专题12有机化合物解析版.docx
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专题12有机化合物解析版
专题12有机化合物
2019年高考真题
1.[2019新课标I]关于化合物2-苯基丙烯（），下列说法正确的是
A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B•可以发生加成聚合反应
C•分子中所有原子共平面
D.易溶于水及甲苯
【答案】B
【解析】
【分析】2-苯基丙烯的分子式为C9H10,官能团为碳碳双键，能够发生加成反应、氧化反应和加聚反应。
【详解】A项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；
B项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯，故B正确；
C项、有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。
2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可
能在同一平面上，故C错误；
D项、2-苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，易溶于有机溶剂，则2-苯基丙烯
难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，故D错误。
故选B。
【点睛】本题考查有机物的结构与性质，侧重分析与应用能力的考查，注意把握有机物的结构，掌握各类
反应的特点，并会根据物质分子结构特点进行判断是解答关键。
2.[2019新课标II]分子式为C4H8BrCI的有机物共有（不含立体异构）
A.8种
【答案】C
B.10种C.12种
D.14种
【解析】
【分析】C4H8CIBr可以看成丁烷中的
2个H原子分别被1个CI、1个Br原子取代，丁烷只有2种结构，氯
原子与溴原子可以取代同一碳原子上的
【详解】先分析碳骨架异构，分别为
H原子，可以取代不同碳原子上的H原子，据此书写判断。
C—C—C
C-C-C-C与
2种情况，然后分别对
2种碳骨架米用定一移
”的方法分析，其中骨架C-C-C-C有
CI
CI
1
m-v'm-f
23斗斗I23
Cl
共8种，骨架
有
4种，综上所述，分子式为C4H8BrCI的有机物种类共8+4=12种,
C项正确；
答案选Co
【点睛】本题考查同分异构体的书写，难度中等，学会利用同分异构体的判断方法解题是关键。
3.[2019新课标川]下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是
A.甲苯B.乙烷C.丙炔D.1,3-丁二烯
【答案】D
【解析】A、甲苯中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，A不选；
B、乙烷是烷烃，所有原子不可能共平面，B不选；
C、丙炔中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，C不选；
D、碳碳双键是平面形结构，因此1,3—丁二烯分子中所有原子共平面，D选。
答案选Do
4.[2019浙江4月选考]下列说法不正确.的是
A.正丁烷的沸点比异丁烷的高，乙醇的沸点比二甲醚的高
B.甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色
C.羊毛、蚕丝、塑料、合成橡胶都属于有机高分子材料
D•天然植物油没有恒定的熔、沸点，常温下难溶于水
【答案】B
【解析】A.对于分子式相同的烷烃，支链越多，沸点越低，因而正丁烷的沸点比异丁烷的高。
而对于相对
分子质量相近的有机物，含羟基越多，沸点越高，原因在于-OH可形成分子间的氢键，使得沸点升高，因
而乙醇的沸点比二甲醚的高，A项正确；
B.葡萄糖为多羟基醛，含有醛基，能使溴水或者酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯也可使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项错误；
C.羊毛、蚕丝主要成分是蛋白质，为天然高分子化合物，塑料、合成橡胶都属于人工合成的高分子材料,
C项正确；
D•天然植物油是混合物，无固定熔、沸点，另外，植物油常温下难溶于水，D项正确。
故答案选B。
5•［2019浙江4月选考］下列表述正确的是
A•苯和氯气生成C6H6CI6的反应是取代反应
B.乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2
C.等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3CI
