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有机化学
南方医科大学本科专业教学大纲
有机化学
OrganicChemistry
适用于医学本科专业
执笔人：
刘艳山
审定人：
谢扬
学院负责人：
吴曙光
南方医科大学教务处
二○○六年十二月
课程代码：
B040036
一、课程简介
有机化学是一门研究有机化合物的结构与性质的学科。
本门课程主要介绍各种不同类型有机化合物的结构特点、制备方法、理化性质及结构鉴定方法等。
有机化学是临床、基础、预防、口腔、护理、医学检验、医学影像、生物技术及生物信息等专业必修的专业基础课，学习该课程应该先修无机化学等课程。
有机化学是一门理论与实验并重的学科，要求学生在学好理论知识的同时必须重视实验课，独立完成实验，掌握基本的实验操作方法。
通过对有机化学课程的学习，要求学生掌握各类有机化合物的命名、结构特征、理化性质、波谱学及其应用等方面的基本知识，了解典型的有机化学反应机理和有机化合物的立体化学。
为生物化学、分子生物学、药理学、免疫学等后续课程的学习奠定必要的有机化学基础。
本课程计划开设72学时，其中理论课48学时，实验课24学时。
通过本课程考核者可获3学分。
OrganicChemistryisasubjectstudyingthestructureandpropertiesoforganiccompounds.Thiscoursemainlyintroducesthestructure,preparation,propertiesanddetectionmethodsofvariouskindsoforganiccompounds.
OrganicChemistryisacompulsoryfundamentalcourseforstudentsmajoredinclinicalmedicine,fundamentalmedicine,preventivemedicine,oralmedicine,nursing,medicaltest,medicaliconography,biotechnologyandbioinformatics.StudentsshouldhavelearnedInorganicChemistryetc.beforestudyingthiscourse.OrganicChemistryfocusesonboththeoryandexperiment,anditrequiresthatthestudentsdotheexperimentsindependentlyandmasterthebasicexperimentalmethodswhilestudyingthefundamentalknowledge.
Thestudentsarerequestedtoknowwellthenomenclature,structure,propertiesandspectroscopyofallkindsoforganiccompoundsthroughlearningthiscourse.Thisstudywillmakenecessarilyfoundationforthestudyofbiochemistry,molecularbiology,pharmacologyandimmunologyandsoforth.
Thiscourseisprogrammedtotake72hours,amongthem,48hoursarefortheoreticalclassand24hoursforexperimentalclass.Thestudentwhocompletesthiscoursewillget3credits.
