高考化学二轮复习专题突破课时冲关练十二 专题四 有机化学基础 第1讲 有机物的组成结构与性质.docx

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高考化学二轮复习专题突破课时冲关练十二专题四有机化学基础第1讲有机物的组成结构与性质

课时冲关练（十二）

有机物的组成、结构与性质

（45分钟,100分）

一、选择题（本题包括7小题,每小题6分,共42分）

1.（2014·黄山模拟）药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等,可由X（咖啡酸）和Y（1,4-环己二酮单乙二醇缩酮）为原料合成（如下图）。

下列说法不正确的是　

（　　）

A.X的分子式为C9H8O4

B.X、Z均可与FeCl3溶液发生显色反应

C.Z能发生加成反应、取代反应及消去反应

D.1molZ最多可与1molBr2发生反应

【解析】选D。

A项,由键线式不难写出X的分子式,正确;B项,X、Z均含酚羟基可与FeCl3发生显色反应,正确;C项,Z中含有碳碳双键,可以发生加成反应,苯环上的H可以被取代,醇羟基可以发生消去反应,正确;D项,Z中苯环上的三个位置可以看成是酚羟基的邻、对位,故均可以用Br取代H的位置,碳碳双键也可以发生加成反应,故共可与4molBr2发生反应,错误。

【互动探究】

（1）1molX最多可以消耗多少Br2?

提示:

X中含有酚羟基,其邻、对位均可以与Br2发生取代反应,还含有碳碳双键,可以与Br2发生加成反应。

故最多可以消耗4molBr2。

（2）X、Y、Z均可以发生加成反应吗?

提示:

可以,X和Z中含有苯环和碳碳双键,Y中含有碳氧双键,均可以与H2发生加成反应。

2.（2014·福州模拟）有机物X和Y可作为“分子伞”类药物载体的伞面和中心支撑架（未表示出原子或原子团的空间排列）。

下列叙述错误的是　（　　）

A.1molX在浓硫酸作用下发生消去反应生成1molH2O,得到的有机物最多有6种

B.1molY发生类似酯化的反应,最多消耗3molX

C.X与足量HBr反应,所得有机物的分子式为C24H37O2Br3

D.X的分子式为C24H40O5

【解析】选A。

A项,X中最上面的羟基只能向左边消去,右边碳上没有H不可消去,下面的两个羟基,均可以发生两种消去方式,故共有5种产物,错误;B项,Y中含有2个氨基和1个亚氨基,均可以与羧基发生类似酯化的反应,故最多消耗

3molX,正确;C项,醇（ROH）与HBr发生反应的机理为ROH+HBr→RBr+H2O,即溴原子取代羟基,X中含有三个羟基,故用三个溴原子取代,由此得出产物的化学式,正确;D项正确。

【加固训练】（2014·南通模拟）咖啡酸的结构如图所示,下列说法中错误的是　

（　　）

A.咖啡酸分子中有两种含氧官能团

B.咖啡酸的分子式为C9H5O4

C.咖啡酸可以发生加成、取代等反应

D.1mol咖啡酸可与含溶质3mol的NaOH溶液完全反应

【解析】选B。

A项,该物质中,两种含氧官能团分别是酚羟基和羧基,正确;B项,分子式为C9H8O4,错误;C项,可以发生加成（C

C键、苯环）、取代（—OH、苯环上的H、—COOH）等反应,正确;D项,2mol酚羟基和1mol羧基与NaOH溶液反应消耗3molNaOH,正确。

3.二甲基戊胺结构为

下列有关说法不正确的是　（　　）

A.该物质的分子式为C7H18N

B.可与盐酸反应

C.可发生取代反应

D.1mol二甲基戊胺分子中含非极性键6mol

【解析】选A。

该物质的分子式为C7H17N,A错误;含—NH2可与盐酸反应,B正确;烃基、—NH2都能发生取代反应,C正确;1mol二甲基戊胺分子中含6molC—C非极性键,D正确。

