《羧酸酯》教学设计1.docx

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《羧酸酯》教学设计1

《羧酸酯》教学设计

课题：

第三章第三节羧酸酯

（1）

授课班级

课时

教

学

目

的

知识

与

技能

认识酸典型代表物的组成和结构特点，

过程

与

方法

研究探索式，辅以多媒体动画演示

情感

态度

价值观

通过设计实验、动手实验，激发学习兴趣，培养求实、探索、创新、合作的优良品质。

重点

乙酸的化学性质

难点

乙酸的结构对性质的影响

知

识

结

构

与

板

书

设

计

第三节羧酸、酯

一、乙酸

1.分子式：

C2H4O2、结构式：

；纯净乙酸（冰乙酸、冰醋酸）在16.6℃以下为针状晶体。

2.化学性质

（1）乙酸的酸性

（2）酯化反应

浓硫酸的作用：

催化剂；除去生成物中的水，使反应向生成物方向进行。

饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸，溶解乙醇，减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。

（3）酯化反应原理：

酸脱羟基、醇脱氢原子

教学过程

教学步骤、内容

教学方法、手段、师生活动

［引入］我国是一个酒的国度，五粮液享誉海内外，国酒茅台香飘万里。

“酒是越陈越香”。

你们知道是什么原因吗？

这一节课我们就来学习羧酸、酯

[板书]第三节羧酸、酯

[自学提问]羧酸的官能团是什么？

酸的通性有哪些？

作为有机含氧酸还有哪些特性？

羧酸的分类？

代表物的化学式和结构简式？

饱和一元羧酸的通式为？

[投影]

[板书]一、乙酸

1．分子式：

C2H4O2、结构式：

；纯净乙酸（冰乙酸、冰醋酸）在16.6℃以下为针状晶体。

[思考]无水乙酸又称冰醋酸（熔点16.6℃）。

在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。

请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。

[投影]

[讲]羧酸的官能团为：

羧基，通式为：

-COOH代表物乙酸的化学式为：

C2H4O2核磁共振氢变有2个吸收峰，峰的面积比为：

3：

1。

说明乙酸中有2种H原子，数目比为：

3：

1。

所以乙酸的结构简式为：

CH3COOH

［板书］2.化学性质

（1）乙酸的酸性

[科学探究]初中化学已介绍过乙酸是一种有机弱酸，请同学们根据现有的化学药品或自己寻找合适的试剂设计实验方案①证明乙酸有酸性；②比较乙酸、碳酸、苯酚的强弱。

[提供药品]镁粉氢氧化钠溶液氧化铜固体硫酸铜溶液碳酸钠粉末乙酸苯酚紫色石蕊试液无色酚酞试液等。

［投影］实验方案：

［板书］

（2）酯化反应

［学生实验］乙酸乙酯的制取：

学生分三组做如下实验，实验结束后，互相比较所获得产物的量。

［投影］

第一组：

在一支试管中加入3mL乙醇和2mL乙酸，按教材P63，图3-21连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有饱和碳酸钠溶液的接受试管的液面上，观察现象。

第二组：

在一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，按教材P71，图3-16连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有水的接受试管的液面上，观察现象。

第三组：

在一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，按教材P71，图3-16连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有饱和碳酸钠溶液的接受试管的液面上，观察现象。

［投影］强调：

①试剂的添加顺序；②导管末端不要插入到接受试管液面以下；③加热开始要缓慢。

［问］为什么要先加入乙醇，然后边振荡边慢慢加入浓硫酸和乙酸？

［讲］此操作相当于浓硫酸的稀释，乙醇和浓硫酸相混会瞬间产生大量的热量,并且由于乙醇的密度比浓硫酸小，如果把乙醇加入浓硫酸中，热量会使得容器中的液体沸腾飞溅，可能烫伤操作者。

［问］导管末端为什么不能插入到接受试管液面以下？

［讲］防止加热不均匀，使溶液倒吸。

［问］除了采用这样一种方法防止倒吸外，此装置还有哪些其它改进方法？

［讲］可以将吸收装置改为导管连接干燥管，干燥管下端插入液面以下防止倒吸（或其它合理方法）。

［问］为什么刚开始加热时要缓慢？

［讲］防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来，造成反应物的损失。

［讲］所以此装置也可以看作是一个简易的蒸馏装置，那么，装置的哪一部分相当于蒸馏烧瓶？

哪一部分相当于冷凝管？

［讲］作为反应容器的试管相当于蒸馏烧瓶，导管相当于冷凝管，不是用水冷却而是用空气冷却。

［问］开始时缓慢加热是不是在产物中就不会混入乙酸和乙醇了？

如何验证？

［讲］用蓝色石蕊试纸来检验，如果变红，说明有乙酸；乙醇可以用红热的铜丝与之反应后显红色来检验。

［讲］盛有饱和碳酸钠溶液的试管不能用石蕊来检验是否含有乙酸，其实只要将试管振荡一下，看是否有气泡逸出就可以了；接受试管中有大量的水，其中溶解的少量乙醇可能无法通过CuO与乙醇的反应来验证，但可根据有乙酸挥发出来，推知也会有乙醇挥发出来。

