高中化学选修五重难点专题突破第二章 烃和卤代烃第一节 第2课时.docx

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高中化学选修五重难点专题突破第二章烃和卤代烃第一节第2课时

第2课时　烯　烃

[学习目标定位]　知道烯烃的物理性质的变化规律，熟知烯烃的化学性质，认识烯烃的结构特征及烯烃的顺反异构。

一　烯烃的结构与性质

1．烯烃的组成与结构

（1）乙烯的结构简式是CH2===CH2，官能团是

，空间构型是平面形结构，分子中6个原子在同一平面内。

（2）烯烃分子结构与乙烯相似，都含有一个

，所以烯烃的通式表示为CnH2n（n≥2），碳氢原子个数比为1∶2。

2．烯烃的性质

（1）烯烃的物理性质

随着分子中碳原子数的递增，其变化规律与烷烃物理性质的变化规律类似，即熔、沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大，常温下的存在状态也是由气态逐渐过渡到液态、固态。

①当烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈气态。

②分子式相同的烃，支链越多，熔、沸点越低。

③烯烃的相对密度小于水的密度。

（2）烯烃的化学性质

①氧化反应

a．将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失；

b．烯烃在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，燃烧通式为CnH2n＋

O2

nCO2＋nH2O。

②加成反应

写出下列有关反应的化学方程式

a．丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴丙烷：

b．乙烯制乙醇：

CH2===CH2＋H2O

CH3CH2OH。

c．乙烯制氯乙烷：

CH2===CH2＋HCl

CH3CH2Cl。

d．丙烯转化为丙烷：

CH2===CHCH3＋H2

CH3CH2CH3。

③加聚反应

如丙烯发生加聚反应生成聚丙烯的化学方程式：

[归纳总结]

[活学活用]

1．由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是（　　）

A．分子中3个碳原子在同一直线上

B．分子中所有原子在同一平面内

C．与HCl加成只生成一种产物

D．能使酸性KMnO4溶液褪色

答案　D

解析

2．

（1）相对分子质量为70的烯烃的分子式为__________；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃的可能的结构简式为_________________________________。

（2）有机物A的结构简式为

①若A是单烯烃与氢气加成后的产物。

则该单烯烃可能有________种结构。

②若A的一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到，且该烯烃是一种对称的分子构型，有顺、反两种结构。

a．写出A的该种同分异构体的结构简式：

________；

b．写出这种烯烃的顺、反异构体的结构简式：

________。

答案　

（1）C5H10　

、

（2）①5

②a.

b．

解析　

（1）由M（CnH2n）＝70可求出烯烃的分子式为C5H10；该烯烃加成后所得的产物（烷烃）中含有3个甲基，表明在烯烃分子中只含有一个支链。

当主链为4个碳原子时，支链为1个—CH3，此时烯烃的碳骨架结构为

，其双键可在①、②、③三个位置，有三种可能的结构。

（2）有机物A的碳骨架结构为

，其双键可处于①、②、③、④、⑤五个位置。

二　烯烃的顺反异构

1．根据下列有机物A、B的结构和性质，回答有关问题：

A

B

结构

熔点/℃

－139.3

－105.4

沸点/℃

4

1

相对密度

0.621

0.604

（1）A和B是否是同一物质？

你判断的依据是什么？

答案　不是同一物质。

因为它们的许多物理性质不同。

（2）A和B是否是同分异构体？

你判断的依据是什么？

答案　是同分异构体。

因为它们的分子式相同，均为C4H8，由它们的许多性质不同，可推知其结构不同，从其结构简式可以看出碳碳双键连接的原子或原子团的空间排列方式不同。

2．根据以上分析，总结顺反异构的概念

（1）顺反异构：

由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。

（2）顺反异构产生的条件

①分子中具有碳碳双键结构；

②组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。

（3）顺反异构的类别

①顺式结构：

两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。

②反式结构：

两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧。

[归纳总结]

（1）有机物分子存在顺反异构的判断

先看有机物分子中是否存在碳碳双键，然后再看碳碳双键的两个不饱和碳原子上是否分别连有不同的原子或原子团，若同一个不饱和碳原子上连有相同的原子或原子团，则不存在顺反异构。

（2）顺反异构体的性质特点

化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。

[活学活用]

