实验25乙酸乙酯的制备及反应条件的探究.docx

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实验25乙酸乙酯的制备及反应条件的探究

第二单元实验2-5乙酸乙酯的制备及反应条件的探究同步测试

一、单选题（共10题；共20分）

1.在西安一座西汉古墓中出土了50多斤西汉时期的古酿，当开启酒坛的封口时，散发出的香味把在场的品酒师都醉倒了，这些酒深藏地下历经两千年，不仅没有变质，反而变得香气更浓．这种香味是由哪种物质引起的（  ）

A. 乙醇                                  B. 乙酸                                  C. 乙酸乙酯                                  D. 乙醛

2.某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z．Y和Z的相对分子质量相同，化合物X可能是（　　）

A. 甲酸乙酯                           B. 甲酸丙酯                           C. 乙酸甲酯                           D. 乙酸乙酯

3.下列有机物的酸性由强到弱排列正确的是（　　）

A. 碳酸、甲酸、乙酸、苯酚                                    B. 乙酸、甲酸、碳酸、苯酚

C. 甲酸、碳酸、乙酸、苯酚                                    D. 甲酸、乙酸、碳酸、苯酚

4.丙酸钠是常用的防腐剂之一，该物质可以由丙酸与烧碱反应制得．下面有关丙酸和丙酸钠的说法中不正确的是（　　）

A. 丙酸有多种同分异构体

B. 丙酸与乙酸互为同系物

C. 检验一种添加剂是丙酸钠还是氯化钠可以用pH试纸

D. 丙酸分子中三个碳原子和两个氧原子一定在同一个平面上

5.某酯A，其分子式C6H12O2，已知

又知B、C、D、E均为有机物，D不与Na2CO3溶液反应，E不能发生银镜反应，则A结构可能有（  ）

A. 3种                                       B. 4种                                       C. 5种                                       D. 6种

6.下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是（　　）

A. 乙二酸                              B. 苯甲酸                                 C. 硬脂酸                              D. 石炭酸

7.下列有机物中，易溶于水的是（　　）

A. 乙酸                               B. 溴乙烷                               C. 四氯化碳                               D. 乙酸乙酯

8.人剧烈运动时，骨骼肌组织会供氧不足，导致葡萄糖无氧氧化，产生大量酸性物质（分子式为C3H6O3），如果该物质过度堆积于腿部，会引起肌肉酸痛．体现该物质酸性的基团是（　　）

A. 羟基                                     B. 甲基                                     C. 乙基                                     D. 羧基

9.下面是4种有机弱酸，强弱顺序为：

下列说法中不正确的是（  ）

A. 等浓度等体积的4种酸中和碱的能力：

B. 等浓度的4种酸溶液中水电离出的c水（H+）：

＞CH2ClCOOH＞

＞CHCl2COOH

C. 反应

+2CH2ClCOO﹣→

+2CH2ClCOOH一定能够发生

D. 由题中信息可推知酸性：

CH2FCOOH＞CH2ClCOOH

10.下列说法正确的是（  ）

A. 在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH

B. 乙酸乙酯和食用植物油均能水解生成乙醇

C. 乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成

D. 能与NaOH溶液发生反应，分子式为C2H4O2的有机化合物一定是羧酸

二、填空题（共3题；共14分）

11.A、B两种有机物的分子式均为C6H12O2，A水解后得到C和D，C能发生银镜反应，D不能发生消去反应；B水解后得到E和F，F不能氧化产生E，但其同分异构体经氧化后可得E．请判断：

（1）A的结构简式 ________ B的结构简式 ________

（2）写出C发生银镜反应的方程式 ________

12.羧酸的 ________反应的逆反应是 ________的水解反应．在无机酸存在下，该水解反应的产物为 ________；在碱存在下，该水解反应的产物为 ________．酸存在下水解反应的程度 ________碱存在下水解反应的程度，这是因为 ________