D.硫酸作催化剂，CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O
【答案】D
ri
a,ci
【解析】A•苯和氯气生成农药六六六，其反应方程式为丨’-：
小二工1''，反应类型是加成反应，
u
A项错误；
B.乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2BrCH2Br,B项错误；
C.甲烷和氯气反应为连续反应，甲烷和氯气生成CH3CI和HCI，接着CH3CI和氯气生成CH2CI2和HCI,
之后生成CHCI3和CCI4,,因而产物除了4种有机物，还有HCI,C项错误；
D.酯类水解断裂C-18O单键，该18O原子结合水中H，即生成乙醇H18OCH2CH3,因而，D项正确。
故答案选D。
6.［2019江苏］［双选］化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
II
C
下列有关化合物X、Y的说法正确的是
A.1moIX最多能与2moINaOH反应
B.Y与乙醇发生酯化反应可得到X
C.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应
D.室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
【答案】CD
【解析】A•X分子中，1mol羧基消耗ImolNaOH,1mol由酚羟基形成的酯基消耗2molNaOH,所以ImoIX
最多能与3moINaOH反应，故A错误；
B•比较X与Y的结构可知，Y与乙酸发生酯化反应可得到X，故B错误；
C•X和Y分子中都含有碳碳双键，所以均能与酸性高锰酸钾溶液反应，故C正确；
D•X和Y分子中碳碳双键的位置相同，分别与足量Br2加成后产物的结构相似，所以具有相同数目的手性
碳原子，都有3个，故D正确；
5、表示链延长）
故选CD。
7•[2019北京]交联聚合物P的结构片段如图所示。
下列说法不正确的是（图中
A•聚合物P中有酯基，能水解
B.聚合物P的合成反应为缩聚反应
C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D•邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物
【答案】D
【解析】
P的交联结构
合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的，据此解题;
基，酯基能在酸性或碱性条件下水解，故A不符合题意;
B•聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的，故B不符合题意；
C.油脂为脂肪酸甘油酯，其在碱性条件下水解可生成脂肪酸盐和甘油即丙三醇，故C,不符合题意；
D•乙二醇的结构简式为HO-CH2CH2-OH，与邻苯二甲酸在聚合过程中只能形成链状结构，故D符合题意;
综上所述，本题应选D。
【点睛】本题侧重考查有机物的结构和性质，涉及高聚物单体以及性质的判断，注意把握官能团的性质，
缩聚反应的判断，题目有利于培养学生的分析能力，难度不大。
8•[2019浙江4月选考]以煤、天然气和生物质为原料制取有机化合物日益受到重视。
E是两种含有碳碳双
键的酯的混合物。
相关物质的转化关系如下（含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质）：
D
请回答：
（1）A的反应类型,C中含氧官能团的名称。
（2）C与D反应得到E的化学方程式。
（3）检验B中官能团的实验方法。
【答案】
（1）氧化反应
（2）羧基
CH2OIICH5OOCH=Cll2CH2OII
⑶H+CH2=CHCOOH'丨1「1+H2O：
IlJl+CH2=CHCOOH二宀
I△II△
CHiOllCH2OHCHiOH
CH2OI1
I
「I+H2O
I
CH2OH
（4）.加过量银氨溶液，加热，出现银镜，说明有醛基；用盐酸酸化，过滤，滤液中加入溴水，若溴水褪色，
说明有碳碳双键
【解析】
【分析】B到C发生氧化反应，醛基被氧化成羧基，C为'l_i：
丨，油脂在酸性条件下水解得
CIL-OII
I_
到高级脂肪酸和甘油，结合D的分子式，可知D为甘油（I,C和D发生酯化反应得到E,结合E
CIL0（1
o
屮一OY—〔H=「IL
的分子式可知-OH和-COOH发生1:
1酯化，混合物E的结构简式为和
CH-OH
I
mon
Cll.-OH
I"
「*i-Il:
O
I■
CIT.-OII
【详解】
（1）根据分子组成的变化，即去氢加氧，A到B的反应类型为氧化反应，C中的含氧官能团为羧
基。
（2）由上分析混合物E的结构简式，可知C和D的酯化反应得到两种有机产物，因而化学方程式分别为
CHjOHC»hOOCll=CHiCH2O}I
「III+CH2=CHCOOH—N：
!
