高考化学二轮专项练习练习有机化学基础.docx

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高考化学二轮专项练习练习有机化学基础

2019高考化学二轮专项练习练习－有机化学基础

1、（2018年北京高考卷）以下说法正确的选项是（）

A、天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点

B、麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖，故二者均为还原型二糖

C、假设两种二肽互为同分异构体，那么二者的水解产物不一致

D、乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体

解析：

天然植物油属于混合物，没有固定的熔点、沸点，A错；麦芽糖属于还原型二糖，而蔗糖不是还原型糖，B错；C选项中二肽假设

故可以发生加聚反应，乙二醇分子中存在两个—OH，故可以与羧酸发生缩聚反应，D正确。

答案：

D

2、（2018年高考浙江卷）以下说法正确的选项是（）

A、按系统命名法，化合物

的名称为2,6二甲基5乙基庚烷

B、丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成3种二肽

C、化合物

是苯的同系物

D、三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9

解析：

A项按系统命名法，该化合物的名称应为2,6二甲基3乙基庚烷。

B项中两种氨基酸脱水，最多生成4种二肽。

C项，苯的同系物结构中只能有一个苯环。

只有D项正确，三硝酸甘油酯的结构简式为

答案：

D

3、（2018年高考福建卷）对二甲苯（英文名称pxylene，缩写为PX）是化学工业的重要原料。

（1）写出PX的结构简式________。

（2）PX可发生的反应有________、________（填反应类型）。

（3）增塑剂（DEHP）存在如下图所示的转化关系，其中A是PX的一种同分异构体。

①B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，那么B的结构简式是________。

②D分子所含官能团是________（填名称）。

③C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是________。

（4）F是B的一种同分异构体，具有如下特征：

A、是苯的邻位二取代物；

B、遇FeCl3溶液显示特征颜色；

C、能与碳酸氢钠溶液反应。

写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式________。

解析：

（1）对二甲苯中两个甲基处于苯环的对位，结构简式为

。

（2）对二甲苯分子中甲基易被酸性高锰酸钾等氧化，故能发生氧化反应；该分子易与Cl2、Br2、浓HNO3等发生取代反应；由于含有苯环，故能与H2发生加成反应。

（3）①由于B是由A经氧化得到的，故为二元羧酸，当苯环上存在2种不同化学环境的氢原子时，B为邻苯二甲酸，其结构简式为

。

②由于D能发生银镜反应，故分子中含有醛基。

③由于C能被氧化成醛，那么分子中含有—CH2OH，且有1个碳原子连接乙基和正丁基，那么结构简式为

，由B和C的结构可以推断出DEHP的结构简式为

（4）F遇FeCl3溶液有显色反应，故分子中含有酚羟基，能与碳酸氢钠溶液反应说明有羧基，又是苯的邻位二取代物，故分子结构为

，它与NaHCO3溶液反应的化学方程式为

答案：

（1）

（2）取代反应氧化反应（或其他合理答案）

4、（2018年合肥模拟）有机化合物A的相对分子质量为153，A有如下的性质：

Ⅰ.取A的溶液少许，加入NaHCO3溶液，有气体放出。

Ⅱ.另取A的溶液，向其中加入足量的NaOH溶液，加热反应一段时间后，再加入过量的HNO3酸化的AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成。

A有如下的转化：

请填空：

（1）A物质的结构简式为___________________________________________。

（2）C→G的反应类型为________________；A→B的反应类型为_________。

（3）写出与C具有相同官能团的同分异构体的结构简式：

________________________；G与过量的银氨溶液反应，每生成2.16gAg，消耗G的物质的量是________mol。

（4）写出以下反应的化学方程式：

D→E__________________________________________________________；

C→H__________________________________________________________。

解析：

此题考查了有机物官能团之间的相互转化以及同分异构体的书写。

由A与NaHCO3溶液反应有气体放出说明有—COOH；由性质Ⅱ可知A水解后的溶液中有Br－，说明A中有—Br；A的相对分子质量为153，说明1molA中只能有1mol—COOH和1mol—Br，由相对分子质量可推知1molA中还含有2molC和4molH；A的水解产物C经氧化反应生成含醛基的G，说明C为醇，而且羟基在端点的碳原子上，那么

