选修五+必修有机部分总结.docx
《选修五+必修有机部分总结.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《选修五+必修有机部分总结.docx（24页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。
选修五+必修有机部分总结
有机化合物（选修部分）
第1章认识有机化合物
一有机化合物的分类
1
乙醚丙酮
二有机化合物的结构特点
1有机物种类之所以繁多主要有以下几个原因：
①碳原子最外电子层上有4个电子，可形成4个共价键；
②有机化合物中，碳原子不仅可以与其他原子成键，而且碳碳原子之间也可以成键；
③碳与碳原子之间结合方式多种多样，可形成单键、双键或叁键，可以形成链状化合物，也可形成环状化合物；
④相同组成的分子，结构可能多种多样。
（举几个同分异构体）
2碳原子成键规律小结：
a当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。
b当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。
c当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。
d烃分子中，以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。
3同异构体：
碳链异构、位置异构、官能团异构。
乙醇与二甲醚CH3OCH3
三．有机化合物的命名
四研究有机化合物的步骤与方法
2蒸馏：
要求有机物热稳定性强，与杂质沸点相差较大（提纯液体）
萃取：
利用有机物在两种互补相容的溶剂中溶解性不同（提纯液体）
重结晶法：
要求该溶剂a杂质在此溶剂中溶解度小或者很大，易于除去被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响大。
第二章烃和卤代烃
一脂肪烃
1.随着分子里碳原子数的增多,烷烃与烯烃由“气（碳原子数小于五）-液（碳数为5-10）-固（碳数为11以上）；熔沸点升高；相对密度逐渐增大但小于1。
均不溶于水。
2由于碳碳双键不能旋转而导致分子中院子、原子团在空间排列方式不同产生的异构现象。
顺-2-丁烯反-2-丁烯
3乙烯的制法：
a工业制法：
工业上所用的乙烯，主要是从石油炼制厂和石油化工厂所产生的气体中分离出来的。
衡量一个国家的石油化工水平标准就是乙烯的产量。
b乙烯的实验室制法：
实验室常用加热乙醇和浓硫酸的混合物，使乙醇分解来制取乙烯（CH2=CH2）。
制备口诀：
硫酸三配酒精一，反应温度一百七。
为防爆沸加瓷片，排水取气来收集。
反应原理：
反应装置：
注意：
（1）浓硫酸：
催化剂、脱水剂。
浓硫酸与乙醇的体积比为3：
1，混合时应将浓硫酸缓缓加入乙醇中并不断搅拌。
（2）对反应温度的要求：
170℃以下及170℃以上不能有效脱水，故必须迅速将温度升至170℃并保持恒温。
140℃时分子间脱水生成乙醚和水，170℃以上浓硫酸使乙醇脱水而炭化。
（3）为了防止溶液剧烈沸腾，需要在混合液中加入少量的碎瓷片。
（4）用温度计指示反应温度，温度计的水银球在液面以下！
4马氏规则：
在不对称烯烃的加成中,氢总是加到含氢较多的双键碳原子上。
CH3CH=CH2+HBr→CH3CHBrCH3
5炔烃CnH2n-2（n≥2）
乙炔是直线形分子乙炔的实验室制法
1）.反应原理：
CaC2+2H—OH→C2H2↑+Ca（OH）2
2）.装置：
固液发生装置
反应装置不能用启普发生器
因为：
a碳化钙与水反应较剧烈，难以控反制应速率；
b反应会放出大量热量，如操作不当，会使启普发生器炸裂。
c产物是糊状物而不是粒状（或块状），会使启普发生器堵塞。
6共轭二烯烃的加成
二芳香烃
1苯与卤气反应
这里的催化剂是FeX3,在书写的时候和实际操作中，都是Fe。
现象：
a向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后
反应停止
b反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯）
c锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀
d向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀（Fe（OH）3）
注意：
a直型冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流，导气（HBr和少量溴蒸气能通过）。
