醇酚教案.docx

醇酚教案.docx

《醇酚教案.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《醇酚教案.docx（20页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

醇酚教案

第一节醇酚

醇的结构、通式和性质

一、烃的含氧衍生物

烃的衍生物，从组成上看，除了碳（C），氢（H）元素之外，还含有氧（O）。

从结构上看，可以认为是烃分子里的氢原子被氧原子的原子团取代而衍生而来的。

烃的含氧衍生物的种类繁多，可以分为醇，酚，醛，羧酸，酯等（目前高中化学所学）烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。

二、醇类

（1）概念：

分子中含有跟链烃基结合着的羟基化合物。

（2）饱和醇通式：

CnH2n+1OH，简写为R-OH。

碳原子数相同的饱和一元醇与饱和一元醛互为同分异构体

（3）分类

①按羟基个数分：

一元醇、二元醇、多元醇。

一般将分子中含有三个或者以上醇羟基的醇称为多元醇。

②按烃基类别分：

甲醇、乙醇、丙醇。

（4）醇类物理性质

沸点：

随分子里碳原子数的递增而逐渐升高；沸点、密度不是很规律。

状态：

一般醇为无色液体或固体，含碳原子数低于12的一元正碳醇是液体，12或更多的是固体，多元醇（如甘油）是糖浆状物质。

溶解性：

一元醇溶于有机溶剂，三个碳以下的醇溶于水。

注：

低级醇的熔点和沸点比同碳原子数的烃高得多，这是由于醇分子中有氢键存在，发生缔合作用。

（5）几种重要的醇

①甲醇

甲醇又称木精，易燃，有酒精气味，与水、酒精互溶，有毒，饮后会使人眼睛失明，量多使人致死。

②乙二醇

乙二醇是无色、粘稠、有甜味的液体，凝固点低，可作内燃机抗冻剂，同时是制造涤纶的原料，舞台上的发雾剂。

③丙三醇

丙三醇俗称甘油，没有颜色，粘稠，有甜味，吸湿性强——制印泥、化装品：

凝固点低——防冻剂；制硝化甘油——炸药。

乙醇

一、乙醇的物理性质和分子结构

1．乙醇的物理性质

乙醇俗名酒精，无色、透明、有特殊香味的液体；沸点78℃；易挥发；密度比水小；能跟水以任意比互溶；能溶解多种无机物和有机物。

2．乙醇的分子结构

a.化学式：

C2H6O；　　结构式：

b.结构简式：

CH3CH2OH或C2H5OH

二、乙醇的化学性质

1.乙醇与钠的反应

①无水乙醇与Na的反应比起水跟Na的反应要缓和得多反应过程中有气体放出，经检验确认为H2。

原理：

在乙醇与Na反应的过程中，羟基处的O—H键断裂，Na原子替换了H原子，生成乙醇钠CH3CH2ONa和H2。

化学方程式：

2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑，取代反应。

为什么乙醇跟Na的反应没有水跟Na的反应剧烈？

乙醇分子可以看成水分子里的一个H原子被乙基所取代后的产物。

由于乙基CH3CH2—的影响，使O—H键的极性减弱，即：

使羟基—OH上的H原子的活性减弱，没有H2O分子里的H原子活泼。

2．乙醇的氧化反应

a. 燃烧 

b.催化氧化

乙醇除了燃烧，在加热和有催化剂存在的条件下，也能与氧气发生氧化反应，生成乙醛：

3．乙醇的消去反应

①实验室制乙烯的反应原理，并写出该反应的化学方程式

　　②分析此反应的类型

　　讨论得出结论：

此反应是消去反应，消去的是小分子——水

在此反应中，乙醇分子内的羟基与相邻碳原子上的氢原子结合成了水分子，结果是生成不饱和的碳碳双键

注意：

①放入几片碎瓷片作用是什么？

防止暴沸。

②浓硫酸的作用是什么？

催化剂和脱水剂

③酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？

因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%

的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。

④为何要将温度迅速升高到170℃？

温度计水银球应处于什么位置？

因为需要测量的是反应物的温度，温度计感温泡置于反应物的中央位置。

因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。

[补充] ③如果此反应只加热到140℃又会怎样？

[回答]生成另一种物质——乙醚。

4.消去反应：

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应。

（1）消去反应条件：

可发生消去反应的官能团如-X、—OH等得邻位碳原子上有氢原子

【典型例题】

1.乙醇分子中不同的化学键如图所示：

关于乙醇在各种不同反应中断键的说法不正确的是

A.和金属钠反应键①断裂

B.在Ag催化下和O2反应键①④断裂

C.和浓硫酸共热140℃时，键①或键②断裂，170℃时键②⑤断裂

D.和氢溴酸反应键①断裂

2.某有机化合物结构式为：

它可以发生的反应类型有

①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦缩聚⑧加聚

A.①③⑤⑥B.②④⑥⑧

C.①②③⑤⑥D.除④⑧外

3.已知维生素A的结构简式如下：

关于它的说法正确的是

A.维生素A是一种酚B.维生素A的一个分子中有三个双键

C.维生素A的一个分子中有30个H原子D.维生素A具有环己烷的结构单元

.解析：

维生素A的结构中有一个醇羟基、五个“C==C”键，分子式为C20H30O。

答案：

C

苯酚

一、苯酚的分子组成和结构

苯酚分子和苯分子之间的区别与联系。

苯酚可以看作苯分子中的一个氢原子被羟基取代所得的生成物。

导出苯酚的分子式、结构式。

1．分子式：

C6H6O

2．结构式：

结构简式：

二、苯酚的物理性质

色：

无色味：

特殊气味溶沸点：

低

溶解性：

常温下水中溶解度不大，高于70℃时跟水任意比互溶，易溶于有机溶剂如酒精

毒性：

有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性，但是它的稀溶液却可直接作为防腐剂和消毒剂，用来杀菌消毒。

