最新高中化学高二化学烃的衍生物2 精品.docx

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第六章烃的衍生物

第一节溴乙烷卤代烃

第1课时

一．名题读思

1．要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是（）

A．加入氯水震荡，观察水层是否有棕红色溴出现

B．滴入硝酸银溶液，再加入稀硝酸呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成

C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成

D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成

解：

卤代烃中，卤原子与碳原子相连属共价化合物无卤离子，所以不能直接与卤素发生置换反应，也不能与Ag+发生沉淀反应，而水解过程（或消去反应）中能产生卤离子，检验之前一定要中和NaOH，防止有AgOH或AgO沉淀生成。

答：

C

[方法提示]卤代烃中卤原子的检验方法：

若产生白色沉淀，卤原子为氯

若产生浅黄色沉淀，卤原子为溴

若产生黄色沉淀，卤原子为碘

2．由2─氯丙烷制取少量1，2─丙二醇[HOCH2CHOHCH3]时需经过下列哪几步反应（）

A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去

解：

由题意，要制取1，2─丙二醇，1─氯丙烷须先发生消去反应制得丙烯；再由丙烯与加成生成1，2─二溴丙烷；最后由1，2－二溴丙烷水解得产物1，2－丙二醇。

答：

B

[方法提示]卤代烃水解可引入羟基而且有几个卤原子可引入几个羟基，故本题可以从后往前推：

HOCH2－CHOH－CH3←─CH2Br－CHBr－CH3←─CH2═CH－CH3←─CH3－CH2－CH2Cl

二．随堂演练

（一）选择题

1．下列说法正确的是（）

A．凡是卤代烃一定能发生消去反应

B．能发生消去反应的物质一定是卤代烃

C．CH3CH2CH2Br在NaOH的乙醇溶液中共热，副产物可能有CH3CH2CH2OH

D．乙基是溴乙烷的官能团

2．下列微粒，不属于官能团的是（）

A．OH－B．－FC．C=CD．－CH3

3．下列物质中，加入少量硝酸酸化的AgNO3溶液，能得到沉淀的是（）

A．C2H5BrB．氯水C．溴的CCl4溶液D．KClO3溶液

4．下列物质中，能发生水解反应的是（）

a．NaClb．CaC2c．AlCl3d．CH3Cle．CH3CH2Br

A．全部　　　　　B．ｂｃｄｅ　　Ｃ．ｃｄｅ　　Ｄ．ｃｅ

（二）填空题

　5．写出下列反应的化学方程式

　　　⑴将CH3I与KOH溶液混合振荡：

────────────────

⑵将CH3CHBrCH3与NaOH和乙醇的混合液共热：

───────────

⑶由溴乙烷为起始原料制取CH2OHCH2OH─────────────

6．CH3CH2CH2Br与NaOH醇混合溶液共热的有机产物发生加聚反应所得高聚物

的结构简式：

7．根据下面的反应路线及所给信息填空：

⑴A的结构简式是──────，名称是──────────

⑵①的反应类型─────②的反应类型─────────

⑶反应④的化学方程式──────────────────

（三）实验题

8．在溴乙烷中滴入硝酸银溶液────────（“能”“不能”）观察到淡黄色的沉淀，因为───────。

欲检验溴乙烷中的溴元素，应先在溴乙烷中加入─────溶液；再加入──────溶液，其目的是─────────；最后加入────溶液，可看到───────────────，则说明溴乙烷──────，其有关的化学方程式为：

①─────────────────────②─────────────────────────────────③────────────────────────────

9．在实验室鉴定氯酸钾晶体和1－氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：

①滴加ＡgNO3溶液；②加NaOH溶液；③加热；④加催化剂MnO2；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用HNO3酸化

⑴．鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是：

──────────────

─────

⑵．鉴定氯1－氯丙烷中的氯元素的操作步骤是：

───────────

─────

（四）计算题

10．将1.3g的烃通过足量的溴水充分反应后，所得产物B的质量为17.3g,写出烃A的结构式和产物B的分子式。

11．某一氯代烷1.85g，与足量的NaOH水溶液混合加热后，用硝酸酸化，在加入足量硝酸银溶液，生成白色沉淀2.87g。

通过计算，写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式。

参考答案：

⒈C⒉A⒊B⒋B

NaOH

⒌⑴CH3I+H2OCH3OH+HI或CH3I+NaOHCH3OH+NaI

乙醇

△

⑵CH3CHBrCH3+NaOHCH2=CHCH3+NaBr+H2O

乙醇

△

⑶①CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O

②CH2=CH2+Br2BrCH2—CH2Br

NaOH

③BrCH2—CH2Br+2H2OOHCH2CH2OH

⒏不能溴乙烷中无溴离子NaOHHNO3中和过量NaOHAgNO3浅黄色沉淀生成含有溴元素CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr；NaOH+HNO3=NaNO3+H2O；AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3