厂丨丨；：
丨II△I
0112011
I
+H2O和I：
：
l「+CH2=
I
CHjOH
CUjOU
CHCOOH；心°丄；:
C:
:
+H2Oo
ClhOH
（3）B中含有碳碳双键和醛基，两者都易被氧化，其中醛基能被弱氧化剂氧化，因而需要先检验醛基，可采用银氨溶液检验，注意这里需要加过量的银氨溶液以便将醛基全部氧化，然后用盐酸酸化，原因在于银
氨溶液呈碱性，能和溴水反应，然后将过滤后的滤液加入溴水，观察现象。
因而答案为加过量银氨溶液，加热，出现银镜，说明有醛基；用盐酸酸化，过滤，滤液中加入溴水，若溴水褪色，说明有碳碳双键。
2019届高考模拟试题
9.［湖南省衡阳市2019届高三第三次联考］对甲基苯乙烯（）是有机合成的重要原料。
下列对其
结构与性质的推断错误的是
A.分子式为C9H10
B.能发生加聚反应和氧化反应
C.具有相同官能团的芳香烃同分异构体有5种（不考虑立体异构）
D.分子中所有原子可能处于同一平面
【答案】D
【解析】
【分析】对甲基苯乙烯（）含有甲基、苯环和碳碳双键，具有苯、乙烯的结构特点和性质。
【详解】A项、对甲基苯乙烯（）含有9个碳和10个氢，分子式为CgH10,故A正确；
B项、含有碳碳双键，可发生加聚反应和氧化反应，故B正确；
C项、含有两个支链时，有邻间对三种结构，含有一个支链时：
支链为-CH=CH-CH3、-CH2CH=CH2、-C（CH3）
=CH2，除了本身，共有5种同分异构体，故C正确；
D项、含有苯环和碳碳双键，都为平面形结构，处于同一平面，分子中含有-CH3，甲基为四面体结构，所
以分子中所有原子不可能处于同一平面，故D错误。
故选D。
【点睛】本题考查有机物的结构与性质，侧重分析与应用能力的考查，把握有机物的结构、苯环与H原子
的判断为解答的关键。
10.［河南省洛阳市2019届高三第三次统一考试］下列关于有机化合物的说法正确的是
A.C3H6C12有4种同分异构体
B•乙烯与Br2的CC14溶液反应后，混合液分为两层
C.乙醇被氧化一定生成乙醛
D.合成材料会造成巨大的环境压力，应禁止使用
【答案】A
【解析】A.丙烷上的二氯取代物,
使用定一移一”的方法。
丙烷上有1对称轴，定1个氯在端基的碳原子,
另1个氯原子的位置为邻间对，共
3种。
定1个氯原子在中间的碳原子上，则另
1个氯只能在对位，共1
种。
如图所示
A项正确;
B.乙烯和Br2反应生成1,2—二溴乙烷为有机物，有机物溶于有机物，不会出现分层现象，B项错误;
C.乙醇可以被高锰酸钾氧化到乙酸，不一定生成乙醛，C项错误；
D.合成材料是由两种或两种以上的物质复合而成并具有某些综合性能的材料。
往往具有质轻、强度高、耐
磨等优点，不应被禁止使用，D项错误；
【点睛】在使用定一移一”的方法的时候要注意不能重复。
11.［山东省青岛市2019届高三5月第二次模考］实验室常用如下装置制备乙酸乙酯。
下列有关分析不正确
的是
A.b中导管不能插入液面下，否则会阻碍产物的导出
B.固体酒精是一种白色凝胶状纯净物，常用于餐馆或野外就餐
c.乙酸乙酯与q丿互为同分异构体
D•乙酸、水、乙醇羟基氢的活泼性依次减弱
【答案】B
【解析】A•饱和碳酸钠溶液可以溶解乙醇，反应消耗乙酸，同时降低乙酸乙酯的溶解度，为防止产生倒吸
现象，b中导管不能插入液面下，否则不仅可能会产生倒吸现象，而且还会阻碍产物的导出，A正确;
B•固体酒精制作方法如下：
将碳酸钙固体放入醋酸（CH3C00H）溶液中，充分反应后生成醋酸钙