4.有机物M的结构如图所示（R为烷烃基）,关于M的判断正确的是　（　　）

A.M难溶于水,也不能与水反应

B.M能使酸性KMnO4（aq）褪色、使FeCl3（aq）显紫色

C.M能发生酯化、氧化和加聚反应

D.常温下1molM最多能与3molNaOH（aq）反应

【解析】选C。

A项,M右侧环中的碳碳双键,可以与水发生加成反应,错误;B项,碳碳双键可以被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色,右侧不是苯环,故不存在酚羟基,不能遇FeCl3显色,错误;C项,M中存在羟基,可以发生酯化反应和氧化反应,碳碳双键可以发生氧化反应和加聚反应,正确;D项,M中存在酚酯,1molM可以与2molNaOH反应,注意醇羟基不能与NaOH反应,错误。

【易错提醒】该题易错选B项。

误认为右侧为苯环,而看成是酚羟基。

5.（2014·台州模拟）普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构如图所示。

下列关于普伐他汀的性质描述不正确的是　（　　）

A.分子式为C23H38O7

B.能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色

C.能发生酯化、水解、加成、消去、还原、氧化、加聚、缩聚反应

D.相对分子质量较小的水解产物的同类同分异构体还有3种（不包括本身,不考虑立体异构）

【解析】选A。

A项,分子式为C23H36O7,错误;B项,该物质分子中有碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,能与溴水发生加成反应,正确;C项,有羟基和羧基,则可以发生酯化反应、缩聚反应,羟基邻位碳原子上存在氢原子,能发生消去反应,酯基能发生水解反应,碳碳双键能发生加成反应、氧化反应、加聚反应,正确;D项,相对分子质量较小的水解产物为CH3CH2CH（CH3）COOH,同分异构体有

CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH（CH3）CH2COOH、CH3C（CH3）2COOH,正确。

6.（2014·郴州模拟）有机物

在不同条件下可能发生不同类型的有机反应:

①加成、②取代、③消去、④氧化、⑤酯化、⑥加聚、⑦缩聚,其中由于分子结构中含—OH使该物质可能发生的反应有　（　　）

A.①④⑥⑦　　　　　　　B.③④⑤

C.②③④⑤D.②③④⑤⑦

【解析】选D。

羟基可发生氧化、消去、取代、酯化、缩聚,选D。

7.（2014·武汉模拟）磷酸吡醛素是细胞重要组成部分,可视为磷酸（分子中有3个羟基）形成的酯,其结构式如图。

下列说法错误的是　（　　）

A.该酯分子式为C8H9O6NP

B.该酯能使石蕊试液变红

C.该酯能与金属钠反应

D.该酯能与乙醇发生酯化反应

【解析】选A。

由结构简式可以写出该酯的分子式为C8H10O6NP,A错误;该酯是由磷酸酯化得到,酯化时只用了磷酸的一个羟基,另两个羟基还有酸性,可使石蕊试液变红,B正确;羟基可以与钠反应,C正确;磷酸中的另两个羟基可以与乙醇发生酯化反应,D正确。

【易错提醒】该题易错选D项。

酯化反应定义是酸与醇生成酯和水的反应,其中的酸可以是有机羧酸或无机含氧酸（如硝酸、碳酸、磷酸等）。

如乙醇与硝酸发生酯化反应生成CH3CH2ONO2和H2O。

二、非选择题（本题包括4小题,共58分）

8.（14分）（2014·合肥模拟）某有机物G分子结构的球棍模型如图所示（图中小球分别表示碳、氢、氧原子,球与球之间的连线“—”不一定是单键）。

用芳香烃A为原料合成G的路线如下:

试回答:

（1）G的分子式为　　　　;G中环状基团被氢原子取代后的有机物名称为　　　　。

（2）A的结构简式为　　　　;D中官能团的名称为　　　　。

（3）B→C反应的化学方程式是 

　;

