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一、重要的物理性质
1.有机物的溶解性
有机化学知识点梳理3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]
（1）气态：
①烃类：
一般N（C）≤4的各类烃注意：
新戊烷[C（CH3）4]亦为气态
②衍生物类：
一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃）
（1）难溶于水的有：
各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：
低级的[一般指N（C）≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、
单糖、二糖。
（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的：
①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无
机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。
例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
②苯酚：
室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。
蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减
小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。
但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2.有机物的密度
（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：
各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）
（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：
多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基
苯
氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃）
氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃）一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）
甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃）
（2）
液态：
一般N（C）在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。
如，
己烷CH3（CH2）4CH3环己烷
甲醇CH3OH甲酸HCOOH
溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO
溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2
★特殊：
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态
（3）固态：
一般N（C）在17或17以上的链烃及高级衍生物。
如，石蜡C12以上的烃
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态
★特殊：
苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态
4.有机物的颜色
☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：
☆三硝基甲苯（
俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；
☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；
☆2，4，6—三溴苯酚
为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；
☆苯酚溶液与Fe3+（aq）作用形成紫色[H3Fe（OC6H5）6]溶液；
☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；
☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；
☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。
5.有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：
注意：
苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③通过氧化反应使之褪色：
含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）
注意：
纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④通过萃取使之褪色：
液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
（2）无机物
①通过与碱发生歧化反应
☆甲烷无味
3Br2
+6OH
-==5Br-+BrO-+3HO或Br+2OH-==Br-+BrO-+HO
3222
☆乙烯稍有甜味（植物生长的调节剂）
☆液态烯烃汽油的气味
☆乙炔无味
☆苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。
☆一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。
☆二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体，不燃烧。
☆C4以下的一元醇有酒味的流动液体
☆C5～C11的一元醇不愉快气味的油状液体
☆C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体
☆乙醇特殊香味
☆乙二醇甜味（无色黏稠液体）
☆丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）
☆苯酚特殊气味
☆乙醛刺激性气味
☆乙酸强烈刺激性气味（酸味）
☆低级酯芳香气味
☆丙酮令人愉快的气味
二、重要的反应
1.能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
（1）有机物
①通过加成反应使之褪色：
含有
、—C≡C—的不饱和化合物
②通过取代反应使之褪色：
酚类
②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、3SO2-、I-、Fe2+
2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
（1）有机物：
含有
、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）
（2）无机物：
与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、3SO2-、Br-、I-、Fe2+
3.与Na反应的有机物：
含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物：
常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应
