高一化学必修2学案第一单元化石燃料与有机化合物 含.docx
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高一化学必修2学案第一单元化石燃料与有机化合物含
疱工巧解牛
知识•巧学
一、天然气的利用甲烷
天然气的主要成分是甲烷，它是最简单的有机化合物。
1.甲烷的结构
CH4是正四面体形，碳原子位于正四面体的体心，与四个氢原子形成四个共价键。
2.甲烷的物理性质
甲烷是一种无色无味的气体，难溶于水，密度比空气小。
3.甲烷的化学性质
甲烷分子结构稳定，通常不与强酸、强碱或强氧化剂反应，不能使溴水和KMnO4溶液褪色。
（1）甲烷的氧化——甲烷的燃烧：
与氧气反应：
CH4+2O2
CO2+2H2O
在火焰的上方罩一个干燥的烧杯，烧杯内壁变模糊证明有水生成；把烧杯翻转，注入少量澄清石灰水，振荡，变浑浊证明有二氧化碳生成。
知识拓展甲烷是优良的气体燃料，通常状况下，1摩尔甲烷完全燃烧生成二氧化碳和水，放出890kJ热量。
因此以甲烷为主要成分的天然气、沼气是一种理想的清洁能源。
甲烷燃烧时火焰呈淡蓝色。
（2）取代反应
定义：
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。
甲烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4及HCl的混合物。
其反应的化学方程式为：
CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
CH3Cl+Cl2
CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2
CHCl3+HCl
CHCl3+Cl2
CCl4+HCl
要点提示①甲烷与氯气取代反应的四种有机产物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，属于卤代烃，它们都不溶于水。
其中一氯甲烷在常温下是气体，其他三种都是油状液体。
三氯甲烷（俗称氯仿）曾被用作麻醉剂，三氯甲烷和四氯化碳是重要的工业溶剂。
②写有机反应的化学方程式时，通常用“
”而不用“====”。
因为有机反应往往比较复杂，常伴有副反应发生。
所以通常写主要反应、主要产物，而表示化学方程式的“====”就失去了它的真实意义，用“
”就更能表达有机化学反应的实际情况。
因此有机化学方程式用“
”而不用“====”。
辨析比较取代反应与置换反应
类别
取代反应
置换反应
实例
CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
Zn+H2SO4====ZnSO4+H2↑
区别
定义
有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应
一种单质与一种化合物反应，生成另一种单质或另一种化合物的反应
反应物
一种化合物和另一种化合物或单质
一种单质和一种化合物
生成物
一般生成两种化合物
另一种化合物和另一种单质
反应中电子得失
不一定发生电子转移，因此不一定是氧化还原反应
一定发生电子转移，一定是氧化还原反应
反应是否可逆
有不少是可逆反应
一般是不可逆反应
4.甲烷的用途
（1）制冷剂
CH4+3Cl2
CHCl3+3HCl
CHCl3+HF
CHFCl2（氟利昂）+HCl
（2）合成甲醇
（3）制炭黑
CH4
C+2H2
5.烷烃
烃：
仅由碳和氢两种元素组成的有机物。
其通式可表示为CxHy（y为偶数，且y≤2x+2）。
烷烃：
分子里碳原子和碳原子都以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的“饱和”烃。
如：
乙烷（C2H6）、丙烷（C3H8）、丁烷（C4H10）等。
烷烃的通式是CnH2n+2。
要点提示有机化学的饱和是指碳原子间都以单键相连接，（若C—C连成环状，称为环烷烃，通式是CnH2n（n≥3））。
