《有机化学》考试大纲.docx
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《有机化学》考试大纲
《有机化学》考试大纲
（201409修改）
一、考试目的
有机化学是一门研究有机物的组成、结构、性质、合成以及与此相关的理论、规律的科学。
通过考试，使同学们系统地掌握有机化学的基本概念、基本理论，熟练掌握有机化合物分子结构与性质之间的关系，有机化合物的合成及相互转化的方法和规律，具有基本科学的思维方法和理论联系实际独立分析问题解决问题的能力。
二、考试内容
第一章绪论
1．1有机化合物和有机化学
有机化合物的定义
1.2有机化合物的特征
1.3分子结构和结构式
短线式、缩简式、键线式
1.4共价键
1.4.1共价键的形成
Lewis结构式、价键理论、轨道杂化（sp、sp2、sp3杂化）
1.4.2共价键的属性
键长、键能、键角、键的极性、诱导效应
1.4.3共价键的断裂和有机反应的类型
均裂（产生自由基）、异裂（形成正、负离子）、自由基反应、离子型反应
1.5分子间的相互作用力
偶极-偶极相互作用、范德华力、氢键
1.6酸碱的概念
1.6.1Brønsted酸碱理论
Brønsted酸、Brønsted碱、共轭酸碱
1.6.2Lewis酸碱理论
Lewis酸、Lewis碱
1.7有机化合物的分类
1.7.1按碳架分类
脂肪族化合物、脂环族化合物、杂环化合物
1.7.2按官能团分类
官能团
第二章饱和烃：
烷烃和环烷烃
烃、脂肪烃、脂环烃、饱和烃
2.1烷烃和环烷烃的通式和构造异构
烷烃：
CnH2n+2
环烷烃：
CnH2n
构造异构体
2.2烷烃和环烷烃的命名
伯、仲、叔、季碳原子；伯、仲、叔氢原子；烷基、环烷基
烷烃的命名、单环环烃的命名
2.3烷烃和环烷烃的结构
2.3.1σ键的形成及其特征
2.3.2环烷烃的结构与环的稳定性
角张力
2.5烷烃和环烷烃的物理性质
2.6烷烃和环烷烃的化学性质
2.6.1自由基取代反应
卤化反应、自由基的稳定性次序、卤素的活性次序
2.6.2氧化反应
2.6.5小环环烷烃的加成反应
加氢、加溴、加溴化氢
第三章不饱和烃:
烯烃和炔烃
3.1烯烃和炔烃的结构
碳碳双键的组成、碳碳叁键的组成、π键的特性
3.2烯烃和炔烃的同分异构
碳架异构、官能团位次异构、构型异构
3.3烯烃和炔烃的命名
3.3.1烯基和炔基
3.3.2烯、炔烃的命名
3.3.3烯烃的顺反异构体的命名
顺反-标记法、次序规则、Z，E-标记法
3.3.4烯炔的命名
3.5烯烃和炔烃的化学性质
3.5.1加氢
顺式加氢、反式加氢
3.5.2亲电加成
（1）加卤素
（2）加卤化氢
Markovnikov规则、碳正离子的稳定性次序、过氧化物效应，反马氏加成
（3）加硫酸
（4）加次卤酸（HOX）
（5）加水
（6）硼氢化反应
硼氢化-氧化反应
3.5.4氧化反应
（1）环氧化反应
过氧酸
（2）高锰酸钾氧化
（3）臭氧化
（4）催化氧化
3.5.6α-氢原子的反应
卤化反应，氧化反应
3.5.7炔烃的活泼氢反应
炔氢的酸性、金属炔化物的生成及应用、炔氢的鉴定
第四章二烯烃共轭体系共振论
4.1二烯烃的分类和命名
分类：
隔离二烯烃、累积二烯烃、共轭二烯烃
命名
4.2二烯烃的结构
4.3电子离域与共轭体系
π,π-共轭、p-π共轭、σ，π-超共轭、σ，p-超共轭
4.4共振论
极限结构、共振杂化体
4.5共轭二烯烃的化学性质
4.5.11，4-加成反应
4.5.4双烯合成
第五章芳烃芳香性
5.1芳烃的构造异构和命名
5.2苯的结构
5.2.1价键理论
5.4单环芳烃的化学性质
5.4.1芳烃苯环上的反应
（1）亲电取代反应
卤化、硝化、磺化、Friedel-Crafts反应（付克反应）、氯甲基化
（2）亲电取代反应的机理
5.4.2芳烃侧链（烃基）上的反应
（1）卤化反应
（2）氧化反应
5.5苯环上的亲电取代反应的定位规则
5.5.1两类定位基
