三维设计人教通用版届高考化学一轮总复习讲义第四节生命中的基础有机化学物质.docx
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三维设计人教通用版届高考化学一轮总复习讲义第四节生命中的基础有机化学物质
第四节
生命中的基础有机化学物质
明考纲要求
理主干脉络
1.了解油脂、糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。
2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。
了解氨基酸与人体健康的关系。
3.了解蛋白质的组成、结构和性质。
4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
油 脂
1．概念
油脂是由一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。
常见的形成油脂的高级脂肪酸有：
硬脂酸：
C17H35COOH、软脂酸：
C15H31COOH、油酸：
C17H33COOH。
2．结构
结构简式：
，官能团
，有的可能含有
。
3．物理性质
（1）油脂一般不溶于水，密度比水小。
（2）天然油脂都是混合物，没有固定的沸点、熔点。
①含不饱和烃基成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态；
②含饱和烃基成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态。
4．化学性质
（1）油脂的氢化（油脂的硬化）
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为：
。
（2）水解反应
①酸性条件下，如硬脂酸甘油酯水解反应的化学方程式为：
。
②碱性条件下（即皂化反应），如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为：
。
其水解程度比在酸性条件下水解程度大。
1.判断正误（正确的打“”，错误的打“”）。
（1）油脂属于高分子化合物。
（ ）
（2）油脂一般是混合物，没能固定的熔、沸点。
（ ）
（3）油脂的相对分子质量较大，故密度比水大。
（ ）
（4）植物油能使溴水褪色。
（ ）
（5）油脂水解生成乙二醇。
（ ）
（6）油脂在碱性条件下水解的程度大于在酸性条件下水解的程度。
（ ）
（7）油脂硬化和水解的反应都属于取代反应。
（ ）
提示：
（1）×
（2）√ （3）× （4）√ （5）× （6）√ （7）×
2．思考问题。
（1）乙酸乙酯在碱性条件下的水解是皂化反应吗？
（2）如何区分油脂和矿物油？
提示：
（1）不是。
只有油脂即高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应才是皂化反应。
（2）取少量试样加含有酚酞的NaOH溶液并加热，红色变浅的是油脂，无变化的是矿物油。
3．“水过鸭背不留珠”指的是鸭子的羽毛不会被水浸湿，这与鸭子羽毛表面的某种有机物有关，该种有机物可能是（ ）
A．油脂 B．葡萄糖
C．蔗糖D．甘油
解析：
选A 由题意可知，该有机物难溶于水，油脂符合题意。
1．油和脂肪的比较
油
脂肪
组成
不饱和高级脂肪酸的甘油酯
饱和高级脂肪酸的甘油酯
状态
常温下呈液态
常温下呈固态或半固态
存在
油料作物的籽粒中
动物脂肪中
实例
联系
油和脂肪统称为油脂，均属于酯类
2.油脂和矿物油的比较
油脂
矿物油
脂肪
油
组
成
多种高级脂肪酸甘油酯
多种烃（石油及其分馏产品）
含饱和
烃基多
含不饱和
烃基多
性
质
具有酯类的性质，能水解，
油兼有烯烃的性质
具有烃的性质，
不能水解
鉴
别
加入含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅
加入含酚酞的NaOH溶液，加热，无明显变化
1.下列关于油脂的叙述中，正确的是（ ）
A．各种油脂水解后的产物中都有甘油
B．不含其他杂质的天然油脂属于纯净物
C．油脂都不能使溴水褪色
D．油脂的烃基部分饱和程度越大，熔点越低
2．（2013·新课标Ⅱ卷）在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：
下列叙述错误的是（ ）
A．生物柴油由可再生资源制得
B.生物柴油是不同酯组成的混合物
C．动植物油脂是高分子化合物
D．“地沟油”可用于制备生物柴油
3．（2011·上海高考）某物质的结构为
，关于该物质的叙述正确的是（ ）
A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B．一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯
C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D．与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有三种
[答案专区]
1.解析：
天然油脂均为混合物，不含其他杂质的天然油脂也属于混合物；液态油脂含有不饱和烃基，能使溴水褪色；油脂的烃基饱和程度越大，熔点越高。
答案：
A
2.解析：
制备生物柴油的动植物油脂及短链醇可以再生，A项正确；生物柴油为不同酯类组成的混合物，B项正确；动植物油脂为高级脂肪酸的甘油
酯，不是高分子化合物，C项错误；“地沟油”中含有油脂，可以用于制备生物柴油，D项正确。
