高三化学烃.docx
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高三化学烃
高三化学烃
一、考纲要求
1.理解烃的分子结构决定烃的化学性质。
不同类别的烃的组成和结构决定了它们各自的化学性质。
2.应用烃的组成、通式和性质的知识推断烃的分子式和结构简式。
3.掌握同系物和同分异构体的书写和判断方法。
4.掌握烷烃、单烯烃和炔烃的系统命名法,能对物质名称和结构简式进行互译。
5.掌握甲烷、乙烯、乙炔的实验室制取原理、装置要求;掌握制溴苯、硝基苯的原理、装置特点和操作方法。
6.掌握烃的取代反应、加成反应、燃烧反应及加聚反应的化学方程式的书写及其特点,能判断高聚物的单体。
7.掌握各类烃有关燃烧反应的计算及其规律。
8.了解石油的成分、分馏、裂化和煤的干馏的基本原理及其广泛应用。
二、知识结构
三、知识点、能力点提示
(一)知识点
1.有机化合物的主要特点:
有机物是以碳元素为基本组成元素的化合物。
碳元素在有机化合物中形成四个共价键,构成碳链和碳环,与无机物相比有如下特点:
(1)分子结构复杂,种类繁多;
(2)多数难溶于水,易溶于有机溶剂;
(3)导电性差,多数有机物属于非电解质;
(4)多数有机物熔沸点低,易燃烧,受热易分解;
(5)有机反应复杂、副反应多,反应速率慢。
2.烃的分类及其通式
3.各类烃的结构特点及其重要性质
烃
结构特点
重要化学性质
烷烃
链烃、C—C键
稳定、取代(特征反应)、氧化(燃烧)、裂解
烯烃
链烃、C=C键
不稳定,加成(特征反应)、氧化、加聚
炔烃
链烃、C
C键
不稳定,加成(特征反应)、氧化、加聚
二烯烃
链烃,2个C=C键
不稳定,加成(1,2加成和1,4加成)、氧化、加聚
苯及其
同系物
芳香烃,一个苯环
稳定,易取代,能加成,难氧化,苯的同系物侧链易被酸性KmnO4溶液氧化
4.同系物与同分异构体
(1)同系物:
结构相似,在分子组成上相差一个或几个CH2原子团的物质互称为同系物。
注意烷烃和环烷烃、烯烃和二烯烃不互为同系物。
(2)同分异构体:
组成(分子式)相同,结构不同的化合物互称为同分异构体。
因此碳原子数相同的烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃互为同分异构体。
5.烃的系统命名法
(1)烷烃:
以含碳原子数最多的碳链为主链,称某烷;若碳链上有取代基则作为支链,距支链较近的一端为起点对碳原子编号命名。
若有多个取代基时,按由小到大顺序命名。
(1)烯烃和炔烃:
以含碳碳双键或碳碳叁键的最长碳链为主链命名为某烯或某炔;从距C=C或C≡C较近的一端为起点对主链碳原子编号;取代基名称写在前面,取代基和双键、叁键的个数用中文二、三等标出,并用阿拉伯数字1,2等标明C=C或C≡C所在位置。
如:
CH3—C=CH—CH3
|
CH3
名称:
2—甲基—2—丁烯.
(2)苯及其同系物:
以苯环为母体,先命取代基,再命名苯环,如:
6.煤和石油
(1)石油是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的复杂混合物;
(2)石油的分馏原理;
(3)石油裂化和裂解的目的;
(4)煤的干馏和干馏产物.