3．下列有机物分子中，可形成顺反异构的是（　　）

A．CH2===CHCH3

B．CH2===CHCH2CH3

C．CH3CH===C（CH3）2

D．CH3CH===CHCl

答案　D

解析　能否形成顺反异构主要看两个方面：

一是看是否有双键；二是看双键两端碳原子所连的基团是否不同。

A、B、C三项中双键两端碳原子所连的基团有相同的，不可能形成顺反异构；D项，可形成

和

。

4．

（1）包括顺反异构体在内，分子式为C4H8的烯烃类的同分异构体有________种。

（2）苯丙烯（C9H10）具有A、B两种直链位置异构体，其中A具有顺式C和反式D两种异构体，请写出它们的结构简式。

A____________；B____________；

C____________；D____________。

答案　

（1）4

（2）

解析　

（1）分子式为C4H8的烯烃的同分异构体有CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3和

三种，其中只有CH3CH===CHCH3存在顺反异构。

（2）苯丙烯（C9H10）的两种直链位置异构体分别为

和

，

其中前者存在顺反异构。

当堂检测

1．如图所示的3种有机物中，

表示一个碳原子，氢原子未画出，则它们互为（　　）

A．同位素B．同系物

C．同分异构体D．同素异形体

答案　C

解析　①、②、③三种物质具有相同的分子式C4H8，而结构不同，故它们互为同分异构体。

2．有关烯烃的下列说法中正确的是（　　）

A．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面内

B．烯烃只能发生加成反应，不能发生取代反应

C．分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键

D．烯烃既能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色

答案　D

解析　只有乙烯中所有的原子一定共面，A选项错误；烯烃易发生加成反应，但不是不能发生取代反应，B选项错误；C4H8的烃可以是烯烃，也可能是环烷烃，C选项错误。

3．丙烯在一定条件下发生加聚反应的产物是（　　）

A．

B．CH2===CH—CH3

C．CH2—CH2—CH2

D．

答案　A

4．已知乙烯为平面结构，因此1,2二氯乙烯可以形成两种不同的空间异构体：

和

。

下列各物质中，能形成类似上述两种空间异构体的是（　　）

A．1,1二氯丙烯B．2氯丙烯

C．2丁烯D．1丁烯

答案　C

5．胡萝卜中含有较多的胡萝卜素，它是人体的主要营养元素，α胡萝卜素的键线式结构为

（1）写出α胡萝卜素的分子式：

__________。

（2）1molα胡萝卜素最多能与________molBr2反应。

（3）β胡萝卜素与α胡萝卜素互为同分异构体，且只是虚线框内结构不同，但碳的骨架相同，写出β胡萝卜素虚线框内可能的结构简式。

答案　

（1）C40H56　

（2）11

（3）

解析　

（1）按照每有一个双键和一个环就比烷烃少两个氢原子的规则，此烃共有40个C,11个

、2个环，所以氢原子数为40×2＋2－11×2－2×2＝56。

所以分子式为C40H56。

（2）每有一个双键即和一个Br2加成，故1mol该烃能与11molBr2加成。

（3）根据观察，题图虚线框内双键有三种不同位置，故有三种同分异构体。

6．已知烯烃能被酸性KMnO4溶液氧化

（1）某烃A的分子式为C11H20,1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2molH2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到下列三种有机物：

；

；HOOC—CH2CH2—COOH。

由此推断该烃可能的结构简式为__________________________________________________。

（2）1mol某烃B用热的酸性KMnO4溶液氧化后只得到

和CH3COOH各1mol，则烃B的分子中有________个双键，B的分子式为____________，B可能的结构简式有________种。

答案　

（1）

（2）2　C9H14　3

解析　

（1）由题给信息可知，烯烃能被酸性KMnO4溶液氧化，碳碳双键变为碳氧双键，且碳碳双键碳原子上氢原子被氧化为—OH。

将“

”变为“

”，将“—COOH”变为“—CH=”再连接成一个分子，则得到A的结构。

（2）由于B的氧化产物中有4个“—COOH”，可知B中有4个“—CH=”，有2个“—CH=CH—”键，由于产物中有9个C,14个H，故B的分子式为C9H14。

将氧化产物中的4个“—CH=”两两结合成B分子可得3种结构。

40分钟课时作业

[基础过关]

