有机化学药剂专业用.docx
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有机化学药剂专业用
2013年春期成人教育（专科）
《有机化学》期末复习指导
2013年6月修订
第一部分课程考核说明
1．考核目的
《有机化学》是医科类药学专业专科层次统设必修的专业基础课。
通过本门课程的考试，使学生掌握有机化学基础理论、知识和实验基本操作技能，为学习生物化学、药物化学等后续课程打下必要的基础。
2．考核方式
本课程期末考试为开卷、笔试。
3．适用范围、教材
本课程期末复习指导适用范围为成人专科药学专业的必修课程。
考试命题的教材是由中国药科大学陆涛主编，中央电大出版社02年第1版《有机化学》教材。
文字教材（包括主教材、实验教材）分
（1）、
（2）两册：
《有机化学
（一）》和《有机化学
（二）》。
4．命题依据
该课程命题依据是有机化学课程的教学大纲、教材、实施意见。
5．考试要求
在本课程中，要求学生较系统地掌握有机化合物的结构、命名、性质、典型的反应（机理）、简单有机化合物的鉴别、分离、纯制方法以及与医药有关的重要化合物。
6．试题的类型及比重
考题类型及分数比重大致为：
给下列化合物命名或写出结构式、选择题、用化学方法鉴别各组化合物、完成反应式、推测化合物结构式。
第二部份期末复习重点范围
第一章绪论
一、重点掌握：
1、掌握共价键的性质。
二、一般掌握：
1、理解有机化合物的特性。
2、有机化合物的分类。
第二章 烷烃
一、重点掌握：
1、烷烃的命名原则，正确书写烷烃的构造异构体。
2、烷烃的物理性质变化规律。
3、sp3杂化及σ键的结构特点和特性，乙烷、正丁烷的稳定构象。
4、游离基反应特点。
二、一般掌握：
1、烷烃的氧化反应及重要烷烃的用途。
第三章 烯烃
一、重点掌握：
1、烯烃的系统命名法及顺、反异构体的顺反和Z、E命名法。
2、烯烃的重要化学反应、来源及制法。
3、下列名词、概念的含义：
次序规则、马氏规则、亲电加成、反和Z、E构型、α－H的活性
二、一般掌握：
1、理解sp2杂化及
键的结构特点，能正确书写烯烃的同分异构体。
2、理解亲电加成反应的历程。
第四章 炔烃和二烯烃
一、重点掌握：
1、炔烃及二烯烃的通式和命名方法。
2、sp杂化的特点，碳-碳三键的组成、结构及其特性。
3、炔烃的重要化学性质及其应用、炔烃的制备方法。
4、共轭二烯的结构特点及其重要的化学性质。
第五章 脂环烃
一、重点掌握：
1、掌握环烷烃的命名方法及化学性质。
二、一般掌握：
1、理解环烷烃稳定性的理论解释。
第六章 对映异构
一、重点掌握：
1、费歇尔投影式的书写方法。
2、R、S构型标记法，理解D、L构型标记法。
3、下列基本概念和术语：
立体异构、对映异构、对称面、手性碳原子、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体、构型翻转、构型保持。
第七章 芳香烃
一、重点掌握：
1、芳烃的命名方法。
2、苯及其同系物的化学反应及苯环上基团的特征及定位效应。
二、一般掌握：
1、理解苯环上亲电取代反应历程。
2、理解芳香性概念及应用。
3、常见多环烃及稠环芳烃的结构与重要性质。
第八章 卤代烃
一、重点掌握：
1、卤代烃的分类及命名。
2、一元卤代烃的化学性质、结构与性质的关系、查依采夫规则。
二、一般掌握：
1、理解亲核取代反应的历程及取代与消除之间的竞争关系。
2、几种重要卤代烃的性质及在医药上的应用。
第九章 醇、酚、醚
一、重点掌握：
1、醇、酚、醚的命名方法、结构特点及化学性质的差异。
2、氢键对醇、酚物理性质的影响。