13.甲酸具有下列性质：

①挥发性 ②酸性 ③比碳酸的酸性强 ④还原性 ⑤能发生酯化反应

下列各实验中，分别填出表现甲酸相应性质的编号：

（1）在碳酸钠溶液中加入甲酸有气体放出，说明甲酸具有　 ________；

（2）在甲酸钠晶体中加入浓磷酸，加热后放出能使湿润蓝色石蕊试纸变红的气体，说明甲酸具有　 ________　；

（3）与乙醇、浓硫酸混和后共热，能闻到一种香味，说明甲酸具有　 ________　；

（4）在甲酸溶液中加入氢氧化铜，能看到溶液变蓝色，说明甲酸具有 ________　；

（5）在新制氢氧化铜中加入甲酸溶液，加热看到有红色沉淀生成，说明甲酸具有 ________

三、实验探究题（共1题；共5分）

14.乙酸乙酯是重要的化工原料，沸点约77℃．其水解反应方程式为：

CH3COOC2H5+H2O⇌CH3COOH+C2H5OH，酸和碱均可用作该反应的催化剂．某兴趣小组对NaOH溶液催化乙酸乙酯水解进行了探究．

实验步骤：

向试管中加入8mLNaOH溶液，再加入2mL乙酸乙酯，用直尺量出乙酸乙酯的高度．再把试管放入70℃的水浴中，每隔1min将其取出，振荡，静置，立即测量并记录剩余酯层的高度．再迅速放回水浴中继续加热，如此反复进行．改变NaOH溶液浓度，重复实验．数据记录：

乙酸乙酯水解后剩余的高度/min

组别

c（NaOH）/mol•L﹣1

时间/min

0

1

2

3

4

5

6

7

1

0.5

10.0

9.0

8.0

7.5

7.0

6.5

6.5

6.5

2

1.0

10.0

8.5

7.0

6.0

5.0

4.5

4.5

4.5

3

2.0

10.0

8.0

6.0

4.5

3.0

2.0

1.5

1.5

回答下列问题：

（1）完成上述对比实验时，每组实验都必须控制不变的因素有________ 

（2）分析上述数据，得到乙酸乙酯水解速率的结论是：

①________ ．

②乙酸乙酯水解速率先快后慢，一段时间后达到平衡状态．

（3）结论②的理论解释是________ 

（4）欲使乙酸乙酯完全水解，可采取的措施是________ 

（5）有同学认为有必要用蒸馏水代替NaOH溶液重复试验，对数据进行修正，主要原因是​________ 

四、综合题（共2题；共20分）

15.有以下一系列反应，最终产物为乙二酸。

试回答下列问题：

（1）C的结构简式是________。

B→C的反应类型是________，E→F的化学方程式是________。

（2）E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是？

（3）由B发生水解反应或C与H2O发生加成反应均生成化合物G。

在乙二酸、水、苯酚、G四种分子中，羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是？

16.[化学﹣有机化学基础]

一氯乙酸（ClCH2COOH）是无色晶体，可溶于水，其水溶液显酸性，是重要的有机反应中间体，可进行多种反应．

（1）一定条件下，一氯乙酸与苯可直接合成苯乙酸，其反应方程式是________ （不要求标出反应条件）．

（2）工业上将一氯乙酸、2﹣丙醇与浓硫酸混合加热制备一氯乙酸异丙酯，一氯乙酸异丙酯的结构简式为　________ 　；反应过程中，可能产生的有机副产物有异丙醚[（CH3）2CHOCH（CH3）2]和　________ 　（填结构简式）．

（3）pKa常用于表示物质的酸性强弱，pKa的数值越小，该物质的酸性越强．已知卤素原子对饱和脂肪酸的酸性影响具有相似性．25℃时一些卤代饱和脂肪酸的pKa数值如下：

