有机反应类1的学案.docx

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有机反应类1的学案

有机反应类型

一、取代反应

1．概念：

有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。

2．能发生取代反应的官能团有：

醇羟基（－OH）、卤原子（－X）、羧基（－COOH）、酯基（－COO－）等。

（1）卤代：

（2）硝化：

（3）酯化：

（4）卤代烃水解：

（5）酯水解：

（6）羟基（

）取代：

（7）分子间脱水：

3．能发生取代反应的有机物种类如下图所示：

例1、有机化学中取代反应的范畴很广。

下列6个反应中，属于取代反应范畴的是

例2、白藜芦醇

广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。

能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是

　　A、1mol　1mol　　B、3.5mol　7mol　　　C、3.5mol　6mol　　D、6mol　7mol

例3、具有下列分子式的物质有可能与NaOH溶液、溴水、苯酚钠溶液、甲醇都反应的是：

　　A、HI　　　　B、CH2O　　　　C、C2H4O2　　　　D、C3H4O2

例4、速效感冒冲剂主要成分之一“对乙酰氨基酚”，其结构简式见右图，有关它的叙述不正确的是

A、能溶于热水B、在人体内能水解

C、和对硝基乙苯互为同系物D、1mol该物质与溴水反应时最多消耗Br24mol

二、加成反应

有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

（1）碳碳双键的加成：

（2）碳碳三键的加成：

（3）醛基的加成：

（4）苯环的加成：

能发生加成反应的基团

C＝C

C≡C

RCHO\RCOR

能发生加成反应的有机物

烯烃\油酸\植物油

炔烃

芳香族化合物

醛\葡萄糖\酮

反应条件

H2/催化剂

Br2/CCl4

HX\一定条件

H2O\一定条件

H2/催化剂

Br2/CCl4

HX\一定条件

H2O\一定条件

H2/催化剂

H2/催化剂

化学键的变化

（断键\成键）

C=C→C—C

C≡C→C=C→C—C

→

RCHO→RCH2OH

RCOR→R2CHOH

例5：

橙花醛是一种香料，结构简式为：

（CH3）2C=CHCH2CH2C（CH3）=CHCHO。

下列说法正确的是

A.橙花醛不可以与溴发生加成反应B.橙花醛可以发生银镜反应

C.1mol橙花醛最多可以与2mol氢气发生加成反应D.橙花醛是乙烯的同系物

例6、含有一个叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为：

CH3CH2CH（CH3CH2）CH2CH（CH3）CH2CH3，此炔烃可能有的结构简式有A、1种　　　　B、2种　　　　C、3种　　　　　D、4种

例7、草药莪术根茎中含有一种色素，它的结构简式为

用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性。

能够跟1mol该化合物起反应的Br2（水溶液）或H2的最大用量分别是

A、3mol　3mol　　B、3mol　5mol　　C、6mol　6mol　　D、6mol　10mol

三、消去反应

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢等）而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应。

（1）醇的消去：

（2）卤代烃的消去：

（3）邻二卤代烃的消去：

能发生消去反应的官能团

—X

—OH（醇）

能发生消去反应的有机物

卤代烃

醇

反应条件

NaOH溶液/△

浓硫酸/△

化学键的变化（断键\成键）

官能团的变化

—X→

—OH→

例8、现由2-溴丙烷为主要原料，制取1，2-丙二醇时，需要经过的反应是

　　A、加成-消去-取代　　B、消去-加成-取代　　C、取代-消去-加成　　D、取代-加成-消去

例9、化合物丙由如下反应得到

丙的结构简式不可能是

　　A、CH3CH2CHBrCH2Br　B、CH3CH（CH2Br）2　C、CH3CHBrCHBrCH3　D、（CH3）2CBrCH2Br

例10、松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：

（1）α－松油醇的分子式__________

（2）α－松油醇所属的有机物类别是__________（多选扣分）

　　　　（a）醇　（b）酚　（c）饱和一元醇

　（3）α－松油醇能发生的反应类型是__________（多选扣分）

　　　　A、加成　　B、取代　　　C、消去　　　D、Cu存在下的氧化

　（4）在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和α－松油醇反应的化学方程式__________。

