例题
1.断开1molH-H键，1molN-H键，1molN≡N键分别需要吸收的能量为436KJ、391KJ、946KJ，求
（1）1molN2生成NH3
（2）1molH2生成NH3
2.2.下表数据是破坏1mol物质中化学键所耗的能量：
物质Cl2Br2I2HClHBrHIH2
能量/KJ243193151432366298436
（1）下列单质本身具有能量最低的是
（2）氢化物中最稳定的是
（3）将NaHSO4溶于水，破坏了NaHSO4中的________键
写出其电离方程式
将NaHSO4熔融电离，破坏了NaHSO4中的________键
写出其电离方程式
类别
通式
代表性物质
分子结构特点
主要化学性质
卤代烃
R—X
溴乙烷
C2H5Br
C—X键有极性，易
断裂
1.取代反应：
与NaOH溶液发生取代反应，生成醇；
2.消去反应：
与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。
醇
R—OH
乙醇
C2H5OH
有C—O键和O—H
键，有极性；—OH
与链烃基直接相连
1.与钠反应，生成醇钠并放出氢气；2.氧化反应：
O2：
生成CO2和H2O；氧化剂：
生成乙醛；3.脱水反应：
140℃：
乙醚；170℃：
乙烯；4.酯化反应。
酚
苯酚
—OH直接与苯环相
连
1.弱酸性：
与NaOH溶液中和；
2.取代反应：
与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀；
3.显色反应：
与铁盐（FeCl3）反应，生成紫色物质
醛
R—C—H
乙醛
CH3—C—H
C=O双键有极性，
具有不饱和性
1.加成反应：
用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇；
2.氧化反应：
能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、
还原氢氧化铜）。
羧酸
R—C—OH
乙酸
CH3—C—OH
受C=O影响，O—H
能够电离，产生H+
1.具有酸的通性；
2.酯化反应：
与醇反应生成酯。
酯
R—C—OR’
乙酸乙酯
CH3COOC2H5
分子中RCO—和OR’
之间容易断裂
水解反应：
生成相应的羧酸和醇
第三章重要的有机化合物
第一节认识有机化合物
1.有机化合物的性质
特点：
种类多、难溶于水（乙醇除外）、溶沸点低、不耐热、可燃、
大部分为非电解质（有机酸除外）、复杂、副反应多且反应慢、有机化学方程式书写“”、不全是共价化合物
基本只有烷烃、苯不与KMnO4反应
比例模型最能真实反映分子原子的存在状况。
2.甲烷CH4（最简单的有机物）
存在：
天然气、石油气、沼气、坑道气
物理性质：
无色无味、ρ=0.717g/L（STP）、难溶于水
化学性质：
①燃烧现象：
淡蓝色火焰，放出大量的热（理想的洁净燃料）
（将气体点燃罩上干冷的烧杯，迅速倒置，再向烧杯中通入澄清石灰水，石灰水变浑浊证明点燃的气体是甲烷）
方程式：
CH4+2O2CO2+2H2O
②性质稳定，不与KMnO4、酸、碱、溴水反应
③与氯气发生取代反应（产物为混合物）
实验现象：
（1）瓶内黄绿色无色
（2）瓶内液面上升但不充满，上方仍有无色气体
（3）瓶壁上凝结了无色的油状液滴
反应产物：
CH3Cl气体
油状液滴CH2Cl2
CHCl3麻醉剂
CCl4工业溶剂
4CH4+10Cl2CH3Cl+CH2Cl+CHCl3+CCl4+10HCl
注：
此反应1molCl2只有一个Cl与CH4反应，另一个生成HCl
3.烃：
由C、H两种元素组成
CH4是最简单的烃
烷烃：
CC单键，通式CnH2n+2（n≥1），C原子≤4时为气体
C原子数相同，支链越多，熔沸点越低。
简单命名：
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
4.同分异构体：
分子式相同，结构不同，物性不同，支链越多熔沸点越低。
例题
1.1molCH4与Cl2发生取代反应，待反应完成后测得四种取代物物质的量相等，则消耗Cl2________mol
2.将1molCH4和1molCl2混合光照发生取代反应，反映结束后生成物有________________________
