高中化学第2章化学键与分子间作用力第2节第3课时分子的空间构型与分子性质学案鲁科版.docx

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高中化学第2章化学键与分子间作用力第2节第3课时分子的空间构型与分子性质学案鲁科版

第3课时 分子的空间构型与分子性质

[学习目标定位] 1.知道手性分子的概念,会判断手性碳原子。

2.理清共价键的极性、分子的空间构型与分子极性的关系,学会判断简单分子极性的方法。

一 分子的对称性

1.CH3CH3(乙烷)、H2O、NH3三种分子如图所示:

 

(1)若将三种分子分别绕C1、C2、C3轴旋转一定角度后可与原分子重合,C1、C2、C3分别为相应分子的对称轴。

(2)甲烷分子中碳原子和其中两个氢原子所构成的平面为甲烷分子的对称面。

(3)依据对称轴的旋转或借助对称面的反映能够复原的分子称为对称分子,分子所具有的这种性质称为对称性。

(4)分子的许多性质如极性、旋光性及化学性质等都与分子的对称性有关。

2.观察比较下图所示两种分子的结构

(1)它们的相同点是分子组成相同,都是CHFClBr;从平面上看相似。

不同点是在空间上完全不同,它们构成实物和镜像关系。

(2)具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能重叠,互称为手性异构体,可以分别用D和L来标记。

有手性异构体的分子叫做手性分子。

(3)判断一种有机物是否具有手性异构体,关键是看其含有的碳原子是否连有4个不同的原子或基团,即有机物分子中是否存在手性碳原子。

R1R2R4R3,R1、R2、R3、R4互不相同,含有手性碳原子,该有机物分子具有手性。

[归纳总结]

1.手性同分异构体(又称对映异构体、光学异构体)的两个分子互为镜像关系,即分子形式的“左撇子和右撇子”。

2.构成生命体的有机物绝大多数为手性分子。

两个手性分子的性质不同,且手性有机物中必定含手性碳原子。

[活学活用]

1.下列化合物中含有手性碳原子的是(  )

A.CCl2F2B.CH3CH2OH

C.CHOHCH2OHCH2OHD.CHCH3OHCOOH

答案 D

解析 中心原子连有四个不同的原子或基团,化合物的分子才具有手性。

A中C原子只连有Cl、F两种原子,故A项错误;CHHHCHHOH分子中两个C原子分别连有2种和3种不同的原子或基团,故B项错误;

H

H2OH

H2OHOH分子中1、3号C原子结构对称,故2号C原子连有3种原子或基团,1、3号C原子相同,连有2个氢原子,即连有3种不同原子或基团,故C项错误;

H3

HOH

OOH分子中2号C原子连有—CH3、—H、—COOH、—OH四种不同的原子或基团,故D项正确。

2.有机物CH2===CCHOHCH2CH3CH2OCOCH3具有手性,发生下列反应后,生成的分子仍有手性的是(  )

①与H2发生加成反应 ②与乙酸发生酯化反应 ③发生水解反应 ④发生消去反应

A.①②B.②③C.①④D.②④

答案 B

解析 原有机物中与—OH相连的碳原子为手性碳原子,与H2加成后,该碳原子连有两个乙基,不再具有手性;与乙酸发生酯化反应后,该碳原子所连四个取代基不同,仍具有手性;发生水解反应后,该碳原子所连四个取代基也不同,仍具有手性;当发生消去反应

时,原手性碳原子生成双键后不再具有手性。

故选B项。

二 分子的极性

1.分析讨论下列分子中的电荷分布情况,填写下表。

共价分子

HF

N2

H2O

CO2

键的极性

极性键

非极性键

极性键

极性键

整个分子

电荷分布

不对称

对称

不对称

对称

正电荷与

负电荷重心

不重合

重合

不重合

重合

结论

分子

有极性

分子

无极性

分子

有极性

分子

无极性

2.由上述分析可知

(1)极性分子是电荷分布不对称,正电荷重心和负电荷重心不重合的分子;非极性分子是电荷分布对称,正电荷重心和负电荷重心重合的分子。

(2)分子的极性是分子中化学键的极性的向量和。

当分子中各个键的极性的向量和为零时,该分子是非极性分子,否则是极性分子。

(3)只含非极性键的分子一定是非极性分子。

只含极性键的分子不一定是极性分子。

3.分子极性的判断方法

分子的极性是由分子中所含共价键的极性与分子的立体构型两方面共同决定的。

判断分子极性时,可根据以下原则进行:

(1)只含有非极性键的双原子分子或多原子分子大多是非极性分子,如O2、H2、P4、C60。

(2)含有极性键的双原子分子都是极性分子,如HCl、HF、HBr。

(3)含有极性键的多原子分子,空间结构对称的是非极性分子;空间结构不对称的是极性分子。

(4)常见ABn型分子的极性

分子

类型

分子空

间构型

键角

键的

极性

分子

极性

常见物质

A2

直线形

(对称)

非极

性键

非极性

分子

H2、O2、

N2等

AB

直线形

(非对称)

极性键

极性

分子

HX(X为

卤素)、CO、

NO等

AB2

直线形

(对称)

180°

极性键

非极性

分子

CO2、

CS2等

A2B

V形

(不对称)

极性键

极性

分子

H2O、

H2S等

AB3

正三角形

(对称)

120°

极性键

非极性

分子

BF3、

SO3等

AB3

三角锥形

(不对称)

极性键

极性

分子

NH3、

PCl3等

AB4

正四面

体形(对称)

109.5°

极性键

非极性

分子

CH4、

CCl4等

[归纳总结]

1.判断分子极性的一般思路

2.键的极性和分子极性的关系

[活学活用]

3.下列各组物质中,都是由极性键构成的极性分子的一组是(  )

A.CH4和Br2B.NH3和H2O

C.H2S和CCl4D.CO2和HCl

答案 B

解析 A项中CH4、Br2为非极性分子;C项中CCl4为非极性分子;D项中CO2为非极性分子。

4.下列叙述正确的是(  )

A.NH3是极性分子,分子中N原子处在3个H原子所组成的三角形的中心

B.CCl4是非极性分子,分子中C原子处在4个Cl原子所组成的正方形的中心

C.H2O是极性分子,分子中O原子不处在2个H原子所连成的直线的中央

D.CO2是非极性分子,分子中C原子不处在2个O原子所连成的直线的中央

答案 C

解析 本题主要考查常见物质的极性和空间构型。

NH3是三角锥形的立体极性分子,A错;CCl4是以C原子为中心的正四面体形结构,B错;CO2是C原子在2个O原子中央的直线形分子,D错;而水分子是O原子在2个H原子中间的V形分子,即OHH,故选C。

理解感悟 对于ABn分子,其经验规则是中心原子A的化合价的绝对值若等于最外层电子数,则属于非极性分子,反之属于极性分子。

当堂检测

1.下列叙述中正确的是(  )

A.以非极性键结合起来的双原子分子一定是非极性分子

B.以极性键结合起来的分子一定是极性分子

C.非极性分子只能是双原子单质分子

D.非极性分子中一定含有非极性共价键

答案 A

解析 可用反例法通过具体的实例判断正误。

A项是正确的,如O2、H2、N2等;B项错误,以极性键结合起来的分子不一定是极性分子,若分子的构型对称,正负电荷重心重合,就是非极性分子,如CH4、CO2、CCl4、CS2等;C项错误,非极性分子也可以是化合物,如C2H4、CCl4等;D项错误,非极性分子中不一定含有非极性键,如CH4、CO2等。

2.实验测得BeCl2为共价化合物,两个Be—Cl键间的夹角为180°。

由此可见,BeCl2属于(  )

A.由极性键构成的极性分子

B.由极性键构成的非极性分子

C.由非极性键构成的极性分子

D.由非极性键构成的非极性分子

答案 B

解析 Be—Cl键由不同元素的原子形成,两种原子吸引电子能力不同,为极性键。

由于两个Be—Cl键间的夹角为180°,分子空间构型为直线形,分子内正负电荷重心重合,共价键的极性抵消,分子没有极性。

由此可见,BeCl2属于由极性键构成的非极性分子。

3.下列分子中,属于含有极性键的非极性分子的是(  )

A.H2OB.Cl2C.NH3D.CCl4

答案 D

解析 H2O分子中O—H键为极性键,两个O—H键之间的夹角约为104.5°,整个分子电荷分布不对称,是极性分子;Cl2是双原子单质分子,Cl—Cl键是非极性键,属含非极性键的非极性分子;NH3分子中N—H键是极性键,分子构型是三角锥形,N原子位于顶端,电荷分布不对

称,是极性分子;CCl4分子中C—Cl键是极性键,分子构型呈正四面体形,C原子位于正四面体中心,四个Cl原子分别位于正四面体的四个顶点,电荷分布对称,是非极性分子。

4.当一个碳原子连有四个不同原子或基团时,该碳原子叫手性碳原子。

下列化合物中含有2个手性碳原子的是(  )

A.CHOHCHOCH2OHB.CHCHClCHOClBr

C.CBrClCHBrClCHOHCOOHD.CCH3CH2ClCH3

答案 B

5.已知白磷(P4)的结构如图所示,可知每个磷原子以______个共价键与另外的______个磷原子结合成正四面体形结构,它应该是__________(填“极性”或“非极性”)分子,在CS2中________(填“能”或“不能”)溶解,磷原子的杂化方式为________。

答案 3 3 非极性 能 sp3杂化

40分钟课时作业

[基础过关]

一、键的极性与分子极性的关系

1.下列叙述正确的是(  )

A.含有非极性键的分子一定是非极性分子

B.非极性分子中一定含有非极性键

C.由极性键形成的双原子分子一定是极性分子

D.键的极性与分子的极性有关

答案 C

解析 含有非极性键的分子不一定是非极性分子,如H2O2;非极性分子中不一定含有非极性键,如CH4、CO2均是非极性分子,却都只含有极性键;键的极性只与成键原子是否相同有关,与分子的极性无关,分子的极性除与键的极性有关外,还与分子的空间构型有关。

2.下列化合物中,化学键的类型和分子的极性(极性或非极性)皆相同的是(  )

A.CO2和SO2B.CH4和PH3

C.BF3和NH3D.HCl和HI

答案 D

解析 题目所给各物质分子中均为极性键。

CO2、CH4、BF3为非极性分子,SO2、PH3、NH3、HCl、HI为极性分子。

3.下列物质的分子中,既含有极性键,又含有非极性键,且属于非极性分子的是(  )

A.CHHCHHB.H2S

C.CO2D.CFFClCl

答案 A

解析 A中CC为非极性键,C—H为极性键,且分子完全对称,为非极性分子,B、C、D中的键均是不同原子之间的键,为极性键,没有非极性键,所以B、C、D均错。

二、分子极性的判断方法

4.X、Y为两种不同元素,由它们组成的下列物质的分子中,肯定有极性的是(  )

A.XY4B.XY3C.XY2D.XY

答案 D

解析 XY为直线形分子,不同种元素对电子对吸引能力不同,分子必有极性。

5.NH3、H2S为极性分子,CO2、BF3、CCl4等为非极性分子,据上述事实可推出ABn型分子是非极性分子的经验规律为(  )

A.分子中不能含有氢原子

B.在ABn分子中A原子的所有价电子都参与成键

C.在ABn分子中每个共价键相同

D.在ABn分子中A的相对原子质量应小于B的

答案 B

解析 A项中CH4也为非极性分子;C项中NH3、H2S价键均相同,仍为极性分子;D项与相对原子质量无关,B项正确。

6.三氟化硼是平面正三角形,因此是非极性分子,推断三氯甲烷(碳原子位于分子结构中心)的结构和分子的极性是(  )

A.正四面体,非极性分子

B.四面体,极性分子

C.平面三角形,非极性分子

D.平面三角形,极性分子

答案 B

解析 三氯甲烷的电子式为

C

C

,

C

,中心原子采取sp3杂化,该结构为四面体结构,是极性分子。

7.用一带静电的玻璃棒靠近A、B两种纯液体流,根据图分析,这两种液体分子的极性正确的是(  )

A.A是极性分子,B是非极性分子

B.A是非极性分子,B是极性分子

C.A和B都是极性分子

D.A和B都是非极性分子

答案 B

解析 带静电的玻璃棒会使极性分子细流的方向发生改变。

三、手性分子及其判断方法

8.下列分子中,不含手性碳原子的是(  )