二、教学内容与要求
第一章绪论
一、学习目的与要求
通过本章学习，明确本课程的学习目的与要求，了解有机化合物和有机化学的基本概念，有机化学的研究内容及发展历史，有机化合物的结构、特点及分类；了解共价键的性质，碳原子的杂化，有机化合物的反应类型，有机酸碱概念，有机化合物结构确定的一般方法，分子轨道和共振结构的基本概念。
二、课程内容
1、有机化合物和有机化学；2、共价键；3、分子的极性和分子间的作用力；4、有机化合物的官能团和反应类型；5、有机酸碱概念；6、确定有机化合物结构的步骤与方法；7、分子轨道和共振结构。
三、考核知识点和要求
了解有机化合物的结构特点，碳原子的杂化类型，有机化合物的反应类型。
第二章烷烃和环烷烃
一、学习目的与要求
掌握烷烃的结构特点及构造异构，烷烃的命名方法，常见烷基的结构和命名；掌握烷烃的构象异构，乙烷和丁烷的构象及其表示方式；烷烃的化学性质，自由基的稳定性。
了解烷烃的卤代反应历程，反应中间体的概念；反应过程中能量变化对反应速度，产物的影响。
掌握环烷烃的结构、命名方法，小环烷烃的化学性质；环已烷及一取代和二取代环已烷的构象，船式与椅式，平伏键与直立键的概念，取代环已烷的优势构象。
了解桥环烃和螺环烃的命名。
二、课程内容
烷烃：
1、烷烃的结构；2、烷烃的构造异构和命名；3、烷烃的构象异构；4、烷烃的物理性质；5、烷烃的化学性质。
环烷烃：
1、环烷烃的分类和命名；2、环烷烃的结构与稳定性的关系；3、环烷烃的性质；4、环烷烃的构象。
三、考核知识点和要求
掌握烷烃与环烷烃的结构、命名、性质、构象及其表示方法，烷基自由基的结构和稳定性，了解卤代反应的自由基机理。
第三章烯烃和炔烃
一、学习目的与要求
掌握烯烃的结构特征，命名方法，位置异构、顺反异构（cis/trans,Z/E）现象，次序规则；烯烃的诱导效应和共轭效应；烯烃的亲电加成反应，马氏规则及应用，正碳离子的稳定性；烯烃与HBr加成时的过氧化物效应及理论解释；各类氧化反应及在烯烃结构推导中的的应用；共轭二烯烃的结构特征，1,2-与1,4-加成。
掌握炔烃的结构、命名和化学性质，特别是炔烃的酸性及炔淦反应。
二、课程内容
烯烃：
1、烯烃的结构；2、烯烃的命名和异构现象；3、烯烃的物理性质；4、烯烃的化学性质；5、共轭烯烃；6、烯烃聚合物。
炔烃：
1、炔烃的结构；2、炔烃的异构和命名；3、炔烃的物理性质；4、炔烃的的化学性质。
三、考核知识点和要求
掌握烯烃和炔烃的结构、命名、异构现象、诱导效应与共轭效应；掌握烯烃和炔烃的化学性质，与HBr加成的过氧化物效应，马氏规则的理论解释与应用。
了解烯烃亲电加成反应机理。
第四章芳香烃
一、学习目的与要求
掌握苯的结构、苯同系物的命名方法，苯及其同系物的化学性质，如各类亲电取代反应，侧链的氧化、取代等；苯环上亲电取代反应的邻对位及间位定位效应。
熟悉稠环芳香烃的结构和命名，萘的亲电取代反应和加成反应；Hückel规则。
了解苯环上亲电取代定位规律的理论解释；苯环上亲电取代反应历程。
二、课程内容
1、苯的结构；2、苯同系物的命名；3、苯及其同系物的物理性质；4、苯及其同系物的化学性质；5、苯环亲电取代反应的定位效应；6、萘；7、蒽和菲；8、Hückel规则；9、重要的非苯型芳香烃。
三、考核知识点和要求
掌握苯及其同系物的结构、命名、化学性质，亲电取代反应中的定位效应。
熟悉蒽和菲等稠环芳香烃的结构和命名，非苯型芳香烃芳香性的判断。
了解苯环上亲电取代反应历程。
第五章立体化学基础：
手性分子
一、学习目的与要求
