（3）有一种名贵香料灵猫香酮
CH—（CH^
CH—（CH*
是属于
（多选扣分）
（a）脂肪酮（b）脂环酮（c）芳香酮
ph
（4）樟脑也是一种重要的酮惑严，它不仅是一种家用杀虫剂,
且是香料、塑料、
医药工业重要原料，它的分子式为
方法：
根据信息通过结构分析。
捷径：
（1）甲基酮的化学式在短文中已提供，当甲基酮与
HCN发生反应时，带负电荷
的一CN与羰基中的碳原子结合，而HCN中带正电荷中的氢与羰基中的氧原子结合形成羟
（2）银氨溶液是弱氧化剂［也包括新制的Cu（OH）2悬浊液等］能氧化醛基但不能氧化羰基。
选项a为甲醛，b甲酸，d为甲酸甲酯，均含有醛基，而选项c为丁酮，不含醛基,以此得答案为c。
（3）灵猫香酮的结构中既含脂肪烃基，为脂肪酮，且两个烃基相互连接成闭合环状结构，所以又称环酮，综上所述，该物属脂环酮。
（4）樟脑的分子式可通过不饱和度求得为：
CgHieO。
总结：
对于第（4）问，也可通过结构简式数出碳氢氧。
例题7:
根据以下叙述，回答第
（1）和⑵题
義分子的结构式可以表示为C◎或00-两者是等同的•苯并［a］花是强致癌物质帘在于烟囱灰、煤焦油r燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中）・
它的分子由五个苯坏并合而成，其结构式可以耒示（I）或（II这两者也是
等同的•现有结构式00-0））,其中
（0
（B）
（D）
（1）跟（I卜（n）式等同的结构式是［］.
⑵跟（I卜（n）式是同分异构体的是［］.
方法：
通过“翻转重叠法”求解。
捷径：
本题物质结构较复杂，若凭估猜既费时又易错，但采用“翻转重叠法”既快又准。
根据苯环是一种高度对称的平面结构，可推出该题中五种苯环并合形成的物质也必为平面结构，因此可进行任意翻转，并不产生新的结构。
这里可将（I）、（n）翻转，看是否与之
重合，重合的必为同种物质。
以此得答案为AD。
（2）B与（I）或（n）分子式均为C20H12,结构不同。
而C分子式为C19H12,与（I）的分子式不同，结构式当然也不同，故只能选B。
总结：
不能凭主观想象，形状差不多，又不能重合者一定是（I）的同分异构体。
而要
CH—CH3IIOHNHi
检查其分子式是否相同。
例题8:
2000年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制
剂。
苯丙醇胺（英文缩写为PPA）结构简式如下:
—CH—CH—CH3
其中①一代表苯基。
苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是OHNHt。
（1）ppa的分子式是：
。
（2）它的取代基中有两个官能团，名称是和（请填写汉字）。
（3）将①一、H2N―、HO—在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的结构简式是：
6—CH—CH~CH3||OHNH2
$—CH—Hj—Hj—NHj
OH
Hj—CH—C
OHNH】
H—CH-CH』
nh3oh
CH—CH;—CH：
"OH
nh3
请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要写出一0H和一NH2连在同一个碳原子上
的异构体；写出多于4种的要扣分）：
方法：
结构与组成合并分析。
捷径：
（1）PPA的分子式的求解：
只要把写成一C6H5，再和侧链结合起来即得其
分子式为C9H13NO。
（2）本题考查官能团的命名。
尤其是氨基，因为很容易写成胺基或铵基。
其基团名称为羟基、氨基。
（3）苯的侧链是丙基（先不考虑侧链上的官能团），而丙基就有两种同分异构体，即
0—C—C—C（丙苯），
（异丙苯）。
第二步，分别对丙苯、异丙苯中的
氢原子被一OH,—NH2取代。
如丙苯中一OH在邻近苯环的碳原子上有两种结构式:
再考虑一OH右移至中间碳原子，也有两种结构式:
巾一CH—CH—CHj
4）—CH5-CH"CH2NH2
nh2oh
最后考虑一OH在末端，有
CH—CH厂CHRH
迅一CH^'CE~CH^pH爲2
（必须说明，不需要考虑用一NH2代替一OH再重新考虑一遍。
因为当一OH固定在某一一
位置上一NH2可以在其余碳原子的任一位置上，如再考虑一遍，一定造成重复。
）所以对丙
苯来说，符合要求的同分异构体有6个，对异丙苯来说，由于侧链上碳原子具有对称结构，
所以它的同分异构体数目一定少于前者。
解题方法和前面相同，但必须注意由于侧链的对称
而引起的重复结构。
如一0H在紧邻苯环上的碳原子只有一种结构
再把一OH位置右移，（或上移）
ch2nh2
巾一C—CH?
