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高二化学葡萄糖

第七章:

糖类 油脂 蛋白质

第一节:

葡萄糖 蔗糖

教学目标

1.了解葡萄糖的物理性质和重要化学性质——还原性。

2.了解葡萄糖对人体的重要性及其他重要用途。

3.常识性介绍葡萄糖的制法。

4.通过葡萄糖开链型结构简式的推导,进一步认识性质反映结构,根据性质实验推测物质结构的化学思想方法。

教学过程

【讲述】能源是当代全人类面临的几个重大而紧迫的问题之一。

我们已经学习过三种最重要的化石能源(矿物能源)——煤、石油和天然气,它们跟人类的生产和生活关系密切。

另一类跟我们每个人的生存、温饱息息相关的三种最重要的生物能源或人体能源是糖类、脂肪和蛋白质。

我们现在开始学习和研究在自然界分布极广的一种有机物——糖类的一些基础知识。

[评注:

从学生已学习过的化石能源入手,引出生物能源,使学生树立能源意识。

从旧知引入新知也易激发学生的学习兴趣和积极性。

]

【板书】糖类

【讲述】请同学们说出自己知道的带糖字的物质。

(尽可能让学生举例,如白糖、红糖、蜜糖、糖果、葡萄糖。

(先对同学举出的糖,从纯净物、混合物的角度加以区分,并思考它们是不是属于化学中的糖类。

带糖字的物质如葡萄糖、果糖、蔗糖(展示样品)属于糖类,不带糖字的物质,如淀粉、纤维素(展示淀粉、棉花、滤纸等样品)也属于糖类,而且是很重要的糖类。

它们的化学内涵我们将分别学习。

糖类习惯上叫碳水化合物。

为什么这样称呼呢?

(可让同学顾名思义地猜测。

)因为化学家最初发现的糖类化合物都是由碳、氢和氧三种元素组成的,而且其中氢和氧的原子数之比跟水的组成相同。

于是,误认为糖类是碳的水化物,并用通式Cn(H2O)m表示。

人类的认识总是不断发展的。

后来发现,有些糖如鼠李糖(C6H12O5)、脱氧核糖(C5H10O4)等化合物分子中的氢和氧的原子数的比不是2∶1。

许多分子式符合Cn(H2O)m通式的化合物,例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3),却不属于糖类。

可见,碳水化合物这个名称并不确切,但因沿用已久,目前还在使用,只是已失去它的原意。

糖类一般分为单糖(最简单的糖)、低聚糖和多糖三类。

糖通常按天然来源命名。

例如,葡萄糖从葡萄汁中提取而得名,由甘蔗汁提取的糖叫蔗糖,由水果汁提取的糖叫果糖。

[板书]

我们首先研究最重要的单糖——葡萄糖。

【板书】一、葡萄糖

1.葡萄糖的物理性质

【展示】一瓶葡萄糖样品

(请一位同学通过观察和实验,描述葡萄糖的物理性质,包括颜色、状态、味道,在水中和无水乙醇中的溶解性,并适当地跟果糖、白糖对比。

注意表述的准确性和实验操作的规范性。

葡萄糖是白色晶体,有甜味,易溶于水而难溶于乙醇。

从甜味看,果糖>蔗糖>葡萄糖

【讲述】葡萄糖是有机物,为什么易溶于水而难溶于乙醇呢?

这跟葡萄糖的分子结构有关。

【板书】2.葡萄糖的分子式和结构简式

【讨论】通过下列事实推导葡萄糖的分子式和结构简式。

(出示小黑板)

(1)把葡萄糖和镁粉按适当比例混合加热,得到黑色炭粉、白色的氧化镁粉末和氢气。

(2)葡萄糖的相对分子质量是180,其中含碳40%,含氢6.7%,含氧53.3%。

(3)lmol葡萄糖能跟5mol乙酸酐[(CH3CO)2O]相互完全反应,生成lmol五乙酸葡萄糖酯和5mol乙酸。

(4)葡萄糖能发生银镜反应,跟碱性氢氧化铜悬浊液共热时得到红色沉淀。

(5)葡萄糖用钠汞齐还原后得到正己六醇。

(要求:

①从每一事实中得出一个结论。

②综合以上各实验,得出整体结论。

③写出事实(3)、(4)的化学反应方程式。

先个人思考,再相互讨论。

(抽同学回答,由其他同学作出评价,或进行补充、纠正。

师:

根据哪些事实推出葡萄糖的分子式?

生:

事实

(1)说明,葡萄糖由碳、氢和氧三种元素组成。

根据事实

(2),l分子葡萄糖中含碳原子(180×40%)/12=6个,含H原子(180×6.7%)/1=12个,含氧原子(180×53.3%)/16=6个。

所以,葡萄糖的分子式是C6H12O6。

(计算思路可以多种多样。

师:

再根据哪些事实推出葡萄糖的结构简式?

试写出它的结构简式。

生:

事实(3)说明1个葡萄糖分子里有5个羟基。

事实(4)说明,葡萄糖分子里含有醛基。

事实(5)说明,葡萄糖分子有直链结构,5个羟基分别连接在5个碳原子上。

(插问:

5个羟基为什么分别连在5个碳原于上?

让学生思考回答后指出:

两个羟基连接在同一个碳原子上一般是不稳定的,易脱去一分子水而变成碳基。

综合分析,葡萄糖的结构简式是

【板书】CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO

或CH2OH(CHOH)4CHO

师:

写结构简式必须符合价键规则。

有机化合物中碳原子跟其他原子通常形成4个共价键,这一点十分重要。

从葡萄糖的结构简式看出,它是一种多羟基醛。

糖类从结构上看,一般是多羟基醛或多羟基酮(例如果糖),或者是能水解生成多羟基醛或多羟基酮的化合物(例如淀粉)。

葡萄糖易溶于水,难溶于纯乙醇,这跟分子的极性有关。

上述推导表明,实验方法是研究物质性质和结构的基本方法。

性质反映结构,可以由物质的性质推测物质的可能结构。

[评注:

根据实验事实,由计算和逻辑推理推导葡萄糖的结构式,再根据葡萄糖的结构推测它的性质。

这是研究物质的性质和结构的重要方法,也是认识事物本质的一种思维方式。

在元素化合物知识的教学中要抓住这一方法。

]

师:

上述事实反映葡萄糖有哪些重要化学性质?

生:

(还原性、酯化反应。

归结到官能团的特性。

【板书】3.葡萄糖的还原性

【复习】回忆乙醛的银镜反应和还原氢氧化铜的实验。

银镜反应实验成败的关键是什么?

(要求答出:

①银氨溶液的配制:

在AgNO3溶液中逐滴加入氨水,边加边振荡试管,至最初出现的沉淀刚好消失为止。

②试管必须十分洁净。

③反应在碱性环境中进行。

【阅读】教材上有关葡萄糖银镜反应和还原氢氧化铜的演示实验部分。

【实验】抽两位同学上讲台,分别演示这两个实验。

另抽两位同学板书有关反应的化学方程式。

(1)CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→

CH2OH(CHOH)4COOH+2Ag↓+H2O+4NH3

(2)CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2→

CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O

【讨论】让其他同学对实验操作和化学方程式书写予以评价。

【板书】4.葡萄糖的重要性和用途

【讲述】葡萄糖的银镜反应长期应用于制作镜子、热水瓶胆和保温杯胆的镀银工艺。

葡萄糖对人体及其活动至关重要,它是人体所需能量(包括维持体温的热量)的主要来源。

人饥饿时或剧烈运动后,有时心里发慌,喝一杯葡萄糖水能很快定心安神。

因为喝进的葡萄糖可以较快地升高已降低的血糖(即葡萄糖)水平,使它恢复正常值。

病人手术后或进食困难的病人,需要注射葡萄糖营养剂或葡萄糖生理盐水。

丧失体内自我调节血糖水平的人会得糖尿病(血糖水平过高,使尿液中含有葡萄糖)。

血糖水平大致是个常数,过高、过低都危害健康。

【思考】联系生物学的有关知识,葡萄糖在人体内释放能量的化学原理是什么?