此题难度不大，但要注意有机物结构简式的正确书写。

答案：

（1）

（2）氧化反应消去反应

5、（创新预测）巨豆三烯酮（F）是一种重要的香料，其合成路线如下：

（1）化合物C含有的官能团的名称为

________________________________________________________________。

（2）化合物F的结构简式是

_______________________________________________________________。

（3）在上述转化过程中，步骤②的目的是

________________________________________________________________，

写出步骤②的化学方程式

________________________________________________________________。

（4）写出符合以下条件的D的一种同分异构体的结构简式________。

A、属于芳香族化合物且苯环上有五个取代基；

B、核磁共振氢谱显示，分子中有4种化学环境不同的氢原子；

C、1mol该物质最多可消耗2molNaOH；

D、能发生银镜反应。

（5）兔耳草醛

也是一种重要的香料，主要用于食品、化妆品等工业中。

请设计合理方案，以对异丙基苯甲醛（CHO）和丙醛为原料合成兔耳草醛（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。

提示：

①2CH3CHO

CH3CH（OH）CH2CHO

CH3CH===CHCHO

②合成过程中无机试剂任选；

③合成路线流程图例如如下：

解析：

（1）略。

（2）由E的结构知其分子式为C13H20O2，比F多2个H原子1个O原子，故E→F是E在酸性条件下消去1分子H2O，应是脱去—OH和他相邻碳原子上的一个H原子，故F的结构简式为

。

（3）由B、E中含有相同的羟基，故反应②的作用是通过酯化反应先将羟基保护起来，防止在反应③时被氧化。

（4）由限制条件知该同分异构体有1个苯环，5个取代基，其中有醛基（—CHO），因分子中共3个氧原子去掉—CHO中的1个还剩2个，结合1mol该物质与2molNaOH反应，分子中应含2个酚羟基或1个酚酯，再由分子中有4种不同环境的氢，其结构对称性要好，从而可写出其结构。

（5）由兔耳醛的结构，结合原料和信息①可写出其合成路线。

答案：

（1）碳碳双键和酯基

（2）

（3）保护羟基，使之不被氧化

1、（2018年高考浙江卷）化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：

化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。

1H－NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。

F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。

根据以上信息回答以下问题：

（1）以下表达正确的选项是________。

A、化合物A分子中含有联苯结构单元

B、化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气体

C、X与NaOH溶液反应，理论上1molX最多消耗6molNaOH

D、化合物D能与Br2发生加成反应

（2）化合物C的结构简式是________，A→C的反应类型是________。

（3）写出同时满足以下条件的D的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）________。

A、属于酯类B、能发生银镜反应

（4）写出B→G反应的化学方程式

________________________________________________________________。

（5）写出E→F反应的化学方程式

_______________________________________________________________。

解析：

A能与FeCl3溶液发生显色反应，那么A分子中含有酚羟基。

A分子苯环上的一硝基取代物只有两种，那么A分子苯环上有两种不同的H原子。

A分子中有两个相同的—CH3，且分子式为C15H16O2，与足量溴水反应生成C（C15H12O2Br4），对比A和C的分子组成可知该反应为取代反应，结合A分子中含酚羟基，A与溴水可能发生苯环上酚羟基的邻、对位取代反应，综上所述，推知A的结构简式为

B（C4H8O3）分子中的碳原子假设全部饱和，分子式应为C4H10O3，据此可知B分子中存在1个

键或1个

键，结合B在浓H2SO4作用下生成环状化合物G，那么B分子中应含有1个—COOH和1个—OH。

G（C8H12O4）为环状化合物，应为环状二元酯，G分子中只有1种H原子，那么其结构简式为

，从而推知，

（1）A分子中不含联苯结构单元，a错。

A分子中含有酚羟基，不能与NaHCO3反应，b错。

经分析知1molX最多消耗6molNaOH，c对。

D分子中含有

键，可与Br2、H2等发生加成反应，d对。

（2）C为Br原子取代了A中酚羟基的邻位H原子生成的，故应为取代反应。

（3）符合条件的D的同分异构体应满足：

①分子式为C4H6O2;

②分子中含有酯基

和醛基（—CHO），有以下四种：

答案：

（1）cd

（2）

2、（2018年高考安徽卷）PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经以下路线合成：

（1）A→B的反应类型是________；B的结构简式是________。

（2）C中含有的官能团名称是________；D的名称（系统命名）是________。

（3）半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环（四元碳环）和1个羟基，但不含—O—O—键，半方酸的结构简式是________。

（4）由B和D合成PBS的化学方程式是

_________________________________________________________________________________________________。

（5）以下关于A的说法正确的选项是________。

A、能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色

B、能与Na2CO3反应，但不与HBr反应

C、能与新制Cu（OH）2反应

D、1molA完全燃烧消耗5molO2

解析：

结构决定性质，性质反映结构，解题时要先观察分子内的官能团，然后根据官能团的性质确定有机物能发生的反应；写同分异构体时应根据分子式和题目所给要求来写。

（1）A的结构中含有碳碳双键，与H2发生加成反应生成B：

HOOCCH2CH2COOH。

（2）甲醛分子内的醛基与乙炔分子内的氢原子发生加成反应生成C：

，含有碳碳三键和羟基。

D的名称是1,4丁二醇。

（3）马来酸酐的分子式为C4H2O3，不饱和度为4，根据要求可写出半方酸的结构简式为

。

（4）HOOCCH2CH2COOH与HOCH2CH2CH2CH2OH发生酯化反应的化学方程式为nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH

（5）A分子内含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，能与溴发生加成反应而使溴的CCl4溶液褪色，也能与HBr发生加成反应；分子内含有羧基，可以与Na2CO3反应生成CO2；A分子内不含醛基，但含有羧基，与氢氧化铜发生酸碱中和反应；A的分子式为C4H4O4,1molA完全燃烧消耗氧气3mol。

答案：

（1）加成反应（或还原反应）

HOOCCH2CH2COOH

（2）碳碳三键（或碳碳叁键）、羟基1,4丁二醇

（3）

（5）ac

3、（2018年枣庄二模）以下为合成香料M的路线图：

：

①X的核磁共振氢谱显示了3组峰，M的结构简式中含有2个甲基，C为带有1个支链的芳香族化合物。

请回答以下问题：

（1）有机物C中的官能团的名称为___________________________________。

（2）有机物D不能发生的有机反应类型是________（填序号）。

①取代反应②加成反应③消去反应④氧化反应⑤加聚反应

（3）M的结构简式为_______________________________________________。

（4）写出B→X的化学方程式________________________________________。

（5）满足：

①呈现弱酸性②苯环上的3个取代基互不相邻。

写出Y的同分异构体的结构简式___________________________________。

解析：

由C→D知C中含有1个醛基，C→Y时1molC消耗2molH2，其中—CHO消耗1mol，故C分子中还有1个碳碳双键。

因M中只有2个—CH3结合X的结构可推知M的结构为

答案：

（1）碳碳双键、醛基

（2）③

4、（2018年武汉模拟）高分子材料W的结构简式为

有关W的信息如下，回答以下问题。

（1）葡萄糖的分子式为________，其所含官能团的名称为______________。

（2）反应①的类型为________。

（3）反应⑥的化学方程式为__________________________________________

_______________________________________________________________。

（4）B分子有多种同分异构体，其中X的核磁共振氢谱如下图：

那么X的结构简式可能为___________________________________________。

实验室鉴别X可使用________试剂。

（5）指出W这种高分子材料的一种优点________________________________

_______________________________________________________________。

解析：

此题主要考查了酯化反应、缩聚反应及同分异构体的书写。

（1）葡萄糖的分子式为C6H12O6，是一种多羟基醛。

（2）由W的结构简式推知A为

，B的分子式为C3H4O2，所以A→B为消去反应。

（3）反应⑥为两个

分子间发生酯化反应，生成六元环内酯。

（4）B的结构简式为

，其同分异构体X分子中只有两种氢，那么X分子的结构应对称，符合条件的X可以是①

假设为环状结构可以是②

，①和②的区别在于①中的醛基而②中没有，所以可通过检验醛基来鉴别X。

（5）高分子材料W的原料是淀粉，属可降解材料。

答案：

（1）C6H12O6羟基、醛基

（2）消去反应

新制银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）

（5）高分子材料W可以利用微生物降解生成对环境无害的二氧化碳和水，是一种“绿色材料”；

或原料来源充分而且可以再生产；

或机械性能及物理性能良好；

或生物相容性好（任选一种或其他合理答案均可）

5、（2018年杭州模拟）咖啡酸苯乙酯

是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：

请填写以下空白：

（1）A分子中的官能团是___________________________________________。

（2）高分子M的结构简式是_________________________________________。

（3）写出A→B反应的化学方程式：

____________________________________

_______________________________________________________________。

（4）B→C的反应类型是______________________________________________

D→E的反应类型是______________________________________________。

（5）A的同分异构体有很多种，其中同时符合以下条件的同分异构体有_____种。

①苯环上只有两个取代基

②能发生银镜反应

③能与碳酸氢钠溶液反应

④能与氯化铁溶液发生显色反应

解析：

咖啡酸苯乙酯在酸性条件下水解可得到

A与CH3OH在浓硫酸条件下加热，发生酯化反应得到

浓溴水能取代苯环上酚羟基邻、对位上的氢原子，也能与碳酸双键发生加成反应；D在浓硫酸作用下发生消去反应生成

，E在催化剂条件下加聚得到高分子化合物

。

A的同分异构体中，能发生银镜反应即含有醛基，能与碳酸氢钠溶液反应即含有羧基，能与氯化铁溶液发生显色反应即含有酚羟基；苯环上只有两个取代基，故醛基和羧基只能连接在同一个取代基上，该同分异构体包括邻、间、对三种。