E→F反应的化学方程式是 

　。

（4）E的同分异构体中可用通式

表示（其中X、Y均不为H）,且能发生银镜反应的物质有　　　　种,其中核磁共振氢谱有6个峰的物质结构简式为（写出一种即可）　。

【解析】首先根据G的球棍模型,碳四个价键,氧两个价键,氢（卤原子）一个价键等,可以推知为2-苯基丙烯酸甲酯。

然后进一步逆向推导,可以得到其他分子的结构。

据D可知C（将醛基还原为羟基）,由C可知B,从而推知A为

D到E多了一个O,显然是醛的催化氧化,由F到G的转化可推出F的结构是

。

答案:

（1）C10H10O2　丙烯酸甲酯

（2）

　醛基、羟基

【加固训练】（2014·徐州一模）对氨基苯甲酸乙酯是一种医用麻醉药品。

用芳香烃A为原料合成对氨基苯甲酸乙酯E的路线如下:

回答下列问题:

（1）化合物C中含氧官能团的名称是　。

（2）写出反应类型

①　　　　　;②　　　　　。

（3）化合物D经聚合反应可制得高分子纤维,广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。

写出该聚合反应的化学方程式:

　。

（4）写出符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式 

　（写出两个即可）。

①为l,4-二取代苯,其中苯环上的-个取代基是氨基;②能发生银镜反应。

【解析】

（1）用商余法（92÷12=7……8）,判断出A的分子式为C7H8,与饱和烃C7H16相比缺8个H,为4个不饱和度,所以应为苯的同系物,即甲苯

。

根据合成路线可推出,B:

C:

D:

。

（2）反应①为硝化反应,属于取代反应。

反应②为甲基氧化成羧基。

（3）酸脱羧基,氨脱氢,生成聚合物。

（4）能发生银镜反应说明含有醛基,还可能是甲酸形成酯。

以下物质均是符合条件的同分异构体:

答案:

（1）硝基和羧基

（2）取代（硝化）反应　氧化反应

9.（14分）（2014·江苏凤凰台百校大联考）甘草素具有解痉、抗溃疡、抗菌作用,其合成路线如下

已知:

—MOM为—CH2OCH3

（1）化合物A久置空气中会变成粉红色,其原因是 

　。

（2）写出B中所含官能团的名称:

　　　　和　。

（3）上述反应中属于取代反应的有　　　　（选填:

①②③④⑤）。

（4）写出满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式　　　　（任写一种）。

Ⅰ.能发生银镜反应;

Ⅱ.能与FeCl3发生显色反应;

Ⅲ.核磁共振氢谱有5组峰,且面积比为1∶2∶2∶2∶1。

【解析】

（1）化合物A为间苯二酚,其中酚羟基易被空气中的O2氧化。

（3）③可看作先加成,后消去。

④可看作加成反应。

（4）能发生银镜反应,必含醛基,又依据题意可知,分子含苯环且苯环上连有羟基,故可能是含酚羟基的醛类,也可能是含酚羟基的甲酸酯类。

答案:

（1）酚被空气中的O2氧化

（2）羟基　羰基

（3）①②⑤

【方法规律】取代反应的机理以及常见的取代反应原理:

“有上有下”,其反应特点为

A—x+B—y→A—y+B—x

包括:

①卤代:

烷烃、苯和苯的同系物、醇、酚等;

②硝化:

苯和苯的同系物、酚等;

③分子间脱水:

醇、氨基酸等;

④酯化:

酸和醇等;

⑤水解:

卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖等。

10.（15分）（2014·蚌埠三模）丁香酚氧基乙酸甲酯（E）在人类高血脂症的治疗方面有应用前景。

其合成路线（部分反应条件略去）如下:

（1）B→C的反应类型是　　　　;B的结构简式是　　　　。

（2）D中含氧官能团的名称是醚基和　　　　。

（3）请写出ClCH2COONa的酸化产物能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式 

　。

①能发生银镜反应　②属于酯类

（4）由D合成E的化学方程式是 

　。

（5）下列关于A的说法正确的是　。

a.1molA完全燃烧消耗12molO2　b.能使酸性KMnO4溶液褪色　c.能与NaHCO3反应　d.既能与溴发生加成反应又能发生取代反应

【解析】A→B是酚与氢氧化钠的中和反应,因此B是

根据D的结构知C是

则B→C是取代反应,另外一种产物是氯化钠。

（1）取代反应,

（2）D含碳碳双键、醚键、羧基,其中除醚键外另一种含氧官能团是羧基。

（3）该同分异构体是甲酸酯,为HCOOCH2Cl。

（4）D→E是酯化反应:

（5）A的分子式是C10H12O2,因此a正确,A含碳碳双键,可使高锰酸钾溶液褪色,b正确,酚羟基不能与碳酸氢钠反应,c错误,A含碳碳双键和苯环,可发生加成反应和取代反应,d正确。

答案:

（1）取代反应

（2）羧基

（3）HCOOCH2Cl

（5）a、b、d

11.（15分）（2014·常州模拟）某芳香烃的分子式为C12H14,其苯环上的一氯代物只有一种,A能发生如下图所示的转化,并最终制得合成纤维J和合成橡胶K。

（某些反应条件已略去）

请回答下列问题:

（1）A的结构简式为　。

（2）反应⑤的反应条件是 

　。

（3）反应⑨的化学方程式是 

　。

（4）请写出两种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式。

①能与FeCl3溶液发生显色反应;

②能与溴的CCl4溶液发生加成反应;

③苯环上有三个取代基。

　　　　　　、　　　　　　。

【解析】

（1）从A的分子式C12H14来看,它远不饱和,由此推知应含有苯环;从A生成B和D的条件看,与已知②相同,则推知A中含有碳碳双键;它的苯环上的一氯代物只有一种,则取代基应为对位关系。

D至E的条件与已知①相同,为碳链增长,K链节中含有4个碳原子,则D中含有2个碳原子,则D为乙醛。

A被O3氧化后只生成两种物质,则A中以苯环为中心,对位上应各有3个碳原子,且含有碳碳双键,由此推出A的结构简式为

（2）B为对苯二甲醛,C为对苯二甲酸。

E为CH3CH（OH）C≡CH,F为CH3CH（OH）C

CH2,F在浓硫酸作用下发生消去反应,得I为CH2

CH—CH

CH2,I发生1,4加成生成K。

（3）F在极性溶剂下,生成G为CH3CH（OH）CHBrCH3,G在碱的水溶液中发生取代反应生成H为CH3CH（OH）CH（OH）CH3,C和H在浓硫酸,加热条件下发生酯化反应生成J。

（4）B的结构简式为

分子中除苯环外还有2个不饱和度,同分异构体的条件为与FeCl3发生显色反应,则应含有酚羟基,能使溴水加成,则应含有不饱和键,所以可将2个醛基拆成2个羟基和1个碳碳叁键。

答案:

（1）

（2）浓硫酸、加热

【讲评建议】本题难度较大,已知信息量较多较难理解,教师在讲解时,请提醒学生注意以下几点:

解答第

（1）小题时,要审清题干,读懂有效信息。

参照已知信息明确①③⑦的反应类型和前后反应物的所可能具有的官能团。

借助分析物质K和D的反应条件和碳链长度判断物质D含有2个碳原子,结合A的苯环上的一氯代物只有一种可推知。

解答第

（2）小题时,要注意考查的是反应条件,而不是反应类型。

解答第（3）小题时,在书写化学方程式时注意小分子水的生成。

解答第（4）小题时,书写同分异构体必须明确其条件的含义。

能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;能与溴的CCl4溶液发生加成反应,说明含有不饱和键（双键或三键）;苯环上有三个取代基,结合以上两个条件,可推知其含有两个酚羟基和一个三键。

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