14研究有机化合物的一般步骤和方法人教选修5.docx
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14研究有机化合物的一般步骤和方法人教选修5
二.知识清单
（一）、蒸馏
1．适用范围
常用于分离、提纯__________的液态有机物。
2．适用条件
（1）有机物的__________较强。
（2）有机物与杂质的沸点相差______。
3．操作要点
（1）温度计水银球应处于____________。
（2）加素烧瓷片的目的是__________。
（3）冷却水应从冷凝器的______流入，______流出。
（二）、重结晶
1．适用范围
常用于提纯______有机物。
2．适用条件
在所选的溶剂中：
（1）杂质在此溶剂中的________很大或很小。
（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响______。
（三）、萃取
1．萃取原理
（1）液—液萃取
利用有机物在两种__________的溶剂中的________不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
（2）固—液萃取
用__________从固体物质中溶解出有机物的过程。
2．仪器________、________、________。
3．萃取剂选择的条件
（1）_________________________________________________________________。
（2）_________________________________________________________________
（3）__________________________________________________________________。
（四）、研究有机物的基本步骤
―→
―→
―→
（五）、元素分析与相对分子质量的测定
1．元素分析
将一定量有机物燃烧后转化为简单无机物，并定量测定各产物的质量，从而推算出有机物分子中所含元素原子个数的______________，即________。
2．相对分子质量的测定——质谱法
（1）质荷比：
指分子离子、碎片离子的__________与其______的比值。
（2）原理
质谱图中____________________就是样品分子的相对分子质量。
（六）、有机物分子结构的鉴定
1．红外光谱
（1）作用：
初步判断某有机物中含有何种________或________。
（2）原理：
不同的官能团或化学键________不同，在红外光谱图中处于不同的位置。
2．核磁共振氢谱
（1）作用：
测定有机物分子中氢原子的__________和__________。
（2）原理：
处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的______不同，而且吸收峰的面积与__________成正比。
（3）分析：
吸收峰数目——氢原子种类，吸收峰面积比等于不同类型的氢原子数之比。
三.重难点解析
（一）、物质的分离和提纯有什么区别？
分别有哪些方法？
1．物质的分离是把混合物的各种物质分开的过程，分开以后的各物质应该尽量减少损失，而且是比较纯净的。
（1）物理方法有：
过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、洗气等。
（2）化学方法有：
加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。
2．物质的提纯
将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。
它和分离的主要区别在于除掉后的杂质可以不进行恢复。
（1）物质提纯的原则
①不增：
是指在提纯过程中不增加新物质
②不减：
指在提纯过程中不减少被提纯物
③易分离：
指被提纯物与杂质易分离
④易复原：
是指在提纯过程中被提纯物转变成了其他物质时，应容易将其恢复到原来的状态。
（2）提纯的方法
①杂转纯：
将要除去的杂质变为被提纯物，这是提纯物质的最佳方案。
如除去Na2CO3中混有的NaHCO3，可将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。
②杂变沉：
加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀，最后用过滤的方法除去沉淀。
③化为气：
加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出。
如食盐水中混有Na2CO3，可加盐酸使CO
变为CO2逸出。
④溶剂分：
加入一种溶剂将杂质或被提纯物质萃取出来。
如用CCl4可将碘从水中萃取出来。
特别提醒 依据被提纯物质的性质，选择适当的物理方法和化学方法可以解决有机物的分离提纯问题。
在分离和提纯时要注意以下几点：
①除杂试剂需过量；②过量试剂需除尽；③除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序。
（二）、物质分离和提纯的常用方法
分离方法
过滤
蒸发
蒸馏
分液
萃取
分离的物质
从液体中分离出不溶性固体
从溶液中分离出固体溶质
相互溶解，沸点差别较大的混合液体
两种互不相溶的液体的分离
利用溶质在两种互不相溶液体中溶解度差别较大，溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂中去
主要仪器
漏斗、烧杯、玻璃棒、铁架台（带铁圈）
蒸发皿、酒精灯、铁架台（带铁圈）
蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、引流管、锥形瓶、铁架台（带铁圈、铁夹）、酒精灯、石棉网
分液漏斗
铁架台（带铁圈）、分液漏斗
操作要点
操作时要做到“一贴、二低、三靠”
①边加热边搅拌②用玻璃棒搅拌直至少量溶剂
①温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处；②冷凝管冷却水流向，应从下口进上口出
下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出
①事先检查分液漏斗是否漏液；②分别从分液漏斗上、下口分离两层液体
实例
NaCl和沙子
从NaCl溶液中结晶出NaCl
制取蒸馏水
水和苯酚分离
用CCl4提取碘水中的碘
（三）、确定有机物分子式的一般途径有哪些？
确定有机物结构式有哪些技巧？
1．有机物组成元素的推断
一般来说，有机物完全燃烧后，各元素的对应产物为：
C―→CO2，H―→H2O，Cl―→HCl。
某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，其有机物组成元素可能为C、H或C、H、O。
2．有机物分子式的确定
（1）燃烧通式法
根据有机物完全燃烧反应的通式及反应物和生成物的质量或物质的量或体积关系，利用原子个数守恒来求出1mol有机物所含C、H、O原子的物质的量，从而求出分子式。
如烃和烃的含氧衍生物的通式可设为CxHyOz（z＝0为烃），燃烧通式为CxHyOz＋（x＋y/4－z/2）O2―→xCO2＋y/2H2O
（2）平均值法
根据有机混合物中的平均碳原子数或氢原子数确定混合物的组成。
平均值的特征为：
C小≤C≤C大；H小≤H≤H大。
（3）实验室法
首先根据题意求出烃的实验式，设为CaHb，
＝x，
讨论：
①若x<
，该烃必定是烷烃。
可直接求分子式，据烷烃的通式CnH2n＋2，
＝x，求出n值即可。
②若x＝
，该烃可能是烯烃。
不能直接根据通式求分子式，需再知道相对分子质量才能确定分子式。
③若
可直接求分子式，用CnH2n－2或CnH2n－6分别代入验证，看是否符合。
④若x＝1，是C2H2或C6H6或C8H8等，不能直接求分子式。
特别提醒 对无机物来说，可以根据该物质所含元素的原子个数比来确定其分子式，对于有机物，这种方法仅能得到该物质的有机物表现的性质及相关结论―→官能团―→确定结构式。
如能使溴的四氯化碳溶液褪色的实验式。
当求得的有机物实验式中H已达到饱和，该有机物实验式就是分子式。
3．确定有机物结构式的技巧
（1）根据价键规律确定：
某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式。
例如C2H6，只能是CH3CH3；CH4O只能是CH3OH。
（2）通过定性实验确定：
实验→有机物表现的性质及相关结论―→官能团―→确定结构式。
如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有
，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。
（3）通过定量实验确定：
①通过定量实验确定有机物的官能团，如课本中乙醇结构式的确定；②通过定量实验确定官能团的数目，如测得某醇1mol与足量钠反应可得到1mol气体，则可说明醇分子含2个—OH。
（4）根据实验测定的有机物的结构片断“组装”有机物：
实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律如价键规律、
性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。
四.随堂练习
1．欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是（ ）
A．加入无水CuSO4，再过滤B．加入生石灰，再蒸馏
C．加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D．将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏
2．将甲、乙两种有机物在常温常压下的混合物分离，已知它们的物理性质如下：
物质
密度/（g/cm3）
沸点/℃
水溶性
溶解性
甲
0.7893
78.5
溶
溶于乙
乙
1.220
100.7
溶
溶于甲
则应采用的分离方法是（ ）
A．分液B．蒸馏C．干馏D．萃取
3．过氧化氢的沸点比水高，但受热易分解。
某试剂厂先制得7%～8%的H2O2溶液，再浓缩成30%溶液时，可采用的适宜方法是（ ）
A．常压蒸馏B．减压蒸馏C．加生石灰常压蒸馏D．加压蒸馏
4．下列各组液体混合物，可以用分液漏斗分离的是（ ）
A．乙醇和水B．溴乙烷和水
C．溴乙烷和氯仿D．苯和溴苯
5．天然色素的提取往往应用到萃取操作，现在有用大量水提取的天然色素，下列溶剂不能用来萃取富集这些天然色素的是（ ）
A．四氯化碳B．苯
C．乙醇D．直馏汽油
6．某化合物6.4g在氧气中完全燃烧，只生成8.8gCO2和7.2gH2O。
下列说法正确的是（ ）
A．该化合物仅含碳、氢两种元素B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶8
C．无法确定该化合物是否含有氧元素D．该化合物中一定含有氧元素
7．能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是（ ）
A．质谱法B．红外光谱法
C．紫外光谱法D．核磁共振氢谱法
8．某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是（ ）