（CH3COO）2Ca、CO2、H2O，将醋酸钙溶液蒸发至饱和，加入适量酒精冷却后得胶状固体即固体酒精，可见固体酒精是混合物，B错误；
C.乙酸乙酯与占二心的分子式都是C4H8O2,二者分子式相同，结构不同，故二者互为同分异构体，C正
确；
D.乙酸、水、乙醇分子中都含有羟基，电离产生H+的能力：
乙酸＞水＞乙醇，所以羟基氢的活泼性依次减
弱，D正确；故合理选项是B。
12.［甘肃省定西市陇西县第一中学2019届高三下学期适应性训练］清华大学的科学家将古老的养蚕技术与时兴的碳纳米管和石墨烯结合，发现通过给蚕宝宝喂食含有碳纳米管和石墨烯的桑叶，可以获得更加牢固的蚕丝纤维。
已知：
当把石墨片剥成单层之后，这种只有一个碳原子厚度的单层就是石墨烯。
下列说法正确的是
A.蚕丝纤维的主要成分是纤维素
B.石墨烯像烯烃一样，是一种有机物
C.碳纳米管和石墨烯互为同素异形体
D.碳纳米管具有丁达尔效应
【答案】C
【解析】A•蚕丝的主要成分是蛋白质，故A错误；
B•石墨烯是一种很薄的石墨片，属于单质，而有机物烯烃中含有碳、氢元素，故B错误；
C.碳纳米管和石墨烯是碳元素的不同单质互为同素异形体，故C正确；
D•碳纳米管在合适的分散剂中才能形成胶体分散系，故D错误。
故选Co
13.［荆门市龙泉中学、钟祥一中、京山一中、沙洋中学2019届高三四校六月模拟］国庆期间对大量盆栽鲜
花施用了S-诱抗素制剂以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图。
下列关于该物质的说法正确的是
0（丙）的分子式均为CsHs,
F列说法正确的是（）
A.该有机物的分子式为C15H21O4
B.该有机物能发生取代、加成和水解反应
C.1mol该有机物与足量溴反应最多消耗4molBr2
D.1mol该有机物与足量Na反应生成生成1molH2
【答案】D
【解析】
【分析】由题给结构简式可知，S-诱抗素的分子式为C15H20O4，官能团为羰基、碳碳双键、醇羟基和羧基,
具有酮、烯烃、醇和羧酸性质，能发生加成反应、氧化反应、酯化反应、取代反应、加聚反应等。
【详解】A项、由结构简式可知S-诱抗素的分子式为为C15H20O4，故A错误；
B项、S-诱抗素不含有酯基和卤素原子，不能发生水解反应，故B错误；
C项、S-诱抗素含有3个碳碳三键，则1mol该有机物与足量溴反应最多消耗3molBr2,故C错误；
D项、S-诱抗素含有1个羟基和1个羧基，则1mol该有机物与足量Na反应生成生成1molH2,故D正确。
故选Do
【点睛】本题考查有机物结构和性质，侧重考查醇、烯烃、羧酸性质，把握官能团及其性质关系是解本题关键。
14.［甘肃省定西市陇西县第一中学2019届高三下学期适应性训练
A.甲的同分异构体只有乙和丙两种
B.甲、乙、丙的一氯代物种数最少的是丙
C.甲、乙、丙均可与溴的四氯化碳溶液反应
D•甲中所有原子可能处于同一平面
【答案】D
【解析】A•符合甲的分子式的同分异构体有多种，因为其不饱和度为5,分子中还可以是含有碳碳三键、
环等结构的物质，故A错误；
B•甲的分子中含有5种氢原子，所以一氯代物有5种，乙的分子中含有1种氢原子，所以一氯代物有1种，丙的分子中含有1种氢原子，所以一氯代物有1种，所以甲、乙、丙的一氯代物种数最少的是乙和丙，故B
错误；
C.丙中不存在不饱和碳碳键，不能与溴的四氯化碳溶液反应，故C错误；
D.苯环和碳碳双键均为平面结构，单键可以旋转，所以所有原子可能处于同一平面，故D正确。