⒐⑴④③⑤⑦①⑵②③⑦①

⒑H—C≡C—HC2H2Br4

⒒CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、（CH3）2CHCH2Cl、（CH3）3CCl

第一节溴乙烷卤代烃

第2课时

一．名题读思

1．下列卤代烃中，能发生消去反应的是（）

A．CH3ClB.CH3CH2C（CH3）2CH2Br

C．CH3CHBrCH3D．CH3CH2C（CH3）2Cl

解：

卤代烃发生消去反应时，卤代烃本身具备的条件是与连有卤原子的碳原子相邻碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消去反应。

显然A和B选相项是错误的。

答：

C．Ｄ

[方法提示]能发生消去反应的卤代烃，分子中至少有两个碳原子及与卤原子所连碳的相邻碳上要有氢原子；苯环上的卤素原子不能发生消去反应。

二．随堂演练：

1．下列卤代烃中沸点最低的是（）

A．CH3－CH2－CH2ClB．CH3－CHCl－CH3

C．CH3－CH2－CH2BrD．CH3－CHBr－CH3

2．下列属于饱和一元脂肪卤代烃的是（C），属于芳香卤代烃的有（）

A．C6H5ClB．CH2＝CHCl

C．C2H5BrD．CH2BrCH2Br

3．已知二溴代苯的同分异构体有三种，从而推知四溴代苯的同分异构体数目共有几种（）

A．3种B.4种C.5种D.6种

4．已知CH3CH2Br+2Na+CH3CH2Br→CH3CH2CH2CH3+2NaBr下列有机物发生这种反应可生成X，若X与环丙烷互为同系物，则能生成的X是（）

A．CH3CH2CH2ClB．CH3CHBrCH（CH3）CH2Br

C．CH3CHBrCH2CH2BrD．CH3CH2Br

5．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是（）

①C6H5Cl②（CH3）2CHCH2Cl③C6H5CH3Cl④CHCl2CHBr⑤（CH3）3CCH2Cl⑥C6H11Cl⑦CH2＝CHCl

A．①③⑤B.①③④⑤C.②④⑤⑦D.①②⑤⑥

6．下列卤代烃中,能发生消去反应且有机产物可能有两种的是（）

①CH3Cl②CH3CHBrCH3③CH3CH2CHBrCH3④C6H11Br

⑤CH3CH2C（CH3）2CHClC（CH3）3

A．①③④⑤B．⑤④③C．④③D．③

7．冰箱制冷剂氟氯甲烷在高空中受紫外线辐射产生氯原子,并进行下列反应:

Cl+O3→ClO+O2,ClO+O→Cl+O2.下列说说法不正确的是（C）

A．反应后将O3转变为O2B．氯原子是总反应的催化剂

C．氟氯甲烷是总反应的催化剂D．氯原子反复起分解O3的作用

（二）填空题

8．某化合物A的分子式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个－CH3－﹑两个－CH2－﹑一

—CH—

∣

个－Cl﹑和一个，它的可能的结构只有四种。

这四种可能的结构简式为:

①

、②、③　　　④。

9．在比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准运动员的受伤部位喷射药剂氯乙烷（沸点12.27℃），进行局部冷冻麻醉应急处理。

乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式（有机物用结构简式表示）是─────────────────────────────────────。

该反应的类型是─────────反应。

决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是。

10．卤代烃在存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团（例如OH—等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子。

例如：

C2H5Br+OH—（或NaOH）—→C2H5OH+Br—

写出下列反应的化学方程式：

⑴溴乙烷跟NaHS反应

⑵碘甲烷跟CH3COONa反应

⑶二氯甲烷和NaNO2溶液反应

（三）实验题

11．某液态卤代烷RX（R是烷基，X是某种卤素原子）的密度是ag/cm3。

该RX可以跟烯碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶）和HX。

为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：

①准确量取该卤代烷6mL，放入锥形瓶中。

②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。

③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加AgNO3溶液，得白色沉淀。

④过滤，洗涤，干燥后称重，得到cg固体。

回答下面问题：

⑴装置中长玻璃管的作用是───────────────────────────→

⑵步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的───────────────离子。

⑶该卤代烷中所含卤素的名称是─────，判断的依据是───────────────

⑷该卤代烷的相对分之质量是─────────────（列出算式）

⑸如果在步骤③中加入HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④中测定的c值（填下列选项代码）────────。

