届二轮复习 有机化学基础含必修和选修⑤ 专题卷全国通用.docx
《届二轮复习 有机化学基础含必修和选修⑤ 专题卷全国通用.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《届二轮复习 有机化学基础含必修和选修⑤ 专题卷全国通用.docx（20页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。
届二轮复习有机化学基础含必修和选修⑤专题卷全国通用
有机化学基础（含必修与选修⑤）
（限时：
45分钟）
1．（2019·全国卷Ⅲ）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是（ ）
A．甲苯 B．乙烷
C．丙炔D．1，3丁二烯
D [甲苯、乙烷、丙炔分子中均含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面。
]
2．（2019·湖南湖北八市第二次调研联考）同分异构现象在有机物中广泛存在，如图为苯及其几种同分异构体的键线式，下列有关说法中正确的是（ ）
A．b、c均与乙烯互为同系物
B．a和d的二氯代物均有3种
C．4种有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．a和b中所有原子可能共平面
B [b、c的结构不相似且分子式均为C6H6，A错误；a、d不能使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；b中的C有饱和C，所有原子不可能共面，D错误。
]
3．下列关于有机物的说法正确的是（ ）
A．葡萄糖属于单糖，麦芽糖属于二糖，二者互为同系物
B．分子式为C4H8O2且属于酯类化合物的同分异构体有4种
C．乳酸[CH3CH（OH）COOH]能发生加成反应、取代反应
D．1mol丙烯醇（CH2===CHCH2OH）最多能消耗1molBr2或1molNaOH
B [葡萄糖的分子式为C6H12O6，麦芽糖的分子式为C12H22O11，二者结构不同，不是同系物，A项错误；分子式为C4H8O2且属于酯类化合物的同分异构体有4种，B项正确；乳酸含有羟基和羧基，能发生取代反应，但不能发生加成反应，C项错误；1mol丙烯醇最多能与1molBr2发生加成反应，但不与NaOH反应，D项错误。
]
4．下列由实验得出的结论正确的是（ ）
实验
结论
A
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明
生成的1，2二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳
B
乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体
乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性
C
用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除
乙酸的酸性小于碳酸的酸性
D
甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红
生成的氯甲烷具有酸性
A [A项，乙烯通入溴的四氯化碳溶液，乙烯与溴发生加成反应，生成的1，2二溴乙烷无色且可溶于四氯化碳，所以溶液最终变为无色透明，正确；B项，乙醇和水都可与金属钠反应产生H2，乙醇（C2H5—OH）中，—C2H5抑制了羟基的活性，所以乙醇分子中的氢不如水分子中的氢活泼，错误；C项，乙酸与水垢中的CaCO3反应：
2CH3COOH＋CaCO3―→（CH3COO）2Ca＋H2O＋CO2↑，属于强酸制弱酸，所以乙酸的酸性大于碳酸的酸性，错误；D项，甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体中有氯甲烷和HCl，使湿润的石蕊试纸变红的是HCl，错误。
]
5．（2019·成都模拟）抗癌药物“6－Azulenol”的结构简式如图所示，下列有关它的叙述不正确的是（ ）
A．分子式为C13H18O3
B．能发生酯化反应、取代反应、还原反应、中和反应、消去反应
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．1mol该物质最多可以与3molH2发生加成反应
D [该有机物中含有官能团为—COOH、
、—OH，但—COOH、—OH与H2不能发生加成反应，D错误。
]
6．（2019·全国卷Ⅰ）实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是（ ）
A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
D [A项，向圆底烧瓶中滴加液体前，要先打开K，以保证液体顺利滴下，正确；B项，装置b中CCl4的作用是吸收反应过程中未反应的溴蒸气，Br2溶于CCl4显浅红色，正确；C项，装置c中Na2CO3溶液的作用是吸收反应中产生的HBr气体，防止污染环境，正确；D项，反应后的混合液应该用稀NaOH溶液洗涤，目的是除去溴苯中的溴，然后分液得到溴苯，不是结晶，错误。
]
