精品新高考化学第一轮复习第九章第1讲甲烷乙烯苯煤石油天然气的综合利用优质课教案.docx

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精品新高考化学第一轮复习第九章第1讲甲烷乙烯苯煤石油天然气的综合利用优质课教案

第1讲　甲烷、乙烯、苯　煤、石油、天然气的综合利用

[考纲要求]　1了解甲烷、乙烯、苯等有机合物的主要性质及发生反应的类型。

2了解有机合物中碳的成键特征及同分异构现象。

3了解煤、石油、天然气综合利用的意义。

考点一　几种常见烃的结构与性质

1．完成甲烷、乙烯和苯的比较表

甲烷

乙烯

苯

结构简式

H4

H2===H2

结构特点

只含单键的饱和烃

含碳碳双键的不饱和链烃

环上碳碳键等同，介于“===”与“—”之间的芳香烃

物性质

无色气体，难溶于水

无色液体

性质

燃烧

易燃，完全燃烧生成O2和H2O

溴

不反应

加成反应

在F粉作用下发生取代反应

MO4（H＋）

不反应

氧反应

不反应

主要反应类型

取代

加成、聚合

加成、取代

2甲烷、乙烯和苯发生反应的类型

（1）取代反应：

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

①完成甲烷与2发生取代反应的方程式

甲烷

②完成下列关于苯的取代反应的方程式

（2）加成反应

①定义：

有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的合物的反应。

②乙烯与溴水、H2、H、H2O反应的方程式分别为

H2===H2

③加聚反应：

合成聚乙烯塑料的方程式为

H2===H2H2H2。

深度思考

1．怎样用实验证明甲烷是由碳、氢两种元素形成的？

答案　在空气中点燃甲烷，在火焰的上方罩一个干燥、洁净的烧杯，发现烧杯内壁有水珠凝结，证明甲烷中有氢元素，然后迅速将烧杯倒转过，向烧杯中滴入少量澄清石灰水，石灰水变浑浊，证明甲烷中含有碳元素。

借题发挥　燃烧法不仅能检验有机物中含有、H元素，还能通过计算确定其是否含有其他元素。

2．乙烯使溴水、酸性MO4溶液褪色的原是否相同？

能否用酸性MO4溶液鉴别H4和H2===H2?

答案　褪色原不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶液氧。

由于H4与酸性MO4溶液不发生反应，而H2===H2能使酸性MO4溶液褪色，因此可以用酸性MO4溶液鉴别二者。

3．结合苯的物性质探究如何用简单实验证明分液漏斗内苯与水的混合物中哪一层为苯层？

答案　取分液漏斗内下层液体适量于一小试管中，然后向小试管中加入少量水，若液体不分层，证明分液漏斗内下层液体为水，上层液体为苯；若液体分层，则分液漏斗内下层液体为苯。

题组一　利用教材习题，回扣烃的性质

1．（必修2P64－2改编）下列物质在一定条件下，可与H4发生反应的是（　　）

①氯气　②溴水　③氧气　④酸性MO4溶液

A．①③B．②③．②④D．①④

答案　A

2．（必修2P72－5）能通过反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（　　）

A．苯B．氯铁

．乙烷D．乙烯

答案　D

3．（必修2P72－6）利用下列反应不能制得括号中纯净物质的是（　　）

A．乙烯与氯气加成（1,2二氯乙烷）

B．乙烯与水加成（乙醇）

．等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应（氯乙烷）

D．氯气与苯用氯铁作催剂反应（氯苯）

答案　

题组二　烃的反应类型面面观

4．（必修2P72－7改编）下列过程中所发生的变属于取代反应的是（　　）

①光照射甲烷与氯气的混合气体

②乙烯通入溴水中

③在镍作催剂的条件下，苯与氢气反应

④苯与液溴混合后撒入铁粉

A．①②B．①③．②④D．①④

答案　D

5．有机中的反应类型较多，将下列反应归类。

（填写序号）

①由乙烯制氯乙烷　②乙烷在氧气中燃烧　③乙烯使溴的四氯碳溶液褪色　④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色　⑤由乙烯制聚乙烯　⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应