注意：

（1）、苯酚露置在空气里因部分氧化而通常显粉红色

（2）、苯酚的溶解度随温度升高而增大。

这句话是错的。

高于70℃时与水互溶。

（3）、实验时。

不慎沾到皮肤上，立即用酒精擦洗。

三、苯酚的化学性质

由于苯酚分子中苯基和羟基的相互影响，使得羟基的活性增强，在水溶液中能电离出H+；同时苯环上的氢原子的活性也增强而易被取代。

也称作：

石炭酸

1.酸性：

苯酚的酸性比碳酸弱，不能使石蕊试液变红色。

酸性的检验：

在盛有少量苯酚的试管里，加水震荡呈现浑浊，再加入NaOH溶液，变澄清，再通入CO2又变浑浊。

+NaOH--→+H2O

+NaHCO3

苯酚的性质：

具有弱酸性。

但是我们知道乙醇羟基中的H也具有一定的活泼性，

但乙醇没酸性。

说明苯环对羟基的影响，使酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼。

2.苯环上的取代反应

向苯酚稀溶液中加入浓溴水，既不需要加热，也不用催化剂，立即生成白色的三

溴苯酚沉淀。

（邻对位）

注意：

（1）少量苯酚，过量的浓溴水

（2）此反应灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。

此外，往苯酚溶液里滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色

四、苯酚的用途：

1制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药。

2可用于环境消毒。

3可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用。

4是合成阿司匹灵的原料。

5.废水中酚类化合物的处理

（1）酚类化合物一般都有毒，其中以甲酚（C7H8O）的污染最严重，含酚废水可以用活性炭吸附或苯等有机溶剂萃取的方法处理。

（2）苯酚和有机溶剂的分离

A苯酚和苯的分离

苯酚上层：

苯

振荡、分液

苯下层：

水层（苯酚钠溶液）静置分液

【典型例题】

1．M的名称是乙烯雌酚，它是一种激素类药物，结构简式如下。

下列叙述不正确的是（　　）

A．M的分子式为C18H20O2

B．M与NaOH溶液或NaHCO3溶液均能反应

C．1molM最多能与7molH2发生加成反应

D．1molM与饱和溴水混合，最多消耗5molBr2

2．有机物X是一种广谱杀菌剂，作为香料、麻醉剂、食品添加剂，曾广泛应用于医药和工业。

该有机物具有下列性质：

①与FeCl3溶液作用发生显色反应；②能发生加成反应；③能与溴水发生反应。

依据以上信息，一定可以得出的推论是（　　）

A．有机物X是一种芳香烃

B．有机物X可能不含双键结构

C．有机物X可以与碳酸氢钠溶液反应

D．有机物X一定含有碳碳双键或碳碳三键

9．维生素E是一种脂溶性维生素，有抗衰老的特殊作用。

维生素E有四种类型，其结构简式如图所示

[R为（CH2）3CH（CH3）（CH2）3CH（CH3）（CH2）3CH（CH3）2]。

下列说法中，正确的是（　　）

A．四种维生素E均能与Na反应B．四种维生素E均能与溴水反应

C．四种维生素E互为同分异构体D．四种维生素E均能在稀硫酸中水解

10．对氯间二甲苯酚是被广泛使用的一种消毒剂，可杀灭肠道致病菌、化脓性致病菌和致病性酵母菌等。

其分子结构如右图所示，对于该物质的描述正确的是（　　）

A．该物质难溶于水

B．该物质在常温下为离子晶体

C．该物质接触皮肤时，应立即洗净

D．1mol该物质与足量NaOH溶液完全反应，消耗NaOH2mol

课堂练习

1．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。

二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。

下列有关二甘醇的叙述正确的是

A．不能发生消去反应B．能发生取代反应

C．能溶于水，不溶于乙醇D．符合通式CnH2nO3