这种结构决定了烷烃只能发生取代反应的性质。
二、石油炼制乙烯
1.石油的炼制
（1）石油的成分
石油所含的基本元素是碳和氢，同时还含有少量硫、氧、氮等，主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物。
（2）石油的分馏
原理是根据成分的沸点不同进行的分离，由于得到的是一定温度范围的产品，因此分馏的产品也是混合物。
实验室的分馏装置：
实验时要注意的问题：
①石油及其分馏产品都易燃烧，实验中最好用隔火板将酒精灯和锥形瓶隔开，在锥形瓶的口部塞一团疏松的棉花，以防发生火灾；
②一定要垫石棉网加热，防止烧瓶炸裂引起火灾；
③必须在加热前加入碎瓷片，不加碎瓷片或反应过程中加入都有可能引起暴沸；
④烧瓶中的原油量不要超过烧瓶容积的
；
⑤冷凝管内的冷却水要从下口入，上口出，这样会使馏分的冷却效果最好；
⑥汽油、柴油等对橡胶有较强的腐蚀性，实验中所用的橡胶塞要用锡箔包起来，防止被腐蚀；
⑦温度计的最大量程要不低于300℃，温度计的水银球要置于蒸馏烧瓶支管口附近。
知识拓展①从矿井开采出来的石油首先要经过脱水、脱盐，不能直接用于分馏。
②石油分馏的原理：
由于石油中多种烃的沸点不同，利用蒸馏的原理把它们经过加热、冷凝过程把它们大致分离开来。
随着烃分子里碳原子数的增多，烃的沸点也相应升高。
③石油分馏的目的：
将石油进行一定程度的分离，让它们各尽其用。
④石油分馏的产物——馏分仍然是一些混合物。
其主要产物有石油气、汽油、煤油、柴油、重油及沥青等。
⑤通过石油分馏获得的汽油、煤油、柴油等轻质油的产量比较低，为提高轻质油的产量，特别是汽油的产量，需要对分馏产品进一步加工。
⑥石油的分馏属于物理变化。
（3）石油的裂化
石油的裂化的目的是为了得到高质量的汽油，分催化裂化和热裂化两种。
裂化汽油和分馏汽油成分不同，裂化汽油里含有烯烃，可以和溴水反应，不能用它来萃取溴水中的溴。
裂解是深度裂化，目的为得到重要的化工原料乙烯。
要点提示石油裂化的目的是为了提高轻质油，特别是汽油的产量；裂解的目的主要是为了获得乙烯等烯烃。
常把乙烯的产量作为衡量石油化工发展水平的标志。
裂化和裂解都是化学变化，裂解又叫深度裂化。
2.乙烯
（1）乙烯的分子结构
分子式为C2H4，结构简式CH2==CH2。
乙烯是平面型分子，键角是120°，而且双键不能转动。
（2）乙烯的化学性质
①氧化反应
a.与氧气反应
C2H4（g）+3O2（g）
2CO2（g）+2H2O（l）ΔH=-1411kJ·mol-1
2CH2CH2+O2
2CH3CHO（PdCl2-CuCl2作催化剂）
b.与高锰酸钾溶液反应
使高锰酸钾溶液褪色。
②加成反应
加成反应——有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应。
可使溴的四氯化碳溶液褪色：
1,2-二溴乙烷
从上述反应可知：
乙烯分子双键中的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成了二溴乙烷。
（此反应可区别甲烷和乙烯）利用其双键的性质，乙烯还可发生下面的反应：
如：
CH2==CH2+H2
CH3—CH3
CH2==CH2+Cl2
CH2Cl—CH2Cl
CH2==CH2+HCl
CH3—CH2Cl
CH2CH2+H2O
CH3—CH2—OH
要点提示使高锰酸钾溶液和溴水褪色是不饱和烃（烯烃、炔烃）的典型化学性质，常用于与烷烃相鉴别。
（3）乙烯和甲烷的性质对比
CH4
CH2==CH2
通常情况下，不与强酸、强碱、强氧化剂反应，性质稳定
C==C双键中有一个键易断裂，性质较活泼
氧化反应：
不能使高锰酸钾溶液褪色能燃烧
能使高锰酸钾溶液褪色能燃烧
特征反应：
取代反应
加成反应、加聚反应
3.乙炔
（1）乙炔的结构
分子式：
C2H2结构简式：
CH≡CH
（2）化学性质
①氧化反应
a.可以燃烧2C2H2+5O2
4CO2+2H2O
b.使高锰酸钾溶液褪色
②加成反应
乙炔通入溴的四氯化碳溶液，溴的四氯化碳溶液褪色。
