有机化学第十章答案.docx
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有机化学第十章答案
有机化学第十章答案
【篇一:
高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第10章】
/p>1.
将下列化合物按伯仲叔醇分类,并用系统命名法命名。
2.
ch3
ch3ch3
oh
3.
oh
4.
5.
6.
hoch2ch2ch2oh
ohoh
oh
8.
9.
7.
仲醇,异丙醇
仲醇,1-苯基乙醇仲醇,2-壬烯-5-醇
二、预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。
1.正丙醇2.2-甲基-2-戊醇3.二乙基甲醇解:
与卢卡斯试剂反应速度顺序如下:
2-甲基-2-戊醇二乙基甲醇正丙醇
三、比较下列化合物在水中的溶解度,并说明理由。
1.4.
ch3ch2ch2ohch2ohchohch2oh
4
2.
hoch2ch2ch2oh
5.ch3ch2ch3
1
3.
ch3och2ch3
2
3
5
理由:
羟基与水形成分子间氢键,羟基越多在水中溶解度越大,醚可与水形成氢键,
而丙烷不能。
四、区别下列化合物。
1.
ch2=chch2oh2.ch3ch2ch2oh
3.ch3ch2ch2cl
解:
烯丙醇丙醇1-氯丙烷
2.
ch3ch2chohch3ch3ch2ch2ch2oh(ch3)3coh
五、顺-2-苯基-2-丁烯和2-甲基-1-戊烯经硼氢化-氧化反应后,
生成何种产物?
解:
ch3c6h5
c=c
ch3h
b2h6
naoh,h2o2
b2h6
naoh,h2o2
ch3c6h53
ch3
hoch22ch2ch3
ch3
ch2ch2ch2ch3
六、写出下列化合物的脱水产物。
1.
ch3ch2c(ch3)2
oh
ch3ch=c(ch3)2
2.(ch3)2cch2ch2oh
oh
h2so4
1
(ch3)2c=chch2oh
moleh2o
ch=chch3
3.
ch2chch3
h+
4.
ch23)2
+
ch=chch(ch3)2
5.
ch3ch2c(ch3)c(ch3)ch2ch3
oh
oh
ch3ch3
c=chch3ch3ch=c
七、比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。
1.苄醇,对甲基苄醇,对硝基苄醇
ch2oh
ch2oh
ch2oh
3
no2
ch2oh
ch2oh
ch2oh
3
no2
八、1、3-丁烯-2-醇与溴化氢作用可能生成那些产物?
试解释之。
解:
反应产物和反应机理如下:
ch2=chchch3oh
ch2=chchch3
br
+
brch2ch=chch3
ch2=chchch3+
ch2=ch
+
+
chch32
ch2=ch
+
chch3br-
ch2ch=chch3
br-
ch2=chchch3
br
2、2-丁烯-1-醇与溴化氢作用可能生成那些产物?
试解释之。
解:
反应产物和反应机理如下:
hoch2ch=chch3hoch2ch=chch3
+
h+
brch2ch=chch3
+h2o
+
ch2=chchch3
oh
ch2ch=chch3
+
ch2ch=chch3
br-brch2ch=chch3
ch2=chchch3
br-ch2=chchch3
oh
九、反应历程解释下列反应事实。
解:
反应历程如下:
1.
(ch3)3cchch3
(ch3)3cchch3
ohch3
ch3
3
chch3
+
h3po4
(ch3)3cch=ch2(ch3)3cchch3
+
+
h+
(ch3)2chc=ch2
3+
+
(ch3)2c=(ch3)2
(ch3)3cch=ch2
ch3ch3
ch3
c
+
chch3
+
(ch3)2chc=ch2
ch3
+
(ch3)2c=(ch3)2
2
.
ch2oh
h+
ch2
+
+
ch2oh
h
+
+
ch2oh
2
ho
ch2+
+
ch2
2
+
+
+
++
ch3
+
【篇二:
王积涛有机化学第三版答案第十章醚和环氧化合物】
版答案
第10章
【篇三:
有机化学第十章习题醛酮课后习题答案】
xt>习题
1.用系统命名法命名下列化合物:
(1)ch3ch23)2
3
(4)h
3
(2)ch3ch222cho
(5)chch32
(6)
ch3ch3
ch3(3)
(7)
h
ch2ch2cho
coch32h5
o
(10)
3
o
(8)
(9)
h
(11)
(12)
ch=nhn
(13)
(15)
ch3
=n-oh
(14)
2.写出下列化合物的结构:
⑴2-甲基丙醛⑵乙烯酮⑶乙二醛缩甲醛⑷(e)-3-苯基丙烯醛⑸(r)-3-氯-2-丁酮⑹苯乙酮⑺5,6-二氯-2-环己烯-1,4-二酮⑻环己酮缩氨脲
⑼三聚乙醛⑽苯甲醛-2,4-二硝基苯腙3.写出分子式为c8h8o,含有苯环的羰基化合物和名称。
4.写出2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物:
⑴lialh4⑵nabh4⑶nh2nh2⑷c6h5nhnh2⑸(a)nh2oh(b)hcl⑹c2h5mgbr,h2o⑺zn-hg/hcl⑻nacn/h2so4⑼hoch2ch2oh,干hcl⑽ch3coooh5.理化性质比较:
(1)比较下列各组化合物的沸点:
a:
①ch3ch2ch2ch3②ch3ch2ch2ch2oh③ch3ch2chcho
ho
b:
①
cho
②ho
cho
③
cho
④
cho
oh
(2)比较下列化合物在水中的溶解度:
1
①ch3ch2ch2cho②ch3ch2cho
③
cho
(3)比较下列化合物与hcn加成反应的活性:
①ch3cho
②c6h5coch3
③ch3coch3
④c6h5cc6h5
(4)比较下列化合物与nahso3加成反应的活性:
①
h
②
③
(5)比较下列化合物的稳定性:
①
②
③
④
(6)比较下列负离子的稳定性:
①
②
③
ch3
(7)比较下列化合物pka的大小:
①ch3cho
②
ch3coch3
③c6h5coch3
④c6h5cc6h5
6.完成下列反应:
⑴ch3ch2coch3⑵ch3coch3
2?
