高考化学二轮专题复习 专题5有机物结构与性质同分异构体数目判断共面专题.docx

高考化学二轮专题复习 专题5有机物结构与性质同分异构体数目判断共面专题.docx

《高考化学二轮专题复习 专题5有机物结构与性质同分异构体数目判断共面专题.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高考化学二轮专题复习 专题5有机物结构与性质同分异构体数目判断共面专题.docx（13页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

高考化学二轮专题复习专题5有机物结构与性质同分异构体数目判断共面专题

有机物结构与性质、同分异构体数目判断、共面专题

第一部分知识点梳理归纳

一、有机物的结构与性质

1、官能团的定义：

决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。

2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质

官能团：

无

（1）烷烃通式：

CnH2n+2

代表物：

CH4

结构特点：

键角为109°28′，空间正四面体分子。

烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。

取代反应（与卤素单质、在光照条件下）

化学性质：

燃烧

热裂解

官能团：

（2）烯烃：

通式：

CnH2n（n≥2）

代表物：

H2C=CH2

结构特点：

键角为120°。

双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。

化学性质：

加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）

加聚反应（与自身、其他烯烃）

燃烧

（3）炔烃：

官能团：

—C≡C—

通式：

CnH2n—2（n≥2）

代表物：

HC≡CH

结构特点：

碳碳叁键与单键间的键角为180°。

两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。

化学性质：

加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）

加聚反应（与自身、其他烯烃）

燃烧

（4）苯及苯的同系物：

通式：

CnH2n—6（n≥6）

代表物：

结构特点：

苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。

化学性质：

取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）

加成反应（与H2、Cl2等）

（5）醇类：

官能团：

—OH（醇羟基）

代表物：

CH3CH2OH、HOCH2CH2OH

结构特点：

羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。

结构与相应的烃类似。

化学性质：

羟基氢原子被活泼金属置换的反应

跟氢卤酸的反应

催化氧化（α—H）

酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）

（6）羧酸:

官能团：

（或—COOH）

代表物：

CH3COOH

结构特点：

羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

化学性质：

具有无机酸的通性

酯化反应

3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质

（1）单糖:

代表物：

葡萄糖、果糖（C6H12O6）

结构特点：

葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮

化学性质：

①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；

②具有多元醇的化学性质。

（2）二糖:

代表物：

蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）

结构特点：

蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。

化学性质：

①蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性

②水解反应

（3）多糖:

代表物：

淀粉、纤维素[（C6H10O5）n]

结构特点：

由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。

淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。

化学性质：

①淀粉遇碘变蓝

②水解反应

（4）蛋白质:

结构特点：

由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。

结构中含有羧基和氨基

两性：

分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。

盐析：

蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。

盐析是可逆的，采用多次盐析可分离和提纯蛋白质（胶体的性质）

变性：

蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。

变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。

颜色反应：

蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。

灼烧产生烧焦羽毛气味。

在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。

（5）油脂:

组成：

油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。

常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。

天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。

代表物：

油酸甘油酯：

硬脂酸甘油酯：

结构特点：

油脂属于酯类。

天然油脂多为混甘油酯。

分子结构为：

R表示饱和或不饱和链烃基

R1、R2、R3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。

化学性质：

氢化：

油脂分子中不饱和烃基上加氢。

如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。

水解：

类似酯类水解。

酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。

碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠），皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）

二、同系物

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。

同系物的判断要点：

1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。

2、组成元素种类必须相同

3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。

结构相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和（CH3）4C，前者无支链，后者有支链仍为同系物。

4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且组成相差一个CH2原子团，但不是同系物。

5、同分异构体之间不是同系物。

三、同分异构体

化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。

具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。

1、同分异构体的种类：

⑴碳链异构：

指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。

如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷

⑵位置异构：

指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构⑶异类异构：

指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。

⑷其他异构方式：

如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。

2、同分异构体的书写规律：

⑴烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律：

主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。

⑵具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。

一般情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构。

⑶芳香族化合物：

二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。

3、判断同分异构体的常见方法：

⑴记忆法：

⑵基团连接法：

将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。

⑶等同转换法：

将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。

⑷等效氢法：

等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。

等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。

第二部分经典高考真题演练

1．【2017新课标Ⅲ卷】下列说法正确的是（）

A．植物油氢化过程中发生了加成反应

B．淀粉和纤维素互为同分异构体

C．环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别

D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物

【解析】A．植物油氢化过程发生油脂与氢气的加成反应，故A正确；B．淀粉和纤维素的聚合度不同，造成它们的分子量不等，所以不是同分异构体，故B错误；C．环己烷与苯都不与酸性KMnO4溶液反应，所以不能用该方法鉴别环己烷与苯，故C错误；D．溴苯与苯互溶，不能用水分离溴苯和苯的混合物，故D错误。

2、【2016新课标Ⅲ卷】下列说法错误的是（）

A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应

B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料

C．乙醇室温

下在水中的溶解度大于溴乙烷

D．乙酸在甲酸甲酯互为同分异构体

【解析】A、乙烷和浓盐酸不反应，故错误；B、乙烯可以制成聚乙烯，用于食品包装，故正确；C、乙醇含有亲水基羟基，能溶于水，而溴乙烷不溶于水，故正确；D、乙酸和甲酸甲酯的分子式相同，结构不同，是同分异构体，故正确。

3、【2016新课标Ⅲ卷】已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是（）

A．异丙苯的分子式为C9H12

B．异丙苯的沸点比苯高

C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面

D．异丙苯的和苯为同系物

【解析】A、分子式为C9H12，故正确；B、相对分子质量比苯的大，故沸点比苯高，故正确；C、苯环是平面结构，当异丙基中间的碳原子形成四个单键，碳原子不能都处于一个平面，故错误；D、异丙苯和苯结构相似，在分子组成上相差3个CH2原子团，故是同系物，故正确。

