有机化学课后习题答案高教四版第七章.docx

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有机化学课后习题答案高教四版第七章

第七章芳烃

1．        写出单环芳烃  

 的同分异构体的构造式并命名之

答案：

解:

2．写出下列化合物的构造式。

（1）3，5-二溴-2-硝基甲苯

（2）2，6-二硝基-3-甲氧基甲苯

（3）2-硝基对甲苯磺酸    （4）三苯甲烷

（5）反二苯基乙烯           （6）环己基苯

（7）3-苯基戊烷               （8）间溴苯乙烯

（9）对溴苯胺                   （10）氨基苯甲酸

（11）8－氯－奈甲酸（12）（E）－1－苯基－2－丁烯

答案：

（11）

（12）

3、写出下列化合物的结构式。

（1）2-nitrobenzoieacid

（2）p-bromotoluene

（3）o-dibromobenzene（4）m-dinitrobenzene

（5）3,5-dinitrophenol（6）3-chloro-1-ethoxybenzen

（7）2-methyl-3-phenyl-1-butanol（8）p-chlorobenzenesulfonicacid（9）benzylbromide（10）p-nitroaniline

（11）o-xylene（12）tert-butylbenzene

（13）p-cresol（14）3-phenylcyclohexanol

（15）2-phenyl-2-butene（16）naphthalene

答案：

（1）

（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）（11）（12）（13）（14）（15）（16）

4．在下列各组结构中应使用“

”或“

”才能把它们正确地联系起来，为什么？

（1）   

（2） 

（3）

（4） 

答案：

解:

 两组结构都为烯丙型C+共振杂化体

5.写出下列反应物的构造式.

（1） 

（2） 

    （3） 

    （4）   

答案：

解:

6、完成下列反应。

（1）

（2）

（3）

（4）

（5）

（6）

（7）

（8）

答案：

（1）

（2）

（3）

（4）

（5）

（6）

（7）

（8）

7、写出下列反应的主要产物的构造式和名称。

（1）

（2）

    （3）

答案：

解:

8、试解释下列傅-克反应的实验事实。

（1）

（2）苯与RX在 

存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。

答案：

解:

 ⑴付-克烷基化反应中有分子重排现象,反应过程中

  多排为更稳定的 

 .所以

  产率极差,主要生成

 .

 ⑵加入过量苯后,就有更多的苯分子与RX碰撞,从而减少了副产物二烷基苯及多烷基苯生成.

9、怎样从PhH和脂肪族化合物制取丙苯？

用反应方程式表示。

解:

10．将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示硝基进入的位置（指主要产物）。

答案：

10.解:

11．比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易。

（1）苯、1，2，3-三甲苯、甲苯、间二甲苯  

（2）苯、硝基苯、甲苯  

 （3）

（4）   

 （5） 

答案：

11.解:

 ⑴1，2，3-三甲苯>间二甲苯>甲苯>苯　  ⑵甲苯>苯>硝基苯　 

 ⑶C6H5NHCOCH3>苯>C6H5COCH3  

12．以甲苯为原料合成下列各化合物。

请你提供合理的合成路线。

答案：

12.解:

13．某芳烃其分子式为 

，用 

 硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？

并写出各步反应式。

答案：

解:

由题意,芳烃C9H12有8种同分异构体，但能氧化成二元酸的只有邻，间，对三种甲基乙苯，该三种芳烃经一元硝化得：

  因将原芳烃进行硝化所得一元硝基化合物主要有两种，故该芳烃C9H12是

 ，氧化后得二元酸 

 。

14．甲，乙，丙三种芳烃分子式同为 

 ，氧化时甲得一元羧酸，

乙得二元酸，丙得三元酸。

但经硝化时甲和乙分别得到两种一硝基化合物，而丙只得一种一硝基化合物，求甲，乙，丙三者的结构。

答案：

14.解:

由题意,甲,乙,丙三种芳烃分子式同为C9H12,但经氧化得一元羧酸,说明苯环只有一个侧链烃基.因此是

 或

 ,两者一元硝化后,均得邻位和对位两种主要一硝基化合物,故甲应为正丙苯或异丙苯.

  能氧化成二元羧酸的芳烃C9H12,只能是邻,间,对甲基乙苯,而这三种烷基苯中,经硝化得两种主要一硝基化合物的有对甲基乙苯和间甲基乙苯.

能氧化成三元羧酸的芳烃 C9H12,在环上应有三个烃基,只能是三甲苯的三种异构体,而经硝化只得一种硝基化合物,则三个甲基必须对称,故丙为1,3,5-三甲苯,即 

 .

15．比较下列碳正离子的稳定性。

答案：

 15.解:

Ar3C+>Ar2C+H>ArC+H2≈R3C+>CH3

 16．下列傅-克反应过程中，哪一个产物是速率控制产物？

哪一个是平衡控制产物？

答案：

16.解:

 17．解释下列事实：

                               （答案）

（1）以   

 硝化可得到50%邻位产物，而将

硝化则得16%的邻位产物。

（2）用 

做氧化剂，使 

氧化成 

  产率差，而将 

 氧化成 

的产率较好。

答案：

17.解:

⑴由于-C（CH3）3的体积远大于-CH3,则基团进入邻位位阻较大,而基团主要进攻空间位阻小的对位,故硝化所得邻位产物较少.

⑵由于-NO2 吸电子,降低了苯环电子密度,

 ,从而促使甲基的电子向苯环偏移,使-CH3中的 C ←H极化,易为氧化剂进攻,断裂C-H键,故氧化所得

产率高.

18、下列化合物在Br2和FeBr3存在下发生溴代反应，将得到什么产物？

（1）

（2）

（3）

答案：

（1）

（2）

（3）

19、下列化合物或离子有无芳香性，为什么？

答案：

19、解:

⑴

的л电子数为4，不符合（4n+2）规则，无芳香性.

⑵当环戊二烯为负离子时,原来SP3杂化状态转化为SP2杂化,有了一个能够提供大л键体系的P轨道,л电子数为4+2,符合（4n+2）规则,故有芳香性.

⑶环庚三烯正离子有一空轨道,体系中各碳原子的P轨道就能形成一个封闭的大л键,л电子数符合（4n+2）规则,故有芳香性.