A．CH3CH2OCH3B．CH3CH（OH）CH3
C．CH3CH2CH2CH2OHD．CH3COOH
9．核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境（即其附近的基团）不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置（化学位移，符号为δ）也就不同。
现有一物质的核磁共振氢谱如下图所示。
则可能是下列物质中的（ ）
10．二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是（ ）
A．利用金属钠或金属钾B．利用质谱法
C．利用红外光谱法D．利用核磁共振氢谱法
11．选择下列实验方法分离物质，将分离方法的序号填在横线上。
A．萃取分液 B．升华 C．重结晶D．分液 E．蒸馏 F．过滤
（1）__________分离饱和食盐水与沙子的混合物。
（2）__________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。
（3）__________分离水和汽油的混合物。
（4）__________分离CCl4（沸点为76.75℃）和甲苯（沸点为110.6℃）的混合物。
12．某有机物A3.0g，完全燃烧后生成3.6g水和3.36LCO2（标准状况），已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30，①求该有机物的分子式；②若此有机物为醇类，写出其结构简式。
13.室温时，20mL某气态烃与过量氧气混合，完全燃烧后的产物通过浓H2SO4，再恢复到室温，气体体积减少了50mL，剩余气体再通过苛性钠溶液，体积又减少了40mL。
求该气态烃的分子式。
14．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
（1）A的结构简式为________________________________。
（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？
________（填“是”或“不是”）。
15．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：
①将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1molCO2和2.7g水；
②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图；
③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。
试回答下列问题：
图一
图二
（1）有机物A的相对分子质量是________。
（2）有机物A的实验式是________。
（3）能否根据A的实验式确实A的分子式________（填“能”或“不能”），若能，则A的分子式是________，若不能，请说明原因_____________________________________
________________________________________________________________________。
知识清单
（一）、1.沸点不同
2．
（1）热稳定性
（2）较大
3．
（1）蒸馏烧瓶的支管口处
（2）防止暴沸 （3）下口 上口
（二）、1.固态 2.
（1）溶解度
（2）较大
（三）、1.
（1）互不相溶 溶解性
（2）有机溶剂
2．铁架台 烧杯 分液漏斗
3．
（1）萃取剂与原溶剂互不相溶
（2）溶质在萃取剂中的溶解度大 （3）萃取剂与溶液中的成分不发生反应
（四）、分离提纯 实验式 分子式 结构式
（五）、1.最简单整数比 实验式
2．
（1）相对质量 电荷
（2）最右边的分子离子峰
（六）、1.
（1）化学键 官能团
（2）吸收频率
2．
（1）种类 数目
（2）位置 氢原子数
随堂练习
1．B [水和乙醇互溶，但沸点不同，故应选用蒸馏法提纯乙醇，为了更好地蒸馏，先加入生石灰吸水。
]
2．B [由表中的信息可知：
常温常压下，甲、乙互溶且二者沸点相差较大，应采用蒸馏法分离。
]
3．B
4．B [可用分液漏斗分离的液体应互不相溶，A、C、D三项中的两种物质可以相溶，B项中的两种物质互不相溶，可用分液漏斗分离。
]
5．C [乙醇易溶于水，不能从水溶液中萃取天然色素。
]
6．D [由题可知生成的CO2为0.2mol，H2O为0.4mol，其中碳和氢原子的质量之和为0.2mol×12g/mol＋0.4mol×2×1g/mol＝3.2g＜6.4g，故该化合物一定含有氧元素。
]
7．A
8．B [由题意，该有机物分子中含有的官能团只有羟基，A项中没有羟基，D中还存在C===O键，C相对分子质量不是60，均不符合要求。
]
9．B [由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子，从上图中可知有4种化学环境不同的氢原子。
分析选项可得A项是2种，B项是4种，C项是2种，D项是3种。
]
10．B [二甲醚（CH3OCH3）和乙醇（CH3CH2OH）互为同分异构体，二者的相对分子质量相同，故在质谱图中分子离子吸引峰相同，故不能用质谱法区分二者。
]
11.
（1）F
（2）CF （3）D （4）E
12.C3H8O
13.C2H6
14．
（1）
（2）是
15.
（1）46
（2）C2H6O （3）能 C2H6O
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