写出反应的化学方程式。

【讲述】葡萄糖在体内释放能量的化学原理,是血液中的葡萄糖(即血糖)跟血红蛋白输送的氧气发生放热反应。

C6H12O6(s)+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l)+2804kJ

在体内,这一反应是逐步缓慢进行的。

葡萄糖放出的能量,既能维持体温,又使多余的葡萄糖变成新的贮能物质,其中之一是脂肪。

葡萄糖还可用作生产维生素C、味精和葡萄糖酸钙(一种抗皮肤过敏药剂)的原料。

印染和制革工业还可用它作还原剂。

【板书】5.葡萄糖的制取

【讲述】葡萄糖广泛存在于动植物体内,除葡萄和血液外,植物的根、茎、叶、花中都或多或少含有它。

在蜂蜜里,人和动物的淋巴液、脊髓液里也都含有葡萄糖。

葡萄糖的需求量很大,天然葡萄糖远远满足不了需要。

那么,工业上是怎样制取葡萄糖的呢?

工业上通常用淀粉催化水解法制取葡萄糖。

过去采用硫酸等无机酸作催化剂,需在加压下进行,不但生产成本高,而且效率较低,质量也不很高。

受人体内淀粉水解的启示,现在采用生物催化水解法(酶水解法)制取,成本降低了,效率和质量却大大提高。

所以,生物模拟法是工业生产的一个重要方向。

后面我们将学习其他重要的糖类,请做好预习。

【作业】怎样检验某人是否患有糖尿病?

请设计一个最简单的实验方案。

(课本习题略。

教学说明

本课重视充分利用化学事实,通过观察实验现象、思考、推理等方法,引导学生推导出物质的结构,再以物质的结构指导对物质性质的学习。

最后,根据物质的性质,确定物质的用途,使学生获得较系统的知识。

教师注意引导学生充分利用已有的知识和化学事实积极思维,使学生在学习中接受科学思维方法的熏陶,同时受到内因是变化的根据,外因是变化的条件这一辩证唯物主义的教育。

本课的另一特点是重视跟实际结合。

教学时尽可能使葡萄糖的知识跟生产、生活相联系,以激发学生的学习兴趣,又有利于知识的理解和运用,有助于发展学生的智能和创造意识。

 

教案示例葡萄糖的结构和性质

  

教学目标

1.掌握葡萄糖的结构简式和葡萄糖的主要性质。

2.通过实验推导葡萄糖结构简式,培养学生观察、分析和推断能力。

3.通过分析葡萄糖结构跟性质的关系,对学生进行辩证唯物主义观点的教育。

教学过程

师:

葡萄糖的相对分子质量是180,其中含碳40%,氢6.7%,其余是氧。

求它的分子式。

(学生计算,得出葡萄糖的分子式,由此引入新课。

【板书】单糖

一、葡萄糖(C6H12O6)的结构和性质

(一)物理性质

【实验】观察试管里的葡萄糖晶体。

了解它的色、态后,倒入少量蒸馏水,观察葡萄糖的溶解性,得出结论。

【板书】

(一)物理性质:

白色晶体,溶于水,有甜味。

(二)结构和化学性质

【实验】

生:

常温下的现象是生成绛蓝色溶液,说明葡萄糖分子里含有多个羟基。

加热时发生的现象是生成红色沉淀,说明葡萄糖分子里有醛基。

师:

通过实验分析可知,葡萄糖是一种多羟基醛。

那么官能团的数目是多少呢?

已知下列实验数据:

师:

两种反应物的物质的量的比是1∶1,说明分子里只有一个醛基,生成物是正己六醇。

这说明除一个醛基被还原成一个羟基外,原来的葡萄糖分子里已有五个羟基。

正说明六个碳原子以直链方式连接。

请学生写出结构简式。

【板书】1.结构简式

CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO或

CH2OH—(CHOH)4—CHO

[评注:

教学中推导葡萄糖结构式的过程,先引导学生从观察实验现象找出因果关系,进而得出相应结论,最后确定物质的结构式。

这符合有机物结构推导的科学方法。

]

