第三章 烃的含氧衍生物 第三节 羧酸 酯 第二课时 酯.docx

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第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯第二课时酯

第三节羧酸酯第二课时酯1

【学习目标】

1.掌握酯的结构、主要化学性质2.了解酯在自然界中的存在和用途3.了解酯命名

【学习过程】

一、酯

1.酯是羧酸分子中的羧基中的被取代后的产物，简写为。

2.低级酯是具有的液体，密度一般，于水，易溶于。

3.苹果中含有，菠罗中含有，香蕉中含有，日常生活中的饮料、糖果、糕点都含有香料。

4.酯的化学性质

（1）写出乙酸乙酯在酸性溶液中的反应式：

（2）写出乙酸乙酯在碱性溶液中的反应式：

5.在制取乙酸乙酯时，为加快向生成物方向移动，应采用什么措施？

6.酯的通性：

（1）物理性质：

酯不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水，低级酯有果香味。

（2）化学性质：

酯与水发生水解反应。

如：

（注意示踪原子18O在产物中的位置）

RCOOR/+H218O

酯的水解是酯化反应的逆反应。

若在碱的条件下，生成的酸与碱反应，使平衡向酯的水解方向移动，水解程度增大。

RCOOR/+NaOH—→

酯参考答案

1.—OH—OR`、RCOOR`

2.芳香气味，小于水，难溶、有机溶剂。

3.戊酸戊酯、丁酸乙酯、乙酸异戊酯、酯类

4.

（1）CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH

（2）CH3COOC2H5＋NaOH

CH3COONa＋C2H5OH

5.应加浓硫酸，加热，浓硫酸的作用：

催化剂；吸水性，该反应是可逆反应，加浓硫酸可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。

浓硫酸在这里既是催化剂又是脱水剂。

二、“形形色色”的酯化反应

酸跟醇起作用，生成酯和水的反应叫酯化反应。

因醇和酸的种类较多，不同种类的醇和酸之间又可以交叉酯化，从而构成了“形形色色”的酯化反应。

1．一元羧酸与一元醇的酯化反应

RCOOH＋HOR′

RCOOR′＋H2O

2．一元羧酸与二元醇的酯化反应

CH3COOH＋HOCH2CH2OH

CH3COOCH2CH2OH＋H2O

2CH3COOH＋HOCH2CH2OH

CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O

3．二元羧酸与一元醇的酯化反应

HOOC—COOH＋CH3CH2OH

HOOC—COOCH2CH3＋H2O

HOOC—COOH＋2CH3CH2OH

CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O

乙二酸二乙酯

4．二元羧酸与二元醇的酯化反应

（1）生成普通酯，如：

HOOCCOOH＋HOCH2CH2OH

HOOC—COOCH2CH2OH＋H2O

（2）生成环酯，如：

（3）生成聚酯，如：

nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH

5．羟基酸自身酯化反应

（1）分子间生成普通酯，如：

（2）分子间生成环酯，如：

HCCH3COOCHCH3＋2H2OOOC

（3）分子内生成酯，如：

（4）分子间生成聚酯，如：

6．无机酸与醇的酯化反应

由于酯化反应的实质是“酸脱羟基醇脱氢”，所以无论酯化反应的形式如何，该反应都是按照这种反应规律发生，因此学习有机反应的重要方法就是分析反应中化学键的断裂和化学键的形成。

三、检测题

1.能发生银镜反应，并与丙酸互为同分异构体的物质是（　　）

A．丙醛B．丙酮C．乙酸甲酯D．甲酸乙酯

2.能发生银镜反应，并与丙酸互为同分异构体的物质是（　　）

A．丙醛B．丙酮C．乙酸甲酯D．甲酸乙酯

3.如图是某只含有C、H、O元素的有机物的简易球棍模型。

下列关于该有机物的说法正确的是（　　）

A．该物质的名称是丙酸甲酯B．该物质的分子式为C3H8O2

C．该物质的密度大于水，且易溶于水D．该物质含有碳碳双键，能跟氢气发生加成反应

4.分析下表中各项的排布规律。

有机物X是按此规律排布的第19项，下列有关X的组成、性质的说法中肯定错误的是（　　）

1

2

3

4

5

6

7

8

CH4

CH2O

CH2O2

CH4O

C2H6

C2H4O

C2H4O2

C2H6O

①是戊酸　②是戊醇　③是丁酸甲酯　④在稀硫酸中易变质　⑤一定能与钠反应

A．②⑤B．①③④C．③④D．②③⑤

5.下列有关羧酸和酯的叙述中，正确的是（　　）

A．羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示

B．酯都能发生水解反应

C．羧酸的酸性都比碳酸弱

D．羧酸易溶于水，酯均难溶于水

6.已知某有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B，B能氧化成C。

若A、C都能发生银镜反应，则C6H12O2符合条件的结构简式有（不考虑立体异构）（　　）

A．3种B．4种C．5种D．6种

7.某酯A，其分子式为C6H12O2，已知

，又知B、C、D、E均为有机物，D不与Na2CO3溶液反应，E不能发生银镜反应，则A的结构可能有（　　）

A．5种B．4种C．3种D．2种

8.有机物A（分子式为C3H5O2Cl）与NaOH水溶液共热并酸化后得有机物B（分子式为C3H6O3），在适当条件下，2分子B发生酯化反应可生成1分子C，则C的结构简式不可能是（　　）

A．CH3CH（OH）COOCH（CH3）COOH

B．CH3CH（OH）COOCH2CH2COOH

9.有机高分子材料聚酯纤维可由二酸与二醇通过缩聚形成。

如100个乙二酸分子与100个乙二醇分子发生缩聚，当形成一条聚酯链时，其（平均）相对分子质量达到最大（如图所示，其相对分子质量为11681）。

为降低聚酯链的长度与平均相对分子质量，可调整乙二酸与乙二醇的相对用量，使形成的聚酯链两端均为相同基团，从而无法再连接增长。

现有100个乙二醇分子与105个乙二酸分子恰好完全反应，且聚酯链无法再增长。

（1）共形成________条聚酯链。

（2）计算所得聚酯的平均相对分子质量。

检测题参考答案

1.【答案】D

2.【答案】D

3.【解析】根据有机物的球棍模型和价键规则，可以判断该有机物的结构简式为CH3CH2COOCH3，是丙酸甲酯，A正确。

根据其结构可得出该物质的分子式为C4H8O2，B错误；丙酸甲酯不溶于水，密度小于水，C错误。

该物质中不含碳碳双键，D错误。

【答案】A

4.【解析】解析：

本题考查有机物的组成和性质，意在考查考生对有机物组成和性质的理解能力。

根据表中有机物的分子式，可以发现四个有机物为一组，按照CnH2n＋2、CnH2nO、CnH2nO2、CnH2n＋2O的顺序排布（n表示组数），第19项X的分子式为C5H10O2，为羧酸或酯。

若X为酯，则X在稀硫酸中发生水解反应易变质，但不能与钠反应。

肯定错误的有②⑤，A项符合题意。

【答案】A

5.【解析】只有饱和一元羧酸与饱和一元醇生成的酯和饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。

【答案】B

6.【解析】本题考查了同分异构体数目的判断，意在考查考生的判断能力。

由C6H12O2能发生水解反应生成A和B，可知其为饱和一元酯，其水解产物为酸和醇，由水解产物A能发生银镜反应，可知A必为甲酸，B为戊醇，B的氧化产物也能发生银镜反应，说明B分子中羟基位于端点原子上，这样的戊醇有4种，故C6H12O2符合条件的结构简式有4种。