A.偏大B.偏小C.不变D.大小不定

（四）计算题

12．某有机物与NaOH的醇溶液共热，产生的气体在标准状况下为896mL，同时得到100mL溶液。

取10mL溶液先用HNO3酸化后滴加AgNO3溶液，直到不再产生白色沉淀为止，用去0.1mol/L的AgNO3溶液40mL。

所得896mL气体完全燃烧时，消耗O20.18mol，试确定该物质的结构和名称。

参考答案：

⒈B⒉A⒊A⒋C⒌A⒍D⒎C

⒐CH2=CH2+HClCH3CH2Cl加成氯乙烷沸点低，易挥发、吸热

⒑⑴CH3CH2Br+NaHSCH3CH2SH+NaBr

⑵CH3I+CH3COONaCH3COOCH3+NaI

⑶CH2Cl2+2NaNO2CH2（NO2）2+2NaCl

⒒⑴防止卤代烷挥发（或冷凝）⑵Ag+、Na+、NO3—⑶氯元素卤化银沉淀是白色

⑷143．5ab÷c⑸A

⒓CH3CH2CH2Cl1-氯丙烷CH3CHClCH32-氯丙烷

第二节乙醇醇类

第1课时

一．名题读思

1．下列说法中正确的是（）

A．醇在Cu或Ag的催化作用下都可以氧化

B．乙醇的分子间脱水反应属于取代反应

C．醇都可以在浓H2SO4作用下以及170℃发生消去反应

D．二元饱和脂肪醇的化学式都可以用通式CnH2n+2O2表示

解：

醇的催化氧化过程是醇分子中羟基O－H中键断裂和与羟基相连的碳原子上的C－H断裂

O

‖

—C—

去掉两个氢原子，形成碳氧双键（）），若醇中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，

则不能发生氧化反应，A错误。

乙醇分子间脱水可以看作是一个乙醇分子中的－CH2CH3代替了另一个乙醇分子中的氢原子，故属于取代反应，B正确。

据醇发生消去反应的条件可知，如CH3OH﹑（CH3）3CCH2OH等不能发生消去反应，故C错误。

饱和脂肪醇可以看作是羟基取代了饱和烃中的氢原子，从前后组成来看，醇比饱和烃的分子多了氧原子，而氢原子数目没有改变，据饱和链烃的通式CnH2n+2，可推断二元脂肪醇的通式为CnH2n+2O2，所以D选项正确。