卤代酸

F3CCOOH

Cl3CCOOH

F2CHCOOH

FCH2COOH

CH3CH2CHClCOOH

pKa

0.23

0.65

1.24

2.66

2.85

卤代酸

ClCH2COOH

BrCH2COOH

ICH2COOH

CH3CHClCH2COOH

Cl③CH2CH2CH2COOH

pKa

2.86

2.90

3.18

4.06

4.52

可见，25℃时卤素原子对卤代饱和脂肪酸的酸性影响有（写出2条即可）：

①________ ；

②________ ；

③________ ；

根据上述数据和规律判断，Cl2CHCOOH的pKa的数值范围为________ 

答案解析部分

一、单选题

1.【答案】C

【解析】【解答】解：

酒在长时间的保存中，很少一部分被空气中的氧气把乙醇氧化生成乙酸，乙醇和乙酸慢慢发生酯化反应，生成乙酸乙酯具有香味；

故选C．

【分析】酒在长时间的保存中，很少一部分乙醇氧化生成乙酸，乙醇和乙酸发生酯化反应有乙酸乙酯生成．乙酸乙酯具有香味；

2.【答案】A

【解析】【解答】A、甲酸乙酯水解生成甲酸和乙醇，二者相对分子质量都是46，故A正确；

B、甲酸甲酯水解生成甲酸和甲醇，相对分子质量分别为46和32，二者相对分子量不相等，故B错误；

C、乙酸甲酯水解生成乙酸和甲醇，相对分子质量分别为60和32，二者的相对分子量不相等，故C错误；

D、乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇，相对分子质量分别为60和46，故D错误；

故选A．

【分析】Y和Z的相对分子质量相等，分子中含有n个C原子的饱和一元醇的相对分子质量与分子中含有（n﹣1）个C原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等，则：

Mr（CnH2n+2O）=Mr[C（n﹣1）H2（n﹣1）O2]=14n+18，据此进行判断．

3.【答案】D

【解析】【解答】有机物酸性的强弱取决于O﹣H键的极性强弱，CH3﹣、HO﹣、C6H5﹣作为给电子基，其推电子能力依次增强，受其影响乙酸、碳酸、苯酚中O﹣H键的极性依次减弱，故酸性依次减弱，与甲酸相比乙酸O﹣H键受甲基推电子的作用，极性弱于甲酸中的O﹣H键，故甲酸的酸性强于乙酸；

故选D．

【分析】有机物酸性的强弱取决于O﹣H键的极性，极性越强越容易断裂酸性越强，而O﹣H键的极性受其他原子或者原子团的影响据此解答．

4.【答案】D

【解析】【解答】A．丙酸分子式为：

C3H6O2，丙酸的同分异构体有：

甲酸乙酯、乙酸甲酯等，故A正确；

B．丙酸与乙酸都是饱和一元羧酸，互为同系物，故B正确；

C．丙酸钠溶液呈碱性，氯化钠溶液呈中性，可以用pH试纸来检验，故C正确；

D．旋转羧基中的C﹣O单键，可以使羧基中的所有原子处于同一平面，通过旋转羧基连接亚甲基的单键，可以使两个平面共面，故苯甲酸中所有的原子可能处于同一平面，故D错误；

故选：

D．

【分析】A．同分异构体是既有相同的分子式，不同结构的化合物；

B．结构相似，分子组成上相差1个或者若干个CH2基团的化合物互称为同系物；

C．丙酸钠溶液呈碱性，氯化钠溶液呈中性；

D．旋转羧基中的C﹣O单键，可以使羧基中的所有原子处于同一平面；

5.【答案】C

【解析】【解答】解：

A的分子式为C6H12O2，A能在碱性条件下反应生成B和D，B与酸反应，应为盐，D能在Cu催化作用下发生氧化，应为醇，则A应为酯，E不能发生银镜反应，说明E不含醛基，E至少含有3个碳，则C可能为甲酸、乙酸、丙酸，如C为甲酸酸，则D为CH3CHOHCH2CH2CH3、CH3CH2CHOHCH2CH3、CH3CHOHCH（CH3）CH3；

如C为乙酸，则D为CH3CHOHCH2CH3，

如C为丙酸，则D为CH3CHOHCH3，

所以A结构可能有5种，

故选C．

【分析】A能在碱性条件下反应生成B和D，B与酸反应，应为盐，D能在Cu催化作用下发生氧化，应为醇，则A应为酯，E不能发生银镜反应，说明E不含醛基，E至少含有3个碳，C含有碳原子数与E的和为6，以此解答该题．