　（5）写结构简式：

β－松油醇__________，γ松油醇__________。

四、聚合反应

1、加成聚合（加聚）反应

相对分子质量小的不饱和化合物聚合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。

（1）丙烯加聚：

（2）二烯烃加聚：

2、缩合聚合（缩聚）反应

单体间相互反应而生成高分子化合物，同时还生成小分子（如水、氨、氯化氢等）的反应（又叫逐步聚合反应）。

（1）制酚醛树脂：

（2）缩聚制酯：

（3）氨基酸缩聚：

例11、维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。

它的结构简式见右图，合成它的单体为

A、氟乙烯和全氟异丙烯（CF2=CF—CF3）　　　B、1,1－二氟乙烯和全氟丙烯

C、1－三氟甲基－1,3－丁二烯　　　　　　　D、全氟异戊二烯

五、氧化反应与还原反应

在有机化学中，通常把有机物或的反应称为氧化反应；反之，或

的反应称为还原反应。

能发生氧化反应的原子、原子团

—C≡C—

—CHO

能发生氧化反应的有机物

烯烃\油酸\植物油

炔烃

苯的同系物

醛、甲酸、甲酸酯等

试剂

KMnO4/H+、O2

KMnO4/H+、O2

KMnO4/H+

O2、银氨溶液、新制氢氧化铜

能发生还原反应的原子、原子团

C=C

C≡C

RCHO\RCOR

能发生还原反应的有机物

烯烃\油酸\植物油

炔烃

芳香族化合物

醛\葡萄糖\酮

反应条件

催化剂

催化剂

催化剂

催化剂

　　例12、有三种只含C、H、O的有机化合物A1、A2、A3，它们互为同分异构体。

分子中C和H的质量分数之和是73.3%，在催化剂（Cu、Ag）等存在下，A1不起反应。

A2、A3分别氧化得到B2、B3，B2可以被银氨溶液氧化得到C2，而B3则不能。

上述关系也可以表示如下图：

请用计算、推理，填写下列空白：

（1）A2的结构简式__________________

（2）B3的结构简式___________________.

（3）A3和C2反应的产物是__________________________。

例13、可用溴水鉴别且都能使酸性KMnO4溶液褪色的物质组是

　　A、

与

　　　　　B、

和

　　C、油酸和硬脂酸　　　　　　　　D、C2H4和C2H2

六、裂化反应

在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃，断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。

一、有机反应类型

1．取代反应：

从取代反应的定义知，①是一类有机反应；②是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；③两种物质反应，生成两种物质，有上有下的；④该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；⑤取代反应总是发生在单键上；⑥这是饱和化合物的特有反应。

常见化学反应中属于取代反应的有__________________________________________________________________

2．加成反应：

从加成反应的定义知，①是一类有机反应；②加成反应发生在不饱和碳原子上；③该反应总是发生在不饱和键中的键能较小的键；④该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物相当于化合反应，只上不下的；⑤加成前后的有机物的结构将发生变化，炔烃变烯烃，结构由平面形变立体形；炔烃变烯烃，结构由直线形变平面形；⑥加成反应是不饱和化合物的较特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。

常见能发生加成反应的有机物有：

_________________________________________

3．消去反应：

从定义可知，①是一类有机反应；②消去反应发生在分子内；③发生在相邻的两个碳原子上；④消去反应会脱去小分子，即生成小分子；⑤消去后生成的有机物会产生双键或叁键；⑥消去前后的有机物的分子结构变发生变化，它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。