2．胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。

关于胡椒酚的下列说法：

①该化合物属于芳香烃；

②分子中至少有7个碳原子处于同一平面；

③它的部分同分异构体能发生银镜反应；

④1mol该化合物最多可与2molBr2发生反应。

其中正确的是

A．①③B．①②④C．②③D．②③④

3．天然维生素P（结构如图）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂。

关于维生素P的叙述错误的是

A．可以和溴水反应

B．可用有机溶剂萃取

C．分子中有三个苯环

D．1mol维生素P可以和4molNaOH反应

4.下列醇类能发生消去反应的是（　　）

①甲醇　②1丙醇　③1丁醇　④2丁醇　⑤2,2二甲基1丙醇　⑥2戊醇　⑦环己醇

A．①⑤B．②③④⑥⑦C．②③④⑥D．②③④

解析：

解答本题需要从最基本的CH3CH2OH的消去反应分析入手，根据产物结构，逆推出消去反应的方式，抓住消去反应的实质（羟基相连碳的相邻碳上的氢原子与羟基一同脱去，生成不饱和有机物和小分子H2O），从而得出能发生消去反应的条件。

据此条件，可知①⑤不能消去，余下的醇类均能消去，如

。

答案：

B

5．能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是（　　）

A．乙醇完全燃烧生成CO2和H2O

B．0.1mol乙醇与足量钠反应生成0.05mol氢气

C．乙醇能溶于水

D．乙醇能脱水

解析：

乙醇与生成的氢气的物质的量之比为0.1∶0.05＝2∶1，说明乙醇分子中有一个活泼的氢原子可被金属钠取代（置换），即乙醇分子中有一个羟基。

答案：

B

6.（2010·改编）齐齐哈尔第二制药厂有限公司在生产亮菌甲素注射液时，曾经违法使用危及人体肾功能的二甘醇代替丙二醇作为药用辅料，这就是震惊全国的齐二药假药案。

二甘醇的结构简式为：

CH2OHCH2OCH2CH2OH；丙二醇的结构简式为：

CH3CH（OH）CH2OH。

下列有关丙二醇的说法中不正确的是（　　）

A．丙二醇可发生消去反应B．丙二醇和乙二醇互为同系物

C．丙二醇可发生取代反应D．丙二醇和二甘醇均仅属醇类

解析：

二甘醇中有—C—O—C—，它还可以属于醚类。

答案：

D

7．由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团（各1个）一起组成属于酚类物质

的种类有（　　）

A．1种B．2种C．3种D．4种

解析：

本题解题思路是在充分理解酚的概念的同时，掌握四种原子团连结方式。

一价基团苯基—C6H5，羟基—OH，只能处在两端。

二价基团亚苯基—C6H4—，亚甲基—CH2—，应处于链中。

由此可写出两种基本方式：

①

②

①式为芳香醇类，醇类不合题意，不讨论。

②式为酚类，变换羟基的位置，还可写出两种异构体：

属于酚类物质的共有3种。

答案：

C

8．（2010·榆树模拟）乙醇、乙二醇

、甘油

分别与足量金属钠作用，产生等量的氢气，则三种醇的物质的量之比为（　　）

A．6∶3∶2B．1∶2∶3

C．3∶2∶1D．4∶3∶2

解析：

醇中羟基个数与被置换的氢原子个数之比为1∶1，三种醇与钠反应放出等量的氢气，则三种醇提供的羟基数相同，三种醇的物质的量之比为1∶

∶

。

答案：

A

9.将1mol某饱和醇分成两等份，一份充分燃烧生成1.5molCO2，另一份与足量的金属钠反应生成5.6L（标准状况）H2。

这种醇分子的结构中除羟基氢外，还有两种不同的氢原子，则该醇的结构简式为（　　）

A．

B．

C．CH3CH2CH2OHD．

解析：

据题意0.5mol饱和醇充分燃烧生成1.5molCO2，可知其分子结构中含有3个碳原子；又知0.5mol此醇与足量金属钠反应生成标准状况下的H25.6L（即0.25mol），可知其分子结构中含有一个羟基，则B、D选项不合题意；由于该醇分子的结构中除羟基氢外，还有两种不同的氢原子，可知A符合题意，C不合题意。