3、醇、酚、醚的基本反应和鉴别方法。
4、硫醇和硫醚的性质。
二、一般掌握：
1、重要醇、酚、醚在医药上的应用。
第十章 醛和酮
一、重点掌握：
1、醛、酮的结构特点及命名方法。
2、醛、酮的化学性质及不同结构的醛、酮在性质上的差异和鉴别方法。
二、一般掌握：
1、亲核加成反应的历程。
2、几种重要醛、酮的化学反应及用途。
第十一章 羧酸及其衍生物
一、重点掌握：
1、羧酸的系统命名方法、常见羧酸的俗名、羧酸衍生物的命名方法。
2、羧酸及其衍生物的化学性质、它们之间的相互转化关系。
3、电性效应对羧酸酸性的影响，理解其原因。
二、一般掌握
1、理解饱和一元羧酸的物理性质及其与结构的关系。
2、几种重要羧酸的性质及其用途。
第十二章 胺
一、重点掌握：
1、胺的分类、命名、性质，理解影响其碱性强弱的原因。
2、伯胺的重氮化反应及偶联反应的应用。
二、一般掌握：
1、重要的胺在医药中的应用。
第十三章 红外光波谱基础知识
本章不作考试要求。
第十四章杂环化合物及生物碱
一、重点掌握：
1、常见杂环化合物的结构和命名法
2、呋喃、噻吩、吡咯和吡啶的化学性质
二、一般掌握：
1、其它杂环的结构及一般性质。
2、重要生物碱的结构，来源及用途。
3、
第十五章糖类
一、重点掌握：
1、重要单糖的结构、性质。
2、掌握以下概念：
差向异构体、差向异构化、还原糖、非还原糖，苷键。
二、一般掌握：
1、理解双糖、多糖的结构特点和性质。
第十六章类脂和萜类
一、重点掌握：
3、亲水、疏水的概念及其与结构的关系。
4、异戊二烯规则。
二、一般掌握：
1、理解脂类化合物的结构特点。
2、理解十氢萘的顺、反构型及甾族化合物的结构和命名方法。
3、重要的甾族化合物的重量功能。
第十七章氨基酸、蛋白质、核酸
一、重点掌握：
1、各类氨基酸的结构特点和必需氨基酸的名称
2、等电点的概念及应用
3、多肽的命名及肽键的结构特点。
二、一般掌握：
1、理解蛋白成结构和性质。
2、核酸的组成、结构及性质。
第十八章有机化学与药学
本章不作考试要求。
第十九章医药用高分子化合物
本章不作考试要求。
三、综合练习题
一、给下列化合物命名或写出结构式（有＊者注明构型）
1、 CH3
CH3CH2CHCHCH（CH3）2
CH2CH3
2、 CH3
CH3CH2CH－CH－C2H5
CH（CH3）2
3、CH3－CH－CH2－CH－CH－CH3
CH3 CH3 CH2
CH3
4、 CH3
CH3－C－CH2－CH2－CH－CH3
CH3 CH3
5、
6、CH3CH＝CH－CH－C≡CH
CH3
7、＊
8、＊
9、
10、＊
11、HO3S－ －CH3
12、2,2,3－三甲基戊烷
13、*顺-4-甲基-2-戊烯
14、1，4-环己二烯
15、烯丙基溴
16、
17＊、
18、＊
19、＊
20、
21、苄溴
22、3－苯丙炔
23、苯乙烯
24、1，5－二硝基萘
25、（S）－2－羟基丙酸
26、 O
CH3－CH－CH2－CH2－C－CH3
OH
27、 O
CH3－ －C－CH3
28、 CH3 O
CH3CH2CHCH－C－OCH3
CH3
CH3
29、CH3－C＝CH－CHO
30、CH3－O－CH（CH3）2
31、
32、
33、环已酮
34、α－呋喃甲醛（糠醛）
35、醋酸乙烯酯
36、苦味酸
37、α－萘酚
38、邻羟基苯甲酸
39、肉桂醛
40、α－溴呋喃
41、CH3－ －CH2CH2NHCH3
42、O
－C－NHCH3
43、 O
CH3CH2C－N－（CH3）2
44、
45、8－羟基喹啉
46、乙酰苯胺
47、苯甲酰胺
48、丙氨酸
49、苯丙氨酸
50、5－氯喹啉
