚反应
nCH>=CH；话叱制）-+CFl-CH24-ri
二、烷烃、烯烃和炔烃
1•概念及通式
（1）烷烃：
分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全
部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：
CnH2怖2（n>I）
（2）烯烃：
分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：
CnH2n（n>2）。
（3）炔烃：
分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：
CnH2n-2（n>2）o
2.物理性质
（1状态：
常温下含有1〜4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。
（2）沸点：
①随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。
2同分异构体之间，支链越多，沸点越低。
（3）相对密度：
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水的小。
（4）在水中的溶解性：
均难溶于水。
3.化学性质
（1）均易燃烧，燃烧的化学反应通式为：
v点燃v
Q*H,+（x+^-）Oa—.rC（）?
+1>0）
（2）烷烃难被酸性KMnO溶液等氧化剂氧化，在光照条件下易和卤素单质发生取代反应。
（3）烯烃和炔烃易被酸性KMnO溶液等氧化剂氧化，易发生加成反应和加聚反应。
三、苯及其同系物
1.苯的物理性质
顾色
状态
密度
水溶性
无色
特殊气味
咲卜
不溶于水
2.苯的结构
fjr
（1）分子式：
GHs,结构式：
^，结构简式：
_-_或'"
（2）成键特点：
6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。
（3）空间构形：
平面正六边形，分子里12个原子共平面。
3
•苯的化学性质：
可归结为易取代、难加成、易燃烧，与其他氧化剂一般不能发生反应。
4、苯的同系物
（1）
概念：
苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
通式为：
CnHbn-6（n>6）
（2）化学性质（以甲苯为例）
1氧化反应：
甲苯能使酸性KMnO溶液褪色，说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。
2取代反应
a•苯的同系物的硝化反应
b.苯的同系物可发生溴代反应
有铁作催化剂时:
+Br
光照时：
CHSCH*Br
丄丄丄
+Br3—--+Hlir
5•苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较
（1）异同点
1相同点：
a•都含有碳、氢元素；
b.都含有苯环。
2不同点：
a.苯的同系物、芳香烃只含有碳、氢元素，芳香族化合物还可能含有ON
等其他元素。
b.苯的同系物含一个苯环，通式为CnH2n-6;芳香烃含有一个或多个苯环；
芳香族化合物含有一个或多个苯环，苯环上可能含有其他取代基。
（2）相互关系
6.含苯环的化合物同分异构体的书写
（1）苯的氯代物
①苯的一氯代物只有1种:
②苯的二氯代物有3种:
（2）苯的同系物及其氯代物
①甲苯（C7H8不存在同分异构体
②分子式为C8H1（的芳香烃同分异构体有4种:
③甲苯的一氯代物的同分异构体有4种
C1
四、卤代烃
1•卤代烃的结构特点：
卤素原子是卤代烃的官能团。
c—X之间的共用电子
对偏向X
，形成一个极性较强的共价键,分子中C-X键易断裂。
2•卤代烃的物理性质
（1）溶解性：
不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。
（2）状态、密度：
CHCI常温下呈气态，CHBr、CHCI2、CHC3、CCb常温
下呈液态且密度>（填“〉”或“<”）1g/cm3。
3•卤代烃的化学性质（以CHCHBr为例）
（1）取代反应
1条件：
强碱的水溶液，加热
2化学方程式为：
NiOHH20
G區氐+弘—HBr或CH.CHnBr-FNaOH—
AA
4•卤代烃对环境的污染
（1）氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的罪魁祸首。
（2）氟氯烃破坏臭氧层的原理
1氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子
2氯原子可引发损耗臭氧的循环反应：
<02
01+0$——升6C10十0——C1+Q总的反应式.6十0
3实际上氯原子起了催化作用
2•检验卤代烃分子中卤素的方法（X表示卤素原子）
（1）实验原理
NaOH
社-X+H:
O—-一R—OH+HX
A
HX+NaOH—NaX+H：
O
NaOH«=^aNO34-H：
O
AgNOs十十ZN0
（2）实验步骤：
①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液；⑦根据沉淀（AgX的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤族元素（氯、溴、碘）。
（3）实验说明：
①加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。
②加入稀HNO酸化的目的：
中和过量的NaOH防止NaOHWAgN（3反应生成的棕黑色AgO沉淀干扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
（4）量的关系：
据R-X〜NaX-AgX,1mol—卤代烃可得到1mol卤化银（除F外）沉淀，常利用此量的关系来定量测定卤代烃。
练习
1下列物质的分子中，所有的原子都在同一平面上的是（）
A.NH3B.C3H4C.甲烷D.乙烯
2•与乙炔具有相同的碳、氢百分含量，但既不是同系物又不是同分异构体的是（）
A.丙炔B.环丁烷C.甲苯D.苯
3•已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应为：
2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr
应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是（）
A.CH3BrB.CH2BrCH2CH2CH2Br
C.CH2BrCH2BrD.CH3CH2CH2CH2Br
4.下列物质的说法不正确的是（）
A.天然气的主要成份是乙烯
B.芳香烃主要来自于煤的干馏后的煤焦油
C.汽油、煤油、柴油主要来自于石油的常压蒸馏
D.乙烯是石油裂解后的产物
5.下列关于乙炔的说法不正确的是（）
A.燃烧时有浓厚的黑烟
B•可通过酸性高锰酸钾溶液来区别烯烃和炔烃
C.为了减缓电石和水的反应速率，可用饱和食盐水来代替
D.乙炔的收集方法可用排水法收集
6、已知：
（X代表卤素原子，R代表烃基）（12分）
浓N5吹派dRYRYH,
已略去）
（1）分别写出BD的结构简式：
B.
（2）反应①〜⑦中属于消去反应的是____。
（填数字代号）
（3）如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到的E可能的结构简式为:
（4）试写出CD反应的化学方程式（有机物写结构简式，并注明反应条件）
参考答案
、选择题
题号
1
2
3
4
5
答案
D
D
BC
A
B
6、
⑶＜
+2NaBr+2H3O
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