一、烯烃的分子结构

1．下列说法正确的是（　　）

A．含有双键的物质是烯烃

B．能使溴水褪色的物质是烯烃

C．分子式为C4H8的链烃一定是烯烃

D．分子中所有原子在同一平面的烃是烯烃

答案　C

解析　分子式为C4H8的链烃中含有一个碳碳双键，所以一定是烯烃。

2．已知乙烯分子是平面结构，如果每个双键碳原子上都连接了两个不同的原子或原子团，则可产生顺反异构体。

例如1,2二氯乙烯就有顺式和反式两种顺反异构体。

据此判断，分子式为C3H5Cl的链状同分异构体共有（　　）

A．2种B．3种

C．4种D．5种

答案　C

解析　依题给信息可推知：

碳碳双键的任意一个不饱和碳原子上连接两个相同的基团时，不存在顺反异构体，连接两个不同的基团时存在顺反异构体。

C3H5Cl的链状异构体有：

①CH2===CH—CH2Cl、②

、③Cl—CH===CH—CH3，其中③的不饱和碳原子上连有两个不同的基团，有顺反异构体，故共有4种链状同分异构体。

3．下列有机物分子中可形成顺反异构的是（　　）

A．CH3—CH2ClB．CH3CH===CHBr

C．CH3C≡CCH3D．CH3CH===C（CH3）2

答案　B

解析　顺反异构是由于碳碳双键不能围绕键轴自由旋转而产生的同分异构现象，它要求每个双键碳原子上连接的两个原子或原子团不同。

二、烯烃的检验与除杂

4．下列物质由于发生加成反应而使溴水褪色的是（　　）

A．SO2B．乙烷C．2戊烯D．己烷

答案　C

解析　SO2与溴水发生氧化还原反应使溴水褪色，故A错误；乙烷不能与溴水发生反应，也不能使溴水褪色，故B错误；己烷是液态烷烃，可将溴水中的溴萃取出来而使溴水褪色，但不是发生加成反应，故D错误。

5．能除去CH4中少量CH2CHCH3的最好方法是（　　）

A．通入足量溴水中

B．点燃

C．催化加氢

D．通入足量酸性KMnO4溶液中

答案　A

解析　CH4是饱和烃，不与溴水、KMnO4（H＋）溶液反应。

丙烯是不饱和烃，能与溴水、KMnO4（H＋）溶液反应，但用KMnO4（H＋）溶液氧化丙烯时，会产生一些其他气体，混杂在甲烷气体中。

丙烯与Br2（溴水）发生的是加成反应，不会有其他气体产物。

三、烯烃的加成反应及其应用

6．用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能，其主要成分的结构如下图所示。

关于其性质描述不正确的是（　　）

A．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色

B．1mol该物质可与3molH2完全加成

C．该物质在空气中燃烧产生刺激性气体

D．该物质属于烯烃

答案　D

解析　该物质分子中含有三个碳碳双键，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，1mol该物质可与3molH2完全加成；因为含有C、H、S三种元素，不属于烃，燃烧时可产生刺激性的SO2气体。

7．某烯烃与H2加成后的产物是

，则该烯烃的结构式可能有（　　）

A．1种B．2种

C．3种D．4种

答案　C

8．制取一氯乙烷最好采用的方法是（　　）

A．乙烷和氯气反应

B．乙烯跟氯气反应

C．乙烯跟氢气、氯气反应

D．乙烯跟氯化氢反应

答案　D

[能力提升]

9．一种气态烷烃和一种气态烯烃的混合物9g，其密度是相同条件下氢气密度的11.25倍，当混合气体通过足量溴水时，溴水增重4.2g，则这两种气态烃是（　　）

A．甲烷和乙烯B．乙烷和乙烯

C．甲烷和丙烯D．甲烷和丁烯

答案　C

解析　根据已知条件，先求出混合气体的平均相对分子质量，即11.25×2＝22.5。

由于烷烃中只有甲烷的相对分子质量小于22.5，则该混合物中一定含有甲烷。

混合气体通过溴水时溴水增重，说明该混合气体中烯烃的质量为4.2g，则甲烷的质量为9g－4.2g＝4.8g，即n（CH4）＝0.3mol。

设该不饱和烃的物质的量为x，则有

＝22.5g·mol－1，解得：

x＝0.1mol，即该不饱和烃的摩尔质量为42g·mol－1，为丙烯。

10．某不饱和烃与氢气加成后的生成物为

，请按要求回答下列问题：

（1）请用系统命名法对该物质进行命名：

____________________________________________。

（2）若该不饱和烃为一单烯烃，则可能有________种结构，结构简式分别为____________。

（有几种写几种）

答案　

（1）2,2,5三甲基己烷

（2）3　

、

、

解析　

（2）从该物质相邻的两个碳原子上各去掉1个氢原子，然后通过双键相连接即得到烯烃的结构简式。

[拓展探究]

11．环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶剂。

下表是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某些有机化合物的反应式（其中Pt、Ni是催化剂）。

结构简式

CH2H2CH2CCH2CH2CH2

H2CH2CCH2CH2

CH2BrCH2CHCH3CH2Br

键线式

（环己烷）

（环丁烷）

①△＋H2

②□＋H2

③＋H2

④

回答下列问题：

（1）环烷烃与________是同分异构体。

（2）从反应①～③可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是________（填名称），判断依据为________________________。

（3）环烷烃还可与卤素单质、卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与HBr在一定条件下反应，其化学方程式为______________________（不需注明反应条件）。

（4）写出鉴别环丙烷与丙烯的一种方法，试剂________；现象与结论____________________________________。

答案　

（1）同碳原子数的烯烃

（2）环丙烷　反应所需条件（温度）要求最低

（3）

（4）酸性KMnO4溶液　能使酸性KMnO4溶液褪色的是丙烯，不褪色的是环丙烷（合理即可）