掌握旋光度α、比旋光度[α]，手性、手性分子，对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体的概念；手性分子的旋光性，手性分子的表示方法，费歇尔投影式，用D/L和R/S构型标记法标示分子的构型。
熟悉绝对构型与相对构型的概念；无手性碳原子手性的判断。
了解外消旋体的拆分；手性分子的生物作用。
二、课程内容
1、手性；2、手性分子和对映体；3、对称面和非手性分子；4、判断对映体的方法；5、费歇尔投影式；6、偏振光和旋光性；7、旋光度与比旋光度；8、外消旋体；9、非对映体；10、内消旋化合物；11、D/L构型标记法；12、R/S构型标记法；13、无手性碳原子的对映体；14、外消旋体的拆分；15、手性分子的形成；16、手性分子的生物作用。
三、考核知识点和要求
掌握对映异构产生的条件,有关的基本概念,命名及表示方法，手性分子的判断。
了解旋光仪的工作原理，对映异构的重要性，外消旋体的拆分与不对称合成等。
第六章卤代烃
一、学习目的与要求
掌握卤代烃的分类及命名；卤代烷的亲核取代反应，卤代烷的消除反应，消除反应的扎依采夫规律；不饱和卤代烃的取代反应；格氏试剂的生成和性质。
熟悉卤代烷亲核取代反应的历程、消除反应的历程；卤代烃结构、亲核试剂、溶剂、离去基团对反应影响的一般规律；正碳离子的结构，稳定性及对反应活性的影响。
二、课程内容
1、卤代烃的分类和命名；2、卤代烃的物理性质；3、卤代烷的亲核取代反应；4、卤代烷的消除反应；5、不饱和卤代烃的取代反应；6、卤代烃与金属反应。
三、考核知识点和要求
掌握卤代烃的分类、命名及化学性质，格氏试剂的生成和性质，卤代烃在有机合成上的应用。
熟悉卤代烷亲核取代反应及消除反应的历程，卤代烃结构等因素对反应速度的影响。
了解卤代烃和多卤代烃的应用和对环境的影响。
第七章醇、硫醇、酚
一、学习目的与要求
掌握醇的分类、命名和化学性质；硫醇的结构、命名和化学性质；酚的结构、命名和化学性质。
熟悉醇的物理性质。
了解甲醇、乙醇的基本性能，硫醇的基本性状。
二、课程内容
1、醇的结构、分类和命名；2、醇的物理性质；3、醇的化学性质；4、甲醇、乙醇的功能与毒性；5、硫醇的结构与命名；6、硫醇的物理性质；7、硫醇的化学性质；8、酚的结构、分类和命名；9、酚的物理性质；10、酚的化学性质。
三、考核知识点和要求
掌握醇、硫醇和酚的结构、命名和化学性质,碳正离子的重排。
了解典型代表物的医学应用和功能，酚与醌的关系。
第八章醚和环氧化合物
一、学习目的与要求
掌握醚的结构、命名和化学性质；环氧化合物的结构、命名和开环反应。
了解冠醚的结构。
二、课程内容
1、醚的结构和命名；2、醚的物理性质；3、醚的化学性质；4、环氧化合物的结构和命名；5、环氧化合物的开环反应。
三、考核知识点和要求
掌握醚和环氧化合物的结构、命名和化学性质。
了解醚的重要性、冠醚的结构。
第九章醛和酮
一、学习目的与要求
掌握醛酮的结构、分类及命名方法，醛酮的化学性质，包括各类亲核加成反应，-碳及-氢的反应（醇醛缩合反应，卤仿反应），氧化与还原反应；醛酮化学性质在结构鉴别及有机合成中的应用。
二、课程内容
1、醛酮的分类和命名；2、醛酮的结构和物理性质；3、亲核加成反应；4、-碳及-氢的反应；5、氧化反应和还原反应。
三、考核知识点和要求
掌握醛酮的结构、命名方法，醛酮的化学性质；醛酮化学性质在结构鉴别及有机合成中的应用。
了解醛酮的亲核加成反应历程、醇醛缩合反应历程。
第十章羧酸和取代羧酸
一、学习目的和要求
掌握羧酸的命名与化学性质，取代基对羧酸酸性的影响，羧酸形成酰卤、酸酐、羧酸酯和酰胺的反应；羟基酸与酮酸的结构、命名和化学性质；二元酸、羟基酸和酮酸在受热时的反应。
了解酯化反应的历程。
