高考汇编 有机推断.docx

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高考汇编有机推断

2013年高考汇编有机推断

1.（2013年全国新课标卷Ⅰ38题）[化学——选修5：

有机化学基础]（15分）

查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：

已知以下信息：

①芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1molA充分燃烧可生成72g水。

②C不能发生银镜反应。

③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为____________。

（2）由B生成C的化学方程式为________________________________。

（3）E的分子式为__________，由E生成F的反应类型为________________________。

（4）G的结构简式为________________。

（5）D的芳香同分异构中，既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为____________________。

（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有______种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2：

2：

2：

l：

1的为_________________（写结构简式）。

[参考答案]

（1）苯乙烯

（2）

（3）C7H5O2Na取代反应

（4）

（不要求立体异构）

2.（2013年北京理综25）（17分）

可降解聚合物P的恒诚路线如下

（1）A的含氧官能团名称是____________。

（2）羧酸a的电离方程是________________。

（3）B→C的化学方程式是_____________。

（4）化合物D苯环上的一氯代物有2中，D的结构简式是___________。

（5）E→F中反应①和②的反应类型分别是___________。

（6）F的结构简式是_____________。

（7）聚合物P的结构简式是________________。

[参考答案]

3.（2013年山东理综33题）（8分）【化学——有机化学基础】

聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：

（1）能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为

（2）D的结构简式为，①的反应类型为

（3）为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及

（4）由F和G生成H的反应方程式为

解析：

A经H2加成得到环丁醚B，与HCl取代得到C氯代丁醇，再进行一步取代得D：

丁二醇；通过反应①取代得到己二腈，结合所给信息可知F是己二酸，G是己二胺，通过缩聚反应得到H：

聚酰胺-66。

（1）B分子式是C4H8O，符合饱和一元醛的通式，可以写出：

CH3CH2CH2CHO。

（2）D是1,4-二氯丁醇：

CH2ClCH2CH2CH2Cl；反应①是取代反应。

（3）要检验氯代烃中氯元素，应先通过NaOH溶液水解，然后用AgNO3溶液检验Cl-。

（4）nHOOC（CH2）4COOH+nNH2（CH2）6NH2

HO

－（CH2）4－

－NH（CH2）6NH

H＋（2n－1）H2O

答案：

（1）CH3CH2CH2CHO

（2）CH2ClCH2CH2CH2Cl；取代反应。

（3）AgNO3溶液与稀硝酸

（4）nHOOC（CH2）4COOH+nNH2（CH2）6NH2

HO

－（CH2）4－

－NH（CH2）6NH

H＋（2n－1）H2O

4.（2013年广东理综30题）（16分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：

（1）化合物Ⅰ的分子式为_____，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗_____molO2.

（2）化合物Ⅱ可使____溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为______.

（3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液工热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：

1：

1：

2，Ⅳ的结构简式为_______.

（4）由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ.Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______.

（5）一定条件下，

也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为_____.

