有机答案汇总.docx

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有机答案汇总

第二章烷烃

习题

1.用IUPAC命名法命名下列化合物，并指出其中的伯、仲、叔、季碳原子。

（1）

2,3,5,5-四甲基庚烷

2,3-二甲基戊烷

（3）

2,6-二甲基-4-乙基庚烷

（4）

3,3-二甲基-4-乙基-4-（1,2-二甲基丙基）辛烷

（5）

3-甲基-4-乙基庚烷

（6）

3-甲基-4-乙基-5-异丙基辛烷

2.写出下列化合物的结构式。

（1）新戊烷

（2）甲基乙基异丙基甲烷

（3）4-叔丁基庚烷

（4）2，4-二甲基-4-乙基庚烷

（5）2，2，4-三甲基戊烷

（6）2-甲基-3-乙基已烷

3.用Newman投影式写出1,2-二氯乙烷的最稳定构象和最不稳定构象。

稳定不稳定

4.把下列化合物CH3CFCl2的三个透视式改写成纽曼投影式。

它们是否是相同构象？

5.比较下列各组化合物的沸点高低。

（1）（a）CH3CH2C（CH3）3，（b）CH3CH2CH2CH2CH2CH3

（b）>（a）

（2）（a）庚烷，（b）辛烷，（c）3,3-二甲基戊烷，（d）2,3-二甲基己烷，（e）2,2,4,4-四甲基丁烷

（b）>（d）>（a）>（c）>（e）

6.按稳定性大小排列下列自由基

（3）>

（2）>

（1）

7.在光照下，乙烷和丙烷与氯发生一氯代反应，写出一氯代反应的主要产物及其反应机理。

链引发：

链增长：

链终止：

8.用轨道杂化理论阐述丙烷分子结构中的C-C键和C-H键的形成。

第三章烯烃、二烯烃

习题

1.用系统命名法（IUPAC）命名下列化合物，如有顺反异构用Z-E标记。

（1）

（2）

（3）

（4）

（5）

（6）

2.写出下列化合物的结构式。

（1）异丁烯

（2）对称甲基乙基乙烯

（3）反-4,4-二甲基-2-戊烯

（4）Z-3-甲基-3-庚烯

（5）2，2，3-三甲基-3-庚烯

（6）（Z，Z）-2-溴-2，4-辛二烯

3.下列化合物有无顺反异构体？

若有写出它们所有的顺反异构体，并用Z-E命名法命名。

（1）2，4-庚二烯

（有）

（2）

（无）

（3）

（有）

（4）3-甲基-2，5-庚二烯

（有）

4.完成下列反应式

（1）

（2）

（3）

（4）

（5）

（6）

5.完成下列反应式

（1）

（2）

（3）

（4）

（5）

（6）

（7）

（8）

6.比较下列正碳离子的稳定性。

（1）CH3CH2CH2+

（2）CH3CH+CH3（3）（CH3）3C+（4）Cl2CHCH+CH3

（5）Cl2CHCH2CH+CH3

7.写出下列正碳离子重排后的结构。

（1）CH3CH2CH2+

（2）（CH3）2CHCH+CH3

（3）（CH3）3CCH+CH3

8.比较下列各组化合物与水进行亲电加成反应的活性。

（1）乙烯、丙烯、2-丁烯、丙烯醛

（2）溴乙烯、1,2-二溴乙烯、3-溴乙烯

9.下列两组化合物分别与1，3-丁二烯或顺丁烯二酸酐发生双烯合成反应，比较活性大小。

（1）丙烯醛，丙烯

（2）1，3-丁二烯，2-甲基-1，3-丁二烯

10.以丙烯为原料合成下列化合物

（1）

2-溴丙烷

（2）

1-溴丙烷

（3）

1，2，3-三氯丙烷

（4）

异丙醇

（5）

正丙醇

11．解释下列反应中如何产生（a），（b）两个化合物，但不生成（CH3）3C（CH2）2OH。

（a）（b）

12．（a）两种无色液体，分别为正已烷和1-已烯，试用简单化学方法分辨。

（b）若正已烷中有少量1-已烯，请用简单的化学方法去除正已烷中的1-已烯。

13．A、B两个化合物的分子式都是C6H12，A经臭氧氧化并与Zn粉和水反应后得到乙醛和甲乙酮，B经KMnO4氧化只得到丙酸，请推测A和B的构造式，并写出各步反应式。