故选D。
【点睛】烃的等效氢原子有几种，该烃的一元取代物的数目就有几种；在推断烃的二元取代产物数目时，可以采用一定一动法，即先固定一个原子，移动另一个原子，推算出可能的取代产物数目，然后再变化第一个原子的位置，移动另一个原子进行推断，直到推断出全部取代产物的数目，在书写过程中，要特别注意防止重复和遗漏。
15.［福建省厦门市2019届高中毕业班5月第二次质量检查］我国科学家构建了一种有机框架物M，结构如
图。
下列说法错误的是
A.1molM可与足量Na2CO3溶液反应生成1.5molCO2
B.苯环上的一氯化物有3种
C.所有碳原子均处同一平面
D.1molM可与15molH2发生加成反应
【答案】D
【解析】A.根据物质结构可知：
在该化合物中含有3个-COOH，由于每2个H+与CO32■反应产生1molCO2气体，所以1molM可与足量Na2CO3溶液反应生成1.5molCO2,A正确；
B.在中间的苯环上只有1种H原子，在与中间苯环连接的3个苯环上有2种不同的H原子，因此苯环上
共有3种不同位置的H原子，它们被取代，产生的一氯化物有3种，B正确；
C.-COOH碳原子取代苯分子中H原子的位置在苯分子的平面上；与苯环连接的碳碳三键的C原子取代苯
分子中H原子的位置在苯分子的平面上；乙炔分子是直线型分子，一条直线上2点在一个平面上，则直线
上所有的原子都在这个平面上，所以所有碳原子均处同一平面，C正确；
D•在M分子中含有4个苯环和3个碳碳三键，它们都可以与氢气发生加成反应，则可以与
ImolM发生
加成反应的氢气的物质的量为3X4+2X3=18mol,D错误;
故合理选项是D。
16.［山东省临沂市2019届高三5月第三次模拟］下列关于有机物1-氧杂-2，4-环戊二烯
）的说法正确
的是
A.与
■■!
I互为同系物
B.二氯代物有3种
C.所有原子都处于同一平面内
D.1mol该有机物完全燃烧消耗5molO2
【答案】
【解析】
【分析】
的分子式为C4H4O，共有2种等效氢，再结合碳碳双键的平面结构特征和烃的燃烧规律分
析即可。
【详解】
A.
：
：
讣」属于酚，而
不含有苯环和酚羟基，具有二烯烃的性质，两者不可能是同系
物，故A错误；B.
g）共有2种等效氢，一氯代物是二种，二氯代物是4种，故B错误;
中
中所有原子都处于同一平面内，故
含有两个碳碳双键，碳碳双键最多可提供6个原子共平面，则
正确;
4
的分子式为C4H4O,1mol该有机物完全燃烧消耗的氧气的物质的量为1molx（4+
4
=4.5mol，故D错误；故答案为C。
17.［陕西省西北工业大学附属中学2019届高三下学期适应性训练］下列各选项有机物同分异构体的数目,
（不含立体异构）
与分子式为CIC4H7O2，且能与碳酸氢钠反应生成气体的有机物数目相同的是
A•分子式为C5H10的烯烃
B•分子式为C4H8O2的酯
c.，r---的一溴代物
【答案】A
【解析】分子式为CIC4H7O2,且能与碳酸氢钠反应生成气体，说明含有羧基，然后看成氯原子取代丁酸烃
ch5
I
ch5—c—ch3，若为
I
ch3
基上的氢原子，丁酸有2种：
：
CH3CH2CH2COOH、（CH3）2CHCOOH，所以该有机物有3+2=5种；
A•戊烷的同分异构体有:
CH5CHCH2匚冃3CH3-CH2-CH2-CH2-CH3、