常见能发生消去反应的有机物有：

_________________________________________

4．聚合反应

1加聚反应：

2缩聚反应：

常见能发生缩聚反应的有机物有：

_________________________________________

5．水解反应：

常见能发生水解反应的有机物有：

_________________________________________

6．氧化反应：

加氧、去氢是有机化学里的氧化反应，这与无机化学中氧化还原反应的概念不同，并且，由于有机化学中氧化和还原只针对有机物而言，故氧化反应和还原反应是分开讨论的。

常见能发生氧化反应的有机物有：

_________________________________________

7．还原反应：

常见能发生还原反应的有机物有：

_________________________________________

8．酯化反应：

醇和羧酸的酯化，醇和无机___________酸的酯化；

葡萄糖与乙醇反应生成______________________。

9．高温分解：

裂化、裂解

10．脱水反应：

醇分子内脱水变成烯烃，这是___________；

两个醇分子间脱水变成醚，这是___________。

二、有机物与有关试剂的反应

1．溴水：

2．酸性高锰酸钾溶液：

3．金属钠：

4．氢氧化钠溶液：

5．碳酸钠溶液：

6．碳酸氢钠溶液：

7．新制CuOH2悬浊液：

8．银氨溶液：

9．碘水：

10．FeCl3溶液：

一、有机反应类型

1．取代反应：

从取代反应的定义知，①是一类有机反应；②是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；③两种物质反应，生成两种物质，有上有下的；④该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；⑤取代反应总是发生在单键上；⑥这是饱和化合物的特有反应。

常见化学反应中属于取代反应的有_________________________________________

____________________________________________________________________

___________________________________________________________________

1、卤代反应、硝化反应、磺化反应、酯化反应、水解反应

2．加成反应：

从加成反应的定义知，①是一类有机反应；②加成反应发生在不饱和碳原子上；③该反应总是发生在不饱和键中的键能较小的键；④该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物相当于化合反应，只上不下的；⑤加成前后的有机物的结构将发生变化，炔烃变烯烃，结构由平面形变立体形；炔烃变烯烃，结构由直线形变平面形；⑥加成反应是不饱和化合物的较特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。

常见能发生加成反应的有机物有：

_________________________________________

____________________________________________________________________

2、烯、炔和二烯烃等不饱和烃的加成，苯系芳烃的加成，油酸的加氢，油脂的加氢硬化。

3．消去反应：

从定义可知，①是一类有机反应；②消去反应发生在分子内；③发生在相邻的两个碳原子上；④消去反应会脱去小分子，即生成小分子；⑤消去后生成的有机物会产生双键或叁键；⑥消去前后的有机物的分子结构变发生变化，它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。

