版高中化学 专题4 烃的衍生物 第二单元 醇 酚 第2课时学案 苏教版选修5.docx
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版高中化学专题4烃的衍生物第二单元醇酚第2课时学案苏教版选修5
第2课时 酚
[学习目标定位] 1.通过苯酚的组成、结构和性质,学会分析酚类的组成、结构与性质。
2.知道酚类物质对环境和健康的影响。
3.理解基团间的相互影响。
一、酚的结构与物理性质
1.酚的概念及结构
2.苯酚的组成和结构
3.苯酚的溶解性实验
实验内容与现象
结论
(1)观察苯酚的颜色、状态,闻气味
无色晶体,在空气中被氧化、略带粉红色,具有特殊的气味
(2)在试管中加少量水,逐渐加入苯酚晶体,振荡试管观察到的现象是晶体溶解,继续加入苯酚,至有较多晶体不溶解,振荡试管,静置后分层
苯酚能溶于水,较多量时振荡可形成悬浊液,静置后会分层
(3)将
(2)中的试管放在热水浴中加热,观察到的现象是分层现象消失,取出试管冷却静置后底部出现晶体
易溶于热水,温度较高(65℃以上)时能与水以任意比互溶
(4)将苯酚晶体分别加入到苯和煤油中,并与实验
(2)作比较
易溶于有机溶剂
(1)较多苯酚溶于水形成浊液,加热到65℃以上时变澄清,再冷却又变浑浊。
(2)苯酚与水构成的浊液不是悬浊液,而是乳浊液,静置后分层。
要将苯酚与水分离不能用过滤法,而是用分液的方法。
(3)试管内壁附有苯酚时的清洗方法:
①高于65_℃的热水洗;②酒精洗。
皮肤上沾有苯酚,应立即用酒精清洗。
(4)C7H8O含苯环的同分异构体有:
找同分异构体时注意从类别上分析,醇类与醚类属于同分异构体,芳香醇与酚类属于同分异构体。
属于醇类:
属于醚类:
属于酚类:
例1 下列有机物与苯酚互为同系物的是( )
【考点】酚类的结构与命名
【题点】酚类的结构特点
答案 C
解析 苯酚和苯甲醇A虽然在组成上相差一个CH2原子团,但结构并不相似,苯酚的官能团—OH直接连在苯环上,而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。
B、C、D的—OH都直接连在苯环上,都属于酚类,但B、D不与苯酚相差若干“CH2”原子团,所以都不符。
例2 判断下列说法不正确的是( )
A.纯净的苯酚是一种粉红色有特殊气味的晶体
B.温度高于65℃时,苯酚能与水混溶
C.苯酚易溶于酒精等有机溶剂
D.苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀性
【考点】苯酚的物理性质及用途
【题点】苯酚的物理性质
答案 A
解析 纯净的苯酚是一种无色有特殊气味的晶体,A错误。
二、苯酚的化学性质
1.弱酸性
按表中要求完成下列实验,并填写下表:
实验步骤
实验现象
实验结论
反应方程式
得到浑浊液体
室温下,苯酚在水中的溶解度较小
浑浊液体变澄清
苯酚能与NaOH溶液反应,表现了苯酚的酸性
+NaOH―→+H2O
两溶液均变浑浊
苯酚的酸性比碳酸的酸性弱
+HCl―→+NaCl
+CO2+H2O―→+NaHCO3
2.取代反应
实验操作
实验现象
试管中立即产生白色沉淀
化学方程式
+3HBr
应用
用于苯酚的定性检验和定量测定
在此反应中,苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代,发生了取代反应。
3.显色反应
在少量苯酚溶液中滴加FeCl3溶液,观察到的现象是溶液显紫色。
4.氧化反应
苯酚是无色晶体,但放置时间过长往往显粉红色,其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。
1.脂肪醇、芳香醇和苯酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
苯酚
实例
CH3CH2OH
官能团
羟基—OH
羟基—OH
羟基—OH
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与苯环侧链碳原子相连
—OH与苯环直接相连
主要化
学性质
①与钠反应;②取代反应;
③消去反应;④氧化反应;
⑤酯化反应
①弱酸性;
②取代反应;
③显色反应;
④加成反应;
⑤与钠反应;
⑥氧化反应
特性
灼热的铜丝插入醇中,有刺激性气味物质生成(醛或酮)
与FeCl3溶液反应显紫色
2.检验酚羟基存在的方法
(1)过量的浓溴水产生白色沉淀。
(2)滴加FeCl3溶液会显紫色。
例3 莽草酸(物质A)是合成治疗禽流感药物——达菲的原料之一,另一种物质B的结构简式如下。
(1)A的分子式为________,B的分子式为________。
(2)1molA、B两物质与下列物质反应分别消耗的物质的量为多少,请填入表格。
物质
Na
NaOH
H2
Br2
A
B
(3)B的同分异构体中既属于酚类又属于酯类的物质共有__________种。
写出其中一种同分异构体的结构简式:
______________________。
答案
(1)C7H10O5 C7H6O3
(2)
4
1
1
1
2
2
3
2
(3)3 (或或)
解析
(1)A属于醇、羧酸,B属于酚、羧酸。
(2)A物质中含有3个羟基和1个羧基,均能与金属钠反应,则1molA消耗4mol金属钠,B物质中含有1个羟基和1个羧基,则1molB消耗2mol金属钠;A中不存在苯环,所以不存在酚羟基,则1molA消耗1molNaOH,B中有1个羧基和1个酚羟基,均与NaOH反应,则1molB消耗2molNaOH;A中有1个碳碳双键,则1molA与1molH2发生加成反应,B中存在苯环,1molB消耗3molH2;A中有1个碳碳双键,则1molA与1molBr2发生加成反应,B中存在苯环,则1molB与2molBr2发生取代反应,取代羟基邻位的两个氢原子。
【考点】酚的化学性质
【题点】醇、酚性质的比较
例4 (2017·盐城阜宁高二期中)有机物A的结构简式为,该物质不具有的性质是( )
A.与FeCl3溶液发生显色反应
B.与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳
C.与溴水发生取代反应
D.与乙酸发生酯化反应
答案 B
解析 根据有机物A的结构信息可知,有机物A中含有酚羟基、碳碳双键、醇羟基。