7．（2019·长沙模拟）汉黄芩素是传统中草药黄答的有效成分之一，其结构如图所示，其对杀伤肿瘤细胞有独特作用。
下列有关汉黄芩素的叙述正确的是（ ）
A．该物质分子中所有原子有可能在同一平面内
B．该物质可以与Na、NaOH、NaHCO3反应
C．1mol该物质最多可与2molBr2发生加成反应
D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少2种
D [该物质中含有饱和碳原子，故所有原子不可能共面，A错误；该物质不能与NaHCO3反应，B错误；1mol该物质只能与1molBr2发生加成反应，C错误。
]
8．（2019·安阳二模）某种可用于治疗心脏病的药物X的结构简式为
，下列有关X的说法错误的是（ ）
A．X可能有香味，是乙酸乙酯的同系物
B．X不溶于水，密度可能比水的小
C．遇碱溶液或酸溶液均易变质
D．
与X互为同分异构体
A [X中含有碳环，结构与乙酸乙酯不相似，与乙酸乙酯不是同系物，A错。
]
9．（2019·湘潭模拟）傅克反应是合成芳香族化合物的一种重要方法。
有机物a（—R为烃基）和苯通过傳克反应合成b的过程如下（无机小分子产物略去）：
下列说法错误的是（ ）
A．一定条件下苯与氢气反应的产物之一环己烯与螺[2，3]己烷（
）互为同分异构体
B．b的二氯代物超过3种
C．R为C5H11时，a的结构有3种
D．R为C4H9时，1molb加成生成C10H20至少需要3molH2
C [—C5H11有8种，故R为C5H11时，a有8种，C错误。
]
10．增塑剂是一种对人体有害的物质。
增塑剂DCHP可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得：
下列说法正确的是（ ）
A．邻苯二甲酸酐的分子式是C8H6O3
B．环己醇能发生氧化、取代和消去反应
C．环己醇与己醇互为同系物
D．1molDCHP最多可与含4molNaOH的溶液反应
B [邻苯二甲酸酐的分子式为C8H4O3，A错误。
环己醇在空气中燃烧、与酸性高锰酸钾溶液的反应都是氧化反应；环己醇分子中的氢原子或羟基在一定条件下都能被取代；与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有H，能发生消去反应，B正确。
环己醇和己醇的结构不相似，分子组成也不相差1个或若干个“CH2”原子团，因而不是同系物，C错误。
1molDCHP最多能与2molNaOH反应，D错误。
]
11．（2019·宣城市第二次调研）多巴胺是一种神经传导物质，会传递兴奋及开心的信息。
其部分合成路线如下，下列说法正确的是（ ）
A．甲的苯环上的溴代产物有2种
B．1mol乙与H2发生加成，最多消耗3molH2
C．多巴胺分子中所有碳原子可能处在同一平面
D．多巴胺只能与碱反应不能与酸反应
C [苯环上的溴代产物没有指明几溴代产物，不确定，A错误；1mol乙最多与4molH2发生加成反应，B错误；多巴胺中含有酚羟基和氨基，故其既能与碱反应，又能与酸反应，D错误。
]
12．（2019·河南八市联考）龙葵醛是一种珍贵香料，广泛应用于香料、医药、染料及农药等行业。
其合成路线如图所示（部分反应产物和反应条件已略去）。
回答下列问题：
（1）龙葵醛的分子式是________，C的结构简式是________________。
（2）芳香烃F是A的同分异构体且核磁共振氢谱只有两组峰，F的名称是________。
（3）反应③的反应类型是________；反应①到⑥中属于取代反应的有________个。
（4）反应⑤和反应⑥的化学方程式依次是
____________________________________________________
____________________________________________________、
____________________________________________________
（均注明条件）。
（5）符合下列要求的E的同分异构体有________种。
Ⅰ.含有苯环和羟基；Ⅱ.苯环上有两个取代基；
Ⅲ.遇FeCl3溶液不显紫色。
[解析] 根据龙葵醛的结构可反推得E为
，D为
，B为
，据此分析解答。
（2）芳香烃F是A（
）的同分异构体且核磁共振氢谱只有两组峰，说明F具有高度的对称结构，F为
，名称为1，3，5三甲基苯或均三甲苯。
（5）E为
。
Ⅰ.含有苯环和羟基；Ⅱ.苯环上有两个取代基；Ⅲ.遇FeCl3溶液不显紫色，说明羟基不连接在苯环上，符合要求的E的同分异构体有：
苯环上的2个取代基可以分别为甲基和—CH2CH2OH、甲基和—CHOHCH3、乙基和—CH2OH三组，每种组合均存在邻、间和对位3种，共9种结构。
[答案]
（1）C9H10O
（2）1，3，5三甲基苯（或均三甲苯） （3）消去反应 2
13．（2019·德州模拟）有机物J属于大位阻醚系列中的一种物质，在有机化工领域具有十分重要的价值。
2018年我国首次使用α溴代羰基化合物合成大位阻醚J，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的名称是_____________________________________。
（2）C→D的化学方程式为______________，E→F的反应类型________。