其中属于取代反应的是__________；

属于氧反应的是__________；

属于加成反应的是____________；

属于聚合反应的是__________。

思路点拨　解答本题要注意以下三点：

（1）烷烃只能发生取代反应和氧反应（燃烧）。

（2）烯烃能发生加成反应、氧反应（与酸性高锰酸钾溶液反应、燃烧）、加聚反应。

（3）根据反应条件和反应物、生成物进行判断。

答案　⑥　②④　①③　⑤

解析　①是乙烯与氯氢的加成反应；②是烷烃与氧气的氧反应（燃烧）；③是乙烯与溴的加成反应；④是乙烯与酸性高锰酸钾的氧反应；⑤是乙烯的加成聚合反应；⑥是烷烃与卤素在光照条件下的取代反应。

6．若要将06甲烷完全和氯气发生取代反应，并且生成相同物质的量的四种取代物，则需要氯气的物质的量为（　　）

A．25B．45

．06D．15

答案　D

解析　本题考查甲烷与氯气发生取代反应的本质。

光照下，甲烷与氯气发生多次取代反应，分别生成H3、H22、H3和4，每生成1上述有机物消耗氯气依次为1、2、3、4。

设生成四种氯代物物质的量都为,4＝060，＝015，

（2）＝015×1＋015×2＋015×3＋015×4＝15，D项正确。

易误警示　2与H4的取代反应中，12只取代1H原子。

轻松突破取代反应、加成反应

取代反应

加成反应

概念

有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应

有机物分子中不饱和键两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的合物的反应

特点

有上有下或断一下一上一（断了一个键，下一个原子或原子团，上去一个原子或原子团）

只上不下或断一加二，从哪里断从哪里加（断了一个键，加上两个原子或原子团，应该加在断键两端的不饱和碳原子上）

反应前后分子目

一般相等

减少

考点二　碳的成键特征与同分异构体

1．有机物中碳原子的成键特征

（1）碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成共价键；

（2）碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键；

（3）多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。

2．同系物

（1）定义：

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个H2原子团的物质互称为同系物。

（2）烷烃同系物：

分子式都符合H2＋2，如H4、H3H3、

互为同系物。

（3）同系物的性质相似，物性质呈现一定的递变规律。

3．同分异构体

（1）具有相同的分子式，但具有不同结构的合物互称为同分异构体。

（2）常见烷烃的同分异构体

甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种。

4．有机物结构的表示方法

（1）球棍模型：

用表现分子的三维空间分布。

棍代表共价键，球表示构成有机物分子的原子。

如下图分别为丙烷、乙烯的球棍模型。

（2）比例（填充）模型：

是一种与球棍模型类似，用表现分子三维空间分布的分子模型。

球代表原子，大和小代表原子直径的大小，球和球紧靠在一起。

如图分别是甲烷和乙酸的比例模型。

（3）结构式：

用元素符号和短线表示有机物分子中原子的排列和结合方式的式子。

例如：

乙烷、乙烯的结构式分别为

（4）结构简式：

结构简式是结构式的简单表达，应该能表现该物质的官能团。

例如丙烷、乙烯、乙醇的结构简式分别为

H3H2H3，H2===H2，H3H2OH。

（5）键线式：

碳碳键用线段体现。

拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其它原子或其它原子上的氢原子都要指明。

例如：

丙烯、正丙醇的键线式分别为

深度思考

1．已知甲烷是正四面体形结构，根据烷烃的碳原子连接情况分析，碳原子是否处于同一条直线上？

答案　H4分子中的—H键夹角为109°28′，而不是180°，因此，当碳原子≥3时，碳原子并不在一条直线上，而是呈锯齿状。

2．由H4、2H4、

的分子结构特点分析

分子内所有原子是否均在同一平面上？

答案　H4分子为正四面体形结构，2H4分子为平面结构，

为平面正六边形结构，因此

分子中所有原子不可能共平面，

分子中所有原子可能共平面。

题组一　有机合物的表示方法

1．（2011·上海，4）下列有关用语能确定为丙烯的是（　　）

A

B．3H6

D．H2===H3H

答案　D

解析　A项也可能是其他有机合物（如F2===F—F3）的球棍模型；B项也可能是环丙烷（H2H2H2）的分子式；丙烯的电子式为HH··HHH，结构简式为H2===H3H，所以答案选D。