第一类定位基（邻对位定位基）、第二类定位基（间位定位基）
5.5.2苯环上的亲电取代反应的定位规则的理论解释
（1）电子效应
（2）空间效应
5.5.3二取代苯的亲电取代的定位规则
5.5.4亲电取代反应的定位规则在有机合成上的应用
5.7.1萘
5.8芳香性
5.8.1休克尔（Hückel）规则:
4n+2规则
5.8.2非苯芳烃芳香性的判断
5．11多官能团化合物的命名
第六章立体化学
6.1异构体的分类
6.2手性和对称性
手性分子、对映异构体、对称面、对称中心
6.3手性分子的性质—光学活性
6.3.1旋光性
6.4具有一个手性中心的对映异构分子的构型
6.4.1对映体和外消旋体的性质
6.4.2构型的表示法
模型和四面体式、透视式、Fischer投影式
6.4.3构型的标记法
（2）R，S-标记法
第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应
7.1卤代烃的分类
7.1.1卤代烷的分类
伯、仲、叔卤代烷
7.1.2卤代烯烃和卤代芳烃的分类
乙烯型和苯基型、烯丙型和苄基型、隔离型
7.2卤代烃的命名
7.3卤代烃的制法
烃的卤化、不饱和烃的加成、醇的取代、卤原子的碘代、氯甲基化、重氮盐的去氮
7.5卤代烷的化学性质
7.5.1亲核取代反应
（1）水解反应
（2）与醇钠作用
（3）与氰化物作用
（4）与氨作用
（5）卤离子交换反应
（6）与硝酸银作用
7.5.2消除反应
（1）脱卤化氢
扎伊采夫规则（Saytzeff规则）
7.5.3与金属反应
（1）与镁反应
7.6亲核取代反应机理
7.6.1双分子亲核取代反应（SN2）机理
特征：
A、反应物和亲核试剂都参与反应速率的控制；B、构型反转（Walden转化）
7.6.2单分子亲核取代反应（SN1）机理
特征：
A、反应速率只与卤代烃有关，与亲核试剂无关；B、外消旋化；C、发生重排
7.7影响亲核取代反应的因素
7.7.1烷基结构的影响
SN2：
CH3X>伯卤代烷>仲卤代烷>叔卤代烷
SN1：
CH3X<伯卤代烷<仲卤代烷<叔卤代烷
7.7.2卤原子的影响
RI>RBr>RCl>RF
7.8消除反应的机理
7.8.1双分子消除反应（E2）机理
特征：
A、反应的速率与反应物和亲核试剂的浓度都成正比；B、反式消除
7.8.2单分子消除反应（E1）机理
特征：
A、反应的速率只取决于卤代烷的浓度，与亲核试剂无关；B、发生重排反应
7.9消除反应的取向
服从Saytzeff规则
7.10影响消除反应的因素
7.12卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质
7.12.1双键和苯环位置对卤原子的影响
7.12.3烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质
亲核取代反应、消除反应、与金属镁反应
第九章醇和酚
9.1醇和酚的分类、构造异构和命名
9.2醇和酚的结构
9.3醇和酚的制法
9.3.3卤代烃或重氮盐的水解
9.3.4由Grignard试剂制备
9.3.5由烯烃制备
9.3.6醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的还原
9.4醇和酚的物理性质
9.6醇和酚的化学性质—醇和酚的共性
9.6.1弱酸性
9.6.2醚的生成
9.6.3酯的生成
9.6.4氧化反应
（1）一元醇的氧化
9.6.5与三氯化铁的显色反应
9.7醇羟基的反应
9.7.1弱碱性
9.7.2与氢卤酸的反应
Lucas试剂与不同醇的反应
9.7.4与卤化磷的反应
9.7.5与亚硫酰氯的反应
9.7.6脱水反应
9.8酚芳环上的反应
卤化、磺化、Friedel-Crafts反应
第十章醚和环氧化合物
10.1醚和环氧化合物的命名
10.2醚和环氧化合物的结构
10.3醚和环氧化合物的制法
10.3.1醚和环氧化合物的工业合成
