官能团的性质及有机化学知识总结大全.docx
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官能团的性质及有机化学知识总结大全
有机物官能团与性质
[知识归纳]
有机物
官能团
代表物
主要化学性质
烃
烷烃
C-C
甲烷
取代(氯气、光照)、裂化
烯烃
C=C
乙烯
加成、氧化(使KMnO4褪色)、加聚
炔烃
C=C
乙炔
加成、氧化(使KMnO4褪色)、加聚
苯及其同系物
—R
苯
甲苯
取代(液溴、铁)、硝化、加成
氧化(使KMnO4褪色,除苯外)
烃
的
衍
生
物
卤代烃
—X
溴乙烷
水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)
醇
—OH
乙醇
置换、催化氧化、消去、脱水、酯化
酚
—OH
苯酚
弱酸性、取代(浓溴水)、显色、
氧化(露置空气中变粉红色)
醛
—CHO
乙醛
还原、催化氧化、银镜反应、斐林反应
羧酸
—COOH
乙酸
弱酸性、酯化
酯
—COO—
乙酸乙酯
水解
重
要
的
营
养
物
质
葡萄糖
—OH、—CHO
/
具有醇和醛的性质
蔗糖
麦芽糖
麦芽糖有醛基
/
无还原性、水解(产物两种)
有还原性、水解(产物单一)
淀粉
纤维素
(C6H10O5)n
不是同分异构体
/
水解
水解
油脂
—COO—
/
氢化、皂化
氨基酸
蛋白质
NH2-、-COOH
—CONH—
/
两性、酯化
水解
其中:
1、能使KMnO4褪色的有机物:
烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂
2、能使Br2水褪色的有机物:
烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂
3、能与Na反应产生H2的有机物:
醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖
4、具有酸性(能与NaOH、Na2CO3反应)的有机物:
酚、羧酸、氨基酸
5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物:
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖
6、既有氧化性,又有还原性的有机物:
醛、烯烃、炔烃
7、能发生颜色(显色)反应的有机物:
苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝
[有机物间的相互转化关系]
图1:
图2:
[有机合成的常规方法]
1.引入官能团:
①引入-X的方法:
烯、炔的加成,烷、苯及其同系物的取代
②引入-OH的方法:
烯加水,醛、酮加氢,醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO2
③引入C=C的方法:
醇、卤代烃的消去,炔的不完全加成,*醇氧化引入C=O
2.消除官能团
2.消除官能团:
①消除双键方法:
加成反应
②消除羟基方法:
消去、氧化、酯化
③消除醛基方法:
还原和氧化
3.有机反应类型
常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。
能够发生各种反应类型的常见物质如下:
①烷烃、芳香烃与X2的反应
(1)取代反应②羧酸与醇的酯化反应
③酯的水解反应
①不饱和烃与H2、X2、HX
(2)加成反应的反应
②醛与H2的反应
(3)加聚反应:
烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。
(4)消去反应:
某些醇在浓H2SO4作用下分子内脱水生成烯烃的反应。
(5)还原反应:
含-C=C-、—C≡C—、有机物与H2的加成反应。
①任何有机物的燃烧
(6)氧化反应
KMnO4与烯烃的反应
③醇、醛的催化氧化
一.考点梳理
1.各类烃的衍生物的结构与性质
类别
饱和一元
物的通式
官能团
代表物
主要化学性质
醇
CnH2n+2O
(n≥1)
-OH
乙醇
CH3CH2OH
与Na反应生成H2、催化氧化生成醛、分子内脱水发生消去反应生成烯、与羧酸发生酯化反应。
酚
-OH
苯酚
具有弱酸性,与NaOH溶液发生中和反应。
醛
CnH2nO
(n≥1)
O
||
—C—H
乙醛
O
‖
CH3—C—H
与H2发生加成反应生成醇,可被O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化成羧酸。
羧酸
CnH2nO2
(n≥1)
O
||
—C—OH
乙酸
O
‖
CH3—C—OH
具有酸的通性、能与醇发生酯化反应。
酯
CnH2nO2
(n≥2)
O
||—C—O—
乙酸乙酯
O
‖
CH3—C—OC2H5
酸性条件下不彻底水解,生成羧酸和醇。
碱性条件下彻底水解,生成羧酸盐和醇。
二.方法归纳
有机物中羟基(—OH)上的氢电离难易程度:
羧酸>酚>醇>
酸性:
羧酸>碳酸>苯酚>碳酸氢根
Na
NaOH
Na2CO3
NaHCO3
醇
C2H5OH
生成H2
不反应
不反应
不反应
酚
生成H2
中和反应
反应,不生成CO2
不反应
羧酸
CH3COOH
生成H2
中和反应
反应生成CO2
反应生成CO2
有机化学中几个小规律总结
一、烃类物燃烧规律
1、烃或烃的衍生物的燃烧通式:
2、有机物完全燃烧时,C、H的耗氧关系为C~O2~CO2,4H~O2~2H2O
3、燃烧反应的有关问题,可抓住以下规律
(1)同温同压下烃完全燃烧前后气体体积变化规律
a、若燃烧后生成液态水:
根据:
可得:
规律之一,燃烧前后气体体积一定减小,且减小值只与烃分子中的氢原子数有关,与碳原子数无关。
b、若燃烧后生成气态水:
则烃分子中氢原子数得:
规律之二,燃烧后生成气态水时,总体积只与氢原子数有关,可能增大,不变或减小。