2．下列用语表达不正确的是（　　）

①丙烷的球棍模型

②丙烯的结构简式为H3HH2

的式为8H12

与8H6互为同分异构体

A．①②B．①③．③④D．②④

答案　D

解析　②结构简式应能表现出物质的官能团，丙烯的结构简式为H3H===H2；④8H6是有机物的式，不能反映出有机物的结构，它可能与

是同一种物质，也可能是同分异构体。

3．Ⅰ如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题：

（1）A、B、三者的关系是____________。

（2）A的分子式为__________，的名称为__________。

（3）写出的同分异构体的结构简式：

________________________________________________________________________。

Ⅱ

以上各图均能表示甲烷的分子结构，哪一种更能反映其真实的存在状况？

__________。

答案　Ⅰ

（1）同系物　

（2）2H6　正丁烷

（3）

　ⅡD

解析　Ⅰ烷烃由和H元素组成，大球表示，小球表示H，其通式为H2＋2，所以A、B、的结构简式为H3H3、H3H2H3、H3H2H2H3。

（1）三者的关系为碳原子不同的烷烃，应属同系物。

（2）的名称为正丁烷。

（3）正丁烷的同分异构体的结构简式为

，叫异丁烷。

Ⅱ比例模型表示的是原子的相对大小及连接形式，更接近分子的真实结构。

题组二　判断同分异构体

4．氟利昂12是甲烷的氯、氟卤代物，结构式为

。

下列有关叙述正确的是（　　）

A．它有两种同分异构体

B．它是平面分子

．它只有一种结构

D．它有4种同分异构体

答案　

5．分子式为7H8，分子中含有苯环的烃的一氯代物有（　　）

A．3种B．4种

．5种D．7种

答案　B

解析　依据信息可知该烃为

，该有机物中等效氢为4种，分别为

，其一氯代物有4种。

6．丁烷（分子式4H10）广泛应用于家用液石油气，也用于打火机中作燃料，下列关于丁烷叙述不正确的是（　　）

A．在常温下，4H10是气体

B．4H10与H4互为同系物

．丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体

D．4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物

答案　D

解析　在常温下，4H10是气体，4H10与H4均是烷烃，碳原子不同，互为同系物，A、B均正确；丁烷有正丁烷（H3H2H2H3）和异丁烷

两种同分异构体，它们进行一氯取代后共生成2＋2＝4种产物，故正确，D错误。

同分异构体书写及目巧确定

1．记忆法

记住常见有机物的异构体。

例如：

甲烷、乙烷、丙烷均无异构体，丁烷有2种，戊烷有3种。

2．替代法

例如：

二氯苯6H42的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。

3．等效氢法

判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子得出结论，又称为对称法。

（1）同一碳原子上的氢原子是等效的。

（2）同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。

（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。

（相当于平面镜成像时，物与像的关系）

4．具体步骤

如分子式为5H11的同分异构体（不考虑立体异构）目的判断。

步骤1：

写出5H12可能的碳骨架，有三种

步骤2：

根据“等效氢原子法”确定氯原子取代的位置，并标号

步骤3：

计算目3＋4＋1＝8。

故5H11的同分异构体有8种

考点三　煤、石油、天然气的综合利用

1．煤的综合利用

煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。

（1）煤的干馏

①原：

把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。

煤的干馏是一个复杂的物、变过程。

②煤的干馏产物

．焦炉气，b煤焦油，c焦炭，d粗氨水。

（2）煤的气

将煤中的有机物转为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。

方程式为＋H2O（g）O＋H2。

（3）煤的液

①直接液：

煤＋氢气液体燃料

②间接液：

煤＋水水煤气甲醇等

2．天然气的综合利用

（1）天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的石燃料，更是一种重要的工原料。

（2）天然气与水蒸气反应制取H2

原：

H4＋H2O（g）O＋3H2。

3．石油的综合利用

（1）石油的成分

石油主要是由多种碳氢合物组成的混合物。

所含元素以碳、氢为主，还有少量N、S、P、O等。

（2）石油的加工

方法

过程

目的

分馏

把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物

获得各种燃料用油

裂

把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃

得到更多的汽油等轻质油

裂解

深度裂，产物呈气态

得到乙烯、丙烯、甲烷等工原料

4三大合成材料

（1）三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。