［问］接受试管中有什么现象？

所获得产物的量多少如何？

［讲］第一组接受试管内无明显现象，第二、三组实验中接受试管内有分层现象，并有浓厚的果香气味。

从对比结果来看，第一组做法几乎没有收集到产物；第二组做法得到一定量的产物；第三组做法收集到的产物的量最多。

［问］为什么第一组做法几乎没有得到乙酸乙酯？

［讲］CH3COOH跟C2H5OH发生酯化反应是有机物分子间的反应，在不加浓硫酸时，即使在加热条件下，反应速率仍很慢，所以当混合物加热时，蒸气成分是CH3COOH和C2H5OH的蒸气，乙酸乙酯的蒸气极少甚至可以说没有，当然在Na2CO3溶液的液面上不会收集到乙酸乙酯。

由此可见，浓硫酸主要起催化作用，其次，因为制取乙酸乙酯的反应是可逆的，所以浓硫酸也能除去生成物中的水，有利于反应向生成物方向进行。

［板书］

、浓硫酸的作用：

催化剂；除去生成物中的水，使反应向生成物方向进行。

［问］在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？

［讲］因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使反应向生成酯的方向进行。

［讲］前面的实验中，为了获取更多的乙酸乙酯，我们除了利用浓硫酸除去生成物中的水，促使反应向生成物方向进行外，还用到了其它什么方法促使反应向生成物方向进行？

［讲］制取乙酸乙酯的实验同时还是一个简易的蒸馏装置，边反应边蒸馏，使生成物及时从反应体系中分离出去，也有利于试管内的反应向生成物方向进行。

［问］第二组做法比第三组做法得到的乙酸乙酯的量明显少，试分析原因，并设计实验证明你的分析是正确的。

［讲］由于加入了催化剂浓硫酸，反应速率大大加快了。

加热时，蒸馏出的蒸气的成分是乙酸乙酯、乙醇和乙酸，冷凝成液体后收集在盛水的试管中，但乙酸和乙醇是溶于水的，乙酸乙酯作为有机物，又易溶于乙酸和乙醇这样的有机溶剂中，所以必然有部分乙酸乙酯溶在乙酸和乙醇的水溶液中，因而收集量减少；但试管中如果盛放Na2CO3溶液，可以除去乙酸，溶解乙醇，减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量，提高收集效率，并提高乙酸乙酯的纯度，因而收集量要多。

［板书］

饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸，溶解乙醇，减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。

［实验证明］取等浓度、等体积的乙酸（或乙醇）溶液和碳酸钠溶液，分别盛放于两支试管中，再分别加入等体积乙酸乙酯，振荡后静置，结果是盛乙酸（或乙醇）溶液的试管中的乙酸乙酯变少，另一个几乎无变化。

（需要注意的是，在此，学生往往会提出乙醇没有与Na2CO3反应的问题，更进一步的解释应是“冷凝液中的乙酸被Na2CO3中和生成CH3COONa，CH3COONa和溶液中大量的Na2CO3都属于离子化合物，增强了溶剂的极性，降低了乙酸乙酯在溶液中的溶解量”。

但考虑到分子的极性和相似相溶原理在选修3《物质结构与性质》中才学习到，因此暂不宜引申）

[科学探究]在上述这个酯化反应中，生成物水中的氧原子是由乙酸分子中的羧基上的羟基提供，还是由乙醇分子的羟基提供？

如何能证明你的判断是正确的？

能否提供理论或实验依据？

（学生充分思考和讨论，提出设想）

［投影］

［讲］脱水有两种情况，

（1）酸脱羟基醇脱氢；

（2）醇脱羟基酸脱氢。

在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。

即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。

事实上，科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O，结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，说明脱水情况为第一种，即乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。

放射性同位素示踪法可用于研究化学反应机理，是匈牙利科学家海维西首先使用的，他因此获得1943年诺贝尔化学奖。

[讲]用含18O的醇跟羧酸起酯化反应，形成含有18O的酯，证明这种酯化反应的实质是：

羧酸脱去羧基上的羟基，醇脱去羟基上的氢原子。

[讲]关于酯化反应的脱水方式即酯化反应的实质问题，化学史上科学家们确实有上述两种不同的看法，后来有科学家将乙醇分子中羟基上的氧用18O做标记，即用含18O的乙醇与乙酸反应，结果测得乙酸乙酯中含有18O，从而揭示了酯化反应的实质（按方式二脱水，即：