10.3.2Williamson合成法
（1）醇钠对RX的SN2反应合成醚
10.4醚的物理性质
10.6醚和环醚的化学性质
10.6.2环氧乙烷与Grignard试剂的反应
第十一章醛、酮和醌
11.1醛和酮的命名
11.2醛和酮的结构
11.6醛和酮的化学性质
11.6.1羰基的反应活性
11.6.2羰基的亲核加成
（1）与亚硫酸氢钠加成
可以发生该反应的羰基化合物：
所有醛、脂肪族甲基酮和八个碳以下的环酮
（2）与醇加成
缩醛、半缩醛、保护羰基
（3）与氢氰酸加成
（4）与金属有机试剂加成
与Grignard试剂加成
（5）与Wittig试剂加成
（6）与氨及其衍生物的加成缩合
11.6.3α-氢原子的反应
（1）α-氢原子的酸性
（2）卤化反应
碘仿反应
（3）缩合反应
（a）羟醛缩合
（b）Claisen-Schmidt缩合反应
11.6.4氧化和还原
（1）氧化反应
托伦斯试剂（Tollens试剂）、费林试剂（Fehling试剂）
（2）还原反应
催化加氢、金属氢化物还原、Clemmensen还原法
（3）Cannizzaro反应（歧化反应）
第十二章羧酸
12.1羧酸的分类和命名
12.2羧酸的结构
12.3羧酸的制法
12.3.2伯醇和醛的氧化
12.3.3腈水解
12.4羧酸的物理性质
12.6羧酸的化学性质
12.6.1羧酸的酸性和极化效应
（1）羧酸的酸性
（2）羧酸的结构与酸性的关系
连有吸电子基团越多，酸性越强；吸电子基团离羧基越近，酸性越强
12.6.2羧酸衍生物的生成
酰氯、酸酐、酯、酰胺的生成
12.7羟基酸
12.7.1酸性
第十三章羧酸衍生物
13.1羧酸衍生物的命名
13.4羧酸衍生物的化学性质
13.4.1酰基上的亲核取代反应
水解、醇解、氨解
13.4.2酰基上的亲核取代反应机理
13.4.3羧酸衍生物的相对反应活性
酰氯.>酸酐>酯>酰胺
13.4.6酰胺氮原子上的反应--酰胺的个性
（1）酰胺的酸碱性
（2）酰胺脱水
（3）Hofmann降解反应
第十四章β–二羰基化合物
14.1酮-烯醇互变异构
14.1.1酸碱对酮-烯醇平衡的影响
14.1.2化合物的结构对酮-烯醇平衡的影响
14.2乙酰乙酸乙酯的合成及其应用
14.2.1乙酰乙酸乙酯的合成
乙酰乙酸乙酯的合成
14.2.2乙酰乙酸乙酯的性质
酮式分解、酸式分解、亚甲基的烷基化
14.2.3乙酰乙酸乙酯在合成上的应用
合成甲基酮、合成烷基取代的乙酸
14.3丙二酸酯的合成及其应用
14.3.1丙二酸二乙酯的合成及其应用
第十五章有机含氮化合物
15.1芳香族硝基化合物
15.1.1芳香族硝基化合物的制法
15.1.4芳香族硝基化合物的化学性质
（1）还原
（2）芳环上的亲电取代反应
（4）硝基对其邻、对位取代基的影响
对苯酚、苯甲酸酸性的影响
15.2胺
15.2.1胺的分类和命名
15.2.2胺的结构
棱锥形结构
15.2.3胺的制法
（4）由酰胺降解制备
（5）Gabriel合成法
15.2.6胺的化学性质
（1）碱性
（3）酰基化
伯胺或仲胺与酰氯、酸酐、羧酸的酰基化
（5）与亚硝酸反应
（7）芳环上的亲电取代反应
卤化、硝化、磺化
15.3重氮和偶氮化合物
15.3.1重氮盐的制备—重氮化反应
15.3.2重氮盐的反应及其在合成中的应用
（1）失去氮的反应
重氮基被氢原子的取代、被羟基取代、被卤原子取代、被氰基取代
（2）保留氮的反应
（b）偶合反应
样题
1、命题原则：
覆盖面要广，基础题为主，以教材作业册内的题型为主选对象。
计算要简单，过程不要繁琐。
2、考试内容及各内容的分数比例：
有机化学的基本理论约20分
有机化合物的基本化学反应约60分
有机合成约20分
3、试卷结构：
一、命名题。
（每小题1.5分，共12分）
二、单项选择题。
（每小题1.5分，共27分。
）
三、完成反应式。
在各小题空括号内填上产物的结构式或反应试剂、反应条件。
（每空1分，共30分）
四、鉴定题，用化学方法区别各化合物（每小题4分，共8分）