答案：

A

10.香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。

有关上述两种化合物的说法正确的是（　　）

A．常温下，1mol丁香酚只能与1molBr2反应

B．丁香酚不能与FeCl3溶液反生显色反应

C．1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应

D．香兰素分子中至少有12个原子共平面

解析：

A项既可发生加成反应，又可发生取代；B项有酚羟基能发生显色反应；C项中的苯环和醛基都能发生加成反应；故应消耗4molH2；D项可由苯环共面迁移得出答案。

答案：

D

11．在有碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R—O—R’）：

R－X＋R’OHR－O－R’＋HX

化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：

请回答下列问题：

（1）1molA和1molH2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的分子式为。

A分子中所含官能团的名称是。

A的结构简式为。

（2）第①②步反应类型分别为①，②。

（3）化合物B具有的化学性质（填写字母代号）是。

a．可发生氧化反应b．强酸或强碱条件下均可发生消去反应

c．可发生酯化反应d．催化条件下可发生加聚反应

（4）写出C、D和E的结构简式：

C、D、E。

（5）写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式：

。

（6）写出四氢呋喃属于链状醚类的所有同分异构体的结构简式：

。

解析：

（1）C4H10O羟基、碳碳双健CH2＝CHCH2CH2OH

（2）①加成②取成

（3）abc

（4）C：

D和E：

（5）

＋NaOH

＋NaBr

或

＋H2O

＋HBr

（6）CH2＝CHOCH2CH3、CH2＝C（CH3）OCH3、CH2＝CHCH2OCH3、CH3CH＝CHOCH3

12．松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：

（1）α-松油醇的分子式。

（2）α-松油醇所属的有机物类别是（多选扣分）。

（a）醇（b）酚（c）饱和一元醇

（3）α-松油醇能发生的反应类型是（多选扣分）。

（a）加成（b）水解（c）氧化

（4）在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和α-松油醇反应的

化学方程式。

（5）写结构简式：

β-松油醇，γ-松油醇。

解析、

（1）C10H1818O

（2）a（3）a、c

（4）RCOOH＋

→

＋H2O

（5）

、

13.

（1）具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。

1molA和1molNaHCO3能完全反应，则A的结构简式是。

写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式。

（2）化合物B含有C、H、O三种元素，分子量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.33%。

B在催化剂Cu的作用下被氧化成C，C能发生银镜反应，则B的结构简式是。

（3）D在NaOH水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和B，相应反应的化学方程式是。

［参考答案］CH3

（1）CH2=C—COOH

CH2=CH—CH2—COOHCH3—CH=CH—COOH

（2）CH3CH2CH2OH

△

H2O

CH3OCH3O

（3）CH2=C—C—O—CH2CH2CH3+NaOHCH2=C—C—ONa+CH3CH2CH2OH

14．（9分）某有机物B是芳香烃的含氧衍生物，其相对分子质量不超过120，Ｂ中含氧的质量分数为14.8％，B与NaOH溶液不发生反应。

有机物A在一定条件下可发生反应A+H2O

B+C。

有关Ｃ的转化关系如下图所示：

已知：

根据以上信息，回答下列问题：

（1）B的结构简式为

，条件I、II中均需要的试剂为。

（2）有关C的转化关系图中所发生的反应中属于取代反应的有个。

（3）C的同分异构体中，同时符合下列要求的物质有种。

a．苯环上有两个侧链b．能发生银镜反应c．能发生消去反应

（4）写出下列转化的化学方程式

F→E

；

F→G。

【命题立意】本题通过框图，考查有机物结构与性质。

【思路点拨】解答本题需要掌握以下几个关键的知识点：

（1）如何确定B的分子式；

（2）结合B的性质确定其结构简式；（3）由C的结构简式确定其它物质的结构。

【答案】

（1）

（1分）强碱（或NaOH等）（1分）

（2）3（1分）（3）6（2分）

（4）

（2分）

（2分）

【解析】

（1）B的相对分子质量不超过120，且Ｂ中含氧的质量分数为14.8%，可以判断Ｂ中含有氧原子数：

120×14.8%÷16=1.11，所以Ｂ中含有1个氧原子，Ｂ的相对分子质量为16÷14.8%=108，（108-16）÷12=7……8，所以B的分子式为C7H8O，Ｂ与NaOH溶液不发生反应且为A水解产物，B为苯甲醇。