3.两种气态烃混合物，STP下ρ=1.16g/L，则：
一定有甲烷，可能是甲烷和戊烷的混合物
4.立方烷，碳架结构如图
（1）写出该烷烃分子式
（2）该立方烷的二氯代物的同分异构体有___种
5.管道煤气：
CO、H2、烃类天然气CH4
（1）点燃同体积的管道煤气和天然气，消耗空气体积大的是：
（2）管道煤气改烧天然气，灶具进气口如何改进？
6.写出下列各烷烃分子式
（1）同T、P下，其蒸气密度是H2的36倍
（2）分子中含有22个共价键
（3）120℃1.01×105Pa气态烃与足量O2完全反应，测得前后气体体积不变
7.装有CH4、Cl2混合气体的集气瓶，玻璃片盖好后作如下处理，有何现象
（1）置于黑暗处
（2）将点燃的镁条靠近集气瓶外壁
（3）放在光亮的教室里
9.STP下，10ml气态烃与50ml足量O2混合，得到35ml气体和液态水，推断该烃可能的分子式
10.0.1molCH2BrCH2Br需molBr2蒸气完全取代
11.C2H4、SO2、NaOH溶液、镁粉和CCl4等都能使溴水褪色，写出原理
（1）C2H4：
（2）SO2：
（3）NaOH溶液：
（4）镁粉：
（5）CCl4：
第二节石油和煤重要的烃
1.石油的炼制（石油为混合物，无固定熔沸点，是不可再生能源）
①分馏（物理变化）：
利用各物质沸点不同，产物为混合物
工具：
分馏塔（模拟此实验需要用到温度计）
②裂化（化学变化）：
目的是提高轻质液体燃料的产量和质量
裂解（化学变化）：
温度提高（说明烃加热可分解，碳链越长越易分解）
2.乙烯C2H4（衡量国家石油化工发展水平的标志）
物理性质：
无色、稍有气味、难溶于水、ρ=1.25g/L（STP）（略小于空气）
化学性质：
①燃烧现象：
火焰明亮并伴有黑烟
方程式：
H2C=CH2+3O22CO2+2H2O
②使KMnO4褪色（被氧化），产物CO2
③使溴的四氯化碳溶液褪色（加成反应）
方程式：
H2C=CH2+Br2CH2Br—CH2Br
注：
加入AgNO3无现象，说明发生的不是取代反应，没有生成HCl
综上，CH4（C2H4）应通过溴水后洗气，通入KMnO4会引入CO2新杂质
烯烃通式：
CnH2n
有机物燃烧耗氧量规律：
（1）等质量：
H/C质量分数越大，耗氧量越多
（2）等物质的量：
CxHy中X+Y/4越大，耗氧量越大
实验室制乙烯：
消去反应
乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。
注意：
该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。
3.煤的干馏
煤有机物CHNSO
无机物SiAlCaFe
注：
苯、甲苯不是煤的成分，是煤的干馏产物，分离方法用分馏
干馏（化学变化）①隔绝空气②加强热
干馏成分：
固：
焦炭
液：
粗氨水：
NH3（酚酞检验）
煤焦油：
苯、甲苯、二甲苯等
气：
焦炉气：
CO、H2、CH4、C2H4（火焰淡蓝色）
4.苯（芳香烃）（重要的有机化工原料、有机溶剂）
物理性质：
无色、有特殊气味、有毒、密度小于水、难溶于水、液体
沸点80.5℃、熔点5.5℃、温度小于5.5℃时为无色晶体
化学性质：
①燃烧现象：
火焰明亮并伴有浓烟（苯中C的质量分数很大，不易完全燃烧）
方程式：
2C6H6+15O212CO2+6H2O
②不与KMnO4及溴的四氯化碳溶液反应
③★硝化反应（属于取代反应）苯环上的H原子被-NO2取代
苯与浓硫酸、浓硝酸共热，t=55℃~60℃（水浴加热）
—NO2
方程式：
+HO—NO2+H2O
注：
硝基苯连接处H已经被硝基取代，计算相对分子量时一定注意
硝基苯，带有苦杏仁味的无色油状液体，有毒，密度小于水
④与Br2取代现象：
反应液微沸，生成红棕色气体（挥发）
方程式：
+Br2+HBr
2Fe+3Br2=2FeBr3放热（催化）
⑤与H2加成方程式：
环己烷
苯的凯库勒式：
六个CC键完全相同，键角120°，位于同一平面内
证明：
邻二甲苯只有一种同分异构体
苯的同系物：
例题
1.苯与液溴在有铁存在的条件下反应生成溴苯和溴化氢，反应放热
（1）写出反应方程式：
现象：
反应液微沸，有红棕色气体生成（挥发）充满容器
注：
Br2有毒，注意尾气处理
（2）验证是取代反应①+AgNO3：