二、选择题
1、下列化合物中，属于有机化合物的是（ ）
A．水 B．食盐 C．食醋 D．碱面
H H
2、CH3－C－CH3与CH3－C－H是（ ）
H CH3
A．对映异构体 B．位置异构体
C．碳链异构体 D．同一化合物
3、在下列基团中，按照次序规则最优先的基团是（ ）
A．－CH2－CH2－CH3 B．－CH＝CH2
C．－C≡CH D．－CH2Br
4、下列正碳离子最稳定的是（ ）
A． －＋CH2 B． －CH2＋CH2
C． －CH2＋CHCH3 D． －CH2CH2＋CH2
5、下列化合物中存在顺反异构体的是
A．CH3CH2CH=CH2 B．CH3CH2C≡CH
C．CH3C=CH2 D．CH3CH=CHCH3
CH3
6、烷烃在光照条件下与氯气的反应属于（ ）
A．亲电取代反应 B．亲核取代反应
C．自由基反应 D．亲电加成反应
7、2,3-二甲基－1－丁烯与HBr的主要加成产物为（ ）
A．2,3-二甲基-1-溴丁烷 B．2,3-二甲基-2-溴丁烷
C．2,3-二甲基-3-溴丁烷 D．2,3-二甲基-3-溴-1-丁烯
8、室温下能与AgNO3的氨溶液作用，生成白色沉淀的是（ ）
A．CH3CH＝CHCH3 B．CH3CH2C≡CH
C．CH3CH2CH=CH2 D．CH3C≡CCH3
9、下列化合物中只有（ ）分子中含有Sp3杂化碳原子。
10、．烷烃的化学性质最稳定。
下列化合物中哪一个属于烷烃（ ）。
A．
B．
C．
D．
11、下列哪个化合物对HBr、H2SO4和NaOH都很稳定，不会发生开环反应？
（ ）
A． B． C． D．
12、1－溴丙烷最稳定的构象是（）。
13、既存在对映异构，又有顺反异构的化合物是（ ）。
A．CH3CH＝CHCOOH B．CH3CHCOOH
NH2
C．（CH3）2C＝CHCHCH3 D．CH3－ －CHCH3
OH OH
14、下列化合物中与AgNO3的醇溶液作用，最先出现沉淀的是（ ）。
A．（CH3）3CCH2Br B．－Br
C．（CH3）3C－BrD．（CH3）2CHBr
15、下列化合物既存在顺反异构，又存在对映异构的是（）。
A．CH2＝CH－CHCl2CH3B．CH3CH＝CH－CHClCH3
C．CH2ClCH=CH－CH2CH2ClD．CH3CCl=CCl－CH2CH3
16、下列化合物中，进行硝化反应活性最大的是（ ）。
A．甲苯 B．硝基苯 C．苯 D．间二甲苯
17、既有顺反异构，又有对映异构的化合物是（ ）。
A．CH3CH2－－CHCl2 B．CH3CHCl－－CH2Cl
C．CHCl2CH2－－CH3 D．CH2Cl－CH2－－CH2Cl
18、下列化合物中，常用做灭火剂的是（ ）。
A．氯甲烷 B．氯乙烷 C．氯仿 D．四氯化碳
19、常用做冷冻剂的氟利昂是一类含（ ）的烷烃。
A．氟和氯 B．氟和溴 C．溴和氯 D．氟和碘
20、三氟氯溴乙烷（CF3CHBrCl）为一种高效麻醉剂，它属于（ ）。
A．烷烃 B．卤代烃 C．氟代烃 D．不饱和烃
21、下列化合物中沸点最高的是（ ）
A．CH3CH3 B．CH3CH2OH
C．CH2OHCH2OH D．CH3OCH3
22、下列自由基中最稳定的是（ ）
A．（CH3）3CCH2 B．（CH3）2CH
C．CH2＝CH－CH2 D．CH3CH2
23、在稀碱条件下，下列化合物可产生羟醛缩合反应的是（ ）
A． O
CH3C－CH2CH3 B． －CHO
O
C．（CH3）3CC－H D．
24、下列化合物中，最难发生水解的是（ ）
OO
A．CH3C－Cl B．CH3C－NH2
O O O