ch3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3，相应烯烃有CHlCH-CH2-CH2-CH3、CH3-CH—CH-CH2-CH3；若为
CH^CHCHjCHs
，相应烯烃有：
CH2—C（CH3）CH2CH3、CH3C（CH3）—CHCH、CH3CH（CH3）CH—CH2•若为
CHa
CH3
I
CHa—C—CH3,没有相应烯烃，总共5种，故A正确；
B•分子式为C4H8O2的酯，为饱和一元酯，若为甲酸与丙醇形成的酯，甲酸只有1种结构，丙醇有2种，
形成的酯有2种；若为乙酸与乙醇形成的酯，乙酸只有1种结构，乙醇只有1种结构，形成的乙酸乙酯有1
种；若为丙酸与甲醇形成的酯，丙酸只有1种结构，甲醇只有1种结构，形成的丙酸甲酯只有1种，所以
C4H8O2属于酯类的同分异构体共有4种，故B错误；
C•甲苯分子中含有4种氢原子，一溴代物有4种：
苯环上邻、间、对位各一种，甲基上一种，共4种，故
C错误；
D•立方烷的二氯代物的同分异构体分别是：
一条棱、面对角线、体对角线上的两个氢原子被氯原子代替，
所以二氯代物的同分异构体有3种，故D错误。
答案选A。
0
18.［安徽省江淮十校2019届高三第三次联考］乳酸乙酯）是一种食用香料，常用于调制果香型、
乳酸型食用和酒用精。
乳酸乙酯的同分异构体M有如下性质：
0.1molM分别与足量的金属钠和碳酸氢钠
反应，产生的气体在相同状况下的体积相同，则M的结构最多有（不考虑空间异构）
A.8种B.9种C.10种D.12种
【答案】D
【解析】乳酸乙酯的分子式为C5H10O3，由题意可判断，M中含有两个官能团，一个是羧基，一个是羟基，
567
则M可视作两个官能团分别取代丁烷后的产物,。
若羧基在1号碳上，羟基可以
在1号、2号、3号、4号碳四种情况；若羧基在2号碳上，羟基可以在1号、2号、3号、4号碳四种情况；若羧基在6号碳上，羟基可以在5（同7、8号）碳一种情况；若羧基在5号碳，羟基可在5、6、7号（同8号）碳三种情况，因此共有12种。
结合上述分析可知答案：
D。
19.［湖北省宜昌市夷陵中学、襄阳五中、钟祥一中2019届高三5月模拟］依曲替酯是一种皮肤病用药，它
可以由原料X经过多步反应合成。
下列说法不正确的是
CHsCH*
A•原料X与中间体Y互为同分异构体
B.原料X可以使酸性KMnO4溶液褪色
C.
水解反应
中间体Y能发生还原、加成、取代、氧化、
D.1mol依曲替酯只能与1molNaOH发生反应
【答案】D
【解析】A.原料X与中间体Y的分子式都是C13H12O4,结构不同，所以互为同分异构体，故A正确；
B.原料X含有碳碳双键、苯环上含有甲基，所以可以使酸性KMnO4溶液褪色，故B正确；
C.中间体Y含有羰基、碳碳双键能与氢气发生加成反应，中间体Y含有酯基、酚羟基能发生取代反应，
中间体Y含有酚羟基能发生氧化反应、中间体Y含有酯基能发生水解反应，故C正确
D.1mol依曲替酯含有1mol酚羟基形成的酯基，能与2molNaOH发生反应，故D错误，选D。
20.［山东省济南市2019届高三5月模拟］油酸甘油酯和硬脂酸甘油酯均是天然油脂的成分。
它们的结构简
式如下图所示。
F列说法错误的是
A.油酸的分子式为C18H34O2
B.硬脂酸甘油酯的一氯代物共有54种
C.天然油脂都能在NaOH溶液中发生取代反应
D•将油酸甘油酯氢化为硬脂酸甘油酯可延长保存时间
【答案】
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