酸脱羟基醇脱氢）。

用以证明酯化反应实质的这种实验方法叫做“同位素示踪法”，这是一种先进的实验方法。

[板书]3、酯化反应原理：

酸脱羟基、醇脱氢原子

［小结］酒在放置过程中，其中的乙醇有部分逐渐转化为乙酸，乙酸和乙醇缓慢反应生成了具有香味的乙酸乙酯。

很多鲜花和水果的香味都来自酯的混合物。

现在还可能通过人工方法合成各种酯，用作各种饮料、糖果、香水、化妆品等的香料。

以学习小组为单位，收集并探讨实验设计的可行性，第二课堂活动时间去实验室独立完成，并写出相应的实验报告。

教学回顾：

教学中应充分利用演示实验、学生设计实验、实物感知和多媒体计算计辅助教学等手段，充分调动学生的参与意识，共同创设一种民主、和谐、生动活泼的教学氛围，给学生提供更多的“动脑想”“动手做”“动口说”的机会，使学生成为课堂的主人

教案

课题：

第三章第三节羧酸酯

（2）

授课班级

课时

教

学

目

的

知识

与

技能

掌握酯化反应的原理、实验操作及相关问题，进一步理解可逆反应、催化作用。

过程

与

方法

1.培养学生用已知条件设计实验及观察、描述、解释实验现象的能力，

2.培养学生对知识的分析归纳、概括总结的思维能力与表达能力。

情感

态度

价值观

介绍同位素示踪法在化学研究中的使用，通过酯化反应过程的分析、推理、研究，培养学生从现象到本质、从宏观到微观、从实践到理论的科学思维方法。

重点

酯的组成和结构特点

难点

酯的水解反应

知

识

结

构

与

板

书

设

计

二、羧酸

1.羧酸是由烃基与羧基相连组成的有机化合物。

羧基是羧酸的官能团。

2.羧酸的通性

（1）常见一元羧酸的酸性强弱顺序为：

甲酸、苯甲酸、乙酸、碳酸

（2）酯化反应:

R1—COOH+R2-CH2OH

R1-COO—CH2-R2+H2O

（3）还原反应

3.羧酸的命名

4.重要的羧酸—甲酸

甲酸与银氨溶液的反应：

HCOOH+2Ag（NH3）2OH→CO2↑+2H2O+4NH3↑+2Ag

甲酸与Cu（OH）2的反应：

2HCOOH+Cu（OH）2→（HCOO）2Cu+2H2O

三、酯

1.结构简式通式：

RCOOR′分子式通式：

CnH2nO2与同碳原子羧酸同分异构体。

2.酯类化合物的存在：

水果、饮料、糖类、糕点等

3.化学性质

（1）酯的水解:

酯+水

酸+醇

（2）酯的醇解:

R1-COO-R2+R3—OH

R-COO-R3+R2—OH

教学过程

教学步骤、内容

教学方法、手段、师生活动

[热身练习]写出乙酸、甲酸分别和乙醇的酯化反应的化学方程式。

此反应中浓H2SO4的作用是什么？

思考、回答并找两名同学到黑板上板书。

［投影］1．CH3COOH+HOCH2CH3

CH3COOC2H5+H2O

2．HCOOH+HOCH2CH3

HCOOC2H5+H2O

RCOOH+HOR'

RCOOR'+H2O

［讲］下面我们来学习一下羧酸和酯的通性

［板书］二、羧酸

1.羧酸是由烃基与羧基相连组成的有机化合物。

羧基是羧酸的官能团。

［讲］羧酸有不同的分类方法：

可以按烃基的种类的不同分为脂肪酸和芳香酸；可以按羧基数目的不同，可以分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸。

［投影］

［讲］一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2或CnH2n+1—COOH。

分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、羟基酮等互为同分异构体。

［讲］羧酸的沸点比相应的醇的沸点高，碳原子数在4以下的羧基能与水互溶，随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直到与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。

［讲］羧酸的通性之一是弱酸性。

由于羧基能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性。

因而羧酸具有酸类物质的通性。

［板书］2.羧酸的通性

（1）常见一元羧酸的酸性强弱顺序为：

甲酸、苯甲酸、乙酸、碳酸

（2）酯化反应

R1—COOH+R2-CH2OH

R1-COO—CH2-R2+H2O

［讲］无水含氧酸与醇作用也能生成酯，如

［投影］C2H5OH+HONO2C2H5-O-NO2+H2O

［讲］由于羟基的影响，羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基较难发生加成反应，但在特殊试剂如LiAlH4的作用下可将羧酸还原为醇。

［板书］（3）还原反应

3.羧酸的命名

［讲］选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称某酸；从羧基开始给主链碳原子编号；在某酸名称之前加入取代基的位次号和名称。