（3）H中含有的官能团有_______________，J的分子式为________。
（4）化合物X是D的同分异构体，其中能与氢氧化钠溶液反应的X有________种（不考虑立体异构），写出其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1∶1∶6的结构简式为________。
（5）参照题中合成路线图，设计以甲苯和
为原料来合成另一种大位阻醚
的合成路线：
________________________________。
[解析]
（1）由C物质逆向推断，可知A物质含有碳碳双键，且含有一个甲基支链，则A为2甲基丙烯。
（3）由J物质逆向推理可知，H中一定含有苯环、硝基和酚羟基，J的分子式为C10H11NO5。
（4）化合物X是D的同分异构体，其中能与氢氧化钠溶液反应的X一定含有羧基或者酯基，其中含有羧基的有2种，含有酯基的有4种，其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1∶1∶6的结构简式为
。
（5）甲苯与氯气发生取代反应，得到一氯甲苯，氯原子水解成羟基得到苯甲醇，苯甲醇再与
发生取代反应得到
。
[教师用书独具]
（2019·衡水中学二调）由烃A制备抗结肠炎药物H的一种合成路线如图所示（部分反应略去试剂和条件）：
回答下列问题：
（1）H的分子式是________，A的化学名称是________，反应②的类型是________。
（2）D的结构简式是________，F中所含官能团的名称是________。
（3）E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是
____________________________________________________
____________________________________________________。
（4）设计C→D和E→F两步反应的共同目的是
____________________________________________________
____________________________________________________。
（5）化合物X是H的同分异构体，X遇FeCl3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比为3∶2∶2，任写一种符合要求的X的结构简式：
____________________________________________________。
（6）已知：
易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位。
写出以A为原料（其他试剂任选）制备化合物
的合成路线：
____________________________________________________
____________________________________________________。
[解析] C发生取代反应生成D，D发生氧化反应生成E，结合C原子数可知，
，C的结构简式为
，D氧化生成E为
，E与氢氧化钠反应、酸化得到F为
，F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成G为
，G发生还原反应得到抗结肠炎药物H。
（5）化合物X是H的同分异构体，X遇FeCl3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积比为3∶2∶2，可知含1个甲基、1个—NO2，符合要求的X的结构简式为
或
。
（6）以A为原料合成化合物
，甲苯先发生硝化反应生成邻硝基甲苯，再发生氧化反应、最后发生还原反应。
[答案]
（1）C7H7O3N 甲苯 取代反应
14．（2019·泸州二模）盐酸普鲁卡因（
）是一种良好的局部麻醉药，具有毒性小，无成瘾性等特点。
其合成路线如下图所示：
回答下列问题：
（1）3molA可以合成1molB，且B是平面正六边形结构，则B的结构简式为________。
（2）有机物C的名称为________，B→C的反应类型为________。
（3）反应C→D的化学方程式为__________________________________。
（4）F和E发生酯化反应生成G,则F的结构简式为
____________________________________________________。
（5）H的分子式为________。
（6）分子式为C9H12且是C的同系物的同分异构体共有________种。
（7）请结合上述流程信息，设计由苯、乙炔为原料合成
的路线_______________（其他无机试剂任选）。
[解析]
（1）由合成路线可知，A为乙炔，乙炔在400～500℃条件下三分子聚合生成苯，故B为
。
（2）苯和CH3Br发生取代反应生成C，为甲苯（
）。
（3）甲苯发生硝化反应生成D，D发生氧化反应生成E，根据E的结构简式，可知D的结构简式为
。
（4）E→F为酯化反应，根据G的结构简式可知F的结构简式为HON。
（5）G在Fe/HCl条件下发生还原反应得到H，H和盐酸反应得到盐酸普鲁卡因（