（2）聚合反应

合成聚乙烯的方程式：

H2===H2H2—H2，单体为H2===H2，链节为—H2—H2—，聚合度为。

深度思考

1．煤的干馏与石油分馏有何不同？

答案　煤的干馏是在隔绝空气加强热的条件下发生复杂的物和变的过程，而石油分馏是根据沸点不同将石油中各成分分离的过程，是物变。

2．为什么不能用裂汽油萃取溴水中的溴？

答案　由于裂汽油中含有不饱和的烯烃，能与溴水中的溴发生加成反应，所以不能用于萃取溴水中的溴。

题组一　石燃料的组成及综合应用

1．下列关于煤、石油、天然气等资的说法正确的是（　　）

A．石油裂解得到的汽油是纯净物

B．石油产品都可用于聚合反应

．天然气是一种清洁的石燃料

D．水煤气是通过煤的液得到的气体燃料

答案　

解析　石油裂解的产物主要是液态烷烃和烯烃的混合物，故A项错误；烷烃不能发生聚合反应，B项错误；水煤气是煤气的产物，D项错误。

2．下列说法不正确的是（　　）

A．通过煤的干馏可以获得焦炭

B．煤液后可以得到甲醇

．从萃取分液后溴的四氯碳溶液中提取溴可以用分馏的方法

D．煤中含有苯和甲苯，可以用蒸馏的方法把它们分离出

答案　D

解析　煤中不含有苯和甲苯，而是在煤干馏的过程中发生反应生成了苯和甲苯。

题组二　合成有机高分子

3．某高分子合物的部分结构如下，它是由许多分子中含双键的物质M相互加成而得，下列说法正确的是（　　）

A．该高分子合物的链节为

B．该合物的分子式是3H33

．形成该合物的单体是H===H

D．该合物的结构简式可写为H

答案　

解析　碳碳单键是可以转动的，该高分子合物是由许多重复的结构单元组成，这些重复的结构单元于含有双键的物质，即打开双键中的一条共价键，形成重复结构单元，故M应为H===H，即链节为

，则该高分子的结构简式可写成H—H，其分子式可写为H或（H）。

4．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯（PE）、聚氯乙烯（PV）等种类。

PE保鲜膜可直接接触食品，PV保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。

下列有关叙述不正确的是（　　）

A．PE、PV都属于链状高分子合物，受热易熔

B．PE、PV的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色

．焚烧PV保鲜膜会放出有毒气体如H

D．废弃的PE和PV均可回收利用以减少白色污染

答案　B

解析　聚氯乙烯是氯乙烯单体通过聚合反应而制备的，氯乙烯中含有氯原子，不是烃，而是烃的衍生物，B错。

探究高考　明确考向

全国卷Ⅰ、Ⅱ高考题调研

1．（2013·新课标全国卷Ⅱ，8）下列叙述中，错误的是（　　）

A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯

B．苯乙烯在合适条件下催加氢可生成乙基环己烷

．乙烯与溴的四氯碳溶液反应生成1,2二溴乙烷

D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯

答案　D

解析　B项中，

正确；甲苯与2在光照条件下，主要取代甲基上的H原子，可生成一氯、二氯、三氯取代物，因而D项错误。

2．（2011·新课标全国卷，8）分子式为5H11的同分异构体共有（不考虑立体异构）（　　）

A．6种B．7种．8种D．9种

答案　

解析　本题考查同分异构体的书写，意在考查考生的分析能力。

戊烷的一氯取代物有8种，方式如下：

各省市高考题调研

1．2013高考选项判断，正确的划“√”，错误的划“×”

（1）用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷（　　）

（2013·海南，7D）

（2）环戊烷（

）在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物（　　）

（2013·海南，9B改编）

（3）乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键（　　）

（2013·福建综，7）

（4）丙烯的结构简式：

3H6（　　）

（2013·江苏，2A）

（5）戊烷（5H12）有两种同分异构体（　　）

（2013·福建综，7B）

（6）将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯（　　）

（2013·江苏，13）

（7）聚乙烯塑料制品可用于食品的包装（　　）

（2013·四川综，1）

（8）聚乙烯塑料的老是因为发生了加成反应（　　）

（2013·山东综，7A）

（9）煤经过气和液等物变可转为清洁燃料（　　）

（2013·山东综，7B）

答案　

（1）×　

（2）√　（3）×　（4）×　（5）×　（6）×

（7）√　（8）×　（9）×

解析　

（1）苯、环己烷都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且密度都比水的小。

（2）环戊烷中只有一种等效H原子，因而一氯代物只有一种。

（3）聚氯乙烯、苯分子中均不含碳碳双键。

（4）丙烯的结构简式为H2===H—H3，错误。

（5）戊烷有正、异、新三种同分异构体。

（6）能使溴水褪色的气体除乙烯外还可能是其它不饱和气态烃如丙烯、乙炔等，还可能是还原性气体如SO2等。

（8）塑料的老是指塑料长时间受日光照射，被氧气氧。

（9）煤的气和液是变。

2．2010～2012高考选项判断，正确的划“√”，错误的划“×”