［投影］

［板书］4.重要的羧酸—甲酸

［讲］甲酸俗称蚁酸，是有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。

甲酸分子中即含有羟基又有醛基，因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。

如显酸性、能酯化（表现出—COOH的性质）、能发生银镜反应和被新制的Cu（OH）2氧化（表现出-CHO的性质）

［讲］甲酸在工业上可用作还原剂，在医疗上可用作消毒剂。

［板书］甲酸的性质

甲酸与银氨溶液的反应：

HCOOH+2Ag（NH3）2OH→CO2↑+2H2O+4NH3↑+2Ag

甲酸与Cu（OH）2的反应：

2HCOOH+Cu（OH）2→（HCOO）2Cu+2H2O

［讲］除此之外，苯甲酸俗称安息香酸，是白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙酸、乙醚。

苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作防腐剂。

［讲］乙二酸俗称草酸，是无色透明晶体，能溶于水或乙醇，通常以结晶水合物形式存在。

草酸钙难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。

［讲］高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水，硬脂酸（C17H35COOH）、软脂酸（C15H31COOH）、油酸（C17H33COOH）、亚油酸（C17H31COOH）都是常见的高级脂肪酸。

[投影]

［讲］酯是羧酸分子中羧基上的羟基（—OH）被烃氧化（-OR）取代后的产物。

酯是一种羧酸衍生物，其分子是由基和烃氧基相连构成

[板书]三、酯

1.结构简式通式：

RCOOR′分子式通式：

CnH2nO2与同碳原子羧酸同分异构体。

［讲］酯类难溶于水，易溶于乙酸和乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。

低级酯是具有芳香气味的液体。

[投影]酯类化合物的存在：

[板书]2.酯类化合物的存在：

水果、饮料、糖类、糕点等。

[设疑]

（1）怎样设计酯水解的实验？

（2）酯在酸性、碱性、中性哪种条件易水解呢？

根据

（1）、

（2）两个问题，讨论酯水解实验的设计方案。

[评价]对学生的设计方案进行评价，并指导学生按以下方案进行实验。

指导

（1）温度不能过高；

（2）闻气味的顺序。

分组实验

［投影］闻气味的顺序及现象：

Ⅳ中几乎无气味、Ⅲ中稍有气味、Ⅱ中仍有气味、Ⅰ中仍有气味。

推理出Ⅰ、Ⅱ中乙酸乙酯没有反应；Ⅲ、Ⅳ中乙酸乙酯发生了反应。

[思考与交流]

（1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？

（碱性）

碱性条件好，碱作催化剂，它与生成的酸反应减少生成物的量，使可逆反应向右进行的程度大。

（2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好？

（浓H2SO4）

H2SO4作催化剂好，浓H2SO4不仅起催化剂作用，还兼起脱水剂作用，使可逆反应向右进行。

（3）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？

有机分子间的反应进行较慢，许多有机反应需加热和催化剂条件，与无机离子间反应瞬间即可完成有区别。

[板书]3.化学性质

（1）酯的水解

酯+水

酸+醇

［投影］CH3COO—CH2CH3＋H2O

CH3COOH+CH3CH2OH

RCOOCH2R+H2O

RCOOH+RCH2OH

H2O

［讲］在有酸或碱存在的条件下，酯能发生水解反应，生成相应的酸和醇。

在酸存在的条件下酯的水解是可逆反应，而在碱存在下酯的水解趋于完全，是不可逆反应。

［板书］

（2）酯的醇解

R1-COO-R2+R3—OH

R-COO-R3+R2—OH

［讲］酯的醇解又称酯交换反应，在有机合成中有重要用途。

［投影］知识拓展—羧酸与醇发生酯化反应的一般规律。

1.一元羧酸与一元醇之间的酯化反应

CH3COOH+HOCH2CH3

CH3COOC2H5+H2O

2.一元羧酸与多元醇之间的酯化反应

2CH3COOH+HO—CH2—CH2—OH

CH3COOCH2-CH2OOCCH3+2H2O

3.多元羧酸与一元醇之间的酯化反应

4.多元羧酸与多元醇之间的酯化反应

生成普通酯：

HOOC-COOCH2-CH2OH+H2O

生成环酯：

生成高聚酯：

5.羟基酸自身的酯化反应

生成普通酯：

2

+H2O

生成环状交酯：

生成高聚酯：

n

n+nH2O

教学回顾：

从化学视角去解释一些常见的生活现象，引导学生的视野从书本到生活，着重考虑了兴趣和能力的培养，学生真正参与到教学中，充分发挥学生的能动性，尽可能多的为学生提供机会，提高分析问题和解决问题的能力。

我们应该会授给学生的，不仅仅是知识，更重要的是游离知识之外的方法和能力!