·HCl），以此分析解答。
（6）C为甲苯（
），分子式为C9H12且是C的同系物的同分异构体有：
苯环上有一个侧链的（有正丙苯和异丙苯2种）；苯环上有两个侧链的（有甲基和乙基处于邻间对3种）；苯环上有三个侧链的（有3个甲基处于连、偏、均位置3种）；共有8种。
[教师用书独具]
（2019·常德模拟）由A（芳香烃）与E为原料制备J和高聚物G的一种合成路线如下：
已知：
①酯能被LiAlH4还原为醇
②
回答下列问题：
（1）A的化学名称是________，J的分子式为________，H的官能团名称为________。
（2）由I生成J的反应类型为________。
（3）写出F＋D→G的化学方程式：
______________________。
（4）芳香化合物M是B的同分异构体，符合下列要求的M有________种，写出其中2种M的结构简式：
______________________________。
①1molM与足量银氨溶液反应生成4molAg
②遇氯化铁溶液显色
③核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比1∶1∶1
（5）参照上述合成路线，写出用
为原料制备化合物
的合成路线（其他试剂任选）____________________。
[解析] A分子式是C8H10，符合苯的同系物通式，结合B的分子结构可知A是邻二甲苯
，邻二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化为B：
邻苯二甲酸
，B与甲醇在浓硫酸存在时，加热发生酯化反应产生C：
，C在LiAlH4作用下被还原为醇D：
，D被催化氧化产生H：
，H与H2O2反应产生I：
，I与CH3OH发生取代反应产生J：
；D是
，含有2个醇羟基，F是
，含有2个羧基，二者在一定条件下发生酯化反应产生高聚物G：
。
（4）根据限定的条件，M可能的结构为
、
，共有4种不同的结构。
（5）
被氧气催化氧化产生
与H2O2作用产生
，
在浓硫酸存在时加热，发生反应脱去1分子的水生成
。
[答案]
（1）邻二甲苯（或1，2二甲苯） C10H12O4 醛基
（2）取代反应 （3）n
＋n
＋（2n－1）H2O （4）4
（任意两种）
[教师用书独具]
（2019·南昌模拟）芳香族化合物A（C9H12O）常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：
已知以下信息：
①A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子；
③RCOCH3＋R′CHO
RCOCH===CHR′＋H2O。
回答下列问题：
（1）A生成B的反应类型为________，由D生成E的反应条件为________。
（2）H的官能团名称为________。
（3）I的结构简式为___________________________________________。
（4）由E生成F的反应方程式为
____________________________________________________
____________________________________________________。
（5）F有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式：
________。
①能发生水解反应和银镜反应；②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；③具有5个核磁共振氢谱峰。
（6）糠叉丙酮（
）是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[（CH3）3COH]和糠醛（
）为原料制备糠叉丙酮的合成路线（无机试剂任用，用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件。
____________________________________________________
____________________________________________________。
[解析]
（1）根据A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种类型的氢原子，可推知A的结构简式为
。
由B转化为C、B转化为D的反应，可知B为
，A生成B的反应为消去反应。
根据图示转化关系，D为
，E为
。
由D生成E的反应为水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热。
（2）H为
，所含官能团名称为羟基、羧基。
（3）H中羟基和羧基之间发生缩聚反应，得到高分子I的结构简式为
。
（4）由E生成F为
的氧化反应，生成
和H2O。
（5）F为
，根据①能发生水解反应和银镜反应，则含有甲酸酯基；结合②③，可推知该同分异构体的结构简式为
。
（6）运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。
[答案]
（1）消去反应 NaOH水溶液、加热
（2）羟基、羧基
升级会员 