答：

BD

[方法提示]醇的催化氧化（或去氢氧化）条件是：

与羟基相连的碳原子上须有氢；氧化产物若为醛，则羟基一定要在链端。

而消去反应的条件则是与羟基相邻的碳原子上要有氢原子（即与卤代烃的消去反应条件一样）。

2．某有机物的蒸汽完全燃烧时，所需氧气体积为相同状况下该有机蒸汽体积的3倍，产生2倍于其体积的，该有机物可能是（）

A．乙烯B．乙醇C．乙醚A．乙烷

解：

燃烧后产生2倍于其体积的CO2，说明该有机物含碳原子为2。

烃然烧时耗氧的物质的量=

4

4

氢的物质的量

4

碳的物质的量+，因此乙烯燃烧时耗氧量是它本身体积的2+

6

4

=3倍，乙烷的耗氧量是它本身体积的2+=3．5倍，若为烃的含氧衍生物则需适当转化，

如将乙醇转化为C2H4·H2O，则耗氧量与C2H4相同；乙醚可转化为C4H8·H2O，耗氧量与C4H8相同。

二﹑随堂演练

（一）选择题

1．下列选项中说明乙醇作为燃料优点的是

①燃烧时发生氧化反应②充分燃烧的产物不污染环境③乙醇是一种再生能源④燃烧时放出大量热量（）

A．①②③B．①②④C．①③④D．②③④

2．可以证明酒精中含有水的物质是（）

A.钠B.生石灰C.无水硫酸铜D.电石

3．将等质量的铜片在空气中加热后，分别插入下列溶液中，充分接触后，铜片质量增加的是（）

A．HNO3B．无水乙醇C．石灰水D．盐酸

4．下列各醇，能发生催化氧化的是（）

CH3

∣

CH3

∣

B．CH3—C—OH

∣

CH3

∣

CH3—C—CH2OH

∣

CH3

A．

CH3

∣

D．C6H5—C—CH3

∣

OH

OH

C．CH3—CH—CH3

∣

OH

5．下列物质属于醇类且能发生消去反应的是（）

A．CH3OHB．C6H5—CH2OH

C．CH3CHOHCH3D．HO—C6H4—CH3

6．下列各种醇被氧化后得到的产物是醛的是（）

A．HOCH2—CH2OHB．CH3OH

C．CH3CHOHCH3D．（CH3）3OH

7．下列各物质中，既能被氧化又能发生消去反应的是（）

—OH

A．CH3OHB．C．（CH3）3CH2OHD．（CH3）3OH

8．下列物质中能发生消去反应，但不能发生去氢氧化反应（即催化氧化反应）的是（）

A．C6H5—CH2OHB．（CH3）2OH

C．CH3CH2C（CH3）2CH2OHD．CH3CH2C（CH3）2OH

（二）填空题

9．乙醇分之中化学键如图：

⑴与金属钠反应时，键断裂；⑵与浓硫酸共热制乙烯时，键断裂；⑶催化氧化为醛时，键断裂。

10．写出下列反应的化学方程式：

⑴乙醇与钾、钙的反应；

⑵甲醇被加热催化氧化的化学方程式（三）实验题

11．在焊接铜漆包线的线头时，常把线头在火上烧一下，以除去漆层，并立即在酒精中蘸一下再焊接，为什么要用酒精处理？

试用化学方程式说明：

。

12．把一端弯成螺旋状的铜丝放在酒精灯火焰上加热，看到铜丝表面生成黑色的，再迅速把铜丝插入盛有乙醇的试管里，看见铜丝表面，反复多次，试管内有气味的生成。

反应中乙醇被（氧化、还原），此反应中铜作。

13．要检验酒精是否有水，可在酒精中加入，然后看其是否。

由工业酒精制取无水酒精的方法是。

（四）计算题

14．某有机物X的蒸气完全燃烧时需要3倍于其体积的氧气，产生2倍于其体积的二氧化碳和3倍于其体积的水蒸气。

有机物X在适宜条件下能进行如下一系列转化：

①有机物X的蒸气在Cu和Ag的催化下能被O2氧化为Y

②X能脱水生成烯烃Z，Z能和HCl反应生成有机物S；

③S和NaOH水溶液共热，生成溶于水的无机物Q及有机物X。

试回答下列问题：

⑴写出X的结构简式；

⑵用化学方程式表示①～③的转化过程。

参考答案：

⒈C⒉CD⒊C⒋AC⒌C⒍AB⒎B⒏D

⒐⑴②⑵①⑤⑶②③

⒑⑴2K+2C2H5OH2C2H5OK+H2↑；

Ca+2C2H5OH（C2H5O）2Ca+H2↑

Cu

△

⑵2CH3OH+O22HCHO+2H2O

⒓CuO变红刺激性气体乙醛氧化催化剂

⒔无水硫酸铜蓝加入生石灰蒸馏

第二节乙醇醇类

第2课时

一．名题读思

1．相同质量的下列醇，分别与足量金属反应，放出氢气最少的是（）

A．甲醇B．乙醇C．乙二醇D．丙三醇

解：

在题中反应所产生的氢气，其中的氢是来自醇羟基里的氢，问题可转化为分之中羟基的质量分数。

17

46

17

32

CH3OH：

OH％＝，，C2H5OH：

OH%＝（（最少），

51

92

32

64

C2H4（OH）2：

OH%＝C3H5（OH）3：

OH%＝。

。

答：

B

[方法提示]解该种题型的思维方式类似于金属与酸反应放出多少氢气类似（利用化合价与Mr比值大小），可以将以前这样题的思维迁移过来。

2．某混合液中，可能含有的组分是乙醚（C4H10O）、乙醇（C2H6O）和水。

经分析，液体中各原子数之比为n（C）：

n（H）：

n（O）＝16：

42：

5

⑴若混合液中只含有两种组分，则所有可能的组合有；

⑵若混合液中含有三种组分，在628g混合液中含1mol水，此时乙醚和乙醇的物质的量分别是。

解：

⑴乙醚可写成（CH2）4（H2O），乙醇可写成（CH2）2（H2O），水可写成（CH2）0（H2O），则混合液可写成（CH2）16（H2O）5若混合液中只含两种组分，则其组分中n（CH2）：

n（H2O）的比值必有一个大于16：

5，另一个小于16：

5，其中大于16：

5的是乙醚，小于16：

5的是乙醇或水。

⑵由于混合液组成可写成（CH2）16（H2O）5，其式量为314，所以可以认为628g混合液中含32mol“CH2”，10mol“H2O”。

设混合液中含xmol乙醚，ymol乙醇，则

4x＋2y＝32←根据碳原子数之和

X＋y＋1＝10←根据题意中“H2O”

