版高考化学一轮总复习高考AB卷专题24 有机化学基础.docx

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版高考化学一轮总复习高考AB卷专题24有机化学基础

专题二十四　有机化学基础

A卷　全国卷

　有机物的结构与性质

1．（2016·课标全国卷Ⅱ，38，15分）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性。

某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：

已知：

①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰

回答下列问题：

（1）A的化学名称为________。

（2）B的结构简式为________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________。

（3）由C生成D的反应类型为________。

（4）由D生成E的化学方程式为______________________________________

______________________________________________________________。

（5）G中的官能团有________、________、________。

（填官能团名称）

（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。

（不含立体异构）

解析　

（1）A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，则氧原子个数为＝1，根据商余法，＝3，故A分子的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示为单峰，则A分子中含有两个相同的—CH3，故A为丙酮。

（2）A为丙酮，根据已知②题给的信息及流程中A→B的反应条件知，B为，B分子中有2种氢原子，则其核磁共振氢谱显示为2组峰，峰面积比为1∶6。

（3）根据C→D的反应条件“Cl2/光照”知其反应类型为取代反应。

（4）根据B→C的反应条件及C的分子式知C的结构简式为，在光照条件下与Cl2反应取代反应，生成产物D的结构简式为，再根据D→E的反应条件及E的分子式知E的结构简式为，故D→E反应的化学方程式为。

（5）根据流程图中E→F、F→G的反应条件、E的结构简式（）及题给的氰基丙烯酸酯的结构简式（）知，F的结构简式为，G的结构简式为，故G中的官能团有碳碳双键、酯基和氰基。

（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯：

，共有8种。

答案　

（1）丙酮　

（2）　2　6∶1

（3）取代反应

（4）

（5）碳碳双键　酯基　氰基　（6）8

2．（2014·课标全国卷Ⅰ，38，15分）席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。

合成G的一种路线如下：

②1molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生银镜反应

③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

回答下列问题：

（1）由A生成B的化学方程式为____________________，反应类型为________。

（2）D的化学名称是________，由D生成E的化学方程式为_______________

______________________________________________________________。

（3）G的结构简式为________。

（4）F的同分异构体中含有苯环的还有________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是________（写出其中一种的结构简式）。

（5）由苯及化合物C经如下步骤可合成N－异丙基苯胺：

反应条件1所选用的试剂为________，反应条件2所选用的试剂为________，I的结构简式为________。

解析　1mol烯烃B能生成2molC，则B为结构对称的烯烃，又因C不能发生银镜反应，故C为，B为，进而可确定A为。

106÷12＝8……10，故D的分子式为C8H10，D为单取代芳烃，则D为，结合信息④可确定E为。

（2）D为乙苯，D生成E是苯环中乙基对位上的氢原子被—NO2取代的反应，方程式见答案。

（3）由信息⑤知G为的含有苯环的同分异构体考虑如下：

中的1个H原子被—NH2取代的产物有4种（→为—NH2取代的位置，下同）；的取代产物有2种：

的取代产物有3种：

的取代产物有4种：

，共19种。

其中核磁共振氢谱有4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的有。

（5）用逆推法不难确定N－异丙基苯胺的合成途径为，故条件1所选用的试剂为浓硝酸、浓硫酸，条件2所选用的试剂为铁粉/稀盐酸，I的结构简式为。

　有机物的推断与合成

3．（2016·新课标全国Ⅰ，38，15分）秸秆（含多糖类物质）的综合应用具有重要的意义。

下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

回答下列问题：

（1）下列关于糖类的说法正确的是________。

（填标号）

a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式

b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全

d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

（2）B生成C的反应类型为________。

（3）D中官能团名称为________，D生成E的反应类型为________。

（4）F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为________。

（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有________种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________。

（6）参照上述合成路线，以（反，反）－2，4－己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线_____________________________

___________________________________。

解析　

（1）a项，大多数糖有甜味，具有CnH2mOm的通式，但有的糖类没有甜味，如淀粉和纤维素，也有的糖类不符CnH2mOm的通式，错误；b项，麦芽糖只能水解生成葡萄糖，错误；c项，用银镜反应可以判断淀粉是否发生水解，用碘水可以判断淀粉是否水解完全，正确；d项，淀粉和纤维素都属于天然高分子化合物，正确。

（2）（反，反）－2，4－己二烯二酸与CH3OH在酸性和加热条件下发生酯化反应生成C物质，酯化反应也为取代反应。

（3）由D的结构简式可以看出D中含有两种官能团，由D和E两种物质结构的异同可以得出D生成E发生的是消去反应。

（4）由F的结构简式可知F为己二酸，己二酸与6，4－丁二醇发生缩聚反应生成聚酯G，其反应的化学方程式为

（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW能与足量NaHCO3溶液反应生成44gCO2（即1mol），说明W中含有2个—COOH，W中苯环上的两个取代基有4种情况：

①2个—CH2COOH，②—CH2CH2COOH和—COOH，

和—CH3，每种情况又都有邻、间、对三种位置的同分异构体，故W共有满足条件的12种同分异构体，其核磁共振氢谱有三组峰的结构具有较大的对称性，结构简式为。

（6）见答案。

答案　

（1）cd　

（2）取代反应（酯化反应）　（3）酯基、碳碳双键　消去反应　（4）己二酸

4．（2016·课标全国Ⅲ，38，15分）端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。

2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。

下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）B的结构简式为________，D的化学名称为________。

（2）①和③的反应类型分别为________、________。

（3）E的结构简式为__________________。

用1molE合成1，4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气________mol。

（4）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为________________________________

___________________________________________________________。

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式_____________________。

（6）写出用2苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线_______________________________________________________________

_______________________________________________________________

________________________________________________________________。

解析　

（1）对比B、C的结构结合反应条件及B的分子式可知B为乙苯，其结构简式为，逆推可知A为苯；根据D的结构简式可知D的化学名称为苯乙炔。

（2）①是苯环上的氢原子被乙基取代，发生的是取代反应，对比C、D的结构可知反应③的反应类型是消去反应。

（3）结合题给信息，由D的结构可推知E的结构简式为。

1mol碳碳三键能与2mol氢气完全加成，用1molE合成1，4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4mol。

（4）根据题干信息可知化合物（）发生Glaser偶联反应生成聚合物的化学方程式为（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，符合条件的结构简式

（6）根据题意，2苯基乙醇先发生消去反应生成苯乙烯，然后与Br2发生加成反应生成然后再发生消去反应得到，合成路线为

答案　

（1）　苯乙炔

（2）取代反应　消去反应

5．（2015·课标全国卷Ⅰ，38，15分）A（C2H2）是基本有机化工原料。

由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：

回答下列问题：

（1）A的名称是________，B含有的官能团是_________________________。

（2）①的反应类型是_____________________________________________，

⑦的反应类型是__________________________________________________。

（3）C和D的结构简式分别为________、________。

（4）异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_____________________________________________________。

（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体________________________________________________（填结构简式）。

（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3－丁二烯的合成路线_______________________________________

____________________________________________________________。

解析　A为乙炔；B的分子式为C4H6O2，由B发生加聚反应生成，可知B的结构简式为CH2===CHOOCCH3，含有碳碳双键和酯基，由此说明CH≡CH与CH3COOH发生了加成反应。

水解生成C，C的结构简式为。

由聚乙烯醇缩丁醛的结构，可知该化合物是聚乙烯