【答案】B

7.【解析】本题主要考查酯的水解反应及有关物质的结构和性质。

难度中等。

【答案】　A

8.【解析】依题意，C若发生酸性水解只生成一种物质B（分子式为C3H6O3），可见B项不符合此要求。

【答案】B

9.【解析】　

（1）要使形成的聚酯链两端均为相同基团，根据乙二酸和乙二醇的用量，只要二者相差1个分子即可。

现乙二醇比乙二酸多5个分子，因此总共形成5条聚酯链，即平均为20个乙二酸与21个乙二醇形成1条链。

（2）形成5条聚酯链，共脱去200分子水，因此平均相对分子质量为

＝2382。

（或根据平均20个乙二酸与21个乙二醇形成一条链，脱去40分子水，平均相对分子质量为90×20＋62×21－18×40＝2382）。

【答案】　

（1）5　

（2）2382

第三节羧酸酯第二课时酯2

【学习目标】

1.认识乙酸乙酯结构特点及主要化学性质

2.了解酯的结构、性质及存在

【学习过程】

一、酯

1．概念

酯是羧酸分子中的__________被__________取代后的产物。

2．组成和结构

酯的结构通式：

________，R和R′可以相同也可以不同，其官能团名称为______。

饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子通式为______________。

3．命名

酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的。

命名时，羧酸的名称写在前面，醇的名称写在后面，去掉醇换成酯。

如：

酯参考答案

1.羟基（—OH）　—OR′

2．R—COOR′　酯基　CnH2nO2

3．

（1）甲酸甲酯　

（2）苯甲酸乙酯　（3）乙二酸二乙酯　（4）二乙酸乙二酯

二、酯的性质

1.酯的物理性质：

酯的密度一般比水____，____溶于水，____溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

低级酯是具有__________的____体，存在于各种水果和花草中。

2.酯的化学性质

酯的水解反应

在酸或碱存在的条件下，酯能发生________，生成相应的________和________。

如乙酸乙酯的水解反应方程式为

酸性条件下：

____________________________________________________________；

碱性条件下：

___________________________________________________________。

酯的性质参考答案

1.小　难　易　芳香气味　液

2．水解反应　醇　羧酸

CH3COOCH2CH3＋H2O

CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋NaOH

CH3COONa＋CH3CH2OH

3.思考：

影响酯的水解反应速率的因素有哪些？

【小小科学家】小组讨论，设计实验方案，探究乙酸乙酯在不同条件下的水解速率

【实验探究】乙酸乙酯的水解反应规律

注意事项：

本实验为对比实验，取用药品一定要精确，否则实验不易成功。

使用胶头滴管时要垂直、悬空滴加，不要交叉使用。

小组合作分工，组长统筹安排

4.实验步骤：

试管编号

1

2

3

4

步骤1

向试管中先加入5mL蒸馏水，再加入1mL乙酸乙酯

向试管中先加入5mL蒸馏水，再加入1mL乙酸乙酯

向试管中先加入5mL稀硫酸，再加入1mL乙酸乙酯

向试管中先加入5mL氢氧化钠，再加入1mL乙酸乙酯

步骤2

将2、3、4号试管振荡均匀后，同时放入70～80℃的水浴里加热约2min，振荡，静置后观察各试管里酯层厚度的变化

实验现象

实验结论

三、思考与交流：

1.写出乙酸乙酯在酸性及碱性环境下的水解方程式

2.为什么碱性环境下酯消失的比酸性环境下多？

3.推测水解乙酸乙酯的可能的断键位置，并用球棍模型进行模拟

4.学习迁移：

其他酯类水解反应的产物

写出丙酸乙酯在酸性条件下的水解方程式

苯甲酸甲酯在碱性条件下的水解方程式

总结：

酯的水解规律

5.酯的用途：

四、制备乙酸乙酯

1.制备乙酸乙酯时为什么选浓硫酸作催化剂而不选稀硫酸？

2.制备乙酸乙酯时为什么加热？

总结：

制取乙酸乙酯时提高产率的措施

3.收集乙酸乙酯时为什么用饱和碳酸钠溶液接收而不用NaOH溶液？

4.生活应用：

生活中我们使用的肥皂，就是利用的酯的水解原理进行制备的，你认为生产肥皂时应选择什么样的环境？

五、检测题

1.乙酸乙酯在KOH溶液中