酚能与FeCl3溶液发生显色反应,A项正确;羟基不能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳,B项错误;酚羟基的邻对位均能与溴水发生取代反应,C项正确;醇羟基能与乙酸发生酯化反应,D项正确。
【考点】苯酚的综合考查
【题点】苯酚性质的综合考查
三、基团间的相互影响
1.苯酚中苯基对羟基的影响
在苯酚分子中,苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子,促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离。
2.苯酚中羟基对苯基的影响
(1)在苯酚分子中,羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子,使其邻、对位上的氢原子更活泼,更容易被其他原子或原子团取代。
(2)苯和苯酚溴代反应的比较
苯
苯酚
反应物
液溴、苯
浓溴水、苯酚
反应条件
催化剂
不需催化剂
被取代的氢原子个数
1
3
反应速率
慢
快
有机物分子内原子或原子团之间的相互影响
(1)链烃基对其他官能团的影响
甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯,而同样的条件下苯的硝化只能生成一硝基苯。
(2)苯基对其他基团的影响
①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小:
R—OH②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(3)羟基对其他官能团的影响
①羟基对C—H键的影响:
使和羟基相连的C—H更不稳定。
②羟基对苯环的影响:
使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。
例5 有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。
下列各项事实不能说明上述观点的是( )
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能与溴水发生加成反应
C.苯酚可以与NaOH溶液反应,而乙醇不能与NaOH溶液反应
D.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
答案 B
解析 甲苯中苯环对—CH3的影响,使—CH3可被KMnO4(H+)氧化为—COOH,从而使KMnO4溶液褪色;苯酚中,羟基对苯环产生影响,使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼,更易被取代;乙烯能与溴水发生加成反应,是因为含碳碳双键引起的;苯环对羟基产生影响,使羟基中氢原子更易电离,表现出弱酸性。
A、C、D项符合题意,B项不合题意。
【考点】基团间的相互影响
【题点】基团间的相互影响
1.已知苯酚和乙醇在性质上有很大的差别,其最可能的原因是( )
A.官能团不同B.常温下状态不同
C.相对分子质量不同D.官能团所连的烃基不同
【考点】基团间的相互影响
【题点】烃基对—OH的影响
答案 D
解析 结构决定性质,苯酚和乙醇结构的共同点是都含有官能团——羟基,不同的是羟基所连的烃基不同,故D正确。
2.下列各组物质中互为同系物的是( )
A.乙二醇与丙三醇
B.与
C.乙醇与2丙醇
D.与
【考点】酚类的结构与命名
【题点】酚类的结构特点及命名
答案 C
解析 A项,二者的官能团数目不同,不是同系物;B项,前者是酚类,后者是醇类,不是同系物;C项,CH3CH2OH与CH3CHOHCH3结构相似、分子组成上相差一个CH2,是同系物;D项,二者在分子组成上相差的不是若干个CH2,不是同系物。
3.(2017·扬州中学高二期中)除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质),所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是( )
选项
混合物
试剂
分离方法
A
苯(苯酚)
碱液
过滤
B
乙烷(乙烯)
氢气
加热
C
乙醇(水)
生石灰
蒸馏
D
苯(甲苯)
蒸馏水
分液
答案 C
解析 苯酚与碱液如NaOH溶液反应后生成苯酚钠,苯酚钠溶于水,而苯不溶于水,所以应该用分液的方法进行分离,A项错误;乙烷中易引入氢气杂质,不能除杂,B项错误;CaO与水反应后,增大与乙醇的沸点差异,然后蒸馏可以分离,C项正确;苯与甲苯互溶,都不溶于水,不能分液分离,D项错误。
【考点】苯酚的化学性质
【题点】苯酚化学性质的综合
4.下列关于苯酚的叙述中,正确的是( )
A.苯酚呈弱酸性,能使紫色石蕊溶液显浅红色
B.苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
C.苯酚有强腐蚀性,沾在皮肤上可用水洗涤
D.向苯酚溶液中滴加少量浓溴水,可观察到白色沉淀
【考点】苯酚的综合考查
【题点】苯酚性质的综合考查
答案 D
解析 苯酚酸性很弱,不能使指示剂变色;苯酚能与FeCl3溶液反应,生成紫色溶液,得不到沉淀;苯酚有强腐蚀性,沾在皮肤上可用酒精洗;苯酚与溴发生反应生成白色沉淀2,4,6三溴苯酚。
5.吃水果能帮助消化,当我们把苹果切开后,不久果肉上便会产生一层咖啡色的物质,好像生了“锈”一般,其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌,这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。
酚 二醌
(1)这一变化(酚变为二醌)的反应类型为________(填字母)。
a.氧化反应b.还原反应
c.加成反应d.取代反应
(2)若要避免苹果“生锈”,请你选择一种保存切开苹果的方法:
__________________,
其原因是__________________________________________________________________。
【考点】苯酚的化学性质
【题点】苯酚的氧化反应
答案
(1)a
(2)放入水中(其他合理答案也可) 切开的苹果易被氧化,放入水中,使果肉不与空气接触,减缓氧化速率
[对点训练]
题组一 酚的概念及结构特点
1