2.化学性质

【说明】教师引导学生讨论,葡萄糖含有醛基和多羟基,那么它可能有哪些化学性质,总结学生讨论结果得出结论。

【板书】(l)醛基的还原性

【演示】

(水浴加热,观察现象。

【板书】

(2)醛基的氧化性

(3)多羟基的反应

①跟新制的氢氧化铜在常温下生成绛蓝色溶液。

②发生酯化反应,生成五乙酸葡萄糖酯。

(4)人体内氧化反应

C6H12O6(s)+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l)+2804kJ

师:

本节课重点是一个结构式,四个表示性质的化学方程式。

(练习略。

【演示】用新鲜的葡萄汁滴入新制的氢氧化铜溶液里,加热,出现红色沉淀。

请学生解释这一现象,写出有关的化学方程式。

(课本习题略。

专家评注

本节课依据教学大纲和学生情况,把握住恰当的知识数量和深度。

教学时从实验现象入手,经思考导出物质结构,再由结构到重要性质,有利于学生对知识的学习和科学方法的训练,学生的能力同时有所发展。

这种课堂设计容易使学生兴趣盎然,也易产生教和学共鸣的效果。

这是创设课堂教学最佳意境的重要途径。

相关练习

1.葡萄糖是单糖的主要原因是

A.在糖类物质中含碳原子最少B.不能水解成更简单的糖

C.分子中有一个醛基D.分子结构最简单

答案:

B

2.在酸性条件下,可以水解生成相对分子质量相同的两种物质的有机物是

A.蔗糖B.麦芽糖

C.乙酸乙酯D.甲酸乙酯

答案:

AD

3.在ag冰醋酸、甲醛、葡萄糖、甲酸甲酯、果糖的混合物中,碳元素的质量分数为

A.30%B.40%

C.50%D.数据不全,无法计算

答案:

B

4.实验中都必须使用水浴加热的一组实验是

A.测定硝酸钾的溶解度、制硝基苯

B.制乙烯、制溴苯

C.蔗糖水解,制酚醛树脂

D.制乙酸乙酯,乙酸乙酯水解

答案:

C

5.某有机物进行实验鉴定,其结果如下:

①有银镜反应②加入新制的Cu(OH)2无变化③加入锌粒不反应④与含碱的酚酞溶液共热,发现红色褪去,则该有机物可能是

A.甲酸B.葡萄糖

C.蔗糖D.甲酸异丙酯

答案:

D

6.玉米芯、甘蔗渣等在稀H2SO4作用下水解所得的木糖C5H10O5,属于多羟基醛,木糖与浓H2SO4加

热作用可生成糠醛,写出木糖(结构简式)生成糠醛的化学方程式。

 

解析:

首先可从木糖联想葡萄糖的结构,可以推知木糖的结构简式:

CH2—OH—(CHOH)3—CHO,所以从木糖生成糠醛时应符合:

一要形成环状结构,二要形成不饱和C==C双键。

所以脱水应该是:

答案:

CH2OH—CH2OH—CHOH—CHOH—CHO

+3H2O

7.A、B、C、D四种有机物,它们分子中C、H、O三种元素的质量比都是6 ﹕1﹕8。

在通常状况下,A是一种有刺激性气味的气体,对氢气的相对密度为15,其水溶液能发生银镜反应;B的相对分子质量是A的6倍,B常用作制镜工业的还原剂;C和D两物质的蒸气密度都是2.68g/L(标准状况),它们也互为同分异构体,但C的水溶液能使石蕊试液变红,而D是不溶于水的油状液体,具有水果香味。

试写出A、B、C、D的名称和结构简式。

解析:

因四种物质分子中C、H、O三种元素的质量比都是6﹕1﹕8,C、H、O原子个数比为:

=1﹕2﹕1,最简式为CH2O。

又因A的相对分子质量是15×2=30,是一种有刺激性气味的气体,水溶液能发生银镜反应,故A为甲醛。

B的相对分子质量为30×6=180,分子式为C6H12O6,又因B常用作制镜工业的还原剂,故B为葡萄糖。

C、D的相对分子质量都是2.68×22.4=60,分子式都是C2H4O2,C溶液显酸性,D为油状液体,故C为乙酸,D为甲酸甲酯。

答案:

A.甲醛

B.葡萄糖CH2OH[CHOH]4CHO

C.乙酸CH3COOH

D.甲酸甲酯

 

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