答案：

（1）羟基（或酚羟基）、羧基、碳碳双键

（4）取代和加成反应消去反应（5）3

6、（2018年大庆质检）分别由C、H、O三种元素组成的有机物A、B、C互为同分异构体，它们分子中C、H、O元素的质量比为15∶2∶8，其中化合物A的质谱图如下。

A是直链结构，其核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1∶1∶2，它能够发生银镜反应。

B为五元环酯。

C的红外光谱说明其分子中存在甲基。

其他物质的转化关系如下：

（1）A的分子式是：

________。

A分子中的官能团名称是：

________。

（2）B和G的结构简式分别是：

______________________________________、

____________________________________。

（3）写出以下反应方程式（有机物用结构简式表示）

D→C__________________________________________________________；

H→G__________________________________________________________。

（4）写出由单体F分别发生加聚反应生成的产物和发生缩聚反应生成的产物的结构简式：

_______________________________________________________、

_______________________________。

解析：

（1）从质谱图可以看出A的相对分子质量为100，由分子中C、H、O元素的质量比为15∶2∶8，推出三种有机物的最简式为C5H8O2，那么分子式为C5H8O2。

A是直链结构，且核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1∶1∶2，它能够发生银镜反应，那么分子内含有醛基，结构简式为OHCCH2CH2CH2CHO。

（2）由A推知Ⅰ的结构简式为：

HOOCCH2CH2CH2COOH；

H的结构简式为：

HOOCCH2CH2CH2CHO；

G的结构简式为：

HOCH2CH2CH2CH2COOH；

F为HOCH2CH===CHCH2COOH；

B为五元环酯且C的分子中存在甲基，经过一系列变化可以得到直链状有机物，可推知B的结构简式为

。

（3）B水解生成D：

HOOCCH2CH2CH（OH）CH3，D分子内含有羟基可以发生消去反应，生成C：

HOOCCH2CH===CHCH3。

H生成G的化学方程式为HOOCCH2CH2CH2CHO＋H2

HOOCCH2CH2CH2CH2OH。

（4）F分子内含有羟基、羧基和碳碳双键，可以发生加聚反应生成

，发生缩聚反应生成：

。

答案：

（1）C5H8O2醛基

7、（2018年高考北京卷）优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下：

芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。

如：

（1）B为芳香烃。

①由B生成对孟烷的反应类型是________。

②（CH3）2CHCl与A生成B的化学方程式是

_____________________________________________________________________________________________。

③A的同系物中相对分子质量最小的物质是________。

（2）1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀。

E不能使Br2的CCl4溶液褪色。

①F的官能团是________。

②C的结构简式是_______________________________________________。

③反应Ⅰ的化学方程式是_________________________________________。

（3）以下说法正确的选项是（选填字母）________。

A、B可使酸性高锰酸钾溶液褪色

B、C不存在醛类同分异构体

C、D的酸性比E弱

D、E的沸点高于对孟烷

（4）G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3∶2∶1。

G与NaHCO3反应放出CO2。

反应Ⅱ的化学方程式是

________________________________________________________________。

解析：

（1）采用逆推法，根据对孟烷的结构简式和（CH3）2CHCl再结合B与H2反应生成对孟烷，可推得A、B分别为：

，因此可知B和H2发生加成反应生成对孟烷；再结合所给信息：

，可写出A生成B的化学方程式；芳香烃中，相对分子质量最小的为苯。

（2）根据D→E→F→对孟烷，又因为C与溴水反应生成白色沉淀，可推知C中存在苯环、酚羟基、甲基，又因为1.08gC与饱和溴水反应生成3.45g白色沉淀，参加反应的溴原子的物质的量为n（Br）＝

＝0.03mol，即0.01molC与0.03molBr2反应，因此C只能为

，假设—OH与—CH3处于对位和邻位，C与Br2按照物质的量比1∶2发生反应，不符合题意，因此推得E为

，由E再发生消去反应生成

。

（3）B的侧链可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，a正确；C分子中存在甲基、—OH和苯环，因此存在醛类同分异构体，b错；D分子中的羟基为酚羟基，而E分子中的羟基为醇羟基，因此D的酸性强于E，c错；E的相对分子质量大于对孟烷，因此E的沸点高于对孟烷，d正确。

（4）G的分子式为C4H6O2，且G与NaHCO3反应放出CO2气体，因此G分子中存在—COOH，又由于核磁共振氢谱有3种峰，且峰面积之比为3∶2∶1，因此G的结构简式为

答案：

（1）①加成（还原）反应