加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）
与Na2CO3反应的有机物：
含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；
含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。
与NaHCO3反应的有机物：
含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4.既能与强酸，又能与强碱反应的物质
（1）2Al+6H+==2Al3++3H2↑2Al+2OH-+2H2O==2AlO2-+3H2↑
（2）Al2O3+6H+==2Al3++3H2OAl2O3+2OH-==2AlO2-+H2O
（3）Al（OH）3+3H+==Al3++3H2OAl（OH）3+OH-==AlO2-+2H2O
（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等
NaHCO3+HCl==NaCl+CO2↑+H2ONaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2ONaHS+HCl==NaCl+H2S↑NaHS+NaOH==Na2S+H2O
（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、（NH4）2S等等
2CH3COONH4+H2SO4==（NH4）2SO4+2CH3COOHCH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2O
（NH4）2S+H2SO4==（NH4）2SO4+H2S↑（NH4）2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2O
（6）氨基酸，如甘氨酸等
H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O
（7）蛋白质
蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。
5.银镜反应的有机物
（1）发生银镜反应的有机物：
含有—CHO的物质：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
（2）银氨溶液[Ag（NH3）2OH]（多伦试剂）的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
（3）
42
反应条件：
碱性、水浴加热
（2）斐林试剂的配制：
向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮
若在酸性条件下，则有Ag（NH3）2
++OH-+3H+==Ag++2NH++HO而被破坏。
（4）实验现象：
①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出
（5）有关反应方程式：
AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O==Ag（NH3）2OH+2H2O
银镜反应的一般通式：
RCHO+2Ag（NH3）2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O
【记忆诀窍】：
1—水（盐）、2—银、3—氨
甲醛（相当于两个醛基）：
HCHO+4Ag（NH3）2OH4Ag↓+（NH4）2CO3+6NH3+2H2O
乙二醛：
OHC-CHO+4Ag（NH3）2OH4Ag↓+（NH4）2C2O4+6NH3+2H2O
甲酸：
HCOOH+2Ag（NH3）2OH2Ag↓+（NH4）2CO3+2NH3+H2O
葡萄糖：
（过量）
CH2OH（CHOH）4CHO+2Ag（NH3）2OH2Ag↓+CH2OH（CHOH）4COONH4+3NH3+H2O
（6）定量关系：
—CHO～2Ag（NH）2OH～2AgHCHO～4Ag（NH）2OH～4Ag6．与新制Cu（OH）2悬浊液（斐林试剂）的反应
（1）有机物：
羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。
状悬浊液（即斐林试剂）。
（3）反应条件：
碱过量、加热煮沸
（4）实验现象：
①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
（5）有关反应方程式：
2NaOH+CuSO4==Cu（OH）2↓+
Na2SO4RCHO+2Cu（OH）2RCOOH+Cu2O↓+2H2OHCHO+4Cu（OH）2CO2
+2Cu2O↓+5H2O
OHC-CHO+4Cu（OH）2HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2OHCOOH+2Cu（OH）2CO2+Cu2O↓+3H2O
CH2OH（CHOH）4CHO+2Cu（OH）2CH2OH（CHOH）4COOH+Cu2O↓+2H2O
（6）定量关系：
—COOH～½Cu（OH）2～½Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）
—CHO～2Cu（OH）2～Cu2OHCHO～4Cu（OH）2～2Cu2O
7.
能发生水解反应的有机物是：
卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。
HX+NaOH==NaX+H2O
8.能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：
酚类化合物。
9.
能跟I2发生显色反应的是：
淀粉。
10.
类
别
烷
烃
烯
烃
炔
烃
苯及同系物
能跟浓硝酸发生颜色反应的是：
含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性
碳碳键长（×10-10m）
1.54
1.33
1.20
1.40
键角
109°28′
约120°
180°
120°
分子形状
正四面体
6个原子
共平面型
4个原子
同一直线型
12个原子共平
面（正六边形）
主要化学性质
光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色
跟
X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可
加聚
跟
X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料
跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应
5.生成酯
醚
R—O—R′
醚键
C2H5OC2H5
（Mr：
74）
C—O
键有极性
性质稳定，一般不与酸、碱、
氧化剂反应
1.弱酸性
—OH直接与苯环
2.与浓溴水发
酚
酚羟基
—OH
（Mr：
94）
上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。
生取代反应生
成沉淀
3.遇FeCl3呈紫色
4.易被氧化
HCHO相当于两个
—CHO
有极性、能加成。
1.与H2、HCN
HCHO
等加成为醇
醛基
（Mr：
30）
2.被氧化剂
醛
（O2、多伦试剂、
斐林试剂、酸
（Mr：
44）
性高锰酸钾等）
氧化为羧酸
酮
羰基
（Mr：
58）
加成
有极性、能
与H2、HCN加成为醇
不能被氧化剂
氧化为羧酸
四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别
通式
官能团
代表物
分子结构结点
主要化学性质
一卤代烃：
卤素原子直接与
1.与NaOH水溶
卤代烃
R—X
多元饱和卤代烃：
CnH2n+2-
mXm
卤原子
—X
C2H5Br
（Mr：
109）
烃基结合
