届高考化学第一轮烃导学案复习.docx
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届高考化学第一轮烃导学案复习
2012届高考化学第一轮烃导学案复习
高三化学（第10周）
【教学内容】
复习有机化学《烃》
【教学目标】
1、熟练掌握有机物分子组成确定的方法。
2、掌握同系物同分异构体、同位素、同素异形体概念的内涵。
掌握烷烃、炔烃苯及其同系物的结构、性质、用途。
【知识讲解】
一、有机物——含碳元素的化合物。
一般不含碳元素的物质称为无机物。
但、2、32－、SN－、a2等虽然含有碳元素，由于其性质与无机物相近，仍属无机物。
有机物特点：
1、种类繁多：
接近一千万种，原因是①碳原子有四个价电子，通过共价键结合其它原子②碳与碳之间形成－共价键的长链③普遍存在同分异构现象。
2、绝大多数属于非电解质（H3H等除外）
3、易溶于有机溶剂，难溶于水。
4、绝大多数热稳定性差，易燃烧（l4例外）
、有机反应多数速率慢，需催化剂，副反应多，反应复杂。
有机物具有以上共同特点的原因：
以共价键结合，形成分子晶体。
有机物与无机物性质上的差异是相对
的。
如：
NaH3与Na23的溶解性与有机酸盐的溶解性一致，即酸式盐溶解度小于正盐。
且有机物与无机物可相互转化。
如：
NH4N△（NH2）2
二、甲烷
1、分子组成和结构：
甲烷的分子组成确定是经典确定分子式的方法，其步骤是：
先测定标准状况甲烷的密度根据其密度。
求出分子量=e×224=16,通过对甲烷进行的定量测定:
碳的百分含量7%,氢的百分含量2%,从而得出:
:
其化学式为H4,而现在很多涉及有关分子式的计算均由这个经典求法衍变而,现举二例:
例1:
吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品,吗啡分子含:
718%,H:
667%,N:
491%,其余为,已知其分子量不超过300,试求:
（1）吗啡的分子量;
（2）吗啡的分子式
（3）已知海洛因是吗啡的二乙酸酯,试求海洛因的分子量和分子式
解析:
本题从表面看与求甲烷分子组成不相同,因为分子量未知显然,不知道分子量,仅知道各元素及其百分含量可以求出分子式即先确定最简式,然后,根据分子量不超过300,可以确定分子量和分子式姑且不谈这种求法,只能先得出分子式,再得出分子量与题目要求的顺序相反,更主要的是这种求法很繁,很难得出准确的最简式这时需要逆向思维:
根据分子量和元素含量可确定原子个数,反之,可否根据原子个数和元素含量确定分子量?
因为有机物中N原子数一般比较少,假设吗啡中只含一个N原子则分子量=<300,则假设成立,:
H:
：
17H19N3
海洛因是吗啡的二乙酸酯,即吗啡+2H3H→海洛因+2H2
分子量=28+2×60－2×18=369分子式:
吗啡中所有原子+2H3H－2H2→21H23N
例2:
A、B都是芳香族化合物,1lA水解得到1lB和1l醋酸,A、B的式量都不超过200,完全燃烧都只生成2和H2,且B分子中碳和氢元素总的质量分数为062,A溶液具有酸性,不能使Fel3溶液显色
（1）A、B式量之差为________________
（2）1个B分子中应该有______个氧原子
（3）A的化学式是___________________（4）B可能的结构简式是______________
解析:
本题将经典求化学式的方法与有机物的化学性质有机的结合,并运用推理的方法确定化学式,这是考查同学们综合运用知识能力的好题
具体解法如下:
由于A能水解且生成B和H3H,说明A可能是酯,显然:
A+H2→B+H3H根据质量守恒定律:
A+18=B+60
A－B=60－18=42得出式量之差为42,同时得到B≤200－42=18（因为A、B式量均不超过200,而B的式量又比A小42）,又知A属于酯,但有酸性但不使Fel3显色说明又属于羧酸（不是酚）,那么A水解后的B至少应含有3个氧原子（A本身至少含一个－H,水解后B相当于醇,又含至少一个－H）,且B中元素的质量分数为1－062=0348若B中只含3个氧原子B=<18合理所以B中只含3个氧原子如何得出A、B的分子式?
根A、B均为芳香族化合物且B中有个不饱和度,B的分子式为nH2n－83,即14n－8+48=138,n=7A+H2→7H63+H3HA的分子式9H84（原子守恒法）
HHH
B可能的结构简式为－H、
－H
H
甲烷的分子结构：
正四面体结构，由此得出多碳原子的烷烃原子不可能在一条直线上。
2、甲烷化学性质
（1）取代反应（卤代）这也是烷烃共同具有的一个性质。
有关该反应应注意：
①纯卤素（不能是卤素的任何溶液）②光照条③逐步取代④1l卤素只取代1lH原子。
思考：
①1l烃A与2lHl恰好加成，生成化合物B，1lB完全取代需4ll2，则烃A属于什么烃？
②1lH4完全以代需几ll2？
在所得产物中：
物质的量最大的是_____________?