1,2-二溴乙烯1，1，2，2-四溴乙烷
辨析比较乙烷、乙烯和乙炔的性质和结构
乙烷
乙烯
乙炔
分子式
C2H6
C2H4
C2H2
电子式
结构式
H—C≡C—H
结构特点
C—C（单键），碳原子的化合价达“饱和”
C==C（双键），碳原子的化合价未达“饱和”
C≡C（叁键），碳原子的化合价未达“饱和”
化学活动性
稳定
活泼
较活泼
化学性质
取代反应
卤代
—
—
燃烧
火焰不明亮
火焰明亮，带黑烟
火焰明亮，带浓黑烟
氧化反应
KMnO4溶液不褪色
KMnO4溶液褪色
KMnO4溶液褪色
加成反应
—
溴水褪色
溴水褪色
聚合反应
—
能聚合
能聚合
氧化反应
KMnO4溶液不褪色
KMnO4溶液褪色
KMnO4溶液褪色
鉴别
KMnO4溶液不褪色或溴的四氯化碳溶液不褪色
KMnO4溶液褪色或溴的四氯化碳溶液不褪色
KMnO4溶液褪色或溴的四氯化碳溶液不褪色
三、煤的综合利用苯
1.煤的利用
（1）煤的干馏
将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，叫做煤的干馏，也叫煤的焦化。
煤干馏的主要产品和用途
干馏产品
主要成分
主要用途
出炉煤气
焦炉气
氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳
气体燃料、化工原料
粗氨水
氨、铵盐
氮肥
粗苯
苯、甲苯、二甲苯
炸药、染料、医药、农药、合成材料
煤焦油
苯、甲苯、二甲苯
炸药、染料、医药、合成材料
酚类、萘
染料、医药、农药、合成材料
沥青
筑路材料、制碳素电极
焦炭
碳
冶金、合成氨造气、电石、燃料
要点提示①煤的干馏发生的条件有两个：
一是隔绝空气以防止煤燃烧；二是加强热。
②煤的干馏发生了复杂的物理、化学变化。
③碳、煤、炭三者是相互联系的——都含碳元素，又是相互区别的：
碳：
化学元素C的名称。
煤：
远古时代的植物隔绝空气或空气不足的情况下，受地下的高温、高压条件而变成黑色的固体矿物，叫煤或煤炭。
炭：
碳元素单质中的无定形体——木炭、焦炭、炭黑等。
（2）煤的气化和液化
①煤的气化原理：
煤的气化是把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。
煤气化的主要化学反应是碳和水蒸气的反应。
煤的具有实用价值的处理办法主要有：
C（s）+H2O（g）
CO（g）+H2（g）
这是一个吸热反应，所需热量一般由同时进行的碳的燃烧反应来提供。
C（s）+O2（g）
CO2（g）
②煤气化的主要化学反应是碳和水蒸气的反应。
③煤的液化原理
煤的液化是将煤转化成液体燃料的过程。
煤的直接液化：
把煤与适当的溶剂混合后，在高温、高压下（有时还使用催化剂），使煤与氢气作用生成一种液体燃料，这是把煤直接液化的一种方法。
煤的间接液化：
先把煤气转化成一氧化碳和氢气，然后再经过催化合成，得到液体燃料。
煤的间接液化前景广阔，如下图所示。
2.苯
（1）苯的分子结构
要点提示苯的分子结构是平面正六边形，六个碳和六个氢均在该平面内，凯库勒式只是一种习惯表示方式，不能代表苯分子的真实结构。
（2）苯的化学性质
①苯与卤素的取代反应
②苯的硝化反应
③苯在空气中的燃烧（氧化反应）
要点提示常用的氧化剂如KMnO4、K2Cr2O7+H2SO4、稀硝酸等都不能使苯氧化，这说明苯环是相当稳定的。
苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质，而且它进行取代反应比饱和烃要容易，进行加成反应比不饱和烃要困难，苯这种特殊性质叫芳香性，这是由苯环特殊的结构决定的。
问题•探究
问题1确定分子式的一般方法是什么？
探究:
第一步：
确定实验式
①根据各种元素的质量比：
如，甲烷中m（C）∶m（H）=3∶1可知n（C）∶n（H）=
=1∶4，可知其实验式为CH4；
②根据燃烧产物的量：
如1mol乙烷（只含碳和氧两种元素）燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶1.5，可知乙烷的实验式为CH3。
