高教第二版徐寿昌有机化学课后习题答案第9章.docx

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高教第二版徐寿昌有机化学课后习题答案第9章

第九章       卤代烃

一、命名下列化合物。

1，4－二氯丁烷2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯

2－氯－3－己烯2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷

4－氯溴苯3－氯环己烯

四氟乙烯4－甲基－1－溴环己烯

二、写出下列化合物的结构式。

1．烯丙基氯2。

苄溴

3．4－甲基－5－氯－2－戊炔

4，一溴环戊烷

5．1－苯基－2－溴乙烷6，偏二氯乙烯7，二氟二氯甲烷8，氯仿

三、完成下列反应式：

四、用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。

五、用化学方法区别下列化合物:

1，CH3CH=CHCl,CH2=CHCH2Cl,CH3CH2CH2Cl

CH3CH=CHCl

CH2=CHCH2Cl

CH3CH2CH2Cl

Br2,aq

褪色

褪色

不变

硝酸银氨溶液

不变

氯化银沉淀

2，苄氯，氯苯和氯代环己烷

苄氯

氯代环己烷

氯苯

硝酸银氨溶液

立即生成氯化银沉淀

加热生成氯化银沉淀

加热也不反应

3，1－氯戊烷，2－溴丁烷和1－碘丙烷

解：

加入硝酸银氨溶液，1－氯戊烷反应生成白色氯化银沉淀，2－溴丁烷生成淡黄色沉淀，1－碘丙烷生成黄色碘化银沉淀。

氯苯苄氯2－苯基－1－氯乙烷

解：

加入硝酸银氨溶液，苄氯立即生成氯化银沉淀，2－苯基－1－氯乙烷加热才生成氯化银沉淀，氯苯不与硝酸银氨溶液反应。

六、将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列：

1，按SN1反应：

2、按SN2反应：

七、将下列各组化合物按消去溴化氢难易次序排列，并写出产物的构造式。

产物：

八、预测下列各对反应中，何者较快？

并说明理由。

SN2反应，β－分支多

不利

SN1反应，叔正碳离子稳定性大于仲正碳离子

-SH的亲核能力大于-OH

九、卤代烷与氢氧化钠在水和乙醇混合物中进行反应，指出那些属于SN1历程？

那些属于SN2历程？

1，1，   产物构型完全转化。

解：

属于SN2历程。

2，2，   有重排产物。

解：

属于SN1历程。

3，3，   碱性增加反应速度加快，解：

属于SN2历程。

4，4，   叔卤代烷大于仲卤代烷，解：

属于SN1历程。

5，5，   增加溶剂的含水量反应速度明显加快，解：

属于SN1历程。

6，6，   反应不分阶段，一步完成，解：

属于SN2历程。

7，7，   试剂亲核性越强反应速度越快，解：

属于SN2反应。

十、下列各步反应有无错误（孤立地看），如有的话，试指出错误的地方。

（A）正确，（B）错，正确为：

（B）为消除反应，生成烯烃

（B）错，不反应

（A）（A）错

正确为：

正确为：

十一、合成下列化合物。

7．1，2－二氯乙烷1,1－二氯乙烷

10．乙炔1，1－二氯乙烯，三氯乙烯

9．丁二烯己二腈

8．1，2－二溴乙烷变为1，1，2－三溴乙烷

13．1－溴丙烷2-己炔

十二、2－甲基－2－溴丁烷，2－甲基－2－氯丁烷以及2－甲基－2－碘丁烷以不同速度与纯甲醇作用得到相同的2－甲基－2－甲氧基丁烷，2－甲基－1－丁烯以及2－甲基－2－丁烯的混合物，试以反应历程说明上述结果。

解:

十三、某烃（A）分子式为C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得到产物（B）（C5H9Br）.将化合物（B）与氢氧化钾的乙醇溶液作用得到化合物（C）（C5H8）,化合物（C）经臭氧化并在锌纷存在下水解得到戊二醛，写出（A）的结构式及各步反应式。

解：

十四、某开链烃（A）的分子式为C6H12,具有芳香性，加氢后生成相应的饱和烃（B）,（A）与溴化氢反应生成C6H13Br,试写出（A）,（B）的结构和各步反应式，并指出（B）有无旋光性？

解：

（B）无旋光性。

十五、某化合物（A）与溴作用生成含有三个卤原子的化合物（B）,（A）能使稀、冷高门酸钾溶液褪色，生成含有一个溴原子的1，2－二醇。

（A）很容易与氢氧化钠作用，生成（C）和（D），（C）和（D）氢化后给出两种异构体的饱和一元醇（E）和（F）,（E）比（F）更容易脱水。

（E）脱水后生成两个异构化合物，（F）脱水后生成一个化合物，这些化合物都能被还原为正丁烷，写出（A）-（F）的结构式及各步反应。

解：