含H量最小的是_______________?
产物为非极性分子的是____________?
③在烃的衍生物中,常温下为气态的有_______________?
④烷烃中原子数在10以内的一卤代物只有一种的烷烃有__________种?
（①A+2Hl－B，B需4ll2完全取代，说明B分子中含4lH原子，A中则含2lH原子。
因此为H=H
H3
②4ll2、Hl、l4、l4。
③H3l、H－－H。
④H4、2H6、H3－－H3、
H3H3H3
H3－－－H3）
H3H3
（2）氧化反应——仅指在空气或氧气中燃烧
（3）分解反应：
H4高温+2H2
3、H4制取：
H3－－Na+NaHaH4↑+Na23
该反应的基本类型为取代反应（脱羧），在运用中有以下几例：
（1）1lH3H与含2lNaH溶液反应后，蒸干灼烧，所得固体物质是什
么？
（2）有机物A只含、H、三种元素，并含有苯环，苯环上的一取代物只有二种。
A（7H63）碱石灰B6H6（遇浓溴水有白色沉淀），推测A的结构。
并写出有关化学方程式。
解析：
（1）H3H与NaH中和后得到等物质的量的H3Na和NaH，蒸干灼烧后理论上应生成H4和Na23固体。
（2）A化学式为7H63通过碱石灰反应后，生成6H6（显然为苯酚），少了一个碳原子，证明发生了脱羧反应，同时说明A中应有一个－H和一个酚羟基，由于一取代物只有二种同分异构体，则其结
H
构应为。
有关反应方程式为：
H
HNa
+3NaH△+Na23+H2
H
NaH
+Hl→+Nal
HH
+3Br2→Br－－Br+3HBr
Br
三、烷烃、同系列、同系物、同分异构
1、烷烃——饱和链烃，只要符合nH2n+2通式的即为烷烃。
而立方烷虽然称为烷，但不是链烃，因此不能称为烷烃。
2、同系列：
结构式符合A[]n-B（n=0，1，2……）,A、B为任意原子或原子团为二价基团，n为系差。
例如：
H3－H=H－H2H、H3－H=H－=－H2H、H3－H=H－H=H－H=H－H2H，可互称为同系列，A为H3－,B为－H2H，为－H=H－。
3、同系物。
判断同系物首先看原子数是否相同（至少相差一个－H2－），其次看结构是否相似。
4、同分异构体：
（1）碳链异物；
（2）官能团位置异构。
烯烃与环烷烃
炔烃与二烯烃或环烯烃
醇与醚互为异构
（３）官能团异构芳香醇与酚互为异构
羧酸与酯或羟醛互为异构
醛与酮或烯醇互为异构
氨基酸与硝基化合物互为异构
例1：
主链有4个原子的烷烃只有二种同分异构体，含有相同碳原子数的单烯烃其主链亦为4个碳原子的烯烃同分异构体有几种？
解析：
先确定主链有4个原子烷烃的二种同分异构体，只能为
H3
H3－H2－－H3和
H3
H3－H－H－H3，在确定烯烃的同分异构体时眼光不能仅仅落在这二种同分异构
H3H3
体上，因为对上述烷烃讲取代基不可能有乙基，而烯烃则可以含有乙基，即将上述烷烃中的两个－H3合并为一个取代基乙基。
H3
因此烯烃的同分异构体应有:
H2=H－－H3、H2=－H－H3、H3－=－H3
H3H3H3H3H3
以及H2=－H2－H3共四种。
H2
H3
例2：
有机物A的式量为128，燃烧只生成2和H2。
（1）写出A的可能分子式五种_________________
（2）若A能与纯碱溶液反应,分子结构有含一个六元碳环,环上一个氢原子被－NH2取代所得产物为B,B
的同分异构体甚多,其中含有一个六元碳环和一个硝基的同分异构体有__________（写结构简式）
解析:
据题意,A可能为烃或烃的含氧衍生物,若为烃,……余2则为9H20，若再多一个原子则为10H8（）。
若含氧，则每增加一个氧原子，9H2中少一个原子和4个H原子。
（式量必须为12），可能的分子式为9H20、10H8、&nt;8H16、7H122、6H83。
（2）A含六元碳环，且能与Na23溶液反应，应含一个－H，即A至少含7个原子和2个
原子，应为7H122，其结构简式是-H，环上有一个H原子被－NH2取代后的物质为氨基酸，氨基酸与
H3H3H3H3
硝基化合物互为同分异构体，其结构简式-N2、、、N2。
-N2
四、乙烯HHN2
1、分子结构=。
同学们一定要掌握以下几点：
HH
（1）键角1200，分子中所有原子在同一平面，除了=共面外，还有苯环结构，在判断原子共面上经常用到。
（2）=键能不等于两个单键键能之和，比二倍略小，说明双键中有一个键易断裂。
2、化学性质——以乙烯为主线，将常见烃及其衍生物的转化关系弄熟。
[H2―H&nt;2]n催化剂H2=H2HXH3―H2
H2NaHX
