届一轮复习人教版 烃的含氧衍生物 学案.docx

届一轮复习人教版 烃的含氧衍生物 学案.docx

《届一轮复习人教版 烃的含氧衍生物 学案.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《届一轮复习人教版 烃的含氧衍生物 学案.docx（43页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

届一轮复习人教版烃的含氧衍生物学案

第三节烃的含氧衍生物

　教材复习——打牢基础，基稳才能楼高

醇、酚

1．醇

（1）概念：

羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O。

（2）醇的分类

（3）醇类物理性质的变化规律

物理性质

递变规律

密度

一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3

沸点

①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高

②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃

水溶性

低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小

（4）由断键方式理解醇的化学性质

①如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如表所示。

②以乙醇为例，完成下表中的化学方程式，并指明断键位置及反应类型。

反应物及条件

断键位置

反应类型

化学方程式

Na

置换反应

2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑

HBr，△

取代反应

CH3CH2OH＋HBr

CH3CH2Br＋H2O

O2（Cu），△

①③

氧化反应

2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

浓硫酸，170℃

②④

消去

反应

CH3CH2OH

CH2===CH2↑＋H2O

浓硫酸，

140℃

①②

取代

反应

2CH3CH2OH

CH3CH2OCH2CH3＋H2O

CH3COOH

（浓硫酸）

①

取代

反应

CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋H2O

2．酚

（1）概念：

羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚（

）。

（2）苯酚的物理性质

（3）由基团之间的相互影响理解酚的化学性质

由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。

①羟基中氢原子的反应

a．弱酸性：

苯酚的电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。

b．与活泼金属反应：

与Na反应的化学方程式为

c．与碱的反应：

苯酚的浑浊液中

液体变澄清

溶液又变浑浊。

该过程中发生反应的化学方程式分别为

②苯环上氢原子的取代反应

苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为

反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。

③显色反应

苯酚跟FeCl3溶液作用产生紫色溶液，利用这一反应可以检验苯酚的存在。

④加成反应

与H2反应的化学方程式为

⑤氧化反应

苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧。

[对点练习]

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。

（1）凡烃基直接和羟基相连的化合物一定是醇（×）

（2）乙醇、甘油和苯酚所具有的共同点是分子结构中都含有羟基（√）

（3）乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应（√）

（4）原理上可用于检验酒驾的重铬酸钾溶液，遇乙醇溶液由紫红色变为无色（×）

（5）苯酚在水中能电离出H＋，苯酚属于有机羧酸（×）

（6）苯中含有苯酚杂质，可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀，然后过滤除去（×）

（7）向苯酚钠溶液中通入二氧化碳，溶液变浑浊，证明苯酚的酸性比碳酸弱（√）

（8）向

溶液中通入少量CO2的离子方程式为

（×）

2．下列物质中，既能发生取代反应，又能发生消去反应，同时可以催化氧化生成醛的是（　　）

解析：

选D　四种醇均能发生取代反应，能发生消去反应的为A、D，但A催化氧化生成酮。

3．各取1mol下列物质与浓溴水充分反应，消耗Br2的物质的量按①②顺序排列正确的是（　　）

A．2mol、6molB．5mol、6mol

C．4mol、5molD．3mol、6mol

解析：

选D　酚羟基的邻、对位可与Br2发生取代反应，碳碳双键可与Br2发生加成反应，故1mol①、②分别与浓溴水充分反应，消耗Br2的物质的量①为3mol、②为6mol。

4．下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是（　　）

A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2

B．②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色

C．1mol③最多能与3molBr2发生反应

D．④属于醇类，可以发生消去反应

解析：

选D　①属于酚类，与NaHCO3溶液不反应，A错误；②属于醇类，不能与FeCl3溶液发生显色反应，B错误；1mol③中的物质最多能与2molBr2发生反应，C错误；④中的物质属于醇类，能发生消去反应。

5．分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，用下列该醇的同分异构体进行填空。

（1）可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________（填字母）；

（2）可以发生催化氧化生成醛的是________（填字母）；

（3）不能发生催化氧化的是________（填字母）；

（4）能被催化氧化为酮的有________种（填数字）；

（5）能使酸性KMnO4溶液褪色的有________种（填数字）。

答案：

（1）C　

（2）D　（3）B　（4）2　（5）3

醛

1．醛的概念

醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为—CHO（结构简式），饱和一元醛的分子通式为CnH2nO（n≥1）。

2．常见醛的分子组成及物理性质

（1）甲醛、乙醛的分子组成和结构

名称

分子式

结构简式

官能团

甲醛

CH2O

HCHO

乙醛

C2H4O

CH3CHO

（2）甲醛、乙醛的物理性质

名称

颜色

状态

气味

溶解性

甲醛

无色

态

刺激性气味

易溶水

乙醛

态

与水、乙醇等互溶

3．化学性质

醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：

醇

醛

羧酸。

以乙醛为例探究醛的化学性质

4．醛的应用和对环境、健康产生的影响

（1）醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。

（2）35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌（用于种子杀菌）和防腐性能（用于浸制生物标本）。

（3）劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。

[对点练习]

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。

（1）醛基的结构简式可以写成—CHO，也可以写成—COH（×）

（2）乙醛分子中的所有原子都在同一平面上（×）

（3）凡是能发生银镜反应的有机物都是醛（×）

（4）醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇（√）

（5）乙醛能被弱氧化剂（新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液）氧化，所以也能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色（√）