答案：
C
3.解析：
从其结构简式可以看出，该物质属于油脂，且相应的高级脂肪酸各不相同，因此选项A、B均不正确，而选项C正确；与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有两种。
选项D不正确。
答案：
C
糖 类
1．糖类的概念和分类
（1）概念：
糖是多羟基醛、多羟基酮或它们的脱水缩合物。
（2）分类：
类别
单糖
二糖
多糖
特点
不能再水解的糖
一分子二糖能水解成两分子单糖
能水解成多分子单糖
示例
葡萄糖、果糖
蔗糖、麦芽糖
淀粉、纤维素
分子式
C6H12O6
C12H22O11
（C6H10O5）n
相互关系
同分异构体
同分异构体
2．葡萄糖与果糖
（1）结构的比较：
分子式
结构简式
官能团
二者关系
葡萄糖
C6H12O6
CH2OH（CHOH）4CHO
—OH、—CHO
同分异构体
果糖
C6H12O6
CH2OH（CHOH）3COCH2OH
（2）葡萄糖的化学性质：
3．二糖——蔗糖与麦芽糖
比较项目
蔗糖
麦芽糖
相同点
组成
分子式均为C12H22O11
性质
都能发生水解反应
不同点
是否含醛基
否
是
水解产物
葡萄糖和果糖
葡萄糖
相互关系
互为同分异构体
4．淀粉与纤维素
（1）相似点：
①都属于天然高分子化合物，属于多糖，分子式都表示为（C6H10O5）n。
②都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为：
＋nH2O
n
；
＋nH2O
n
。
③都不能发生银镜反应。
（2）不同点：
①通式中n值不同。
②淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。
1.判断正误（正确的打“”，错误的打“”）。
（1）糖类在足量O2中充分燃烧，产物仅有CO2和H2O。
（ ）
（2）糖类组成都符合通式Cm（H2O）n。
（ ）
（3）葡萄糖和乙醛的最简式相同。
（ ）
（4）1mol葡萄糖和足量的钠反应可产生6molH2。
（ ）
（5）糖类都能发生水解反应。
（ ）
（6）淀粉和纤维素遇碘都会呈现特殊的蓝色。
（ ）
（7）淀粉和麦芽糖水解的最终产物相同。
（ ）
提示：
（1）√
（2）× （3）× （4）× （5）× （6）× （7）√
2．思考问题。
（1）已知葡萄糖和果糖的分子式为C6H12O6，蔗糖和麦芽糖的分子式为C12H22O11，淀粉和纤维素的分子通式为（C6H10O5）n，都符合通式Cn（H2O）m。
①糖类的通式都是Cn（H2O）m吗？
②符合通式Cn（H2O）m的有机物都属于糖类吗？
（2）淀粉和纤维素的通式均为（C6H10O5）n，但二者不是同分异构体关系，为什么？
（3）1mol葡萄糖和足量Na反应可产生多少摩尔H2？
和足量银氨溶液反应可产生多少摩尔Ag?
（4）用淀粉为原料酿酒的反应原理是什么？
提示：
（1）①不一定。
糖类是由C、H、O三种元素组成的，大多数可用通式Cn（H2O）m表示，n与m可以相同，也可以是不同的正整数。
但并非所有的糖都符合通式Cn（H2O）m，如鼠李糖（C6H12O5）。
②不一定。
例如甲醛（CH2O）、乙酸（C2H4O2）的分子式可分别改写为C（H2O）、C2（H2O）2，但它们不是糖，而分别属于醛和羧酸。
（2）虽然淀粉和纤维素的通式都可表示为（C6H10O5）n；但是n值不同，即两者的分子式不同，不是同分异构体关系。
（3）2.5molH2 2molAg
（4）食品工业上用淀粉酿酒发生反应的化学方程式为
（C6H
＋nH2O
nC6H
C6H12O6
2CH3CH2OH＋2CO2↑。
1．糖类水解反应的条件
（1）蔗糖：
稀H2SO4作催化剂，水浴加热。
（2）淀粉：
①稀H2SO4作催化剂，加热。
②淀粉酶（唾液中存在），室温（适宜温度36℃）。
（3）纤维素：
①催化剂为90%的浓H2SO4。
②小火微热，防止大火加热使纤维素被浓H2SO4脱水炭化。
③加热至溶液呈亮棕色为止。
2．淀粉水解程度的判断
淀粉水解程度的判断，应注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确定淀粉是否还存在，可以用银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否进行完全，实验步骤如下：
实验现象及结论：
现象A
现象B
结论
①
未出现银镜
溶液变蓝色
淀粉尚未水解
②
出现银镜
溶液变蓝色
淀粉部分水解
③
出现银镜
溶液不变蓝色
淀粉完全水解
1.能证明淀粉已部分水解的试剂是下列的（ ）
A．淀粉碘化钾溶液与溴水
B．新制Cu（OH）2悬浊液与碘水
C．NaOH溶液与碘水
D．碘化钾溶液与淀粉
2．某学生进行蔗糖的水解实验，并检验水解产物是否含有葡萄糖。
他的操作如下：
取少量蔗糖加适量水配成溶液；在蔗糖溶液中加入3～5滴稀硫酸；将混合液煮沸几分钟，冷却；在冷却后的溶液中加入银氨溶液，水浴加热。
实验结果没有银镜发生。
其原因是（ ）
A．蔗糖尚未水解
B．加热时间不够
C．煮沸后的溶液中没有加碱中和作催化剂的酸
D．蔗糖水解的产物中没有葡萄
3．下列物质：
①蔗糖 ②麦芽糖 ③淀粉 ④纤维素 ⑤油脂，在酸存在的条件下分别进行水解，其水解的最终产物一定只有一种的有（ ）
A．①⑤ B．②③④
C．①③④D．②③④
[答案专区]
1.解析：
证明淀粉已水解，可用银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液检验其水解产物葡萄糖，证明淀粉未完全水解，选用碘水检验淀粉的存在。
答案：
B
2.解析：
银镜反应需要在碱性条件下进行，而蔗糖水解的催
化剂为稀H2SO4，故在检验水解产物葡萄糖之前要先用NaOH溶液中和H2SO4并使溶液呈碱性。
答案：
C
3.解析：
②③④水解的最终产物是葡萄糖，蔗糖的水解产物为葡萄糖和果糖，油脂酸性条件下的水解产物是高级脂肪酸和甘油。
答案：
D
氨基酸和蛋白质
1．氨基酸的结构与性质
（1）概念
羧酸分子中烃基的氢原子被氨基取代后的产物。
蛋白质水解后得到的均为α 氨基酸，其通式为
，官能团为—NH2和—COOH。
（2）氨基酸的性质
①两性：
甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为：
，
CH2H2NCOOH＋NaOH―→
CH2H2NCOONa＋H2O。
②成肽反应：
氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。
2．蛋白质的结构与性质
（1）蛋白质的组成与结构
①蛋白质含有C、H、O、N等元素。
②蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。
（2）蛋白质的性质
①水解：
在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。
②盐析：
向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如（NH4）2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，盐析为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。
③变性：
加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物（甲醛、酒精、苯甲酸等）会使蛋白质凝结而变性，变性属于不可逆过程。
④颜色反应：
含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。
⑤蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。
1.判断正误（正确的打“”，错误的打“”）。
（1）氨基乙酸和CH3CH2NO2是同分异构体。
（ ）
（2）氨基酸缩合生成二肽属于取代反应。
（ ）
（3）天然蛋白质水解的最终产物是α 氨基酸。
（ ）
（4）蛋白质充分燃烧后的产物仅是CO2和H2O。
（ ）
（5）通过盐析可提纯蛋白质，并保护其生理活性。
（ ）
（6）蛋白质溶液中加入（NH4）2SO4溶液会使蛋白质变性。
（ ）
提示：
（1）√
（2）√ （3）√ （4）× （5）√ （6）×
2．根据通式
，你能说出氨基酸能发生的反应类型吗？
提示：
氨基酸中有—COOH，能发生中和反应，酯化反应，另外其还含有—NH2，可发生缩聚反应。
3．酶是一种高效生物催化剂，使用时为什么不能采用高温、加热的反应条件？
提示：
酶是一种蛋白质，在高温、加热条件下会使蛋白质变性，从而失去催化作用。
蛋白质盐析和变性的比较
盐析
变性
内涵
加入无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而析出
一定条件下，使蛋白质失去原有生理活性
条件
较浓的轻金属盐或铵盐溶液，如（NH4）2SO4、Na2SO4溶液等
加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等
特点
可逆，蛋白质仍保持原有活性
不可逆，蛋白质已失去原有活性
应用
分离、提纯蛋白质，如向蛋白质溶液中加入饱和Na2SO4[或（NH4）2SO4]溶液，使蛋白质析出
消毒，灭菌，给果树施用波尔多液，保存动物标本等
1.下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是（ ）
①蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，虽再加入蒸馏水，也不溶解 ②人工合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的 ③重金属盐能使蛋白质凝结，所以误食重金属盐会中毒 ④浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了显色反应 ⑤蛋白质溶液里的蛋白质能透过半透膜
A．①④ B．①④⑤ C．①⑤ D．④⑤
2．绿色荧光蛋白被人称为生命体内蛋白质生物学过程的“直播剂”，而核糖体则被人们称为蛋白质的“合成工厂”。
下列有关蛋白质的叙述中正确的是（ ）
A．病毒、核糖的主要成分都是蛋白质
B．向蛋白质溶液中加入饱和硫酸钠溶液，析出的沉淀不溶于水
C．由于重金属盐会使蛋白质变性，所以吞服“钡餐”会使人中毒
D．蛋白质与氨基酸一样，既能与酸反应，又能与碱反应
[答案专区]
1.解析：
①中盐析是可逆过程，析出的蛋白质能重新溶解于水中；⑤蛋白质是高分子化合物，所以蛋白质溶液具有胶体的性质，它能透过滤纸，但不能透过半透膜，②③④叙述均正确。
答案：
C
2.解析：
核糖是一种单糖，属于糖类，A错误；饱和Na2SO4溶液使蛋白质发生盐析，是可逆过程，B错误；“钡餐”的主要成分是BaSO4，它不溶于胃酸，不会使人中毒；蛋白质中含有未缩合的—NH2和—COOH，因此表现两性，D项正确。
答案：
D
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