6.【答案】C

【解析】【解答】A．乙二酸为二元脂肪酸，分子中含有两个羧基，故A错误；

B．苯甲酸中含苯环，不属于饱和一元脂肪酸，故B错误；

C．硬脂酸（C17H35COOH）分子中含有烷基，分子中含有一个羧基，属于饱和一元脂肪酸，故C正确；

D．石碳酸为苯酚，属于酚类，不属于羧酸，故D错误；

故选C．

【分析】饱和一元脂肪酸为烷基与1个羧基直接相连形成的有机物，若为饱和一元羧酸，必须满足：

分子中除了羧基外，不存在不饱和键或环状结构，分子通式为：

CnH2n+1COOH，据此进行解答．

7.【答案】A

【解析】【解答】A．乙酸又名醋酸，含有羧基，易溶于水中，故A正确；

B．溴乙烷，不含亲水基，难溶于水，故B错误；

C．四氯化碳不含亲水基，为有机溶剂，不溶于水，故C错误；

D．乙酸乙酯属于酯类，在水中溶解度较小，故D错误；

故选A．

【分析】含有亲水基羧基、羟基的有机物，在水中溶解度可能较大，如乙醇、乙酸易溶于水中，据此进行解答．

8.【答案】D

【解析】【解答】从题干中“产生大量酸性物质”来看，体现该物质酸性的只有羧基，羟基、甲基、乙基均是电中性基团，不发生电离过程．

故选D、

【分析】羧酸类物质在水溶液中易发生电离，羧基部分能电离出氢离子而导致溶液显酸性．

9.【答案】C

【解析】【解答】解：

A、

是二元酸，其他均为一元酸，故等物质的量的时候，中和碱的能力

，故A正确；B、等浓度的酸的酸性越强，对水的电离程度抑制的越厉害，故等浓度的四种溶液中水电离出的c水（H+）：

＞CH2ClCOOH＞

＞CHCl2COOH，故B正确；

C、当

的浓度很低的时候，不一定能和CH2ClCOO﹣反应，故C错误；

D、根据酸性CH2ClCOOH＞CHCl2COOH，可知卤代乙酸中卤素原子个数越多、卤素原子的非金属性越强，酸性越强，故CH2FCOOH＞CH2ClCOOH，故D正确．

故选C．

【分析】A、

是二元酸；

B、根据等浓度的酸的酸性越强，对水的电离程度抑制的越厉害；

C、当

的浓度很低的时候，不一定能和CH2ClCOO﹣反应；

D、卤代乙酸中卤素原子个数越多、卤素原子的非金属性越强，酸性越强．

10.【答案】C

【解析】【解答】解：

A．CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H518OH，故A错误；B．植物油为高级脂肪酸甘油酯，水解生成高级脂肪酸和甘油，得不到乙醇，故B错误；

C．乙酸乙酯和油脂都属于酯类，在氢氧化钠溶液反应后均生成醇，前者生成乙醇，后者生成甘油，甘油是丙三醇也是醇类，故C正确；

D．与NaOH溶液发生反应，分子式为C2H4O2的有机化合物不一定是羧酸，可以是酯，例如甲酸甲酯，故D错误；

故选：

C．

【分析】A．酯的水解反应为酯化反应的你反应，依据酯化反应原理：

酸去强基醇去氢解答；

B．植物油为高级脂肪酸甘油酯；

C．乙酸乙酯、油脂都是酯，酯在氢氧化钠溶液中水解生成酸和醇；

D．甲酸甲酯分子式为C2H4O2，能够与氢氧化钠发生酯的水解反应．

二、填空题

11.【答案】（CH3）3CCH2OOCH；CH3CH2COOCH（CH3）2；HCOOH+2Ag（NH3）2OH

 2Ag↓+4NH3+CO2↑+H2O

【解析】【解答】A、B两种有机物的分子式均为C6H12O2，A、B都能水解，可知AB为酯，酯水解后生成羧酸和醇．

A水解后得到C和D，C能发生银镜反应说明C为甲酸，则D为5个碳原子的醇，D不能发生消去反应，说明D中连羟基的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，其结构简式为（CH3）3CCH2OH；