—0H
©—CHd—CH2—OH
结合题中结构，分析得另外4种同分异构体的结构简式分别为:
节地、+—C—CHa,+-C―H八C出网
N%OHOHNH2NH,OHCH.OH
总结：
有关有机物同分异构体的知识是近几年来高考试题的命题热点。
如2002年全国
卷8分，2001年全国理科综合试题11分，在2000年试题也具有相似的情况。
例题9:
A、B两种有机化合物,分子式都是C9H11O2N。
（1）化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结构中不存在甲基（-CH3），化
合物A的结构式是。
（2）化合物B是某种分子式为C9H12芳香烃一硝化后的唯一产物（硝基连在芳环上），化合
物B的结构式是。
方法：
根据化学式和官能团的性质确定结构简式。
捷径：
因天然蛋白质的水解产物都是a—氨基酸，：
一「三一.'…J,R的组成
爲
是C7H7,由于分子中不存在甲基，R是C6H5CH2—，所以化合物A的结构式是:
q-ch2ch-cooh
nh2
（2）C9H12有多种同分异构体，如
②
CH—CH3I
CHa
④（A
丄CH3
c巴
IANOa
玛2CHj
总结：
（1）氨基酸和硝基化合物间可形成同分异构体。
（2）C9H12有8种同分异构体。
其中一个侧链有二种，二个侧链有三种，三个侧链也有三种。
例题10:
某种ABS工程树脂，由丙烯腈（CH2=CHCN，符号A）、1，3-丁二烯（CH2=CH-CH=CH2,符号B）和苯乙烯（C6H5-CH=CH2，符号S）按一定配比共聚而得。
（1）A、B和S三种单体中，碳氢比（C:
H）值最小的单体是。
（2）经元素分析可知该ABS样品的组成为CaHbNc（a、b、c为正整数），则原料中A
和B的物质的量之比是（用a、b、c表示）。
方法：
组成与结构合并分析法。
捷径：
（1）丙烯腈CH2=CHCN的C:
H=1:
1;1,3丁二烯CH2=CH—CH=CH2的
C:
H=4:
6，苯乙烯''I—'：
I的C:
H=1:
1。
所以选1,3丁二烯。
（2）设含丙烯腈为xmol,1,3丁二烯为ymol，苯乙烯为zmol。
因为只有丙烯腈中含有N元素，所以x=c（N守恒）。
三种物质由碳原子守恒得3x+4y+8z=a;由H原
子守恒得3x+6y+8z=b。
解y=1/2（b—a）。
•••x:
y=c:
0.5（b—a）,［或2c:
（b-a）］。
总结：
3种单体中，只有丙烯腈（C3H3N）含N。
只有丁二烯C4H6的碳氢比小于1。
因此，b比a每多出2个氢原子，即为1个丁二烯分子。
金钥匙：
例题1:
用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（）
A.3B.4C.5D.6
方法：
从烷基结构碳链分析。
捷径：
相对分子质量为43的烷基为一C3H7，其可能的结构是一CH2CH2CH3,也可能是—CH（CH3）2。
CHs
因苯环上的氢有邻、间、对三种，故共有2X3=6种产物，答案为D。
总结：
如果题目未指明是烷基，也可以确定该烃基的化学式：
43十12=3,,7,即最多
有3个C,C3H7合理，C2H19不合理。
例题2:
在有机物分子中，若存在一个或者一个以上的碳原子连有4个不同的原子团，
则这种碳原子称为“手性碳原子”，这种物质大多数具有光学活性。
有机物A、B、C、D、E、F、G具有如下特性和转化关系：
消去忙
+Br£
A有址学性如+E分子式无光学性
4D+E
卄犍状高聚物F
■♦六元环伏化含物G
（1）A只有一种结构，其结构式为
（2）完成CtD+E的反应（不要求配平），并在生成物下方的括号内注明该产物“有”
或“无”光学活性
（3）F的结构简式为
（4）合成G的反应式为
方法：
从图中找出有机物的化学式，再结合题示信息“手性碳原子”分析。
捷径：
从B的化学式为C5H11CI推出A的化学式为C5H9CI或C5H7CI或C5H5CI，又因A有光学活性，所以A只能为C5H9CI。
其余分析略，结果如下：
CH=CH.