二、课程内容
1、羧酸的结构、分类和命名；2、羧酸的物理性质；3、羧酸的化学性质；4、羟基酸；5、酮酸。
三、考核知识点和要求
掌握羧酸、羟基酸、酮酸的结构、分类、命名和化学性质。
了解羟基酸和酚酸的应用。
第十一章羧酸衍生物
一、学习目的和要求
掌握酰卤、酸酐、羧酸酯及酰胺等羧酸衍生物的结构、命名和化学性质，如水解、醇解、氨解反应，酯缩合反应；碳酸衍生物的结构和化学性质。
了解酰基亲核取代反应的机制。
二、课程内容
1、酰卤的命名；2、酸酐的命名；3、酯的命名；4、酰胺的命名；5、羧酸衍生物的物理性质；6、羧酸衍生物的化学性质；7、碳酸衍生物；8、尼龙和聚酯。
三、考核知识点和要求
掌握羧酸衍生物的命名、结构、化学性质和相互转化关系，酯缩合反应及其在合成方面的应用。
了解碳酸衍生物的医学价值。
第十二章胺和生物碱
一、学习目的和要求
掌握胺的分类、结构特征和命名；胺的化学性质，包括碱性、酰化与磺酰化反应、与HNO2的反应；芳香族重氮盐的化学性质，如取代反应、偶联反应等。
了解生物碱的概念、一般性状及重要的生物碱。
二、课程内容
1、胺的分类和命名；2、胺的结构；3、胺的物理性质；4、胺的化学性质；5、重氮盐的制备及结构；6、重氮盐的性质；7、生物碱的概念及临床应用；8、生物碱的通性；9、吗啡、可待因和海洛因的结构、功能与毒性。
三、考核知识点和要求
掌握胺的分类、结构特征、命名和化学性质，重氮盐的制备及其在合成方面的应用。
了解重要的生物碱。
第十三章有机波谱学基础
一、学习目的和要求
了解吸收光谱的基本原理；紫外光谱的基本原理、常用术语和在有机结构分析中的应用；红外光谱的基本原理，红外吸收峰的数目、位置和强度，与有机分子结构的关系，各类官能团的特征吸收和实例分析；核磁共振的基本原理，化学位移的概念，常见质子的值及其规律，自旋偶合和偶合裂分，核磁共振谱应用实例分析。
二、课程内容
1、吸收光谱的一般原理；2、紫外光谱的基本原理；3、紫外光谱在有机结构分析中的应用；4、红外光谱的基本原理；5、红外吸收峰的位置和强度；6、各类化合物的红外光谱举例；7、红外光谱的解析；8、核磁共振基本原理；9、化学位移；10、吸收峰的面积－质子的数目；11、自旋偶合-裂分；12、1HNMR谱的解析。
三、考核知识点和要求
了解紫外光谱、红外光谱以及核磁共振的基本原理，初步掌握其在有机化合物结构测定中的应用，通过后续章节的继续学习，能对简单谱图进行解析。
第十四章芳香杂环化合物
一、学习目的和要求
掌握芳香杂环化合物的概念、分类和命名方法；六元杂环化合物的电子结构、芳香性和化学性质，如酸碱性、亲电取代反应；五元杂环化合物的结构特征和化学性质；了解咪唑及嘌呤等稠杂环化合物。
二、课程内容
1、芳香杂环化合物的分类与命名；2、吡啶的结构；3、吡啶的性质；4、嘧啶及其衍生物；5、吡咯、呋喃和噻吩的结构；6、吡咯、呋喃和噻吩的性质；7、吡咯衍生物；8、咪唑的结构与功能；9、稠杂环化合物。
三、考核知识点和要求
掌握常见的五元与六元杂环的电子结构、芳香性、反应特征。
了解一些重要的衍生物。
第十五章糖类
一、学习目的和要求
掌握糖类化合物的结构概念和分类；单糖的构型、开链结构和环状结构；单糖的化学性质，包括成苷反应、氧化反应、酸性条件下的脱水反应；双糖的结构和性质，变旋现象，还原糖与非还原糖的概念。
了解多糖的结构和功能；糖类化合物在自然界的分布和来源。
二、课程内容
1、单糖的构型和开链结构；2、单糖的变旋光现象和环状结构；3、单糖的物理性质；4、单糖的化学性质；5、双糖；6、多糖。
三、考核知识点和要求
掌握糖类化合物的结构、分类，单糖与双糖的性质。
了解糖类化合物在自然界的分布、来源及生物重要性，多糖的结构与功能。