-?
?
o
⑶
ch3-c-ch2ch3
?
,
+
?
⑷
?
?
o
⑸
+ch
cna
?
+
?
⑹
c6h53
?
?
2
ch3
⑺
o
⑻
+(1mol)br2
?
o
?
3o
⑼
ch3
3ch3o
⑽⑾
+
?
ch3och3o
oo
o
?
h+
ch33
?
o⑿
⒀
+hcho
cho
+(ch3)2nh
?
?
⒁
o
+clch2cooc2h5
?
⒂
3
⒃
+
me2culi
?
+co+hcl
?
?
+?
⒄
+
?
?
⒅
ch32ch2br
?
2?
3
o
⒆
cho
+(ch3ch22o
o
?
o3
⒇
7.下列化合物:
coch3
+
?
(1)ch3cho(3)(ch3)2choh(5)(ch3)2chcho(7)c6h5coch3
能够发生碘仿反应的有?
(2)ch3ch2coch2ch3(4)
o
(6
)c6h5cho(8)
cho
能与亚硫酸氢钠反应的有?
能与甲醛发生交叉cannizzaro反应的有?
能够与tollens试剂反应的有?
能够与fehling试剂反应的有?
8.鉴别下列各组化合物:
(1)a.ch3ch2ch2chob.ch3coch2ch3c.ch3chch2ch3d.
ch3ch2ch2ch2oh
(2)a.
chob.
coch3c.
ch=ch2d.
cch
(3)a.正戊醛b.苯甲醛c.2-戊酮d.3-戊酮e.2-戊醇f.3-戊醇
(4)a.
9.解释下列反应的机理:
b.
c.
d.
o
o
(
1):
och3
-3
2ch2ch24
o
(2):
+
r
r
(3):
二苯基乙二酮在naoh的作用下发生重排,生成二苯基羟乙酸钠,酸化后得到二苯基羟乙酸,如果用ch3ona代替naoh,则可以得到二苯基羟乙酸甲酯。
oh
oo
2c6h5
3ccoona
2
+
2
c6h5
oh
2
ccooch3
试用反应机理说明重排过程。
(4):
o+clch2cooet
cooet
10.
(1)用苯和≦2碳的有机化合物合成c6h5c(ch3)2oh
(2)由ch2=chch2oh合成
o
(3)由ch3-c-ch3合成(ch3)3cch2cooh
11.化合物a(c12h18o2),不与苯肼作用。
将a用稀酸处理得到b(c10h12o),b与苯肼作用生成黄色沉淀。
b用i2/naoh处理,酸化后得c(c9h10o2)和chi3。
b用zn/hcl处理得d(c10h14)。
a、b、c、d用kmno4氧化都得到邻苯二甲酸。
试推测a~d可能的结构。
13.化合物a的分子式为c6h12o3,ir谱在1710cm处有强吸收峰,用碘的氢氧化钠溶液处理a时,得到黄色沉淀,但不能与tollens试剂生成银镜,然而a先用稀硫酸处理后,再与tollens试剂作用,有银镜生成。
a的hnmr谱数据如下:
1.
(1)2-甲基-3-戊酮;
(2)3,5-二甲基庚醛;(3)(e)-4-己烯醛;(4)(r)-3-甲
5
1
-1
1
1Whenyouareoldandgreyandfullofsleep,
Andnoddingbythefire,takedownthisbook,
Andslowlyread,anddreamofthesoftlook
Youreyeshadonce,andoftheirshadowsdeep;
Howmanylovedyourmomentsofgladgrace,
Andlovedyourbeautywithlovefalseortrue,
Butonemanlovedthepilgrimsoulinyou,
Andlovedthesorrowsofyourchangingface;
Andbendingdownbesidetheglowingbars,
Murmur,alittlesadly,howlovefled
Andpaceduponthemountainsoverhead
Andhidhisfaceamidacrowdofstars.
Thefurthestdistanceintheworld
Isnotbetweenlifeanddeath
ButwhenIstandinfrontofyou
Yetyoudon'tknowthat
Iloveyou.
Thefurthestdistanceintheworld
IsnotwhenIstandinfrontofyou
Yetyoucan'tseemylove
Butwhenundoubtedlyknowingthelovefromboth
Yetcannotbetogether.
Thefurthestdistanceintheworld
Isnotbeingapartwhilebeinginlove
ButwhenIplainlycannotresisttheyearning
Yetpretendingyouhaveneverbeeninmyheart.
Thefurthestdistanceintheworld
Isnotstrugglingagainstthetides
Butusingone'sindifferentheart
Todiganuncrossableriver
Fortheonewholovesyou.