【答案】

（1）C6H10O37

（2）酸性高锰酸钾溶液（或溴水褪色）

+NaOH

+NaCl。

（3）

（4）CH2OHCH=CHCH2OHOHCCH=CHCHO

（5）

5.（2013年天津理综）（18分）已知2RCH2CHO　　　　　R－CH2CH=C－CHO

水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。

E的一种合成路线如下：

请回答下列问题：

（1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为。

（2）B能与新制的Cu（OH）2发生反应，该反应的化学方程式为。

（3）C有种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：

。

（4）第③步的反应类型为；D所含官能团的名称为。

（5）写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：

。

a．分子中有6个碳原子在一条直线上；

b．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。

（6）第④步的反应条件为；写出E的结构简式：

。

［答案］

6.（2013年安徽理综26题）（16分）

有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：

（1）B的结构简式是；E中含有的官能团名称是。

（2）由C和E合成F的化学方程式是。

（3）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是。

（4）乙烯在实验室可由（填有机物名称）通过（填反应堆类型）制备。

（5）下列说法正确的是。

a.A属于饱和烃b.D与乙醛的分子式相同

c．E不能与盐酸反应d.F可以发生酯化反应

【答案】

（1）HOOC（CH2）4COOH羟基、氨基

（2）CH3OOC（CH2）4COOCH3+2HOCH2CH2NH2

HOCH2CH2NHOC（CH2）4CONHCH2CH2OH+2CH3OH

（3）

（4）乙醇消去反应

（5）bd

【解析】

（1）略

（2）根据取代反应的机理可书写该方程式为

CH3OOC（CH2）4COOCH3+2HOCH2CH2NH2

HOCH2CH2NHOC（CH2）4CONHCH2CH2OH+2CH3OH

（3）苯的不饱和度为4，而题目要求3个双键，不饱和度为3，故考虑还有一个环，另外根据无甲基，只有一种氢，即可写出该结构简式

（4）略

（5）a中A为环己烷，不饱和度为1，不为饱和烃。

C中-NH2有碱性可与HCl反应

7.（2013年全国新课标理综Ⅱ卷38题）.[化学——选修5：

有机化学基础]（15分）

化合物Ⅰ（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。

Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：

1A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；

2RCH=CH2RCH2CH2OH

3化合物F苯环上的一氯代物只有两种；

4通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为_________。

（2）D的结构简式为_________。

（3）E的分子式为___________。

（4）F生成G的化学方程式为

________,

该反应类型为__________。

（5）I的结构简式为___________。

（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：

①苯环上只有两个取代基，

②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有______种（不考虑立体异构）。

J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：

2：

1，写出J的这种同分异构体的结构简式______。

赏析：

以有机框图合成为载体考察有机化合物知识，涉及有机命名、有机结构简式、分子式、化学方程式、同分异构体种类。

（1）A的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，所以A的结构简式为（CH3）3CCl，为2—甲基—2—氯丙烷；

（2）A→B是消去反应，B是（CH3）2C=CH2；B→C是加成反应，根据提供的反应信息，C是（CH3）2CHCH2OH;C→D是氧化反应，D是（CH3）2CHCHO;

（3）D→E是氧化反应，E是（CH3）2CHCOOH;分子式为C4H8O2；

（4）F的分子式为C7H8O；苯环上的一氯代物只有两种，所以F的结构简式为

；

在光照条件下与氯气按物质的量之比1：

2反应，是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代。

化学方程式为：

属于取代反应。

（5）F→G是取代反应，G→H是水解反应，根据信息，应该是—CHCl2变成—CHO，H→I是酯化反应。

I的结构简式为：

;

（6）J是I的同系物，相对分子质量小14，说明J比I少一个C原子，两个取代基，

既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2；官能团一个是羧基，一个醛基，或—COOH与—CH2CH2CHO组合，或—COOH与—CH（CH3）CHO组合，或—CH2COOH与—CH2CHO组合，或—CH2CH2COOH与—CHO组合，或

—CH（CH3）COOH与—CHO组合，或HOOCCH（CHO）—与—CH3的组合；每一个组合考虑邻、间、对三个位置变化，一共有6×3=18种满足条件的同分异构体。

其中，一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：

2：

1，结构简式为：

。

参考答案：

（1）2—甲基—2—氯丙烷；

（2）（CH3）2CHCHO;

（3）C4H8O2；

（4）

取代反应。

（5）

（6）18；

。

8.（2013年浙江理综28题）

某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。

回答下列问题：

柳胺酚

已知：

（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是ks5u

A.1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应B.不发生硝化反应

C.可发生水解反应D.可与溴发生取代反应

（2）写出AB反应所需的试剂______________。

（3）写出BC的化学方程式__________________________________。

（4）写出化合物F的结构简式_____________________________。

（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式____________（写出3种）。

①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应

（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。

注：

合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

CH3COOCH2CH3

CH3COOH

CH3CHO

【解析】根据合成路线，由柳胺酚的分子结构可逆推出F为邻羟基苯甲酸

E为，D为，C为，B为

，A为。

柳胺酚分子中含酚羟基——具有酸性、酰胺键（类似于肽键）——发生水解反应。

1mol柳胺酚最多可以和3molNaOH反应，苯环上可以发生硝化反应，苯环上酚羟基邻对位的氢可以发生溴代反应，1mol柳胺酚与Br2反应最多可以消耗4molBr2。

【答案】

（1）CD

（2）浓硝酸和浓硫酸ks5u

（3）

+2NaOH+NaCl+H2O

（4）见解析

（5）

（6）

CH2=CH2