第十六章脂类
一、学习目的和要求
掌握油脂的结构通式、组成以及化学性质，如水解和皂化、加成反应等；磷脂的基本组成。
熟悉甾族化合物的基本结构。
了解重要的甾族化合物如甾醇（胆固醇）、胆甾酸和甾体激素。
二、课程内容
1、油脂；2、蜡；3、甘油磷脂；4、神经磷脂；5、磷脂与细胞膜；6、甾族化合物的结构；7、甾醇类；8、胆甾酸；9、甾体激素。
三、考核知识点和要求
掌握脂类化合物的组成、结构特点及化学性质，了解重要的甾族化合物的生理功能。
第十七章氨基酸、多肽和蛋白质
一、学习目的和要求
掌握氨基酸的结构特征；氨基酸的化学性质，包括酸碱两性与等电点的概念，氨基酸的脱羧反应，显色反应，与HNO2的反应等；熟悉氨基酸的分类和命名。
了解组成蛋白质的营养必须氨基酸、修饰氨基酸及非蛋白质氨基酸；肽的结构特征和命名，肽键及多肽链；蛋白质的组成和生理功能；多肽和蛋白质与生命的关系。
二、课程内容
1、氨基酸的结构、分类和命名；2、营养必需氨基酸；3、修饰氨基酸和非蛋白质氨基酸；4、氨基酸的性质；5、肽的结构和命名；6、肽键平面；7、多肽的结构测定；8、生物活性肽；9、蛋白质的元素组成和分类；10、蛋白质的分子结构；11、蛋白质的性质。
三、考核知识点和要求
掌握组成蛋白质的氨基酸的结构特征、化学性质，熟悉氨基酸的分类和命名，了解多肽和蛋白质的结构、命名、理化性质。
第十八章核酸（自学）
了解核酸的分类，化学组成，含氮杂环碱、核苷、核苷酸，以及DNA、RNA在生命体内的功能。
第十九章代谢途径中的辅酶（自学）
三、实验（见习）内容与要求
序号
实验项目名称
学时数
1
乙醇蒸馏及沸点测定
4
2
乙酸乙酯的合成
4
3
乙酰水杨酸的制备
4
4
油脂的提取
4
5
从茶叶中提取咖啡因
4
6
从槐花米中提取芦丁
4
四、基本实践技能（操作）项目与要求
1、掌握蒸馏的基本原理、实验装置及操作方法，了解常压下测定有机化合物沸点的操作方法。
2、掌握酯化反应的基本原理和羧酸酯的制备方法，分液漏斗的使用方法，纯化分离操作方法，液相干燥方法。
3、掌握酰化反应及乙酰化物的制备方法，减压过滤、重结晶等基本操作。
4、掌握油脂提取的原理和方法，了解油脂的一般性质，掌握索氏提取器的基本原理和操作方法。
5、掌握利用索氏提取器连续提取植物有效成分的基本原理和操作方法，掌握利用升华的方法对某些有机化合物进行精制的操作。
6、熟悉碱法提取芦丁的基本操作方法。
五、附扩展性教学内容
1、手性化合物的合成及其在药物方面的用途。
2、有机化合物波谱分析方法。
3、光电功能有机聚合物的研究进展。
六、教材与教学资源
1、使用教材：
①卫生部规划教材《有机化学》（第6版），吕以仙主编，人民卫生出版社。
②《医用化学实验》，游文玮，谢扬主编，科学出版社，2004年。
2、参考书目：
①《有机化学》（第2版），张生勇主编，科学出版社，2005年。
②《基础有机化学》（第3版），郉其毅主编，高等教育出版社，2001年。
③《有机化学》（第5版），倪沛洲主编，人民卫生出版社，2004年。
④《波谱分析教程》，邓芹英编著，科学出版社，2003年。
3、相关学科网址：
①南京大学：
②华南理工大学：
③中山大学：
④浙江大学：
⑤复旦大学：
七、考核
1、考核种类：
书面考核（占88%）与实验操作考核（占12%）相结合。
2、考核命题：
附：
考核命题计划双向细目表
序号
课程的构成部分
大致分数分配（%）
1
化合物命名
10
2
结构和性质、官能团的转化
55
3
结构推断
8
4
化合物的鉴别
12
5
有机合成
15
总计
100
3、考试时间：
2小时
4、计分方法：
百分制
八、教学时数分配
（一）理论课学时分配