规律一,等物质的量的各有机物烃类物质(CxHy)完全燃烧时,耗氧量与的值与(X+Y/4)成正比;相同质量的有机物中,烷烃中CH4耗氧量最大;炔烃中,以C2H2耗氧量最少;苯及其同系物中以C6H6的耗氧量最少;具有相同最简式的不同有机物完全燃烧时,耗氧量相等。
规律二,等物质的量的各种有机物(只含C、H、O)完全燃烧时,分子式中相差若干个“CO2”部分或“H2O”部分,其耗氧量相等。
规律三,烃或烃的含氧衍生物
有机化学知识点总结
1.需水浴加热的反应有:
(1)、银镜反应
(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解
(5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定
凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用高考资源网水浴加热,其优点:
温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。
2.需用温度计的实验有:
(1)、实验室制乙烯(170℃)
(2)、蒸馏(温度计放在支管口) (3)、固体溶解度的测定
(4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃)(5)、中和热的测定
(6)制硝基苯(50-60℃)
[说明]:
(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。
(2)注意温度计水银球的位置。
3.能与Na反应的有机物有:
醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4.能与NaOH溶液发生反应的有机物:
(1)酚:
(2)羧酸:
(3)卤代烃(水溶液:
水解;醇溶液:
消去)
(4)酯:
(水解,不加热反应慢,加热反应快)
(5)蛋白质(水解)
5.能发生银镜反应的物质有:
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡是含有醛基的物质(甲酸甲酸某酯与新氢氧化铜在加热和不加热的条件下现象不同)
6.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:
(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质
(3)含有醛基的化合物
(4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)
7.能使溴水褪色的物质有:
(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)
(2)苯酚等酚类物质(取代)
(3)含醛基物质(氧化)
(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)
(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)
(6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。
)
8.能发生水解反应的物质有:
卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。
9.浓硫酸、加热条件下发生的反应有:
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解
10.能被氧化的物质有:
含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物
醇、醛、酚。
大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化
11密度比水大的液体有机物有:
溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
12、密度比水小的液体有机物有:
烃、大多数酯、一氯烷烃。
13.不溶于水的有机物有:
烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
14.常温下为气体的有机物有:
分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。
15.能使蛋白质变性的物质有:
强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16.既能与酸又能与碱反应的有机物:
具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等)
17.有明显颜色变化的有机反应:
(1).苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色;
(2).KMnO4酸性溶液的褪色;
(3).溴水的褪色;
(4).淀粉遇碘单质变蓝色。
(5).蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)
有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别
官能团
典型代表物的名称和结构简式
烃
烷烃
—
甲烷CH4
烯烃
碳碳双键
乙烯CH2=CH2
炔烃
—C≡C—碳碳三键
乙炔CH≡CH
芳香烃
—
苯
烃的衍生物
卤代烃
—X(X表示卤素原子)
溴乙烷CH3CH2Br
醇
—OH(醇)羟基
乙醇CH3CH2OH
酚
—OH(酚)羟基
苯酚
醚
醚键
乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基
乙醛
酮
羰基
丙酮
羧酸
羧基
乙酸
酯
酯基
乙酸乙酯
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