五、推导结构题（共10分）。
六、合成题。
用指定有机物为合成起始原料（无机物、溶剂、催化剂任选），合成指定的化合物：
（共13分）
一、命名下列各结构式或根据名称写出其结构式：
（每小题1.5分，共12分）
（7）邻羟基苯甲醛
（8）甲基叔丁基醚
二、单项选择题。
选择下列各小题的正确答案，把正确答案A或B或C或D填在相应括号内。
（每小题1.5分，共27分。
注：
不写在括号内的答案无效）
1、甲基环己烷最稳定的构象是（）。
2、下列化合物中哪一个沸点最高的是（）。
A、正丁醇B、二乙基醚C、正丁烷D、丁酮
3、下列化合物中碱性最弱的是（）。
A、苯胺B、氨C、甲基胺D、二甲基胺
4、下列化合物中有手性碳原子的是（）。
A、C2H5CCl（Br）C2H5B、ClCH2（CH2）2CH2Cl
C、CH3CH2CH（OH）CH2CH3D、CH3CH（Br）CH2CH3
5、下列自由基稳定性由大到小的排列顺序正确的是（）。
A、d>a>b>cB、a>d>b>c
C、b>c>a>dD、b>d>a>c
6、下列几种醇中常温下不与Lucas试剂反应的是（）。
A、乙醇B、2-丙醇C、苄基醇D、叔丁醇
7、下列化合物中羰基亲核加成活性最弱的是（）。
A、CH3COCH2CH3B、（CH3）3CCOC（CH3）3
C、CH3CHOD、CH3COCHO
8、下列化合物与AgNO3的乙醇溶液反应最快的是（）。
A、氯乙烯B、氯苯C、苄基氯D、氯乙烷
9、下列化合物中酸性最强的是（）。
10、下列化合物中不与三氯化铁显色的是（）。
11、下列反应属于亲电取代反应的是（）。
A、苄基溴的水解反应B、苯环侧链上的卤代反应
C、溴甲烷的水解反应D、苯环上的卤代反应
12、按照Hückel规则，下列离子中有芳香性的是（）。
13、2-氯丁烷最稳定的构象是（）。
14、SN2反应历程的特点是（）。
A、反应分两步进行B、反应速率与亲核试剂的浓度无关
C、发生Walden转化D、反应过程中生成碳正离子中间体
15、具有顺反异构体的物质是（）。
16、下列化合物能发生碘仿反应的是（）。
A、CH3CH2CHOB、CH3COCH2CH3
C、CH3CH2CH2OHD、C6H5CH2CH2OH
17、水解反应最快的是（）。
A、（RCO）2OB、RCOOR’
C、RCOClD、RCONH2
18、下列化合物中能进行Friedel-Crafts反应的是（）。
三、完成反应式。
在各小题空括号内填上产物的结构式或反应试剂、反应条件。
（每空1分，共30分）
（每空1分，共30分）
四、鉴定题。
用化学方法区别下列各化合物（每小题4分，共8分）：
（1）A:
乙酸B：
乙醇C：
乙醚D：
溴乙烷
（2）A:
苯乙炔B：
甲苯C:
苯乙烯D:
苯酚
五、推导结构题（每小题5分，共10分）。
1.某化合物（A）的分子式为C6H12O，不能与Tollens试剂发生银镜反应，但能与羟胺作用生成肟，在铂催化下加氢可以生成醇（B），该醇在硫酸的作用下脱水得到烯烃（C），（C）经臭氧化而后还原水解得到两种化合物（D）和（E），分子式皆为C3H6O。
（D）能发生碘仿反应但不能发生银镜反应，（E）则能发生银镜反应但不能发生碘仿反应。
试写出（A），（B），（C），（D），（E）的构造式。
2、分子式为C7H10的某开链烃（A）可发生下列反应：
（A）经催化加氢可以生成3-乙基戊烷；（A）与硝酸银氨溶液反应可以生成白色沉淀；（A）在Pd/BaSO4催化下吸收1molH2生成化合物（B）,（B）能与顺丁烯二酸酐反应生成化合物（C）。
试写出化合物（A），（B），（C）的构造式。
六、合成题。
用指定有机物为合成起始原料（无机物、溶剂、催化剂任选），合成下列各化合物：
（第1小题5分，第2小题8分，共13分）
合成下列各化合物：
（第1小题5分，第2小题8分，共13分）
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