B水解后得到E和F，F不能氧化产生E，但其同分异构体经氧化后可得E，可知E和F碳原子数相同，都有3个碳原子，则E为丙酸，结构简式为CH3CH2COOH，F为异丙醇，结构简式为CH3CHOHCH3；

（1）A为甲酸和（CH3）3CCH2OH通过酯化反应形成的酯，结构简式为：

（CH3）3CCH2OOCH；

B为丙酸与异丙醇通过酯化反应形成的酯，结构简式为：

CH3CH2COOCH（CH3）2；

故答案为：

（CH3）3CCH2OOCH；CH3CH2COOCH（CH3）2；

（2）甲酸发生银镜反应的方程式为：

HCOOH+2Ag（NH3）2OH

 2Ag↓+4NH3+CO2↑+H2O．

【分析】A、B两种有机物的分子式均为C6H12O2，A、B都能水解，可知AB为酯，酯水解后生成羧酸和醇．

A水解后得到C和D，C能发生银镜反应说明C为甲酸，则D为5个碳原子的醇，D不能发生消去反应，说明D中连羟基的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子；

B水解后得到E和F，F不能氧化产生E，但其同分异构体经氧化后可得E，可知E和F碳原子数相同，都有3个碳原子，则E为丙酸，F为异丙醇；

据此解答．

12.【答案】酯化；酯；羧酸和醇；羧酸盐和醇；小于；碱中和了水解得到的酸，促进了酯的水解

【解析】【解答】酯在碱性条件的水解可看作酯中C﹣O单键断开，RCO﹣结合水中的OH，﹣OR′结合水中的H，水解生成羧酸和醇，所以酯化反应与酯水解互为可逆反应，酯在无机酸存在下，水解反应为可逆反应，产物为羧酸和醇，在碱存在下，碱中和了水解得到的酸，促进了酯的水解彻底水解，如：

RCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH，

故答案为：

酯化；酯；羧酸和醇；羧酸盐和醇；小于；碱中和了水解得到的酸，促进了酯的水解．

【分析】酯化反应与酯水解互为可逆反应；酯在无机酸存在下，水解反应为可逆反应，产物为羧酸和醇，在碱存在下彻底水解，水解反应的产物为羧酸盐和醇，所以酸存在下水解反应的程度小于碱存在下水解反应的程度，据此分析解答．

13.【答案】③；①②；⑤；②；④

【解析】【解答】

（1）在碳酸钠溶液中加入甲酸有二氧化碳气体放出，证明甲酸有酸性，酸性强于碳酸，故答案为：

③；

（2）在甲酸钠晶体中加入浓磷酸，加热后放出能使湿润蓝色石蕊试纸变红的气体甲酸，说明甲酸具有挥发性、酸性，故答案为：

①②；

（3）甲酸与乙醇在浓硫酸的作用下加热会生成有香味的酯，故答案为：

⑤；

（4）甲酸溶液和氢氧化铜之间发生中和反应，生成铜盐和水，说明甲酸具有酸性，故答案为：

②；

（5）甲酸中含有醛基，具有还原性，能和氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，故答案为：

④．

【分析】

（1）甲酸有酸性，酸性强于碳酸；

（2）甲酸能使湿润蓝色石蕊试纸变红；

（3）甲酸与乙醇在浓硫酸的作用下加热会生成有香味的酯；

（4）甲酸溶液和氢氧化铜之间发生中和反应，生成铜盐和水；

（5）甲酸中含有醛基，能和氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀．

三、实验探究题

14.【答案】

（1）NaOH溶液的体积；乙酸乙酯的用量；反应温度

（2）NaOH溶液浓度越大，水解速率越快；

（3）NaOH能与水解产物醋酸发生中和反应，随着反应的进行，NaOH浓度逐渐减小直到完全消耗，其催化作用也逐渐减弱直到没有催化作用

（4）增大NaOH的浓度（或体积）

（5）乙酸乙酯水解过程中部分挥发．

【解析】【解答】

（1）要研究氢氧化钠的浓度对反应速率的影响，要控制的量是NaOH溶液的体积、乙酸乙酯的用量以及反应温度，

故答案为：

NaOH溶液的体积；乙酸乙酯的用量；反应温度；

（2）根据表中的数据可以看出：

NaOH溶液浓度越大，水解速率越快；

故答案为：

NaOH溶液浓度越大，水解速率越快；

（3）氢氧化钠在反应中起催化作用，浓度大，催化作用效果明显，但是乙酸乙酯水解会生成乙酸和乙醇，而NaOH能与水解产物醋酸发生中和反应，随着反应的进行，NaOH浓度逐渐减小直到完全消耗，其催化作用也逐渐减弱直到没有催化作用，

故答案为：

NaOH能与水解产物醋酸发生中和反应，随着反应的进行，NaOH浓度逐渐减小直到完全消耗，其催化作用也逐渐减弱直到没有催化作用；

（4）欲使乙酸乙酯完全水解，可保证催化剂的浓度足够大，即增大NaOH的浓度（或体积），

故答案为：

增大NaOH的浓度（或体积）；

（5）在实验中，乙酸乙酯水解过程中部分挥发，为体现氢氧化钠的催化作用，可以用蒸馏水代替NaOH溶液来对比进行重复试验，对数据进行修正，

故答案为：

乙酸乙酯水解过程中部分挥发．

【分析】

（1）根据利用控制变量法来进行化学实验的知识来回答；

（2）可以根据表中的数据判断水解速率与氢氧化钠浓度的关系；

（3）根据醋酸可以和碱反应来回答；

（4）根据催化剂的浓度对实验结果的影响来分析；

（5）70℃的水浴中，乙酸乙酯具有挥发性．

四、综合题

15.【答案】

（1）

；消去反应；

（2）

（3）乙二酸＞苯酚＞水＞乙醇

【解析】【解答】本题的突破口在于物质之间的转化及转化时的条件“

”，可知是卤代烃发生了消去反应；而“E

F

乙二酸”可以想到“醇→醛→酸”的转化关系，再利用逆推法可确定转化过程中各物质。

【分析】此类题目的重点在于题目突破口的判断，熟练掌握有机化合物的官能团的性质是解题的关键​。

16.【答案】

（1）ClCH2COOH+

﹣CH2COOH+HCl

（2）ClCH2COOCH（CH3）2 ​；CH3CH=CH2

（3）卤素原子离羧基位置越远，一卤代饱和脂肪酸的酸性越弱；含有相同卤素原子的卤代乙酸的酸性随卤素原子个数的增多而增强；一卤代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的顺序依次减弱；1.24～2.86

【解析】【解答】

（1）根据信息可知，一氯乙酸与苯发生取代反应，生成苯乙酸和HCl，反应方程式为ClCH2COOH+

﹣CH2COOH+HCl．

故答案为：

ClCH2COOH+

﹣CH2COOH+HCl；

（2）一氯乙酸与2﹣丙醇发生酯化反应，方程式为ClCH2COOH+CH3CH（OH）CH3

ClCH2COOCH（CH3）2+H2O，

异丙醇在浓硫酸、加热的条件下，会发生消去反应，生成CH3CH=CH2，

故答案为：

ClCH2COOCH（CH3）2；CH3CH=CH2；

（3）由图表可知：

根据FCH2COOH、ClCH2COOH、BrCH2COOH、ICH2COOH的pKa知，卤素的原子序数越小，pKa越小，即酸性越强，即一卤代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的顺序依次减弱．

根据F3CCOOH、F2CHCOOH、FCH2COOH的pKa知，卤素原子个数越多，pKa越小，即酸性越强；

CH3CH2CHClCOOH、CH3CHClCH2COOH、ClCH2CH2CH2COOH只有氯原子的位置不同，氯原子离羧基位置越远，酸性越弱；

根据一卤代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的顺序依次减弱知，Cl2