b锥形瓶的作用——吸收HBr，所以加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀（AgBr）
c锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下——防止倒吸
d碱石灰的作用——吸收HBr、溴蒸气、水蒸汽。
e纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的溴单质
fNaOH溶液的作用——除去溴苯中的溴，然后过滤、再用分液漏斗分离，可制得较为纯净的溴苯
g最后产生的红褐色沉淀是什么——Fe（OH）3沉淀，反应中真正起催化作用的是FeBr3
2
苯的硝化反应
50～60℃
＋HO－NO
H2O＋
说明
①浓H2SO4作用：
催化剂和吸水剂；
②混和酸冷却是防止浓HNO3的分解、苯和浓HNO3的挥发及发生副反应；
③盛反应液的大试管上的长玻璃导管的作用是导气和冷凝回流（苯和浓HNO3）；
④温度计插在水浴中测水浴温度；
⑤水浴加热的优点是温度易控、受热均匀。
3取代反应
+3HO-NO2
+3H2O（TNT淡黄色固体）
NO2
2.被酸性KMnO4溶液氧化
苯的同系物中，只要与苯环（官能团）相连的C原子（α-C）上有H原子（α-H），整个侧链就会被氧化成-COOH，而无论这个侧链有多长、多复杂，有几个侧链，就被氧化为几个羧基而成为羧酸。
如：
三卤代烃
1卤代烃中，官能团是卤素原子
2
CH3CH2Br+H2O
CH3CH2OH+HBr或C2H5Br+NaOH
C2H5OH+NaBr
（NaOH的水溶液加热）
3
（NaOH的醇溶液加热）
4查依切夫规则：
消除反应的主要产物是碳碳双键上碳原子连有最多烃基的烯烃。
即总是消去含氢原子较少的碳原子上的氢。
如2-溴丁烷的消去。
（与马氏规则一起记）
5对于二卤代烃的消去，是高考中经常考的地方。
规律如下：
如有可能，倾向于形成共轭二烯；如若没有上述可能性，则形成炔烃。
应该牢记：
卤代烃都是可以水解的，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去，只有那些存在β-H的卤代烃才能发生消去反应。
第三章烃的含氧衍生物
一醇酚
1乙醇，俗称酒精，是一种无色透明液体，它的水溶液具有特殊的、令人愉快的香味，密度：
0.789g/cm3，沸点：
78.5°C.医疗上也常用体积分数为70%—75%的乙醇作消毒剂等。
2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑
C2H5OHCH2==CH2↑+H2O
CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
2氢键：
相对分子质量相近的醇、烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃。
因为醇分子中的强机的氧原子与另一醇分子羟基的氧原子相互吸引。
解释：
醇与水可以任意比例混合。
3苯酚：
无色晶体（因被部分氧化而呈粉红色）、有特殊气味。
常温下在水中溶解度小，高于650C时与水混溶。
但易溶于有机溶剂。
弱酸性——比H2CO3弱，不能使指示剂变色，又名石炭酸。
C6H5OH
C6H5O—+H+
C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O
C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3（强调不能生成Na2CO3）
白色沉淀
二醛
1乙醛是无色、具有刺激性气味的液体。
乙醛有很强还原性，高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。
（甲醛，又叫蚁醛）
2
在有机化学反应中，常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。
在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫氧化反应。
3银氨溶液的制备：
在洁净的试管里加入1mL2％的
溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止（此时得到的溶液叫做银氨溶液）。
再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。
实验现象不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。