7.有关计算
(1)通过计算判断或确定烃的分子组成和结构;
(2)通过烃的燃烧反应,计算烃、耗氧量和产物之间的数量关系。
8.甲烷、乙烯、乙炔的实验室制法及注意事项。
(二)能力点提示:
1.几种气态烃的实验室制法:
(1)制甲烷
CH3COONa+NaOH
CH4↑+Na2CO3
要注意断键部位,这也正是要在无水环境中进行的原因;该反应是减少一个碳原子的反应,如
制乙烷CH3CH2COONa+NaOH
C2H6↑+Na2CO3
制苯C5H5COONa+NaOH
C6H6+Na2CO3
(2)制乙烯
要注意温度控制在170℃左右;该反应是单键变双键的一种反应,如用异丙醇制丙烯:
(3)制乙炔
电石与水反应制乙炔时,常伴有特殊难闻的气味,是因为发生以下反应所至:
CaS+2H2O
Ca(OH)2+H2SCa3P2+6H2O
3Ca(OH)2+2PH3
Ca3As2+6H2O
3Ca(OH)2+2AsH3↑
2.取代反应的特征
在与卤素单质发生取代反应的过程中,烷烃分子每去掉一个氢原子换上一个卤素原子要消耗1个卤素分子,另外一个卤素原子则与换下来的氢原子结合生成卤化氢(这一点与加成反应是不同的)。
因此烷烃与卤素单质发生取代反应的最大物质的量之比为:
CnH2n+2~(2n+2)X2(卤素单质)
3.加聚反应的书写及高聚物单体的判断
(1)加聚反应的写法:
1单烯烃的加聚反应为:
2共轭二烯烃的加聚反应为:
(R1、R2、A、B可以是-H、-CH3、-C2H5或其它基团)
③不同单体加聚时还要考虑可能有不同的连接方式。
例如苯乙烯与乙烯间的加聚反应:
(2)高聚物单体的判断
①聚乙烯型
链节为两个碳原子的,则其单体看作乙烯型,如:
②1,3—丁二烯型
链节为四个碳原子,且2,3碳原子间有C=C,则应对应1,3—丁二烯找单体,如:
③混合型
(ⅰ)当链节有四个碳原子,且C、C间无C=C时,应视为含有2个乙烯型单体,如:
(ⅱ)当链节更长时,首先看有无C=C,若有,则与C=C相边的左右各一个C原子,共同看
作1,3—丁二烯型,其余C原子每两个看作一个乙烯型结构。
如:
4.同分异构体的书写
(1)同分异构体书写通常是按碳链异构
位置异构
官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构
碳链异构
位置异构的顺序书写。
例如写出分子式为C4H8的同分异构体时,首先按碳链异构写出:
1CH2=CH—CH2—CH31—丁烯
②CH2=C—CH3乙—甲基—1—丙烯,再按位置异构写有:
|
CH3
③CH3—CH=CH—CH32-丁烯
④CH3—C=CH2与②式相同排除,最后按官能团异构写有:
|
CH3
甲基环丙烷。
注意,烷烃没有官能团异构和位置异构,只有碳链异构,因此,碳原子数相同烷烃和不饱和烃相比,其同分异构体数目要少。
(2)苯环上同分异构体的书写
①苯和甲苯都没有同分异构体,乙苯等其他苯的同系物,由于取代基在苯环上的相对位置不同因此存在同分异构体。
分子式为C8H10的同分异构体有四种:
分子式为C9H12的同分异构体有8种:
E
②苯的同系物被一个原子团取代,如:
二甲苯的取代
邻二甲苯的一氯代物:
间二甲苯的一氯代物:
对二甲苯的一氯代物:
判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时可采用“对称轴”法。
即在被取代的主体结构中,划对称轴,取代茎只能在对称轴的一侧,或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。
如二甲苯的对称轴如下(虚线表示):
因此,邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代物分别有2、3、1种。
5.计算并推断烃的分子式及其结构简式
注:
(1)气体摩尔质量=22.4L/mol×dg/L(d为标准状况下气体密度).
(2)某气体对A气体的相对密度为DA,则该气体式量M=MADA.
(3)由烃的分子量求分子式的方法:
①M/14,能除尽,可推知为烯烃或环烷烃,其商为碳原子数;
②M/14,余2能除尽,可推知为烷烃,其商为碳原子数;
③M/14,差2能除尽,推知为炔烃或二烯烃或环烯烃,其商为碳原子数。
④M/14,差6能除尽,推知为苯或苯的同系物。
6.烃完全燃烧的有关规律
(1)等物质的量的烃(CnHm)完全燃烧时,耗氧量的多少决定于n+
的值,n+
的值越大,耗氧量越多,反之越少。
(2)等质量的烃(CnHm)完全燃烧时,耗氧量的多少决定于氢的质量分数,即
的值,
越大,耗氧量越多,反之越少。
(3)等质量的烃(CnHm)完全燃烧时,碳的质量分数越大,生成的CO2越多,氢的质量分数越大,生成的H2O越多。
(4)最简式相同的烃无论以何种比例混合,都有:
①混合物中碳氢元素的质量比及质量分数不变;②一定质量的混合烃完全燃烧时消耗O2的质量不变,生成的CO2的质量均不变。
(5)对于分子式为CnHm的烃:
①当m=4时,完全燃烧前后物质的量不变;
②当m<4时,完全燃烧后物质的量减少;
③当m>4时,完全燃烧后物质的量增加.