4、【2015新课标Ⅱ卷】某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为（）

A．C14H18O5

B．C14H16O4

C．C14H22O5

D．C14H10O5

【解析】某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，说明酯中含有2个酯基，设羧酸为M，

则反应的方程式为C18H26O5+2H2O=M+2C2H6O，

由质量守恒可知M的分子式为C14H18O5，

5、【2015新课标Ⅱ卷】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）（）

A．3种

B．4种

C．5种

D．6种

【解析】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体，这说明该有机物是饱和的一元羧酸，即分子组成为C4H9—COOH，丁基有4种，分别是CH3CH2CH2CH2—、（CH3）2CHCH2—、（CH3）3C—、CH3CH2CH（CH3）—，所以该羧酸也有4种，答案选B。

6、【2014新课标Ⅱ卷】四联苯

的一氯代物有（）

A．3种

B．4种

C．5种

D．6种

【解析】

共有18个位置的氢原子可以被取代，根据轴对称可知，1、9、10、18等效，2，8，11，17等效，3，7，12，16等效，4，6，13，15等效，5、14等效，因此四联苯的等效氢原子有5种，因此四联苯的一氯代物的种类为5种，

故选C．

第三部分专题训练

1、下列关于有机物的说法正确的是（）

A．乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，且都有同分异构体

B．汽油、煤油、植物油均为含碳氢氧三种元素的化合物

C．乙酸与丙二酸互为同系物

D．苯能与溴发生取代反应，因此不能用苯萃取溴水中的溴

【答案】A

2、下列说法正确的是 

A．苯乙烯分子中所有原子可能在一个平面上 

B．分子式为C7H8O且分子中有苯环的有机物共有4种 

C．甲酸分子中有醛基，因此无法区别甲醛溶液和甲酸溶液   

D．除去乙烯中混有的甲烷，可将混合气体通过酸性高锰酸钾溶液

【答案】A

3、有机物R是合成某药物的中间体，结构简式如下（　　）

下列说法不正确的是（）。

A．R分子有3种含氧官能团B．1molR最多消耗5molNaOH

C．R与氯化铁溶液发生显色反应D．R能发生取代、加成、氧化

【答案】B

4、分枝酸可用于生化研究。

其结构简式如图所示。

下列有关分枝酸的说法正确的是（）。

A．分枝酸的分子式为C10H8O6

B．分枝酸能发生加成、氧化、取代反应

C．它的六元环中存在介于单质和双键之间的特殊键

D．用酸性重铬酸钾溶液检验分枝酸中羟基

【答案】B

5、酯类物质广泛存在于草莓、香蕉、梨等水果中，某同学从成熟的香蕉中分离出一种酯，然后将该酯在酸性条件下进行水解实验，得到分子式为C2H4O2和C4H10O的两种物质．下列有关的分析判断正确的是（　　）

A．该同学分离出的酯的化学式可表示为C6H14O3

B．水解得到的两种物质，C2H4O2可以与金属钠作用发出氢气，而C4H10O不可以

C．C4H10O的同分异构体有很多种，其中属于醇类只有4种

D．水解得到的物质C2H4O2和葡萄糖的最简式相同，所以二者的化学性质相似

【答案】C

【解析】A、酸和醇反应脱水生成酯，根据原子守恒判断酯的化学式，分子式为C2H4O2和C4H10O的两种物质生成酯的化学式为：

C6H12O2，故A错误；

B、酯水解生成羧酸和醇，羧基和羟基都能和钠反应生成氢气，故B错误；

C、C4H10O的属于醇类的同分异构体有：

，故C正确；

D、C2H4O2属于羧酸，葡萄糖属于多羟基醛，所以二者的化学性质不同，故D错误；

6、某有机物结构简式为

，有关它的说法正确的是

A.它属于芳香烃B.分子中最多有25个原子共面

C.分子式为C14H8Cl5D.1mol该物质能与6molH2加成

【答案】D

【解析】A．含-Cl，则不属于芳香烃，芳香烃中只含C、H元素，A错误；B．苯环为平面结构，苯环之间的C为四面体构型，则最多2个苯环与中间的C原子共面，分子中最多有23个原子共面（13个C、8个H、2个Cl），B错误；C．由结构简式可知，分子式为C14H9Cl5，C错误；D．含2个苯环可与氢气发生加成反应，则1mol该物质能与6molH2加成，D正确；答案选D。

7、下列化合物分子中的所有原子一定处于同一平面的是（　　）

A．乙烷B．苯乙烯C．氯乙烯D．丙烯

【答案】C

8、甲苯与过量H2催化加成的最终产物，其一氯代物的同分异构体的数目是（）

A．3B．4　C．5　D．6

【答案】C

9、如图所示

有机物的一氯取代物有（不含立体异构）（）

A．5种B．6种C．7种D．8种

【答案】C

【解析】

试题分析：

根据有机物的结构简式可知分子的氢原子有7种，所以其一氯代物有7种，答案选C。

10、某有机物A遇FeCl3溶液显紫色，1molA最多能与3molNaOH反应，经测定，A的分子式为C8H8O3并且含有二取代苯结构，则A的结构式的数目为（）

A．2B．3C．4D．5

【答案】B

【解析】

试题分析：

某有机物A遇FeCl3溶液显紫色说明该物质的分子中含有酚羟基，1molA最多能与3molNaOH反应，说明有三个酚羟基或酚羟基与羧基。

经测定，A的分子式为C8H8O3并且含有二取代苯结构，则只能含有三个酚羟基和一个乙烯基结构，则A可能的结构为

、

、

三种不同的结构，故选项B正确。