③配制银氨溶液是向
稀深液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成沉演恰好溶解为止。
滴加溶液的顺序不能颠倒，否则最后得到的溶液不是银氨溶液。
银镜反应的实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸。
制备银镜时，玻璃要光滑洁净。
玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH溶液洗，再用水洗净。
在试管里加入10%的NaOH的溶液2mL,滴入2%的
溶液4～6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL加热到沸腾，观察现象。
实验现象试管内有砖红色沉淀产生。
三羧酸酯
1乙酸，无色有强烈刺激性气味的液体（冰醋酸）
2
实验中可以观察到在Na2CO3表面有果香味的无色透明油状液体生成，它是乙酸乙酯，乙酸乙酯是另一类烃的衍生物即酯类。
像这种酸跟醇作用生成酯和水的反应叫酯化反应。
乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的。
①浓硫酸的作用：
催化剂、吸水剂。
②反应过程:
酸脱羟基、醇脱氢。
③饱和碳酸钠溶液作用：
中和乙酸，溶解乙醇，便于闻乙酸乙酯的气味；降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层析出。
④导气管不能伸入碳酸钠溶液中，防止加热不匀，液体倒吸。
3写出乙酸乙酯在酸性与碱性环境下的水解反应
4HCOOH（甲酸，蚁酸）有醛与酸的特性
四有机合成
1写出用乙烯合成草酸乙酯的步骤
第四章生命中有机基础化学物质
一油脂
1常温下呈液态（油）
常温下呈固态（脂肪）两者都是高级脂肪酸与甘油形成的酯
2油脂的结构和分类：
分类：
R1、R2、R3相同时，为单甘油脂，
R1、R2、R3不同时，为混甘油脂，天然油脂多为混甘油脂。
31mol油脂完全水解的产物是1mol甘油与3mol高级脂肪酸（盐）
4油脂的硬化：
由液态油变成半固态的脂肪（油脂的氢化，提高饱和度）
4
5去污原理
亲水基：
极性的-COONa或-COO--，可以溶于水，伸在油污外
憎水基：
非极性的烃基-R，不溶于水，具有亲油性，插入油污内
二糖类
单糖：
不能水解（葡萄糖、果糖、核糖）
1分类低聚糖：
1mol水解产生2到10mol单糖（麦芽糖、蔗糖）
多糖：
1mol水解产生很多摩尔单糖（淀粉，纤维素）
2葡萄糖CH2OH（CHOH）4CHO
果糖CH2OH（CHOH）3COCH2OH分子式均为
同分异构
3蔗糖C12H22O11
（1）蔗糖分子结构中不含有醛基，无还原性,是一种非还原性糖.故
不发生银镜反应,也不和新制氢氧化铜反应。
（2）水解反应：
在硫酸催化作用下,蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖
C12H22O11+H2O
C6H12O6+C6H12O6
（蔗糖）（葡萄糖）（果糖）
麦芽糖C12H22O11
（1）有还原性:
能发生银镜反应（分子中含有醛基）,是还原性糖.
（2）水解反应:
产物为葡萄糖一种.
C12H22O11+H2O
2C6H12O6
（麦芽糖）（葡萄糖）
4淀粉与纤维素分子式（C6H10O5）n却不是同分异构体
（C6H10O5）n+nH2O
nC6H12O6
淀粉、纤维素葡萄糖
5淀粉
麦芽糖
葡萄糖
乙醇
C6H12O6
2C2H5OH+2CO2
三蛋白质与核酸
1氨基酸
R为H（甘氨酸），R为CH3（丙氨酸）
2氨基酸为两性化学物
3成肽反应：
两个氨基酸脱去一份子水，形成含
的化合物
蛋白质：
相对分子质量在10000以上，并且具有一定空间结构的多肽
蛋白质水解之后为氨基酸
蛋白质盐析（加入盐溶液达到一定浓度后，蛋白质溶解度降低而析出）与变性
蛋白质溶液加入浓硝酸后有白色沉淀，加热沉淀变黄，含有苯基的蛋白质均能发生这个反应
酶是具有催化作用的蛋白质
第五章进入高分子化合物的时代
一加成聚合反应
单体链接聚合度
二缩合聚合反应
作为缩聚反应的单体至少含有两个官能团
含两个官能团缩聚后物质为线性
三应用广泛的高分子材料
1塑料
主要成分为合成高分子化合物
热塑性：
可以反复加热熔融加工
热固性：
不能加热熔融，只能一次成型
2聚乙烯
聚乙烯有一定弹性，因为分子链上碳碳单键旋转，不可能成一条直线
3合成纤维
4合成橡胶
三功能高分子材料
有机化合物（必修部分）
绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。