第二步：
计算化合物的相对分子质量
①在标准状况下的气体，M=22.4ρ；
②非标准状况下的气体，M=nRT/pV；
③根据气体的相对密度，M=D·Mr（D为相对密度，Mr为气体的相对分子质量）；
④
=M1×φ1+m2×φ2+…
（M1、M2……各组分气体的相对分子质量，φ1、φ2……各组分气体体积分数）；
⑤根据定义计算：
M=
。
（m：
质量，n：
物质的量）
第三步：
如果实验式的式量等于其相对分子质量，那么实验式就是该化合物的分子式。
问题2如何鉴别乙烯和乙烷？
如何除去气态烷烃中的乙烯气体？
探究:
鉴别乙烯和乙烷（或甲烷）时，化学试剂既可用溴水，又可用高锰酸钾酸性溶液。
此时发生的化学反应是：
能使溴水、KMnO4酸性溶液褪色的是乙烯气体，不能使溴水、KMnO4酸性溶液褪色的气体是乙烷。
除去气态烷烃中的乙烯气体可用溴水，但不可用高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液。
因为混合气体通过高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液后，会混入新的杂质气体。
问题3烃类完全燃烧时耗氧量有什么规律？
探究:
烃完全燃烧时的通式：
CxHy+（x+
）O2
xCO2+
H2O
①相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时，（x+
）值越大，耗O2量越多。
②质量相同的有机物，其含氢百分率（或
值）越大，则耗O2量越多。
③1mol有机物每增加一个CH2，耗O2量增加1.5mol。
④1mol且含相同碳原子的烷烃、烯烃耗O2量依次减少0.5mol。
⑤质量相同的烃CxHy，
越大，则生成的CO2越多；若两种烃的
相等，质量相同，则生成的CO2和H2O均相等。
典题•热题
例1可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以除去甲烷中乙烯的操作方法是（）
A.将混合气体通过盛有KMnO4酸性溶液的洗气瓶
B.将混合气体通过盛有适量溴水的洗气瓶
C.将混合气体通过盛有水的洗气瓶
D.将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶
解析：
酸性KMnO4溶液可用于鉴别甲烷和乙烯，但不能用于除去甲烷中的乙烯，因为酸性KMnO4溶液可将乙烯氧化生成CO2，引入新的杂质。
水和澄清石灰水既不能鉴别，也不能除去甲烷中的乙烯。
溴水与甲烷不反应，与乙烯可发生加成反应而褪色，既可鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯。
答案：
B
深化升华鉴别和提纯是不同的概念。
鉴别是用一定的物理或化学方法把两种或两种以上的已知物质一一区别开。
将混合物中的主要成分（或某种指定物质）净化，而把其他杂质除去，称为物质的提纯，除杂原则：
①除去杂质。
②保留主要物质。
③不引入新的杂质。
例2下列分子中，所有原子不在同一平面上的是（）
A.乙烯B.乙烷C.甲苯D.苯
解析：
乙烯分子和苯分子中所有原子共平面，A、D不可选；乙烷的结构简式为CH3—CH3，可看作是甲烷分子中的一个氢原子被甲基取代，甲基上的3个氢原子不可能都在同一平面上，所以乙烷分子中不可能所有原子共面；甲苯可看作甲基（—CH3）取代了苯环上的一个氢原子，甲基上的3个氢原子不可能都在同一平面上，所以甲苯中所有原子不会共面，最多有13个原子共面。
答案：
BC
深化升华讨论有机物的分子结构，要有空间想象能力，要以CH4、CH2==CH2、HC≡CH、
为基准，通过拼凑、替换、形成题设的有机物结构，就能正确分析分子中各原子的共线、共面问题,有机分子中，只要含有—CH3，则该分子中所有原子一定不共面。
例3把mmolC2H4和nmolH2混合于密闭容器中，在适当的条件下生成了pmolC2H6，若将所得的混合气体完全燃烧生成CO2和H2O，则需O2（）