（1）乙烯和乙烷都能发生加聚反应（　　）

（2010·广东综，11A）

（2）乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同（　　）

（2010·山东综，12A）

（3）用溴水鉴别苯和正己烷（　　）

（2012·广东综，9A）

（4）甲烷和2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应（　　）

（2012·山东综，10B）

（5）乙烯和甲烷可用溴的四氯碳溶液鉴别（　　）

（2012·福建综，7D）

（6）在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应（　　）

（2011·福建综，8D）

（7）甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同（　　）

（2011·山东综，11）

（8）石油催裂的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃（　　）

（2012·浙江综，7D）

（9）煤气的主要成分是丁烷（　　）

（2012·海南，2）

（10）石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物（　　）

（2012·山东综，7D）

答案　

（1）×　

（2）×　（3）×　（4）×　（5）√　（6）√

（7）√　（8）√　（9）×　（10）×

解析　

（1）乙烷不能发生加聚反应。

（2）乙烯和溴水发生加成反应，而苯萃取溴水中的溴使其褪色。

（3）均在上层显橙色。

（4）前者属于取代反应，而后者属于加成反应。

（5）乙烯能使溴的4溶液褪色，而甲烷不能。

（7）均属取代反应。

（9）煤气的主要成分是O和H2。

（10）石油的分馏产品汽油仍为混合物。

3．（2012·上海，2）下列关于石燃料的加工说法正确的是（　　）

A．石油裂主要得到乙烯

B．石油分馏是变，可得到汽油、煤油

．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气

D．煤制煤气是物变，是高效、清洁地利用煤的重要途径

答案　

4．（2012·海南，5）分子式为10H14的单取代芳烃，其可能的结构有（　　）

A．2种B．3种．4种D．5种

答案　

练出高分

1．下列说法中，不正确的是（　　）

A．有机合物中每个碳原子最多能形成4个共价键

B．油脂、淀粉、蛋白质在一定条件下都能发生水解

．用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯

D．乙烯和苯均能发生氧反应，说明乙烯和苯分子中均有碳碳双键

答案　D

解析　苯分子中不存在碳碳双键和碳碳单键，其碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，故D错误。

2．在烷烃分子中，每个碳原子与其他原子形成（　　）

A．离子键B．1个共价键

．离子键或共价键D．4个共价键

答案　D

3．下列有关乙烯和乙烷的说法中错误的是（　　）

A．乙烯是平面分子，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内

B．溴的四氯碳溶液和酸性MO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷

．溴的四氯碳溶液和酸性MO4溶液都可以除去乙烷中混有的乙烯

D．乙烯的性质比乙烷的性质活泼

答案　

解析　乙烯是平面分子，乙烷可以看作一个甲基取代甲烷分子中一个氢原子，所有原子不在同一平面上，A项正确；乙烷不与溴的4溶液或酸性MO4溶液反应，乙烯与溴的4溶液中的Br2发生加成反应使溶液褪色，酸性MO4溶液可氧乙烯，B项正确；乙烯被酸性MO4溶液氧成O2，从而引入新杂质，项错误；乙烯分子中含有碳碳双键，其性质比乙烷活泼，D项正确。

4．下列关于有机物的说法中不正确的是（　　）

A．正丁烷和异丁烷的熔、沸点不相同

B．乙烯、苯、乙酸分子中的所有原子都在同一平面上

．4H9Br的同分异构体有4种

D．乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别

答案　B

解析　正丁烷和异丁烷互为同分异构体，熔、沸点不同，A项正确；乙酸分子中甲基上的碳原子以四个单键与其它原子构成四面体，不可能所有原子共面，B错；丁基有4种，正确；乙烯含有碳碳双键能使酸性高锰酸钾褪色，甲烷不能，D正确。

5．下列有机物的结构表示不正确的是（　　）

A．H4的球棍模型示意图为

B．丁烯的键线式为

．乙醇的结构式为

D．葡萄糖的最简式为H2O

答案　A

解析　

为甲烷的比例模型示意图，A错。

6．已知如下两个热反应方程式。

下列说法不正确的是（　　）

A．反应①、②都属于加成反应

B．在通常条件下，反应①、②都能自发进行

．反应①吸热、反应②放热的事实说明苯环中含有的并不是碳碳双键

D．反应①、②中的所有有机物均可使溴水褪色，但褪色原不