像CO、CO2、碳酸、碳酸盐等少数化合物，由于它们的组成和性质跟无机化合物相似，因而一向把它们作为无机化合物。
一、烃
1、烃的定义：
仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。
2、烃的分类：
饱和烃→烷烃（如：
甲烷）
脂肪烃（链状）
烃不饱和烃→烯烃（如：
乙烯）
芳香烃（含有苯环）（如：
苯）
3、甲烷、乙烯和苯的性质比较：
有机物
烷烃
烯烃
苯及其同系物
通式
CnH2n+2
CnH2n
——
代表物
甲烷（CH4）
乙烯（C2H4）
苯（C6H6）
结构简式
CH4
CH2＝CH2
或
（官能团）
结构特点
C－C单键，
链状，饱和烃
C＝C双键，
链状，不饱和烃
一种介于单键和双键之间的独特的键，环状
空间结构
正四面体
六原子共平面
平面正六边形
物理性质
无色无味的气体，比空气轻，难溶于水
无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水
无色有特殊气味的液体，比水轻，难溶于水
用途
优良燃料，化工原料
石化工业原料，植物生长调节剂，催熟剂
溶剂，化工原料
有机物
主要化学性质
烷烃：
甲烷
①氧化反应（燃烧）
CH4+2O2――→CO2+2H2O（淡蓝色火焰，无黑烟）
②取代反应（注意光是反应发生的主要原因，产物有5种）
CH4+Cl2―→CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2―→CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2―→CHCl3+HClCHCl3+Cl2―→CCl4+HCl
在光照条件下甲烷还可以跟溴蒸气发生取代反应，
甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。
烯烃：
乙烯
①氧化反应（ⅰ）燃烧
C2H4+3O2――→2CO2+2H2O（火焰明亮，有黑烟）
（ⅱ）被酸性KMnO4溶液氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色。
②加成反应
CH2＝CH2＋Br2－→CH2Br－CH2Br（能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）
在一定条件下，乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应
CH2＝CH2＋H2――→CH3CH3
CH2＝CH2＋HCl－→CH3CH2Cl（氯乙烷）
CH2＝CH2＋H2O――→CH3CH2OH（制乙醇）
③加聚反应nCH2＝CH2――→－CH2－CH2－n（聚乙烯）
乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。
常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。
苯
①氧化反应（燃烧）
2C6H6＋15O2―→12CO2＋6H2O（火焰明亮，有浓烟）
②取代反应
苯环上的氢原子被溴原子、硝基取代。
＋Br2――→＋HBr
＋HNO3――→＋H2O
③加成反应
＋3H2――→
苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。
4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。
概念
同系物
同分异构体
同素异形体
同位素
定义
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质
分子式相同而结构式不同的化合物的互称
由同种元素组成的不同单质的互称
质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称
分子式
不同
相同
元素符号表示相同，分子式可不同
——
结构
相似
不同
不同
——
研究对象
化合物
化合物
单质
原子
6、烷烃的命名：
（1）普通命名法：
把烷烃泛称为“某烷”，某是指烷烃中碳原子的数目。
1－10用甲，乙，丙，丁，戊，已，庚，辛，壬，癸；11起汉文数字表示。
区别同分异构体，用“正”，“异”，“新”。
正丁烷，异丁烷；正戊烷，异戊烷，新戊烷。
（2）系统命名法：
①命名步骤：
（1）找主链－最长的碳链（确定母体名称）；
（2）编号－靠近支链（小、多）的一端；
（3）写名称－先简后繁,相同基请合并.