Br2/H2溶液△
a2H2H=HNaH/醇H2―H2[]H3―H2H
△ BrBr ↓[]
NaH△H3H→酯H3―――2H
溶液↓[]
H3H
分子间脱水H2―H2→酯
（取代）HH
↓[]链状酯H―H2―H2―H
H―H→环酯H2
H2
↓[]
H―H高分子酯[―――H2―H2―]n
3、乙烯制法
H3H2H浓H2S4H2=H2↑+H2
思考：
实验室制乙烯实验中，浓H2S4作用？
乙醇与浓H2S4混合液为何发黑？
从实验装置中排出乙烯直接通入溴水与用排水法收集的乙烯通入溴水哪个褪色速率快？
为什么？
（浓H2S4是催化剂，脱水剂。
浓硫酸的副作用：
强氧化性H3H2H+H2S4（浓）△+S2+H2。
直接通入溴水速率快，因为乙烯中含有S2气体，迅速与溴水反应）
4、二烯烃，通式为nH2n－2与同碳原子炔烃互为同分异构
化学性质与烯烃相似，主要是在加成反应时有多种情况
12－加成（非极性溶剂中）
H2=H－H=H2+Br2——14－加成（极性溶剂中）
完全加成（Br2足量）
其中抓住1,4一加成的特点:
二个双键同时断裂（即每个原子上均有一个未成对电子,1,4位的上电子与Br原子配对成键,中间二个原子上未成对电子自身配对,形成一个新的双键）
思考:
硫化橡胶（简称为A）的局部结构可以写作:
H3
―H2――H―H2―
S
S
―H2――H―H2―
H3
磺酸型离子交换树脂（简称为B）的局部结构可写成:
―H―H2―H―H2―H―H2―
S3H
―H―H2―H―H2―H―H2―
H3
硫化橡胶（A）的单体是H2=－H=H2,由单体聚合成生胶片（线型结构）后,再用硫磺将生胶片硫化成体型网状高分子硫叫交联剂
（1）磺酸型离子交换树脂（B）所用的单体是（写结构简式,单体简称为）_____________;
交联剂（简称为D）的结构简式是_____________（注:
B是由和D经先聚合成高分子化合物后再经磺化制的的）
（2）由于（B）中含有__________（官能团）,B软化工业用水后会使软化后的水呈______
性（填写碱性,中性,酸性）
（3）不同的用途,要求B的交联程度不同,如何控制（B）的交联程度?
（提示本题第
（1）问实质是找高分子化合物的单体,不要被硫化橡胶所迷惑方法是:
先
去掉高聚物两头的[]或~,然后按原子必须是四价补充价键,补充后如有原子超过4价,将另外一个键再断掉,依次类推即可找出单体
如找[H2－H－H2－H=H－H2－H2－H2]n
H3
其单体为:
H2=H2、H2=H－H=H2。
H3
H=H2
答：
（1）：
–H=H2D：
（2）－S3H，酸性
H=H2
（3）控制和D的量，交联程度高D的量多，交联程度低的用量多一些）
五、乙炔
1、分子结构H－=－H直线型，判断分子中原子是否共线，一般含－=－
例：
举二例，其二氯代物只有一种且为非极性分子。
解：
二氯化物只有一种，该烃只能含二个氢原子，且为非极性分子，分别是：
H－=－H和H－=－=－H，（均为直线型）
2、化学性质
（1）加成反应，特点：
逐步加成，由于－=－键能比=键能大，因此使溴水褪
色的速率H=H比H2=H2慢。
思考：
如何制取H2―Hl?
BrBr
（先将H=H与Hl加成，注意条，再将加成产物与Br2加成）
注意：
H=H+H2催化剂H2=H（不稳定）→H3H
（加成）H
（2）氧化反应燃烧——现象？
有何应用？
（签别乙烯、乙炔）及氧炔焰。
n4/H+褪色
思考:
等物质的量乙烷、乙烯、乙炔分别在足量氧气中燃烧，放出的热量谁最多？
为什么？
谁火焰温度最高？
为什么？
（乙烷最多，含H原子最多，但火焰温度最高的是乙炔，因为含H原子最少，生成的水最少，水气化吸收的热量最少）
（3）聚合反应3H=H催化剂。
【能力训练】
1、已知某有机物的式量为8，根据下列条，回答：
（2）若该有机物为烃，则可能的结构简式为______________
（3）若为含氧衍生物,且分子中有－H3,则可能的结构简式为________________
（4）若分子中无－H3,又无－H,但能发生银镜反应,则可能的结构简式为_______
（）分子中有－H,无=,则结构简式为________
2、化合物A的同分异构体B中无甲基,但有酚羟基,符合此条的同分异构体有______种
【能力训练答案】
1、
（1）H3－H2－H2－H3和H3－H－H3、
H3
（2）H3H2H、H2－H－H3、H3--H3
（3）H－－－H（4）△-H
2、27种
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