生成淡黄色沉淀
②+紫色石蕊试剂：
溶液变红
2.等体积的苯、汽油、水在试管中充分混合后静置
3.苯分子中不存在单双键而是CC键完全相同的事实是：
各原子在同一平面内，键角均为120°，键长相等
邻二甲苯只有一种
若第一句没有键长相等则错，反例：
4.已知甲苯能被KMnO4氧化使其褪色，但不与溴水反应
则：
该如何鉴别苯、甲苯、己烯（液态，性质类似乙烯）的混合物？
S1：
通入KMnO4不反应的为苯S2：
通入溴水不反应的为甲苯
5.已知二氯苯的同分异构体有三种，可推知四氯苯的同分异构体有3种
（手指定则，只弯一根手指与弯四根手指的情况相同）
6.二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体，这些一溴代物与生成它的对应的二甲苯的熔点分别是：
一溴代物234℃206℃213.8℃204℃214.5℃205℃
二甲苯13℃-54℃-27℃-54℃-27℃-54℃
（1）推断234℃的一溴代物结构：
（2）写出-54℃的二甲苯名称：
第三节饮食中的有机物
1.乙醇C2H5OH（CH3CH2OH）官能团-OH羟基（俗称酒精）
物理性质：
无色透明的液体、有特殊香味、密度小于水、易溶于水（任意比）、易挥发、优良的有机溶剂、
医用酒精体积分数75%（有机溶剂会是蛋白质变性，但是如果太浓会覆盖在细胞表面所以需要稀释）
工业酒精成分：
CH3OH（与红色的CrO3反应生成绿色的Cr2（SO4）3检酒驾）
化学性质：
①燃烧现象：
火焰淡蓝色（优良燃料）
方程式：
CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O
②与Na反应现象：
Na位于试管中上层（密度小于钠，但有H2气体生成）
方程式：
2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑
③乙醇的催化氧化★实验题
现象：
铜丝由黑变红（CuO→Cu）（铜丝作用：
催化剂）
液体有刺激性气味
方程式：
2CH3CH2OH+O22H2O+2CH3CHO（乙醛）（考察醛基鉴定）
④乙醇能被KMnO4溶液氧化
2.乙醇各反应断键问题
例题
1.能用来鉴别乙醇、己烷、己烯三种无色溶液的一种试剂是：
溴水
乙醇：
互溶己烷：
萃取，分层己烯：
加成
2.分子式为C4H10O，并能与金属钠反应生成H2的有机化合物有4种
3.在CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O的平衡体系中，加入一定量的C2H518OH,当重新达到平衡时，18O还应存在于：
乙酸乙酯中
4.分离乙酸和乙醇的正确方法是：
先加NaOH溶液（将乙醇变成沸点更高的乙醇钠），蒸馏出乙醇，再加入浓硫酸（还原乙醇钠，并且浓硫酸高温下不易分解），蒸馏出乙醇。
注：
不可以直接蒸馏，因为二者沸点很接近
2CH3CH2ONa+H2SO42CH3COOH+Na2SO4（强酸制弱酸）
5.下列物质可直接鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是：
Na2CO3溶液乙酸：
CO2乙醇：
互溶苯：
分层氢氧化钡：
白色沉淀（BaCO3）
6.某一元醇10g与乙酸反应生成乙酸某脂11.2g，反应后又回收该醇1.8g，则该醇的相对分子量接近：
115
3.乙酸C2H4O2（CH3COOH）-COOH羧基（食醋的主要成分，俗称醋酸）
物理性质：
有强烈刺激性气味、无色液体、熔点为16.6℃、无水乙酸又称冰醋酸（纯净物，有固定熔沸点）、易溶于水和乙醇（任意比）、易挥发
羧酸通式：
CnH2nO2（N≥1）
化学性质：
①酸性（弱电解质）CH3COOH
CH3COO-+H+在石蕊中滴入乙酸：
变红
应用：
除水垢Mg（OH）2、CaCO3
②酯化反应（属于取代反应，可逆反应）
通式：
酸（脱羟基）+醇（脱氢）→脂+水
★方程式：
CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O（实验题）
乙酸乙酯：
无色透明的油状液体，有香味，密度小于水，难溶于水
（1）浓硫酸的作用：
催化剂、吸水剂
（2）反应特点①反应速率慢②可逆反应