A.CH3CHOHBrB.CH3COOR

C.CHCH3OHCHOD.CH3CHClCH2CHO

答案 B

解析 如果一个碳原子连接四个不同的原子或基团,这样的碳原子叫手性碳原子,B选项中的物质不含这样的碳原子。

9.下列有机物分子中属于手性分子的是(  )

①乳酸[CH3CH(OH)COOH]

②2丁醇[CH3CH(OH)CH2CH3]

③CHOHCH3 ④丙三醇

A.只有①B.①和②C.①②③D.①②③④

答案 C

解析 写出各分子的结构简式:

HOHCH3COOH、

HOHCH3CH2CH3、

HOHCH3、

④CHOHCH2OHCH2OH,可知①、②、③中存在手性碳原子(用*标记的),而④中中间的碳原子连有2个相同的—CH2OH,不是手性碳原子。

10.含手性碳原子的分子称手性分子,手性分子具有光学活性。

如下图有机物具有光学活性(式中标有*号的为手性碳原子),也能发生下列反应,请问发生哪种反应后,该有机物仍然一定具有光学活性(  )

CH3COOCH2

HCH2OHCHO

A.消去反应B.水解反应

C.银镜反应D.酯化反应

答案 C

解析 银镜反应使该物质中的—CHO转化成—COOH,带*号的碳原子所连四个原子或基团仍不相同。

该物质仍然是手性分子,仍具有光学活性。

[能力提升]

11.已知N、P是同属于元素周期表的第ⅤA族元素,N在第2周期,P在第3周期。

NH3分子呈三角锥形,N原子位于锥顶,3个H原子位于锥底,N—H键间的夹角是107.3°。

(1)PH3分子与NH3分子的构型关系是________(填“相同”、“相似”或“不相似”),P—H键________极性(填“有”或“无”),PH3分子________极性(填“有”或“无”)。

(2)NH3与PH3相比,热稳定性更强的是________。

(3)NH3与PH3在常温、常压下都是气体,但NH3比PH3易液化,其主要原因是________(填字母)。

A.键的极性N—H比P—H强

B.分子的极性NH3比PH3强

C.相对分子质量PH3比NH3大

D.NH3分子之间存在特殊的分子间作用力

答案 

(1)相似 有 有 

(2)NH3 (3)D

解析 

(1)N原子与P原子结构相似,NH3分子与PH3分子的结构也相似,P—H键为不同元素原子之间形成的共价键,为极性键。

(2)由N、P在元素周期表中的位置关系和元素周期律知,N比P的非金属性强。

由元素的非金属性与氢化物之间的热稳定性关系知,NH3比PH3的热稳定性强。

(3)“易液化”属于物质的物理性质,NH3与PH3都是通过共价键形成的分子,物理性质与化学键无关。

按照范德华力与物质的物理性质的关系分析,应该是PH3比NH3的沸点高,PH3比NH3易液化。

实际是NH3比PH3易液化,这种反常现象的客观存在其中必有特殊的原因。

12.有下列微粒:

①CH4 ②CH2===CH2 ③CH≡CH ④NH3

⑤NH

 ⑥BF3 ⑦P4 ⑧H2O ⑨H2O2

填写下列空白(填序号):

(1)呈正四面体的是________。

(2)中心原子轨道为sp3杂化的是________,为sp2杂化的是________,为sp1杂化的是________。

(3)所有原子共平面的是________,共直线的是________________________________。

(4)含有极性键的极性分子是________。

答案 

(1)①⑤⑦ 

(2)①④⑤⑦⑧⑨ ②⑥ ③

(3)②③⑥ ③ (4)④⑧⑨

解析 CH4、NH3、NH

、P4、H2O、H2O2的中心原子各有四对电子,为sp3杂化,其空间构型分别为正四面体形、三角锥形、正四面体形、正四面体形、V形、二面角形。

BF3、CH2===CH2的中心原子为sp2杂化,其空间构型分别为平面三角形、平面形。

CH≡CH的中心原子为sp1杂化,空间构型为直线形。

13.有A、B、C、D四种短周期元素,它们的原子序数由A到D依次增大,已知A和B的原子有相同的电子层数,且A的最外层电子数是次外层电子数的两倍;C燃烧时呈现黄色火焰,C的单质在加热条件下与B的单质反应,可以得到与D单质颜色相同的固态化合物;D的最高价与最低价代数和为其最低价绝对值的两倍。