I
（1）H-C-C1
I
⑵CH=CHaCH-CH,BrBr-CH-CHaBr
IIII
CH+Bqf律4-CH
CH-GH3BlCH-阻（有）也-卑（有）
（3）-fCHa-CHa-CH2-CH==CH-CH孑n
CHS
（4）
CH.
^ch-ch3
CH2\h=CH/3
总结：
“手性碳原子”这一题示信息，是分析与解答此题的关键。
例题3:
如果用•代表原子实（原子实是原子除去最外层电子后的剩余部分），小黑点代表未用于形成共价键的最外层电子，一条短线代表一对共用电子对。
如F2或CI2均可
表示为：
‘6下列图甲和图乙所表示的有机分子依次是（）
图甲
图乙•_[―上_•
A.CCI3HCF3COOH
B.CH3CI
CH3COOH
C.CH3FHCOOCH3
D.CH3OH
CH2OHCHO
方法：
将有机结构的实体放大回复到常态。
，小黑点为未用于
捷径：
根据题示信息：
原子实为原子除去最外层电子后的剩余部分
形成共价键的最外层电子。
则图甲和图乙中无小黑点，且仅形成一对共价键的原子为氢原子；形成了四根共价键的原子为碳原子。
图甲和图乙中有小黑点，形成一根共价键，且有6个小黑点的原子为卤原子；形成二根共价键，且有4个小黑点的原子为氧原子。
以此将放大后的结构回复到通常情况下，甲为CH3X，乙为HCOOCH3。
故得答案为Co
总结：
该题将有机结构进行了实体放大，要求考生在理清题示信息的基础上，从实体结
构t结构简式，从一般物质t具体物质，通过迁移、归纳、总结、应用而获得正确结果。
例题4:
在化学上常用两种模型来表示分子结构，一种是球棍模型，另一种是比例模型。
比例模型是用不同颜色球的体积比来表示分子中
C.消去反应D•与乙醇酯化
各种原子的体积。
（1）右图是一种常见有机物的比例模型，该模型图可代表一种（）
A.饱和一元醇B.饱和一元醛
C.二元酸D.羟基酸
（2）该物质可发生的反应有（）
A.与H2加成B•银镜反应
（3）根据
（2）中选择，写出该物质发生反应的化学方程式o
方法：
将有机结构的放大模型回复到常态。
捷径：
根据图示，黑球有四根共价键，知黑球为C原子。
黑球上所连黄球的体积小于黑
球，且仅有一根共价键，故黄球可能为H原子，蓝球有二根共价键，且与碳、氢相连，以
此蓝球一定为O原子。
根据推断可得该有机化合物的结构简式为CH3CHOHCOOH,即为a
—羟基丙酸（或称乳酸）。
其发生的化学反应主要有取代、消去、酯化、缩聚等。
故
（1）
选D;
（2）选C、D;（3）中的化学方程式为：
CH3CHOHCOOH注叮‘*CH2=CHCOOH+H2O
侬S04
CH3CHOHCOOH+CH3CH2OH/CH3CHOHCOOCH2CH3+H2O
总结：
模型是有机结构的形象表述。
该题从有机结构的比例模型出发，要求考生依据有
机物中原子的大小、碳原子的价键等判断出有机物，并根据官能团的类型确定有机物的性质，
同时正确写出其反应的化学方程式。
例题5:
溴系阻燃剂是目前世界上产量最大的阻燃剂，广泛应用于聚乙烯、聚丙烯、聚
异戊二烯等聚烯烃类高聚物的阻燃。
巳知
某溴系阻燃剂由右图有机物与过量的溴水加成而得。
请完成下列内容。
GHjCCH3（OCH2CH=CH2）2