C．CH3C－OCH3 D．CH3C－O－C－CH3
25、医药上使用的消毒剂“煤酚皂”，俗称“来苏儿”是47%－53%（ ）的肥皂水溶液。
A．苯酚 B．甲苯酚 C．硝基苯酚 D．苯二酚
26、下列反应中能使碳原子数增加的是（ ）
A．羟醛缩合反应 B．烯烃的氢化反应
C．脱羧反应 D．碘仿反应
27、下列化合物中进行亲核加成反应活性最大的是（ ）
A．乙醛 B．苯甲醛 C．苯乙酮 D．丙酮
28、下列还原剂中，仅能还原醛基为醇，而不能还原碳碳双键的是（ ）
A．H2/NiB．Zn-Hg/浓HCl C．Li/NH3D．LiAlH4
29、稀碱存在下，不能发生羟醛缩反应的化合物是（ ）
O O
A．CH3－ －C－H B．－CH2C－H
O O
C．－C－CH3 D． －C－CH2CH3
30、下列化合物可发生碘仿反应，但与苯肼不反应的是（ ）
OOH
A．CH3C－CH2CH3 B．CH3CH2CHCH2CH3
OHO
C．CH3CH－CH2CH3D．CH3CH2CCH2CH3
31、下列化合物酸性最强的是（ ）
A．CH3CH2COOH B．ClCH2COOH
C．Cl2CHCOOH D．Cl3C－COOH
32、下列化合物中加入Lucas试剂，最先出现混浊的是（ ）
A．2,2－二甲基－1－丙醇 B．2－丁醇
C．2－甲基－2－丁醇 D．异丙醇
33、下列羧酸衍生物中最易发生水解的是（ ）
OO
A．CH3C－NHCH3 B．CH3C－OCH3
O O O
C．CH3C－Cl D．CH3C－O－C－CH3
34、下列化合物属于硫醇的是（ ）
A．CH3CH2SCH3 B．CH3CH2CH2SH
C． －SH D．CH3CH2S－SCH2CH3
35、下列化合物中最易发生分子内脱水的醇是（ ）
A．CH3CH2CH2CH2OHB．（CH3）2CHCH2OH
C．（CH3）3C－OHD．CH3CHCH2CH3
OH
36、2－戊酮与3－戊酮是同分异构体，它们属于（ ）
A．官能团异构 B．碳架异构
C．几何异构 D．位置异构
37、下列化合物遇FeCl3显色的是（ ）
A． －CH2OH B． －COOH
C．CH3CH2CHCH3 D．－OH
OHCH3
38、下列化合物酸性最强的是（ ）
A．CH3CH2CHCOOH B．CH3CHCH2COOH
ClCl
C．CH2CH2CH2COOHD．CH2CH2CH2OH
ClCl
39、采用碘仿试验可说明的特殊单元是（ ）
A．甲基酮 B．芳香醇C．脂肪胺 D．不饱和酸
40、常用的解热镇痛药，俗称“扑热息痛”的结构式是（ ）
－NHCOCH3 －COOH
A．－OHB．－OH
C．－COOHD． －NHCOCH3
－OCOCH3
HO
41、在食品及药品工业中，常用（ ）作为防腐剂。
A．碳酸氢钠 B．乙酸钠 C．苯甲酸钠 D．苯乙酸钠
42、下列化合物中既能与NaOH反应，又能与NaHCO3反应的是（ ）
A．OH B．OH
－CH3
C．OH D．COOH
43、下列化合物中，能发生银镜反应的是（ ）
A．甲酸 B．乙酸 C．乙酸甲酯 D．乙酸乙酯
44、常用来防止汽车水箱结冰的防冻剂是（ ）
A．乙醇 B．乙醇 C．2－氯丁酸 D．丙三醇
45、不对称的仲醇和叔醇进行分子内脱水时，消除的取向应遵循（ ）
A．马氏规则 B．次序规则
C．扎依采夫规则 D．醇的活性次序
46、糖在人体储存的形式是糖元，糖元是属于（ ）
A．二糖 B．寡糖 C．多糖 D．单糖
47、下列物质中，不是核酸的组成成分是（ ）
A．硫酸 B．核糖 C．杂环碱 D．磷酸
48、医药上常用做局部麻醉剂和镇痛剂的是（ ）
A．烟碱 B．颠茄碱 C．小蘖碱 D．吗啡
