高教第二版徐寿昌有机化学课后习题答案第9章.docx
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高教第二版徐寿昌有机化学课后习题答案第9章
第九章 卤代烃
一、命名下列化合物。
1,4-二氯丁烷2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯
2-氯-3-己烯2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷
4-氯溴苯3-氯环己烯
四氟乙烯4-甲基-1-溴环己烯
二、写出下列化合物的结构式。
1.烯丙基氯2。
苄溴
3.4-甲基-5-氯-2-戊炔
4,一溴环戊烷
5.1-苯基-2-溴乙烷6,偏二氯乙烯7,二氟二氯甲烷8,氯仿
三、完成下列反应式:
四、用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。
五、用化学方法区别下列化合物:
1,CH3CH=CHCl,CH2=CHCH2Cl,CH3CH2CH2Cl
CH3CH=CHCl
CH2=CHCH2Cl
CH3CH2CH2Cl
Br2,aq
褪色
褪色
不变
硝酸银氨溶液
不变
氯化银沉淀
2,苄氯,氯苯和氯代环己烷
苄氯
氯代环己烷
氯苯
硝酸银氨溶液
立即生成氯化银沉淀
加热生成氯化银沉淀
加热也不反应
3,1-氯戊烷,2-溴丁烷和1-碘丙烷
解:
加入硝酸银氨溶液,1-氯戊烷反应生成白色氯化银沉淀,2-溴丁烷生成淡黄色沉淀,1-碘丙烷生成黄色碘化银沉淀。
氯苯苄氯2-苯基-1-氯乙烷
解:
加入硝酸银氨溶液,苄氯立即生成氯化银沉淀,2-苯基-1-氯乙烷加热才生成氯化银沉淀,氯苯不与硝酸银氨溶液反应。
六、将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列:
1,按SN1反应:
2、按SN2反应:
七、将下列各组化合物按消去溴化氢难易次序排列,并写出产物的构造式。
产物:
八、预测下列各对反应中,何者较快?
并说明理由。
SN2反应,β-分支多
不利
SN1反应,叔正碳离子稳定性大于仲正碳离子
-SH的亲核能力大于-OH
九、卤代烷与氢氧化钠在水和乙醇混合物中进行反应,指出那些属于SN1历程?
那些属于SN2历程?
1,1, 产物构型完全转化。
解:
属于SN2历程。
2,2, 有重排产物。
解:
属于SN1历程。
3,3, 碱性增加反应速度加快,解:
属于SN2历程。
4,4, 叔卤代烷大于仲卤代烷,解:
属于SN1历程。
5,5, 增加溶剂的含水量反应速度明显加快,解:
属于SN1历程。
6,6, 反应不分阶段,一步完成,解:
属于SN2历程。
7,7, 试剂亲核性越强反应速度越快,解:
属于SN2反应。
十、下列各步反应有无错误(孤立地看),如有的话,试指出错误的地方。
(A)正确,(B)错,正确为:
(B)为消除反应,生成烯烃
(B)错,不反应
(A)(A)错
正确为:
正确为:
十一、合成下列化合物。
7.1,2-二氯乙烷1,1-二氯乙烷
10.乙炔1,1-二氯乙烯,三氯乙烯
9.丁二烯己二腈
8.1,2-二溴乙烷变为1,1,2-三溴乙烷
13.1-溴丙烷2-己炔
十二、2-甲基-2-溴丁烷,2-甲基-2-氯丁烷以及2-甲基-2-碘丁烷以不同速度与纯甲醇作用得到相同的2-甲基-2-甲氧基丁烷,2-甲基-1-丁烯以及2-甲基-2-丁烯的混合物,试以反应历程说明上述结果。
解:
十三、某烃(A)分子式为C5H10,它与溴水不发生反应,在紫外光照射下与溴作用只得到产物(B)(C5H9Br).将化合物(B)与氢氧化钾的乙醇溶液作用得到化合物(C)(C5H8),化合物(C)经臭氧化并在锌纷存在下水解得到戊二醛,写出(A)的结构式及各步反应式。
解:
十四、某开链烃(A)的分子式为C6H12,具有芳香性,加氢后生成相应的饱和烃(B),(A)与溴化氢反应生成C6H13Br,试写出(A),(B)的结构和各步反应式,并指出(B)有无旋光性?
解:
(B)无旋光性。
十五、某化合物(A)与溴作用生成含有三个卤原子的化合物(B),(A)能使稀、冷高门酸钾溶液褪色,生成含有一个溴原子的1,2-二醇。
(A)很容易与氢氧化钠作用,生成(C)和(D),(C)和(D)氢化后给出两种异构体的饱和一元醇(E)和(F),(E)比(F)更容易脱水。
(E)脱水后生成两个异构化合物,(F)脱水后生成一个化合物,这些化合物都能被还原为正丁烷,写出(A)-(F)的结构式及各步反应。
解: