高考化学复习知识点深度剖析 专题九 有机化合物.docx

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高考化学复习知识点深度剖析专题九有机化合物

专题九有机化合物

由于本章内容的基础性，预测2013年高考中考查的重点依然是化学反应方程式的书写及反应类型的判断，官能团的性质及相互转化，同系物、同分异构的书写与判断，分子构型的分析，一般涉及分会约12分左右。

第一节最简单的有机物——甲烷

考纲解读

考纲内容

要求

名师解读

有机化合物中碳的成键特征，

有机化合物的同分异构现象

Ⅱ

有机化合物的成键特征和同分异构现象是高考的重点，新课标高考必考内容，主要涉及一取代物、二

取代物种类的判断，起点高、落点低。

甲烷的主要性质

I

基础巩固

　一、甲烷的结构与性质

1．甲烷的分子结构

甲烷的分子式是_____，电子式是__________，结构式是____________，结构简式是____，甲烷的空间构型为________________，其中碳原子位于________________，四个氢原子分别位于____________________。

碳原子的四个价键之间的夹角都____，四个碳氢键的键长也都________。

2．甲烷的物理性质

甲烷又名______，通常甲烷是一种____颜色，____气味的气体，比空气____，溶于水。

________的主要成分是甲烷。

3．甲烷的化学性质

通常情况下，甲烷比较____，与高锰酸钾等强氧化剂_______，与强酸、强碱也____。

4．甲烷的氧化反应

甲烷在空气中安静的燃烧，火焰呈_______。

通常情况下，1mol甲烷在空气中完全燃烧，生成二氧化碳和液态水时，放出890kJ热量。

则表示甲烷燃烧的热方程式为CH4（g）＋　2O2（g）====　CO2（g）＋2H2O（g）△H＝﹣890kJ/mol。

二、烷烃

1．烷烃又叫____烃，指烃分子中的碳原子之间只以____结合，剩余价键均与________结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”的烃。

烷烃的通式为________。

2．烷烃的物理性质随着分子里碳原子数的____，呈现________的变化。

如常温下，其状态由____变到____又变到____；沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大。

3．烷烃同系物性质与CH4相似：

（1）很稳定：

如不能与强酸、强碱及高锰酸钾等强氧化剂反应；

（2）在空气中点燃能燃烧，完全燃烧的通式为CｎH2ｎ＋2＋

O2→ｎCO2＋（ｎ＋1）H2O。

（3）在光照条件下，气体能与氯气发生复杂的取代反应。

实验探究

拓展实验：

可燃的“胶冻”

【原理】酒精与水可以任意比混溶，醋酸钙只溶于水而不溶于酒精。

当饱和醋酸钙溶液注入酒精中时，饱和溶液中的水溶解于酒精中，致使醋酸钙从酒精溶液中析出，呈半固态的凝胶状物质—“胶冻”，酒精充填其中。

点燃胶状物时，酒精便燃烧起来。

【准备】药匙、烧杯、量筒、玻璃棒、蒸发皿、火柴、酒精（质量分数95%以上）、醋酸钙、蒸馏水。

【操作】

1．在烧杯中加入20mL蒸馏水，再加入适量醋酸钙，制备醋酸钙饱和溶液。

2．在大烧杯中加入80mL酒精，再慢慢加入15mL饱和醋酸钙溶液，用玻璃棒不断搅拌，烧杯中的物质开始时出现浑浊，继而变稠并不再流动，最后成为凝胶状。

3．取出胶冻，捏成球状，放在蒸发皿中点燃，胶冻立即着火，并发出蓝色火焰。

练一练：

向饱和醋酸钙溶液中加入冰醋酸，会有什么现象？

为什么？

参考答案

会有醋酸钙沉淀生成，加入冰醋酸，增加了醋酸根的浓度，由浓度积可知会生成醋酸钙沉淀。

重点突破

一、直击考点：

考点一甲烷及烷烃的取代反应

本考点多在选择题的某一选项中出现，进行取代反应类型及生成物的判断。

取代反应指有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。

这是烷烃的特征反应。

在光照条件下甲烷和氯气发生取代反应：

CH4＋Cl2

CH3Cl＋HCl；CH3Cl＋Cl2

CH2Cl2＋HCl；

CH2Cl2＋Cl2

CHCl3＋HCl；CHCl3＋Cl2

CCl4＋HCl。

【例1】1molCH4与Cl2发生取代反应，待反应完成后测得4种取代物物质的量相等，则消耗Cl2为（）

A．0.5mol　B．2molC．2.5molD．4mol

考点二同系物与同分异构体的判断

本考点多以选择题形式出现，进行一取代、二取代同分异构体数目的判断。

1．同系物及其判定

（1）同系物的定义：

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物称为同系物。

（2）判定依据：

①分子组成符合同一通式，但彼此有若干个系差（CH2）；

②主碳链（或碳环）结构相似（与环的大小无关）；

③所含官能团的种类和个数相同；

④有机物所属类别相同。

2．同分异构体的判断

（1）同分异构体的判断依据：

①分子式必须相同。

相对分子质量相同，结构不同的化合物不一定是同分异构体，如C8H18和C7H14O。

②结构不同。

碳链骨架不同，或官能团在碳链上的位置不同，或官能团种类不同。

（2）运用等效氢法进行同分异体数目的判断

烷烃发生一元取代反应后，所得的同分异构体和数目的判断，只要分析有几种不等效的氢原子。

所谓等效氢指位置等同的氢原子，包括①同一碳原子上的氢原子；②同一碳原子所连甲基上的氢原子；③对称位置上的氢原子。

【例2】（2010全国）分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有（不考虑立体异构）（）

A．3种B．4种C．5种D．6种

二、走出误区：

误区一认为甲烷的空间结构是平面型

甲烷的空间结构是正四面体，最多三个原子共平面，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子位于正四面体的四个顶点。

【例1】下列事实中能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构的是（）

A．CH3Cl只有一种结构B．CH2Cl2只有一种结构

C．CHCl3只有一种结构D．CCl4只有一种结构

错解：

A或D

原因：

不能正确理解空间结构

正解：

B

原因：

CH4有4个等同的C－H键，在空间可能有两种对称分布：

正四面体结构和平面正方形结构。

对于甲烷的正四面体结构，因为其四个顶点的位置完全相同，所以它的一氯代物（CH3Cl）、二氯代物（CH2Cl2）、三氯代（CHCl3）、四氯代物（CCl4）均只有一种。

若甲烷是平面正四形结构，虽然4个C－H键相同，CH3Cl、CHCl3、CCl4均只有一种，但CH2Cl2却有2种：

对位与邻位

。

误区二没有区别“四同”的不同

原子质子数相同，中子数不同

|

单质元素相同，结构不同

　|

化合物结构相似，组成相差n个CH2（n≥1）

|

化合物分子式相同，结构不同

【例2】下列物质互为同分异构体的是，互为同系物的是，互为同位素的是，互为同素异构体的是，属于同一物质的是。

原因：

同分异构体，顾名思义，同分即分子式相同，异构即有不同的结构，故⑤符合；同系物有两条要求：

（1）结构相似，

（2）分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团，故④符合；同位素要在周期表占有同

一位置，故②符合；同素异形体，顾名思义，同素即同种元素组成，异形即不同形式的单质，故①符合。

巩固复习

1．有机物种类繁多的主要原因是（）

A．有机物都是天然产物

B．自然界中存在着多种形式的、大量的有机物

C．有机物除含碳元素外，还含有其他多种元素

D．碳原子能与其他原子形成四个共价键，且碳原子之间也能相互成键

1．D解析：

有机物种类繁多的主要原因与碳原子结构有关，故D项正确。

2．城市居民使用的石油气的主要成分为丁烷，在使用过程中，常有一些杂质以液态形式沉积于钢瓶中，这些杂质是（）

A．甲烷与丙烷B．乙烷与丙烷

C．乙烷与戊烷D．戊烷与己烷

2．D解析：

考虑到烃类的沸点变化规律：

常温下，碳原子数等于或小于4的为气态，大于4的为液态，大于11的为固态。

故可以判断出余下的杂质为戊烷和己烷。

3．下列各组物质互为同系物且有关原因的叙述正确的是（）

A．乙烯C2H4与环丙烷（

）分子组成上相差一个CH2原子团

B．甲醛（HCHO）和丙烷（C3H8）相对分子质量相差14，正好是－CH2－的式量

C．乙醇（C2H5OH）与水（H2O）的分子组成相差2个－CH2－

D．甲烷（CH4）与十七烷（C17H36），它们都是烷烃，结构相似，组成相差16个－CH2－原子团

3．D解析：

同系物的条件之一是结构相似，A项中的乙烯是链状，而环丙烷是环状，结构不同，故A项错误；同系物必须是同一类物质，组成元素相同，故B项和C项不正确。

4．根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是（）

1

2

3

4

5

6

7

8

CH4

C2H4

C3H8

C4H8

C6H12

C7H16

C8H16

A．3B．4C．5D．6

4．A解析：

根据表中烃类的排列规律可知空格“5”中烃是戊烷—C5H12，它有三种同分异构体，分别是正戊烷、异戊烷和新戊烷，故A项正确。

5．1mol乙烷和1mol氯气混合，在紫外线作用下可以发生反应，则生成的含氯有机物是（）

A．只有CH3CH2Cl　　　　B．只有CH2ClCH2Cl

C．只有CH2Cl2D．多种氯代物

5．D解析：

乙烷中含有6个C—H键，在与氯气发生取代反应时，每个碳、氢键都有可能断裂，因此生成的有机物是多种氯代烃，故D项正确。

6．下列各组物质与CH3CH2C（CH3）2CH2CH3互为同分异构体的是（）

A．CH3（CH2）4CH（CH3）2B．（CH3CH2）3CH

C．（CH3）2C（CH2CH3）2D．CH3CHBrC（CH3）2CH2CH3

6．B解析：

由同分异构体的概念可知分子式相同，故排除A、D项，C项与题给分子是同一种分子，结构相同，故排除C项。

7．下列各组物质：

①金刚石和C60②H2、D2和T2③

和

④CH3（CH2）2CH3和（CH3）2CHCH3⑤乙烷和已烷⑥CH3CH2CH2CH（CH2CH3）CH3和CH3（CH2）2CH（CH3）CH2CH3中，互为同位素的是（填序号，下同），互为同素异形体的是，互为同系物的是，属于同一物质的是。

7．答案③　①　⑤　⑥

8．如下图，某气体X可能由H2、CO、CH4中的一种或几种组成。

将X气体燃烧，把燃烧后生成的气体通过A、B两个洗气瓶。

试回答下列问题：

（1）若A洗气瓶的质量增加，B洗气瓶的质量不变，则气体X是。

（2）若A洗气瓶的质量不变，B洗气瓶的质量增加，则气体X是。

（3）若A、B两个洗气瓶的质量都增加，则气体X可能有种组合。

8．

（1）H2　

（2）CO　（3）5

解析：

由浓硫酸吸水，石灰水吸收CO2。

（1）A洗气瓶质量增加，B洗气瓶质量不变，说明燃烧只生成水，则X是H2。

（2）若A洗气瓶的质量不变，B洗气瓶的质量增加，说明只生成CO2，则X是CO。

（3）若A、B两个洗气瓶的质量都增加，说明生成了CO2和H2O，则气体X可能是CH4或CH4、CO或CH4、H2或CO、H2或CH4、CO、H2共5种组合。

提高训练

9．下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是（）

A．CH3CH2CH2CH3B．CH3CH（CH3）2

C．CH3C（CH3）3D．（CH3）2CHCH2CH3

9．C解析：

根据判断等效氢的原则可判断A项的一氯代烃有2种，B项有3种，C项有1种，D项有4种，故C项正确。

10．甲烷在空气中的爆炸极限为5%~16%，爆炸最剧烈时空气中含甲烷的体积分数是（）

A．8.6%B．9.5%C．10.5%D．33.3%

10．B解析：

设空气中含甲烷x体积，爆炸最强时需O2为2x体积，空气中N2为8x体积，则CH4的体积分数为

=9.5%，故B项正确。

11．右图是立方烷（cunane）的球棍模型，下列有关说法不正确的是（）

A．其一氯代物只有一种同分异构体

B．它二氯代物有三种同分异构体

C．常温下为气体

D．它与苯乙烯（C6H5－CH=CH2）互为同分异构体

12．氟利昂会破坏大气臭氧层，关于CF2Cl2（商品名为氟利昂－12）的叙述正确的是（）

A．有两种同分异构体　　　　B．只有一种结构

C．是平面型分子D．是正四面体型的分子

12．B解析：

CH4分子中的4个氢原子分别被2个氟原子和2个氯原子取代后得CF2Cl2，CF2Cl2分子呈四面体结构，但不是正四面体结构，该分子不存在同分异构体，故B项正确。

13．向2支盛有甲烷的试管（其中一支用黑纸包好）中，分别快速加入0.5gKMnO4和1mL浓盐酸，然后迅速地塞上胶塞，放在试管架上，没有包黑纸的试管在室内光线或高压汞灯的紫外线照射下，等待片刻，观察现象。

实验现象：

a．KMnO4和浓盐酸混合，试管中立即充满________色气体。

b．未包有黑纸的试管在高压汞灯的紫外线（光）照射下，气体的黄绿色________，试管上方产生少量________；并在试管内壁上出现了________状液滴。

c．包有黑纸的试管内气体颜色________。

实验结论：

室温时，CH4与Cl2的混合气体无光照时，不发生反应；在________条件下发生化学反应，初步推断生成了________和其他一些________。

13．实验现象：

a.黄绿　b．褪去　白雾　油　c．没变（或仍为黄绿色）

实验结论：

光照　HCl　有机物

解析：

随着反应的进行，Cl2减少，气体颜色逐渐变浅，最后完全褪去，生成物中CH2Cl2、CHCl3、CCl4为不溶于水的油状液体。

14．某烷烃的相对分子质量为72，则其化学式为＿＿＿＿＿。

若分子无侧链，则有＿＿＿种不同的共价键。

若与氯气发生一氯取代反应后，生成四种沸点不同的有机物，则该烃的结构简式为＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

相对分子质量为72的烷烃中其一氯代物中含有两个－CH3、两个－CH2－、一个

结构的物质有＿＿＿种。

14．C5H12　五　

　四

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料

考纲解读

考纲内容

要求

名师解读

乙烯、苯的主要性质

Ⅱ

加成反应是乙烯的特征反应，碳碳双键的性质是考试的一个重点。

苯中特殊的键造就了苯的特殊性质。

对于甲烷、乙烯、苯的空间构型是考查空间想象能

力的重要题型，是命题的热点。

乙烯、苯的衍生物在化工生产中

的重要作用

Ⅰ

上述有机化合物发生反应的类型

Ⅱ

基础巩固

一、乙烯的结构与性质

（1）乙烯的分子式_____，结构简式是__________，电子式是__________。

（2）在一定条件下，乙烯可发生_____、_____和_____反应。

①乙烯在空气中点燃，现象为火焰且伴有_____，反应方程式为_______________

_______________。

若将乙烯气体通入KMnO4酸性溶液，可看到__________。

②加成反应指有机物分子中的_______________与其他原子或原子团____________生成新的化合物的反应。

乙烯可以和溴、HCl、H2O等发生加成反应，写出有关化学方程式：

乙烯与溴反应：

______________________________；

乙烯与氯化氢反应：

__________________________；

乙烯与水反应：

______________________________；

③在适当的温度、压强和催化剂存在下，乙烯可以发生加聚反应，生成高分子化合物________：

____________________________。

（3）乙烯是一种植物生成调节剂，可以用乙烯作为水果的_____剂。

二、苯的结构与性质

（1）苯的分子式是________，结构简式是________。

苯分子是平面结构，其中六个C原子构成________。

苯分子里不存在一般的双键，苯分子里6个碳原子之间的键________，这是一种________________________的键。

因此，苯的结构简式还可以表示为________。

（2）通常情况下，苯是____、带有特殊气味的____体，有毒，____溶于水，密度比水的____，熔点为5.5℃，沸点80.1℃。

（3）苯的重要化学性质

①苯可以在空气中燃烧，燃烧时发生明亮并带有____的火焰，反应方程式为__________

_________________。

②取代反应

卤代反应：

苯与____在FeBr3的催化作用下发生取代反应，反应的方程式为

__________________________________________。

③硝化反应：

苯与混酸在55～60℃的水浴条件下发生硝化反应，其反应的方程式为：

__________________________________________。

④苯不具有典型的双键所应有的加成反应性质，与烯烃相比，苯不易发生加成反应，但在特殊情况下（催化剂、一定温度），仍能发生加成反应。

例如苯和H2的加成，反应式为

实验探究

拓展实验：

指纹检查

【原理】碘受热时会升华变成碘蒸气。

碘蒸气能溶解在手指上的油脂等分泌物中,并形成棕色指纹印迹。

【准备】试管、橡胶塞、药匙、酒精灯、剪刀、白纸、碘。

【操作】

1．取一张干净、光滑的白纸，剪成长约4cm、宽不超过试管直径的纸条，用手指在纸条上用力摁几个手印。

2．用药匙取芝麻粒大的一粒碘，放入试管中。

把纸条悬于试管中（注意摁有手印的一面不要贴在管壁上），塞上橡胶塞。

3．把装有碘的试管在酒精灯火焰上方微热一下，待产生碘蒸气后立即停止加热，观察纸条上的指纹印迹。

练一练：

1．碘与食盐如何分离？

2．碘的颜色反应是什么？

参考答案

1．加热，碘升华为碘蒸气，与食盐分离。

2．碘遇淀粉呈蓝色，这是碘的特征反应，注意是碘单质不是碘离子。

重点突破

一、直击考点：

考点一　烷、乙烯、苯的性质对比

本考点多在选择题中出现。

烷烃

烯烃

苯及同系物

代表物结构式

分子结构特点

碳原子间单键，剩余的价键被氢原子“饱和”

分子结构中含有碳碳双键

苯环中碳碳之间有介于单键和双键之间的独特的键

分子形状

正四面体

平面型

平面六边形

主要化学性质

比较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色。

1．氧化反应

2．光照卤代（取代反应）

1．氧化反应：

燃烧，使酸性KMnO4溶液褪色；

2．加成反应：

使溴水褪色，与H2O加成生成乙醇；

3．聚合反应：

加聚生成聚乙烯。

1．易取代：

卤代、硝化；

2．可加成：

与H2加成生成环己烷；

3．氧化反应：

燃烧，不能使酸性KMnO4溶液褪色。

【例1】对于苯乙烯

的下列叙述：

①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加聚反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。

其中正确的是（）

A．仅①②④⑤B．仅①②⑤⑥

C．仅①②④⑤⑥D．全部正确

考点二常见有机反应类型的判断

本考点多以选择题形式出现，有时也在填空题某一空出现。

注意区分加成反应和取代反应：

加成反应是不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。

其特点是断一（断一个键）、加二（加二个原子或原子团）都进来。

取代反应是某些原于或原子团被其他原子或原予团所代替的反应。

其特点下一上一、有进有出。

【例3】下列各反应中属于加成反应的是（）

A．CH2＝CH2＋H－OH

CH3－CH2－OH

B．H2＋Cl2

2HCl

C．CH3－

－H

＋H2

CH3－CH2－OH

D．CH3—CH3＋2Cl2

CH2Cl—CH2Cl＋2HCl

考点三有机物是否共平面的判断

本考点多在选择题中出现。

甲烷的正四面体结构，

，碳原子居于正四面体的中心（四个单键、键角109°28＇），分子中的5个原子中没有任何4个处于同一平面内。

其中任意3个原子在同一平面内，任意2个原子在同一直线上。

乙烯的平面结构，

，六个原子共面，键角均为120°，类似这样的平面结构还有甲醛（H2C＝O）四个原子共面。

苯

，平面结构，12个原子共面。

以上述的这几种为基本结构原型和思维起点，运用空间想象能力来解决这类问题。

【例3】（2010海南）下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是（）

A．溴苯B．对二甲苯C．氯乙烯D．丙烯

二、走出误区：

误区一误判断原子空间结构关系

掌握好常见有机物的结构，借助C—C单键可以旋转而C=C不能旋转的特点，以及立体几何知识，各种与此有关的题目均可迎刃而解。

【例1】有结构为

的烃，下列说法正确的是（）

A．分子中至少有6个碳原子共平面

B．分子中至少有8个碳原子共平面

C．分子中至少有9个碳原子共平面

D．分子中至少有14个碳原子共平面

错解：

B

原因：

忽视苯环对位碳在一条直线上。

正解：

C

原因：

A项从题中所给烃分子的结构分析得出：

—CH3取代了苯环上的一个氢原子，左或右部分所有7个碳原子均分别在同一平面上，A错；同时．由于左右两个苯环平面可通过C一C单键绕键轴旋转到不在同一平面，则D错。

至此，很多学生就误认为B正确。

而排除C。

而这恰巧陷入该题的思维误区。

选B虽然考虑了苯分子的平面结构特征，但却疏忽了苯环上六个碳原子呈正六边形排列的对称性。

从苯环结构：

任一对称轴线上均有两个碳原子，加上另一甲苯基上七个碳原子。

左或右至少应有9个碳原子共平面，故C正确。

误区二认为苯分子中是单、双键交替

苯分子中无碳碳碳键，因此不能使酸性高锰酸钾溶液褪色、不能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，性质上更易取代。

有时会在阿伏加德罗常数中考查，如1mol苯中含C=C数目为NA，这种说法是错误的。

【例2】苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有（）

①苯的间位二取代物只有一种

②苯的邻位二取代物只有一种

③苯分子中碳碳键的键长均相等

④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色

⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应

⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色

A．①②③④　　B．②③④⑥

C．③④⑤⑥　　D．全部

错解：

A

原因：

苯分子中不存在单、双键交替。

正解：

C

原因：

苯不能因化学变化使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有双键，故④⑥符合；若苯环上具有单键和双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等（双键键长比单键键长短），故③符合；其邻位二氯代物应该有

和

两种，而间位二氯代物只有一种，故②不符合，①符合。

误区三认为烷、烯、苯与液溴、溴水、酸性高锰酸钾溶液混合现象相同

烷烃

烯烃

苯

液溴

光照条件下取代

加成褪色

催化剂存在下取代

溴水

液态烷烃萃取

加成褪色

不反应，萃取

酸性KMnO4溶液

不褪色

氧化褪色

不反应

【例3】溴水分别与酒精、己烯、苯和四氯化碳混合，充分振荡后静置，下列现象与所加试剂不相吻合的是（）

A

B

C

D

与溴水、

合的试剂

酒精

己烯

苯

四氯化碳

现象

错解：

B

原因：

忽视已烯能与溴水反应，使溴水褪色。

正解：

A

原因：

B项中己烯能