14.（CH3）2C=CH2在酸性催化条件下（H+）可进行二聚反应，生成（CH3）3CCH=C（CH3）2和。

试写出一个包括中间体R+的反应机理。

第四章　炔烃

习题

1.用系统使命名法命名下列化合物

（1）

（2）（CH3）2CHC≡CC（CH3）3

解：

（3）

（4）

解：

2.写出下列化合物的结构式

（1）二异丙基乙炔

（2）3-甲基-3-戊烯-1-炔

（3）1，5-已二炔

（4）乙基叔丁基乙炔

3.完成下列反应式

（1）

（2）

（3）

（4）

（5）

4.以丙炔为原料合成下列化合物

（1）CH3CH=CHCH2CH2CH3

解

（2）CH3CHBrCH3

解：

（3）CH3CBr2CH3

（4）CH3（CH2）4CH3

5.由指定原料合成下列化合物（无机试剂任选）

（1）由乙炔合成2-丁醇

解：

（2）由乙炔合成3-已炔

解：

（3）由1-已烯合成1-已醇

解：

（4）由1-丁烯合成2-丁醇

解：

6.鉴别下列各组化合物

（1）2-甲基丁烷，3-甲基-1-丁烯，3-甲基-1-丁炔

解：

（2）CH3CH2C≡CH，CH3C≡CCH3

（3）1-已炔，1,3-已二烯，已烷

7.一种化合物能使溴的四氯化碳溶液褪色，与银氨溶液反应生成白色沉淀，氧化后得到CO2、H2O和（CH3）2CHCH2COOH。

试写出该化合物的结构式和各步反应式。

解：

8.化合物A的分子式为C5H8，与金属钠作用后再与1-溴丙烷作用，生成分子式为C8H14的化合物B。

用KMnO4氧化B得到两种分子式均为C4H8O2的酸（C，D），C、D彼此互为同分异构体。

A在HgSO4的存在下与稀H2SO4作用可得到酮E。

试推测化合物A，B，C，D，E的结构式及写出以上相关的反应式。

解：

9.分子式为C4H6的三个异构体（A）、（B）、（C）都能与溴反应，且（B）和（C）反应的溴量是（A）的2倍。

三个异构体都能和HCl发生反应，（B）和（C）在Hg2+催化下与HCl作用得到同一种产物。

（B）和（C）能迅速地和含HgSO4的稀硫酸作用，得到分子式为C4H8O的化合物。

（B）能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀，（C）则不能。

试推测（A）、（B）和（C）的结构式，并写出相关的反应式。

第五章脂环烃

习题

1.写出分子式为C5H10的所有异构体，并命名。

2.命名下列化合物

（1）

解：

1,3-二甲基环己烯

（2）

解：

5,5-二甲基-1,3-环戊二烯

（3）

解：

2-甲基螺【3.5】壬烷

（4）

解：

7,7-二甲基二环【4.1.0】庚烷

（5）

（6）

（7）

（8）

3.写出下列化合物的结构

（1）1,1－二甲基环已烷

（2）叔丁基环丙烷：

（3）3-甲基-1,4-环己二烯

（4）3-甲基双环[4.4.0]癸烷：

（5）双环[3.2.1]辛烷

（6）2-甲基-9-乙基螺[4.5]-6-癸烯：

3.下列取代环己烷的构象中，哪一个为最优势构象？

为什么？

解：

第一个为最优构想，因为它的取代基位于e键

4.完成下列反应式：

（1）

（2）

（3）

（4）

（5）

5.试用简单的化学方法区别：

环丙烷、丙烷和丙烯。

解：

第七章芳烃

习题

1.命名下列化合物或写出结构式

（1）

（2）

反（或E）-1-苯基-2-丁烯1-甲基-4-丙烯基苯

（3）（4）

1,5-二硝基萘1,4-二甲苯

（5）（6）

2-硝基-5-氯甲苯4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸

（7）2，4，6-三硝基甲苯（8）对胺基苯磺酸

（9）异丁基苯（10）顺-5-甲基-1-苯基-2-庚烯

2.以溴化反应活性降低次序，排列下列化合物

（1）

（2）

3.完成下列反应

（1）

（2）

（3）

（4）

（5）

（6）

（7）

（8）

4.用简便化学方法区别下列各组化合物

（1）

（2）环已二烯，苯、1-已炔

（3）苯、甲苯、苯乙炔

5.画出环庚三烯正离子和环庚三烯负离子的结构，并说明谁的稳定性大，为什么？

理由何在。

6.在催化剂硫酸的存在下，加热苯和异丁烯的混合物生成叔丁基苯。

写出全部反应过程，并用文字说明叔丁基苯的形成过程。

7.以苯、甲苯或萘为原料合成下列化合物（无机试剂可任选）。

（1）对氯苯磺酸

（2）间溴苯甲酸（3）对硝基苯甲酸

（4）2-溴-6-硝基苯甲酸（5）5-硝基-2-萘磺酸

8

8．由苯和必要的原料合成下列化合物

（1）

（2）

（3）

9．判断下列化合物或离子是否有芳香性？

（4）（5）具有芳香性,

（1）

（2）（3）（6）无芳香性。

第八章立体化学

1.回答下列问题：

（1）对映异构现象产生的必要条件是什么？

（2）含手性碳原子的化合物是否都有旋光性？

举例说明。

（3）有旋光活性的化合物是否必须含手性碳原子？

举例说明。

1.解：

（1）手性是对映异构体产生的必要条件。

（2）不是，例如m-酒石酸具有两个手性碳原子但是内消旋体，没有旋光性。

（2）不是，如丙二烯类，比如HClC=C=CBrI

2.下列分子是否是手性分子？

2解：

（1）否

（2）是（3）否（4）否（5）否（6）否

3.下列化合物有无手性碳原子？

若有用*表示手性碳原子，并指出立体异构体数目，写出它们的Fischer投影式，并用R-S标注构型。

（1）CH3CHBrCHBrCOOH

（2）CH3CHClCHClCHClCH3

（3）1,1-二氯环丙烷（4）1,2-二氯环丙烷

3.解：

4.画出下列各化合物所有立体异构体的Fischer投影式，并用R-S标注构型，指出它是旋光体还是内消旋体。

（1）CH2ClCHBrCHBrCH3

（2）CH3CHICH2CHICH3

（3）HOOCCHBrCHBrCOOH（4）CH2OHCHBrCH2CH3

4.解：

5.用Fischer投影式和透视式写出（2S,3R）-2,3-二氯戊烷的构型。

5.解：

6.写出下列化合物的Fischer投影式，并用R-S法标记每个手性碳原子。

6.解：

7.下列各对化合物是对映体、非对映体或是同一化合物？

7.解：

（1）对映体

（2）同一种物质（3）同一种物质（4）非对映体

（5）同一种物质（6）对映体（7）对映体（8）对映体

8.有一种没有旋光的三元环化合物，分子式为C3H4Br2O，红外光谱发现分子中有羟基，写出这个化合物可能的结构式。

8.解：

9．旋光性物质A，分子式为