试根据以上叙述回答:

(1)A与B形成最稳定化合物的结构式为________;该化合物所含有的化学键属于________(填“极性”或“非极性”)键;该化合物的分子属于________(填“极性”或“非极性”)分子。

(2)用电子式表示C与B两元素可能形成的化合物___________________________

________________________________________________________________________。

(3)D的原子结构示意图为________,C与D两元素组成的化合物的水溶液显碱性的原因是(用离子方程式表示)______________________________________________。

答案 

(1)O===C===O 极性 非极性

(2)Na+[

]2-Na+、Na+[

]2-Na+

(3)

 S2-+H2OHS-+OH-,

HS-+H2OH2S+OH-

解析 A的最外层电子数是次外层电子数的两倍,则A为碳元素;A和B原子有相同的电子层数,则B在第2周期;C燃烧时呈现黄色火焰,为钠元素;D的最高价与最低价代数和为其最低价绝对值的两倍,则其最高价为+6,最低价为-2,原子序数由A到D依次增大,是短周期元素,故D为硫元素;C的单质在加热条件下与B的单质反应,可以得到与D单质颜色相同(淡黄色)的固态化合物——Na2O2,则B为氧元素。

(1)A与B可形成CO和CO2,其中最稳定的化合物是CO2,CO2中含有极性键C===O键,它是直线形分子,是对称结构,属于非极性分子。

(2)Na和O可形成Na2O、Na2O2两种化合物。

(3)硫是16号元素,它的原子结构示意图不难画出,Na2S水解致使溶液呈碱性。

14.

双氧水(H2O2)是一种医用消毒杀菌剂。

已知H2O2分子的结构如图所示,H2O2分子不是直线形的,两个H原子犹如在半展开的书的两面纸上,书面角为93.9°,而两个O—H键与O—O键的夹角均为96.9°。

试回答:

(1)H2O2分子的电子式为_______________________________________________,

结构式为________。

(2)H2O2分子中存在______键和________键,为______分子。

(填“极性”或“非极性”)

(3)H2O2分子中氧元素的化合价为__________价,原因是___________________

________________________________________________________________________。

答案 

(1)H

H HOOH

(2)极性 非极性 极性

(3)-1 O—O键为非极性键,O—H键为极性键,共用电子对偏向于氧,故氧元素显-1价

解析 H2O2分子的空间构型为不对称结构,应为极性分子,含有O—O非极性键和O—H极性键。

共用电子对的偏移决定了元素在化合物中的化合价。

[拓展探究]

15.已知A、B、C、D、E为中学常见的五种物质,均含元素Y,有的还可能含有元素X、Z,元素X、Y、Z的原子序数依次递增。

①元素Y在A、B、C、D、E中所呈化合价依次递增,其中只有B为单质。

②常温下将气体D通入水中发生反应,生成C和E。

③工业上以A、空气和水为原料,通过催化氧化法制成E。

请回答以下问题:

(1)A分子的空间构型是________;从轨道重叠的方式看,B分子中的共价键类型有________________________________________________________________________。

(2)写出②中反应的化学方程式_________________________________________

________________________________________________________________________。

(3)工业上,若输送Cl2的管道漏气,用A进行检验时可观察到大量白烟,同时有B生成,写出有关反应的化学方程式:

_________________________________________________

________________________________________________________________________。

答案 

(1)三角锥形 σ键、π键

(2)3NO2+H2O===2HNO3+NO

(3)8NH3+3Cl2===N2+6NH4Cl

解析 元素Y在A、B、C、D、E中化合价依次递增,其中只有B为单质,则A中Y呈负价,C、D、E中呈正价,而气体D通入水中发生反应,生成C和E,此反应是氧化还原反应,结合工业上以A、空气和水为原料,通过催化氧化法制成E,综合考虑得出A、B、C、D、E分别是NH3、N2、NO、NO2、HNO3。

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