（2）C为羧酸，根据题给信息，E为

，C→D为取代反应，D→E为消去反应，D为

，D→F为水解反应，都用到试剂NaOH，F为

，两个Ｆ分子发生酯化反应生成含有18个碳原子的酯。

（3）酯化反应，酯的水解，卤代烃水解属于取代反应。

（4）C的结构简式为

，苯环上有两个侧链，能发生银镜反应（含有醛基），能发生消去反应（羟基所连接碳原子邻位有氢原子），所以两个侧链一个为醛基，一个为-CHOH-CH3或者-CH2-CH2OH，两个侧链有邻、间、对三种位置，共6种同分异构体。

15．（8分）已知羟基连在双键碳原子上时，易发生下列转化

，现有A、B、C、D、E、F、G、H八种有机物，存在如下图所示的转化关系：

已知A、B的分子式分别为C4H6O2、CxHxO2，反应

~

的无机反应物和反应条件如下：

序号

①

②

③

④

⑤

无机反应物

NaOH溶液

盐酸

新制Cu（OH）2

稀硫酸

H2O

反应条件

加热

—

加热

加热

催化剂HgSO4

回答下列问题：

（1）E中含有的官能团的名称是。

（2）已知B的相对分子质量为162，则B的分子式为。

（3）G是一种气态烃，反应

的化学方程式为。

（4）若F是生产高分子光阻剂的主要原料。

F具有如下特点：

能跟FeCl3溶液发生显色反应；

能发生加聚反应生成H；

含苯环且苯环上的一氯代物只有两种。

写出H的结构简式：

。

（5）若F含苯环且苯环上只有一个支链，反应⑥与反应③的条件完全相同，H与E含有相同的官能团。

试写出此时Ｂ和NaOH溶液共热时发生反应的化学方程式为。

【命题立意】本题通过框图转化关系和表格信息，考查有机物结构与性质。

【思路点拨】解答本题需要掌握以下几个关键的知识点：

（1）结合框图转化关系和表格性质，确定有机物结构；

（2）结合B的相对分子质量，确定其结构简式。

【答案】

（1）羧基（1分）

（2）C10H10O2（1分）（3）HC≡CH+H2O

CH3CHO（2分）

（4）

（2分）（5）

+NaOH→CH3COONa+

（2分）

【解析】本题为有机框图、信息推断题。

解这类题目的关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系。

通过反应的条件和信息可知：

A的分子式为C4H6O2，水解得到C和D，D酸化后得到E，而C在与新制的Cu（OH）2反应后也生成E，从而可知物质C、D中含有相同的碳原子数，即各有2个碳原子。

C能与新制的Cu（OH）2反应生成E，所以E中应含有羧基，为乙酸，C为乙醛。

从A的分子式可知A的不饱和度为2，即除了酯基外应含有一个C=C，A的结构简式为CH2=CHOOCCH3。

G能与水在HgSO4作用下得到乙醛，故G为乙炔。

B的分子式为CxHxO2，又由于相对分子质量为162即12x+x+32=162可以求出x值，从而求出其分子式为C10H10O2。

（4）由B在酸性条件下水解得到乙酸，故另一种物质F中只有8个碳原子，从B的分子式可知，B的不饱和度为6，故F的不饱和度为5，即除了苯环外应含有C=C，能使FeCl3发生显色反应故含有酚羟基，苯环上的一氯代物只有两种，所以酚羟基与C=C对位。

（5）H与E含有相同的官能团，所以H为羧酸，反应⑥与反应③的条件完全相同，所以F为烯醇转化成的醛，结构简式为

。

专题一同分异构体

一、要判断两种结构简式是否互为同分异构体，首先要看分子式是否相等，然后看结构是否不同。

二、一般来说，已知分子式确定同分异构体的数目，先写出碳骨架，后依据成键规则将相连的氢原子全部补出。

若有多种异构，按碳链立构、官能团异构、官能团位置异构顺序书写。

书写碳链异构的原则：

缩碳法：

主链由长到短，支链由整到散，位置由边到中间。

三、等效氢法

烃的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。

可用“等效氢法”判断。

判断“等效氢”的三条原则是：

①同一碳原子上的氢原子是等效的；如甲烷中的4个氢原子等同。

②同一碳原子上所连的甲基是等效的；如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。

③处于对称位置上的氢原子是等效的。

如乙烷中的6个氢原子等同，2,2,3,3—四甲基丁烷上的24个氢原子等同，苯环上的6个氢原子等同。

例4、下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是