常见能发生消去反应的有机物有：

_________________________________________

3、醇、卤代烃。

4．聚合反应

1加聚反应：

2缩聚反应：

常见能发生缩聚反应的有机物有：

_________________________________________

4、苯酚和甲醛、氨基酸，醇和羧酸，等等。

5．水解反应：

常见能发生水解反应的有机物有：

_________________________________________

5、卤代烃的水解，酯的水解，二糖和多糖的水解，酯的水解，蛋白质的水解；

6．氧化反应：

加氧、去氢是有机化学里的氧化反应，这与无机化学中氧化还原反应的概念不同，并且，由于有机化学中氧化和还原只针对有机物而言，故氧化反应和还原反应是分开讨论的。

常见能发生氧化反应的有机物有：

_________________________________________

6、醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖的氧化；醇氧化成醛；烷烃变烯烃、烯烃变炔烃。

7．还原反应：

常见能发生还原反应的有机物有：

_________________________________________

7、不饱和烃及不饱和化合物的加氢，油酯的氢化；苯加氢变为环己烷，苯乙烯加氢变成乙基环己烷；硝基苯还原为苯胺。

8．酯化反应：

醇和羧酸的酯化，醇和无机___________酸的酯化；

葡萄糖与乙醇反应生成______________________。

8、含氧酸；五乙醇葡萄糖酯

9．高温分解：

裂化、裂解

10．脱水反应：

醇分子内脱水变成烯烃，这也是___________；

两个醇分子间脱水变成醚，这也是___________。

10、消去反应；取代反应

二、有机物与有关试剂的反应

1．溴水：

1．遇烯、炔等不饱和烃褪色，加成反应；遇苯酚溶液产生白色沉淀，取代反应；遇醛类褪色，氧化反应；其它有机物不反应但可能萃取。

2．酸性高锰酸钾溶液：

2．遇烯、炔等不饱和烃褪色，遇苯的同系物反应褪色。

能氧化醇、醛、还原性糖等。

3．金属钠：

3．能与羟基化合物醇、酚、羧酸、甘油反应放出氢气。

4．氢氧化钠溶液：

4．与羧酸、石炭酸反应。

卤代烃、酯可在碱溶液中加热发生水解反应。

5．碳酸钠溶液：

5．与羧酸、石炭酸反应

6．碳酸氢钠溶液：

6．与羧酸：

7．新制CuOH2悬浊液：

7．常温下遇多元醇、葡萄糖等均能反应，生成绛蓝色溶液；与醛、葡萄糖、甲酸、甲酸酯、甲酰胺在加热条件下均能反应，生成砖红色沉淀；能与乙酸发生中和反应。

8．银氨溶液：

8．与醛、葡萄糖、甲酸、甲酸酯、甲酰胺和果糖在加热条件下均能发和银镜反应，

9．碘水：

9．遇淀粉变蓝。

10．FeCl3溶液：

10．遇苯酚溶液变紫色。

六、酯化反应

　　例14、化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖类代谢的中间体，可由马铃薯、玉米、淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们最喜爱的补钙剂之一。

A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。

在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：

　　试写出：

（1）化合物的结构简式：

A_____________B__________D__________

（2）化学方程式：

　　A→E______________________________________

　　A→F_______________________________________________。

　　（3）反应类型A→E___________A→F______________　E→H______。

　　例15、某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。

则有机物X是

　　A.C2H5OH　B.C2H4　C.CH3CHO　D.CH3COOH

　　七、水解反应　　酯水解的产物总结

　　例16、下列在一定条件下进行的反应属于水解反应的是

　　①C12H22O11（麦芽糖）+H2O→2C6H12O6　　　②CH2=CH2+H2O

　CH3CH2OH

　　③CH3CH2Cl+H2O→CH3CH2OH+HCl　　　　④NH3·H2O

NH4++OH-

　　⑤CH3CH2ONa+H2O→CH3CH2OH+NaOH　　　⑥CaC2+2H2O→Ca（OH）2+C2H2↑

　　A、②④　B、①②⑤　C、③④⑥　D、①③⑤⑥

例17、1mol

跟足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH物质的量最多为

A、3mol　　B、4mol　　　　C、3nmol　　D、4nmol

例18、芳香化合物A、B互为同分异构体，A经①、②两步反应得C、D和E。

B经①、②两步反应得E、F和H。

上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。

其中E只能得到两种一溴取代物，I（过氧乙酸）的结构简式为：

（1）写出E的结构简式________________。

（2）A有两种可能的结构，写出相应的结构简式_______、_________。

　　（3）F和小粒金属钠反应的化学方程式是_____________，反应类型________。

　　（4）写出F与H在加热和浓H2SO4催化作用下发生反应的化学方程式________。

　　（5）在B、C、D、F、G、I化合物中，互为同系物的是_____________。

八、其它反应

　　显色

　　中和

　　置换

例题答案

　　例1、ACEF　例2、D　例3、AD　例4、CD　例5、B　例6、B　例7、D　例8、B例9、B

例10、

（1）C10H1818O

（2）a

　　（3）ABC

　　（4）RCOOH＋

＋H2O

　　（5）

、

　　例11、B

　　例12、

（1）　CH3CH2CH2OH　

（2）CH3COCH3　（3）CH3CH2COOCH（CH3）2

　　例13、B

　　例14、

　　例15、C

　　例16、D

　　例17、D

　　例18、

（1）

（2）

　　（3）

，置换反应

　　（4）

　　（5）C和F