49、下列化合物中属于伯胺的是（ ）
A．（CH3）2CHNH2 B．（CH3）3N
C．CH3NHCH2CH3 D．（CH3）2CHN－CH3
50、用于血清蛋白分段盐析最常用的试剂是（ ）
A．硫酸铁 B．硫酸酮 C．硫酸钡 D．硫酸铵
51、下列杂环碱中，不是DNA与RNA共有的是（ ）
A．胞嘧啶 B．腺嘌呤 C．尿嘧啶 D．鸟嘌呤
52、D－葡萄糖在水溶液中以下列哪种情况存在（ ）
A．开链结构 B．环状结构
C．α－D－葡萄糖和β－D－葡萄糖
D．α－D－葡萄糖和β－D－葡萄糖与开链D－葡萄糖
53、蛋白质一级结构中的主键是（ ）
A．盐键 B．氢键 C．肽键 D．疏水键
54、肽分子中连结相邻两个氨基酸残基的化学键称为（ ）
A．氢键 B．肽键 C．酯键 D．离子键
55、下列化合物中进行亲电取代反应活性最大的是（ ）
A．吡啶 B．苯 C．呋喃 D．吡咯
三、完成下列反应式
1、（CH3）2CHC＝CH2＋HBr（）
CH3
（ ）（）
2、CH3CH2C≡CH＋H2O
3、CH3CH2C≡CH＋2HCl
4、（CH3）2CCH2CH3 （ ）
Br
（ ）
5、 ＋ CH3CH2Cl （ ）
NBS
（ ）
6、CH3CH2Br （ ）
（ ）
7、（CH3）3C－ －CH3 （ ）
8、 －C≡CH+H2O （ ）
（ ）
9、 －CH（CH3）2（）（）
10、
11、（CH3）2CHCH2CH3 （ ）
（ ） （ ）
12、 －CHO＋CH3CHO （ ）
13、CH3CH2CH2OH （）（）
14、
15、 O
＋CH3C－Cl（ ）
（ ）
16、H3C－ －NH2 （ ）
（ ）
17、 －NH2（）（）
18、 －NH2＋CH3COCl （）
四、用化学方法鉴别下列各组化合物（只写出用什么试剂，产生什么现象即可）
1、 CH3CH2CH3 CH≡C－CH3 CH2＝CH－CH3
2、CH2＝CH－CH2BrCH3CH＝CHBrCH3CH2CH2Br
3、环已烷 环己烯 1－己炔
4、氯苄与氯苯
5、 －OH ＝O
－OH －CHO
6、葡萄糖 果糖 蔗糖
五、推测化合物结构
1、化合物A、B互为同分异构体，分子式为C5H8。
将A，B氢化后都得到2－甲基丁烷。
A可与硝酸银的氨溶液作用产生白色沉淀，而B不能。
推测A，B的构造式，并用反应式表示上述反应。
2、A、B两个化合物分子式都是C4H8，与HBr作用生成同一溴化物，催化氢化得到同一烷烃。
B被高锰酸钾氧化生成丙酸，A不与高锰酸钾作用但能使溴水褪色。
推测A、B的结构式。
3、某烃A分子式为C8H10，被KMnO4氧化得B：
C8H6O4，将B进行硝化反应只得一种一元硝化产物，试推测A、B的构造式，并写出有关的反应式。
4、某卤代烃A，分子式为C6H13Br，用KOH的醇溶液处理后得到产物B（C6H12），将B经O3氧化再用Zn/H2O处理，生成（CH3）2CHCHO和CH3CHO，试推测A、B的结构式，并写出各步反应式。
5、化合物A的分子式为C7H16O，氧化后的产物能与苯肼作用生成苯腙，A用浓硫酸加热分子内脱水得B，B经KMnO4氧化后得正丁酸和C，C能发生碘仿反应。
试推测A、B、C的结构式，写出有关反应式。
6、某化合物C5H11O2N（A）既能与酸又能与碱成盐，并且具有旋光性，若将A与亚硝酸反应生成化合物C5H10O3（B），B亦具有旋光性，能氧化得C5H8O3（C），仍有旋光性，并能发生碘仿反应，试写出A、B、C的结构式。
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