Br
（1）写出该有机物的化学式o
（2）1mol该有机物与足量的氢气加成需氢气mol;与足量的溴水加成需溴
水molo
（3）写出该有机物与足量的溴水加成生成溴系阻燃剂的化学方程式。
方法：
将合并缩小的有机结构回复到常态。
捷径：
根据题示结构，有机物包含了两个相同的部分，将其拆分后可得其结构简式为:
以此其化学式为C2iH2oB"02,1mol该有机物与足量的氢气加成，包含了苯环和C=C,需氢气8mol;与足量的溴水加成，只有C=C的加成，需溴水2mol。
该有机物与足量的溴水加成的化学方程式为：
CHsCCH3（
OCIfcCH=CH2）2+CH:
tCCH3（旨厂OC更£1厂耳勤
BrBrBrEr
总结：
该题以一种溴系阻燃剂的合成原料为起点，从结构简式、化学性质等方面对考生
进行了综合考查。
要求考生理清合并后的结构简式，并能进行拆分。
此类试题对考生的知识
要求及能力要求均较高。
例题6:
黄曲霉素AFTB（见右图）是污染粮食的真菌霉素，人类的特殊基因在黄曲霉素作用下会发生突变，并有引发肝癌的可能性。
关于黄曲霉素的说法正确的是（）
A.该化合物的分子式为Ci6H12O6
B•该化合物水解可生成醇类化合物
C.跟1moI该化合物反应的H2和NaOH的最大值分别是6mol和2mol
D.该化合物所有原子可能在同一平面上方法：
将键线缩小的有机结构回复到常态。
捷径：
根据题中黄曲霉素结构的键线式，可知其不饱和度
Q=12，以此得其分子式为
C17H12O6;该化合物含有一个酯键，因水解后生成的羟基连在苯环上，故为酚类化合物；
1mol该化合物中含有一个苯环，二个C=C双键和一个酮基，因而与H2反应的最大值为6mol（酯键与H2很难发生反应），因1mol该化合物中含有一个酯键，且水解后产生的羟基又连在苯环上，故与NaOH反应的最大值为2mol;因该化合物中含有5个饱和碳原子，特别是含有一个甲基，因而不可能出现所有原子在同一平面上的情况。
以此得答案为C。
总结：
键线式是有机结构中常用的一种表达形式，此类试题要求考生不仅要能将键线式回复到一般的结构简式，而且还要能正确分析官能团间的相互影响及与化学反应的关系。
该
种试题既是考试的热点，也是高考的重点。
例题7:
由三种有机物组成混合物X，三种有机物A、B、C互为同分异构体。
（1）X在400C、1.01x105Pa下蒸气密度为1.63g/L。
（2）把1.8gX完全燃烧后得到2.64gCO2和1.08g水,A和B具有相同的物质的量。
（3）4.5gX中A和B均能与金属Na反应生成8.96mLH2（SPT）,C不反应。
（4）4.5gX中，A和B均能跟Na2CO3反应生成448mL的CO2气体（SPT）,C不反应。
（5）两molA在有催化剂条件下能酯化形成1mol六个原子的环状丙酯。
两molB亦能
酯化形成1mol八个原子的环状内酯。
（6）C不能进行上述（4）、（5）反应，但能起银镜反应，且有醚一O—的结构。
试解答下列问题：
（I）推测A、B、C的结构简式
（n）A、B、C三种有机物的物质
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