解之得x＝7y＝3

答：

⑴乙醚和水、乙醚和乙醇

⑵乙醇为2mol，乙醚为7mol。

[方法提示]可通过观察分析将有机物化学式改写成更为直观的形式，此种思维方式在很多地方经常用到，如有机物燃烧生成水的量或耗氧量等题，或有关气体通入Na2O2固体增重等。

二．随堂演练

（一）选择题

1．现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，相互分离的最好方法是（）

A．萃取B．结晶C．分馏D．蒸发

2．甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠产生等体积的氢气（相同条件），则上述三种醇的物质的量之比是（）

A．2：

3：

6B．3：

2：

1C．4：

3：

1D．6：

3：

2

3．A、B、C、三种醇与足量金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为2：

3：

6，则A、B、C三种醇分之里羟基数之比为（　）

A．3：

2：

1B．2：

6：

3C．3：

1：

2D．1：

2：

3

4．某饱和一元醇C7H15OH发生消去反应，只得到两种单烯烃，则该醇的结构简式可能是下列中的（）

CH3CH3

∣∣

A．CH3—C─C─OH

∣∣

CH3CH3

B．CH3（CH2）5CH2OH

CH3OH

∣∣

D．CH3—C—CH2—CH—CH3

∣

CH3

CH3CH3

∣∣

C．CH—C—OH

∣∣

CH3CH2—CH3

5．1，4-二氧六环是一种常见溶剂，它可以通过下列合成路线制得

A．1—丁烯B．1，3—丁二烯C．乙炔D．乙烯

6．丙烯醇（CH2＝CH—CH2OH）可发生的化学反应①加成②氧化③燃烧④加聚⑤取代（C）

A．①②③B．①②③④C．①②③④⑤D．①③④

（二）填空题

7．已知CH2＝CH—CH3水化时，水分之中氢原子主要加在含氢较多的不饱和碳原子上，则丙烯水化产物主要是，该产物再催化氧化得（均填相应产物的结构简式）。

8．写出下列反应的化学方程式，并指出反应类型。

⑴CH2OHCH2OH+Na→

⑵CH3CHOHCH3+HBr→

⑶C6H5—CHOH—CH3催化氧化

⑷CH3CHOCCH2CH3消去反应

⑸2-丙醇分子间脱水反应

9．分子式为C5H11OH的同分异构体和分子式为C5H12O的同分异构体，种数多

的是，原因为。

（二）实验题

10．实验室常用NaBr、浓H2SO4、与CH3CH2OH共热制取溴乙烷，其反应的方程式如下：

NaBr＋H2SO4＝NaHSO4＋HBr，C2H5OH＋HBr

C2H5Br＋H2O⑴试回答：

第二步反应实际上是一个可逆反应，在实验中可采取和

的措施，以提高溴乙烷的产率。

⑵浓H2SO4在实验中的作用是和，其用量（物质的量）应于NaBr的用量（填“大”“小”或“等”）。

⑶实验中可能发生的有机副反应（用化学方程式表示）是

和。

⑷实验时，正确的药品加入顺序是（）

A．向乙醇中→加浓硫酸→加溴化钠固体→加水

B．向乙醇中→加水→加浓硫酸→加溴化钠固体

C．向浓硫酸中→加水→加乙醇→加溴化钠固体

D．向乙醇中→加浓硫酸→加溴化钠固体

（四）计算题

11．已知C2H6、C2H5OH、C2H6O三者组成的混合物中氧元素的质量分数为25%，则混合物中碳元素的质量分数是多少？

12．有三种饱和一元醇A、B、C，其相对分子质量之比为8：

15：

22，按其物质的量比为1：

2：

1混合，取该混合液12g与足量的钠反应，生成标准状况下的氢气2．24L。

求A、B、C的分子式。

参考答案：

⒈C⒉D⒊A⒋D⒌D⒍C

⒏⑴CH2OHCH2OH+2NaNaOCH2CH2ONa+H2↑（取代反应）

△

⑵CH3CHOHCH3+HBrCH3CHBrCH3+H2O（取代反应）

浓H2SO4

170℃

⑷CH3CHOHCH2CH3CH3CH＝CHCH3+H2O（消去反应）

浓H2SO4

140℃

⑸2CH3CHOHCH3（CH3）2CH—O—CH（CH3）2+H2O（取代反应）