章节
理论课内容（中英文对照）
学时
第一章
绪论（Introduction）
2
第二章
烷烃和环烷烃（Alkaneandcycloalkane）
2
第三章
烯烃和炔烃（Alkeneandalkyne）
4
第四章
芳香烃（Aromatichydrocarbon）
4
第五章
立体化学基础：
手性分子（FundamentalofStereochemistry:
chiralmolecules）
2
第六章
卤代烃（Halohydrocarbon）
2
第七章
醇、硫醇、酚（Alcohol、thiolandphenol）
2
第八章
醚和环氧化合物（Etherandepoxide）
2
第九章
醛和酮（Aldehydeandketone）
4
第十章
羧酸和取代羧酸（Carboxylicacidandsubstitutedcarboxylicacid）
3
第十一章
羧酸衍生物（Derivativesofcarboxylicacid）
1
第十二章
胺和生物碱（Amineandalkaloid）
4
第十三章
有机波谱学基础（Fundamentaloforganicspectroscopy）
6
第十四章
芳香杂环化合物（Aromaticheterocycliccompounds）
2
第十五章
糖类（Saccharide）
2
第十六章
脂类（Lipid）
2
第十七章
氨基酸、多肽和蛋白质（Aminoacid、peptideandprotein）
2
第十八章
核酸（Nucleicacid）
0
第十九章
代谢途径中的辅酶（Coenzymeinmetabolism）
0
理论考试（Test）
2
理论课总学时数
48
（二）实验课学时分配
序号
实验课内容（中英文对照）
实验类型
学时
1
乙醇蒸馏及沸点测定（Distillationofalcoholandthedetectionofitsboilingpoint）
综合性实验
4
2
乙酸乙酯的合成（Synthesisofaceticester）
综合性实验
4
3
乙酰水杨酸的制备（Preparationofacetylsalicyclicacid）
综合性实验
4
4
油脂的提取（extractionoflipid）
综合性实验
4
5
从茶叶中提取咖啡因（extractionofcaffeinefromtea）
综合性实验
4
6
从槐花米中提取芦丁（extractionofrutinfromflossophorae）
综合性实验
4
实验课总学时数
24
（注：
“实验类型”分为：
演示性实验、验证性实验、综合性实验、设计性实验）
九、课程实施要求及相关说明
有机化学是临床、基础、预防、口腔、护理、医学检验、医学影像、生物技术及生物信息等专业学生的必修课程之一。
它是培养临床医学、检验学等专业技术人才的整体知识结构的重要组成部分，同时也是学生学习后续生物化学、免疫学等课程的基础。
培养学生运用有机化学的理论去解决一般有机化学问题的能力。
而有机化学是一门实践性很强的学科，实验是该门课程的重要组成部分。
有机化学实验课的教学质量直接影响其专业课程的学习和综合素质的培养。
实验课的任务不仅是验证、巩固和加强课堂所学的基础理论，更重要的是培养学生的实验操作能力，分析问题和解决问题的能力，养成严肃认真、实事求是的科学态度和严谨的工作作风，使学生在基本操作和科学方法上得到初步训练。
通过有机基本操作实验，训练学生的有机化合物分离、纯化实验操作技能。
通过有机合成综合性实验培养学生合成不同化合物与官能团的基本能力。
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