②名称组成：
取代基位置－取代基名称母体名称
③阿拉伯数字表示取代基位置，汉字数字表示相同取代基的个数
CH3－CH－CH2－CH3CH3－CH－CH－CH3
2－甲基丁烷2，3－二甲基丁烷
7、比较同类烃的沸点:
①一看：
碳原子数多沸点高。
②碳原子数相同，二看：
支链多沸点低。
常温下，碳原子数1－4的烃都为气体。
二、烃的衍生物
1、乙醇和乙酸的性质比较
有机物
饱和一元醇
饱和一元醛
饱和一元羧酸
通式
CnH2n+1OH
——
CnH2n+1COOH
代表物
乙醇
乙醛
乙酸
结构简式
CH3CH2OH
或C2H5OH
CH3CHO
CH3COOH
官能团
羟基：
－OH
醛基：
－CHO
羧基：
－COOH
物理性质
无色、有特殊香味的液体，俗名酒精，与水互溶，易挥发
（非电解质）
——
有强烈刺激性气味的无色液体，俗称醋酸，易溶于水和乙醇，无水醋酸又称冰醋酸。
用途
作燃料、饮料、化工原料；用于医疗消毒，乙醇溶液的质量分数为75％
——
有机化工原料，可制得醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等，是食醋的主要成分
有机物
主要化学性质
乙醇
①与Na的反应
2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑
乙醇与Na的反应（与水比较）：
①相同点：
都生成氢气，反应都放热
②不同点：
比钠与水的反应要缓慢
结论：
乙醇分子羟基中的氢原子比烷烃分子中的氢原子活泼，但没有水分子中的氢原子活泼。
②氧化反应（ⅰ）燃烧
CH3CH2OH+3O2―→2CO2+3H2O
（ⅱ）在铜或银催化条件下：
可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO）
2CH3CH2OH+O2――→2CH3CHO+2H2O
③消去反应
CH3CH2OH――→CH2＝CH2↑+H2O
乙醛
氧化反应：
醛基（－CHO）的性质－与银氨溶液，新制Cu（OH）2反应
CH3CHO＋2Ag（NH3）2OH――→CH3COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3↑
（银氨溶液）
CH3CHO+2Cu（OH）2――→CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O
（砖红色）
醛基的检验：
方法1：
加银氨溶液水浴加热有银镜生成。
方法2：
加新制的Cu（OH）2碱性悬浊液加热至沸有砖红色沉淀
乙酸
①具有酸的通性：
CH3COOH≒CH3COO－＋H＋
使紫色石蕊试液变红；
与活泼金属，碱，弱酸盐反应，如CaCO3、Na2CO3
酸性比较：
CH3COOH>H2CO3
2CH3COOH＋CaCO3＝2（CH3COO）2Ca＋CO2↑＋H2O（强制弱）
②酯化反应
CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O
酸脱羟基醇脱氢
三、基本营养物质
食物中的营养物质包括：
糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水。
人们习惯称糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质。
种类
元
代表物
代表物分子
糖类
单糖
CHO
葡萄糖
C6H12O6
葡萄糖和果糖互为同分异构体
单糖不能发生水解反应
果糖
双糖
CHO
蔗糖
C12H22O11
蔗糖和麦芽糖互为同分异构体
能发生水解反应
麦芽糖
多糖
CHO
淀粉
（C6H10O5）n
淀粉、纤维素由于n值不同，所以分子式不同，不能互称同分异构体
能发生水解反应
纤维素
油脂
油
CHO
植物油
不饱和高级脂肪酸甘油酯
含有C＝C键，能发生加成反应，
能发生水解反应
脂
CHO
动物脂肪
饱和高级脂肪酸甘油酯
C－C键，
能发生水解反应
蛋白质
CHO
NSP等
酶、肌肉、
毛发等
氨基酸连接成的高分子
能发生水解反应
主要化学性质
葡萄糖
结构简式：
CH2OH－CHOH－CHOH－CHOH－CHOH－CHO
或CH2OH（CHOH）4CHO（含有羟基和醛基）
醛基：
①使新制的Cu（OH）2产生砖红色沉淀－测定糖尿病患者病情
②与银氨溶液反应产生银镜－工业制镜和玻璃瓶瓶胆
羟基：
与羧酸发生酯化反应生成酯
蔗糖
水解反应：
生成葡萄糖和果糖
淀粉
纤维素
淀粉、纤维素水解反应：
生成葡萄糖
淀粉特性：
淀粉遇碘单质变蓝
油脂
水解反应：
生成高级脂肪酸（或高级脂肪酸盐）和甘油
蛋白质
水解反应：
最终产物为氨基酸
颜色反应：
蛋白质遇浓HNO3变黄（鉴别部分蛋白质）
灼烧蛋白质有烧焦羽毛的味道（鉴别蛋白质）
升级会员 