（3）液-液加热反应，试管倾斜45°角（使受热面积大）
（4）步骤：
先加乙醇和乙酸，再加浓硫酸。
加入碎瓷片（防暴沸）
（5）饱和Na2CO3液作用①溶解乙醇②中和乙酸③降低乙酸乙酯溶解度
注：
不可用NAOH，脂会在碱性条件下水解
4.脂R（H）-C-O-R’-RCOOR脂基通式C2H2nO2（n≥2）（酸与脂是同分异构体）
物理性质：
密度小于水
化学性质：
酯的水解
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH（酸性水解可逆）
CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH（碱性水解不可逆）
酸性水解R-COOH+R’-OH
R（H）-C-O-R’碱性水解RCOO-+R’-OH
5.油脂（混合物）植物油脂：
液态油
动物油脂：
固态脂肪
高级脂肪酸+甘油（丙三醇C3H5（OH）3）
碱性水解：
皂化反应（反应完成的现象：
反应液不分层）
C17H35（亲油）COONa（亲水）硬脂酸钠（肥皂的主要成分）
注：
酯化反应与皂化反应因为反应条件不同，所以不为可逆反应
植物油：
甘油+高级脂肪酸钠（水解后易溶于水）
矿物油：
石油精炼产物，不能水解、不溶、分层，为烃类
区分：
加入氢氧化钠溶液
例题
1.下列物质最难电离出氢离子的是：
CH3COOH>H2CO3>H2O>C2H5OH（根据与钠反应的剧烈程度判断）
2.胆固醇C25H46O胆固醇脂C32H50O2则酸的分子式是__________
3.在乙酸、乙醇和浓硫酸混合物中加入H218O，过一段时间18O存在于：
水和乙酸中
4.下列除杂操作中，错误的是（）
A乙醇（水）：
加足量生石灰充分振荡，蒸馏，收集馏出物
BCCl4（乙醇）：
多次加水，震荡，分液弃水层
C苯（乙烯）：
加入溴水震荡，过滤除去沉淀
D乙酸乙酯（乙酸）：
加入饱和碳酸钠溶液，震荡分液弃水层
5.C2H4（乙烯）→（H2O）C2H5OH（乙醇）→（O2、Cu、△）.CH3CHO（乙醛）
6.乙醇、乙酸混合
苯、浓硝酸混合共热无硫酸催化均不反应
7.实验，验证酸性CH3COOH>H2CO3>H2SiO3
8.鉴别乙酸（-COOH）、乙醇（-OH）、葡萄糖溶液（-CHO）：
新制氢氧化铜悬浊液乙酸：
发生中和，Cu2+显蓝色
乙醇：
无现象不反应
葡萄糖：
△，CU2O，砖红色
9.某有机物X在酸性条件下能发生水解反应，产物为Y和Z，同TP下，相同质量的Y蒸气和Z蒸气所占体积相同，化合物可能是：
甲酸乙酯
10.某脂C6H12O2水解后得到C相同的醇和羧酸，醇氧化得到CH3-CO-CH3，该脂的结构式是：
C2H5COOCH（CH3）2
11.混合物试剂分离方法
甲烷（乙烯）溴水洗气
乙酸乙酯（乙酸）饱和碳酸钠溶液分液
肥皂（甘油）氯化钠溶液过滤（盐析）
6.糖
1.组成C、H、O形式Cn（H2O）m（又称碳水化合物）
注：
不是所有糖都符合该形式如C6H12O5鼠李糖
也不是符合该形式的都是糖如C2H4O2（CH3COOH）乙酸
2.分类：
单糖：
葡糖糖、果糖C6H12O6同分异构
二糖：
蔗糖、麦芽糖C12H22O11同分异构
多糖：
淀粉、纤维素（C6H10O5）n混合物非同分异构
注：
单糖不能水解，只能分解
纤维是材料，纤维素才是多糖
7.葡萄糖C6H12O6简式CH2OH（CHOH）4CHO-CHO醛基
化学性质-OH：
与金属钠反应、酯化反应、氧化
-CHO：
得氧的氧化生成-COOH羧基
①使KMnO4溶液褪色
②被氧化（弱氧化剂即可反应）
人体内缓慢氧化：
C6H12O6+6O2→6CO2+6H2O
特性：
-CHO醛基
①菲林试剂：
新制氢氧化铜悬浊液（久置被氧化成Cu2O砖红色）
实验时，需中和氢离子再进行试验，否则氢氧根失效（需水浴）
②银镜反应应用：
制镜工业
8，淀粉、纤维素（C6H10O5）n混合物
天然高分子、均不溶于水、溶液为胶体（有丁达尔现象）、纤维素能促进消化，但人体内无分解其的酶。
均水解为葡萄糖
（C6H10O5）n+nH2OnC6H12O6
注：
只能碱性水解，酸性水解检不出-CHO，会中和掉氢氧化铜溶液
9.蛋
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