7.各类烃与H2加成的物质的量之比:
不饱和烃
与H2加成的最大物质的量之比
烯烃
1∶1
二烯烃
1∶2
炔烃
1∶2
苯及其同系物
1∶3
苯乙烯
1∶4
8.二烯烃1,4加成的规律:
只有具备R′-CH=CH—CH=CH—R结构特点的二烯烃才能进行1,4加成,其与卤素单质的加成产物为:
R′-CH=CH—CH=CH—R
||
XX
若二烯烃的结构为R-CH=CH—CH2-CH=CH—R′,则不能进行1,4加成,只能进行1,2加成.
9.根据烃的分子式推断其可能具有的结构
从烷烃通式CnH2n+2出发,分子中每形成一个C=C键或形成一个环,则减少2个氢原子;分子中每形成一个C≡C键,则减少4个氢原子。
依此规律可由烃的分子式推测其可能具有的结构,再由其性质可确定其结构简式。
例如分子式为C5H8的烃可与等物质的量Br2加成,试推测其可能的结构并写出其结构简式.先根据其分子组成可知其分子比对应的C5H12少4个氢原子,可能是二烯烃、炔烃或环烯烃,再根据其与Br2的加成比例可知其为环烯烃,结构简式为
或
等。
四、能力训练
(一)选择题
1.下列有关有机物的说法中正确的是()
A.凡是含碳元素的化合物都属于有机物;
B.易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂中的物质,一定是有机物;
C.所有的有机物都很容易燃烧;
D.大多数有机物聚集时形成分子晶体.
知识点:
本题考查有机物的特点
能力点:
培养学生的发散思维能力。
2.将4mol甲烷与氯气发生取代反应,待反应完全后测知四种取代物物质的量相同,测消耗的氯气有()
A.2molB.10mol
C.7.5molD.6mol
知识点:
本题考查烷烃取代反应的特征
能力点:
培养学生的发散思维能力。
3.某高分子化合物可以表示为
,则合成该高分子化合物的单体是()
知识点:
本题考查高聚物单体的判断及加聚反应的特征
能力点:
培养学生的逆向思维能力。
4.与丙烯具有相同的碳、氢百分含量,但既不是同系物又不是同分异构体的是()
A.环丙烷B.环丁烷C.乙烯D.丙烷
知识点:
本题考查同系物和同分异构体的概念
能力点:
培养学生的推理能力。
C2H5
|
5.有机物CH3—C=C—CH3的命名正确的是()
|
C2H5
A.2,3—二乙基—2—丁烯
B.2,3—二乙基—3—丁烯
C.3—甲基—2—乙基—2—戊烯
D.3,4—二甲基—3—己烯
知识点:
本题考查烯烃的系统命名法
能力点:
培养学生的观察能力。
6.将下列各种液体分别与溴水混合并振荡,静置后混合液分两层,溴水层几乎呈无色()
A.环己烯B.碘化钾溶液C.环己烷D.酒精
知识点:
本题考查有机物的特点及烃的性质
能力点:
培养学生综合思考问题的能力。
7.下列物质的沸点由高到低排列的顺序是()
①CH3(CH2)2CH3②CH3(CH2)3CH3③(CH3)3CH
④(CH3)2CHCH2CH3⑤(CH3CH2)2CHCl
A.⑤②④①③B.④②⑤①③
C.⑤④②①③D.②④⑤③①
知识点:
本题考查烃的同系物及同分异构体沸点高低的有关规律
能力点:
培养学生理解识记的能力。
8.120℃时,1体积某烃和4体积O2混合;完全燃烧后恢复到原来的温度和压强,体积不变