β-碳上要有氢原子才能发生消去反应
液共热发生取
代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消
去反应生成烯
羟基直接与链烃
1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃
3.脱水反应:
乙醇
140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4.催化氧化为
醛或酮
基结合，O—H
及C—O均有极性。
醇
一元醇：
R—OH
饱和多元醇：
CnH2n+2Om
醇羟基
—OH
CH3OH
（Mr：
32）
C2H5OH
（Mr：
46）
β-碳上有氢原子才能发生消去反应。
α-碳上有氢原子
才能被催化氧化，
伯醇氧化为醛，
仲醇氧化为酮，
叔醇不能被催化
氧化。
受羰基影响，O—
H能电离出H+，
受羟基影响不能被加成。
1.具有酸的通
性
2.酯化反应时
羧酸
羧基
（Mr：
60）
一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含—NH2
物质缩去水生
成酰胺（肽键）
1.发生水解反
酯
酯基
HCOOCH3
（Mr：
60）
酯基中的碳氧单键易断裂
应生成羧酸和醇
2.也可发生醇
（Mr：
88）
解反应生成新
酯和新醇
硝酸
酯
RONO2
硝酸酯基
—ONO2
不稳定
易爆炸
硝基化合物
R—NO2
硝基—NO2
一硝基化合物较稳定
一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物
易爆炸
氨基酸
RCH（NH2）COOH
氨基—NH2羧基—COOH
H2NCH2COOH
（Mr：
75）
—NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电
两性化合物能形成肽键
离出H+
肽键
氨基—NH2羧基—COOH
1.两性
蛋白
结构复杂
多肽链间有四级
2.水解
质
酶
结构
3.变性
4.颜色反应
不可用通式表
示
5.灼烧分解
葡萄糖
1.氧化反应
CH2OH（CHOH）4
（还原性糖）
糖
多数可用下列
通式表示：
羟基—OH
醛基—CHO
CHO
淀粉
多羟基醛或多羟
基酮或它们的缩
2.加氢还原
3.酯化反应
Cn（H2O）m
羰基
（C6H10O5）n
纤维素
合物
4.多糖水解
5.葡萄糖发酵
[C6H7O2（OH）3
分解生成乙醇
]n
油脂
酯基
可能有碳碳双键
酯基中的碳氧单键易断裂
烃基中碳碳双键能加成
1.水解反应
（皂化反应）
2.硬化反应
五、有机物的鉴别
鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：
醛有干
扰。
麦芽
糖
现象
酸性高锰酸钾紫红色
褪色
溴水褪色且分层
出现白色沉淀
出现银镜
出现红色沉淀
呈现紫色
呈现蓝色
使石蕊或甲基橙变红
放出无色无味气体
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2（SO4）3溶液、品红溶液、澄清石灰水、
（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验
CO2）
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。
2.
混合物
（括号内为杂质）
除杂试剂
分离方法
化学方程式或离子方程式
乙烷（乙烯）
溴水、NaOH溶液
（除去挥发出
的Br2蒸气）
洗气
CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O
乙烯
（SO2、CO2）
NaOH溶液
洗气
SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O
乙炔
（H2S、PH3）
饱和CuSO4溶液
洗气
H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4
11PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+
24H2SO4
提取白酒中的酒
精
——————
蒸馏
——————————————
从95%的酒精中
提取无水酒精
新制的生石灰
蒸馏
CaO+H2O＝Ca（OH）2
从无水酒精中提
取绝对酒精
镁粉
蒸馏
Mg+2C2H5OH→（C2H5O）2Mg+H2↑（C2H5O）2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg（OH）2↓
提取碘水中的碘
汽油或苯或四氯化碳
萃取分液
蒸馏
——————————————
溴化钠溶液
（碘化钠）
溴的四氯化碳
溶液
洗涤
萃取
Br2+2I-==I2+2Br-
卤代烃中卤素的检验
取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3
溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。
3.烯醛中碳碳双键的检验
（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。
（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu（OH）2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：
—CHO+Br2+H2O→—COOH+2HBr
而使溴水褪色。
4.二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。
5.如何检验溶解在苯中的苯酚？
取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。
★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
6.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？
六、混合物的分离或提纯（除杂）
2.
分液
苯
（苯酚）
NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液
洗涤分液
C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3
乙醇
（乙酸）
NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可
洗涤蒸馏
CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O
乙酸
（乙醇）
NaOH溶液
稀H2SO4
蒸发
蒸馏
CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH
溴乙烷（溴）
NaHSO3溶液
洗涤
分液
Br2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4
溴苯
（Fe
Br3、Br2、苯）
蒸馏水
NaOH溶液
洗涤分液
蒸馏
FeBr3溶于水
Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O
硝基苯
（苯、酸）
蒸馏水
NaOH溶液
洗涤分液
蒸馏
先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H++OH-=HO
2
提纯苯甲酸
蒸馏水
重结
晶
常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化
较大。
提纯蛋白质
蒸馏水
渗析
——————————————
浓轻金属盐溶
液
盐析
——————————————
高级脂肪酸钠溶
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