A.3.5pmolB.（3m+
）mol
C.（3m+n）molD.（3m+
-3p）mol
解析：
（守恒法）混合气体中共含2mmol碳原子，（4m+2n）mol氢原子，则完全燃烧生成CO2和H2O，共需O2（2m+
）mol=（3m+
）mol。
方法归纳搞清楚反应的实质，利用守恒法。
C2H4与H2反应生成C2H6，无论是谁过量，最终所有的碳元素都转化为CO2，所有的氢元素都转化为H2O，都是来自反应物中的C2H4和H2。
例4下列说法错误的是（）
A.石油中含有C5—C11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油
B.含C18以上的烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油
C.煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物
D.煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏后分馏的方法把它们分离出来
解析：
煤经过干馏的复杂的物理、化学变化后得到煤焦油等物质，而煤焦油里含有多种芳香族化合物的复杂的混合物，在170℃以下蒸馏出的馏出物主要含有甲苯、苯、二甲苯和其他苯的同系物，所以并不是煤中含有苯和甲苯。
答案：
D
深化升华准确把握石油和煤的有关知识。
石油的化学成分主要是各种液态的碳氢化合物，其中还溶有气态和固态的碳氢化合物。
煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物，除含有C、H元素外，还含有N、S、O等元素。
例5有人设计如下图所示实验以确认混合气体中有C2H4和SO2。
所需试剂有（）
A.品红溶液B.NaOH溶液
C.浓H2SO4D.高锰酸钾酸性溶液
试完成下列问题：
（1）图中①②③④装置可盛放的试剂是①___________，②___________，③___________，④___________。
（将下列有关试剂的序号填入空格内）
（2）能说明SO2存在的现象是_______________________________________________________。
（3）使用装置②的目的是__________________________________________________________。
（4）使用装置③的目的是__________________________________________________________。
（5）确认乙烯存在的现象是________________________________________________________。
解析：
SO2、乙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，SO2可与NaOH溶液反应，而乙烯则不能与NaOH溶液反应。
验证二氧化硫需用品红溶液。
所以①是为验证混合气体中有二氧化硫（品红溶液褪色），②是充分除去SO2（NaOH溶液），③是为了确认混合气体中的SO2已除尽（品红溶液不褪色），④是为了验证混合气体中含有乙烯（高锰酸钾酸性溶液褪色）。
答案：
（1）ABAD
（2）装置①中品红溶液褪色
（3）除去SO2气体以免干扰乙烯的性质实验
（4）检验SO2是否除尽
（5）装置③中的品红溶液不褪色，装置④中的高锰酸钾酸性溶液褪色
深化升华SO2是酸性氧化物，具有酸性氧化物的通性；从硫元素所处的价态来看，既具有氧化性，又具有还原性；同时还具有漂白性。
而乙烯具有还原性，也能被强氧化剂氧化。
本题通过实验确定气体中的成分，由于SO2和乙烯有相似的性质（都能使高锰酸钾酸性溶液褪色）而不能检验出来。
需再利用SO2和乙烯的性质差异来确定。
需要检验和除杂整体考虑，选择好除杂试剂和检验方法。
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