（6）1molHCHO与足量银氨溶液在加热条件下充分反应，可析出2molAg（×）

（7）完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗O2的质量相等（×）

2．有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为

，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是（　　）

A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热

B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液

C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水

D．先加入新制氢氧化铜，加热，酸化后再加溴水

解析：

选D　A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，A、B错误；对于C若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键。

3．中学化学中哪些有机物能发生银镜反应或与新制Cu（OH）2反应________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

答案：

含—CHO的有机物，如醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖都可与二者发生反应

羧酸和酯

1．羧酸

（1）概念

由烃基与羧基相连构成的有机化合物，官能团为—COOH（填结构简式），饱和一元羧酸通式CnH2nO2（n≥1）。

（2）分类

（3）甲酸、乙酸的分子组成和结构

物质

分子式

结构简式

官能团

甲酸

CH2O2

HCOOH

—COOH和—CHO

乙酸

C2H4O2

CH3COOH

—COOH

（4）羧酸的化学性质（以CH3COOH为例）

①酸的通性：

乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。

②酯化反应：

CH3COOH和CH3CH

OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH218OH

CH3CO18OCH2CH3＋H2O。

2．酯

（1）概念：

羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′（结构简式），官能团为

。

（2）分类

（3）酯的物理性质

（4）酯的化学性质

酯的水解反应原理

3．乙酸乙酯的制备

（1）实验原理

CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋H2O

（2）实验装置

（3）反应特点

（4）反应条件及其意义

①加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。

②以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。

③以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。

④可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。

（5）注意事项

①加入试剂的顺序为C2H5OH―→浓H2SO4―→CH3COOH。

②用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面消耗蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。

③导管不能插入到饱和Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。

④加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。

⑤装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。

⑥充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。

[对点练习]

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。

（1）分子式相同的羧酸和酯可构成同分异构体（√）

（2）乙酸与硬脂酸、油酸互为同系物关系（×）

（3）乙醛、乙酸、乙酸乙酯均为非电解质（×）

（4）甲酸既能与Na2CO3反应，又能发生银镜反应（√）

（5）乙酸乙酯在酸性和碱性条件下水解产物相同（×）

（6）可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸（×）

（7）羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成（×）

（8）制备乙酸乙酯时，向浓H2SO4中缓慢加入乙醇和冰醋酸（×）

（9）在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH（×）

2．某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，该小组的同学设计了以下四个制取乙酸乙酯的装置，其中正确的是（　　）

解析：

选A　B项，不能把导气管口插入到b试管液面以下，会引起倒吸，应置于液面上方，错误；b试管中的试剂NaOH溶液会与生成的乙酸乙酯反应，不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液，C、D错误。

3．现有四种有机化合物：

试回答：

（1）甲、乙、丁都含有的官能团的名称是________，四种物质中互为同分异构体的是________（填编号）。

（2）1mol甲、乙、丁分别与足量Na反应，生成H2最多的是________（填编号）。

（3）丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有________种。

（4）①写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

②写出乙与新制氢氧化铜反应的化学方程式：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

答案：

（1）羟基　乙、丙　

（2）甲　（3）3

[基础过关练]

1．下列说法中正确的是（　　）

A．甲醛、乙酸、丙酸三种有机化合物的碳、氢、氧的质量比相同

B．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体

C．能与NaOH溶液发生反应，分子式为C2H4O2的有机化合物一定是羧酸

D．CH3COOH与CH3CH2OH发生酯化反应时生成CH3OOCCH2CH3

解析：

选B　A项，甲醛与乙酸的最简式相同，其碳、氢、氧的质量比相同，但丙酸的最简式和前两种不同；B项，三种物质的分子式都为C3H6O2，所以互为同分异构体；C项，符合条件的也可能是甲酸甲酯；D项，CH3COOH与CH3CH2OH发生酯化反应时生成CH3COOCH2CH3。

2．已知柠檬醛的结构简式为

（CH3）2C===CHCH2CH2C（CH3）===CHCHO，

则下列说法中不正确的是（　　）

A．可使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．可发生还原反应

C．可使溴水褪色

D．催化加氢后的产物分子式为C10H20O

解析：

选D　分子中含碳碳双键、—CHO，均可使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色，A、C项正确；B项，分子中含—CHO，可被H2还原，正确；D项，与H2发生加成反应，最终产物是C10H22O，错误。

3．如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图，下列关于该实验的叙述中，不正确的是（　　）

A．向a试管中先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和乙酸

B．为了让生成的气体全部被Na2CO3溶液吸收，导气管末端应插在液面以下

C．实验时加热试管a的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率

D．反应结束后试管b中液体分层，有香味的液体在上层

解析：

选B　生成的乙酸乙酯中含有未反应的乙醇和乙酸，乙醇易溶于水，乙酸能与碳酸钠溶液反应，故将导管末端插入液面以下会引起倒吸。

4．乙酸香兰酯是用于调配奶油、冰淇淋的食用香精，其合成反应的化学方程式如下：

下列叙述错误的是（　　）

A．该反应属于取代反应

B．FeCl3溶液可用于区别香兰素与乙酸香兰酯

C．乙酸香兰酯的分子式为C10H12O4

D．乙酸香兰酯在足量NaOH溶液中水解得到乙酸钠和香兰素的钠盐

解析：

选C　该反应属于取代反应，A正确；乙酸香兰酯中没有酚羟基，可以用FeCl3溶液区别香兰素与乙酸香兰酯，B正确；乙酸香兰酯的分子式为C10H10O4，C错误；乙酸香兰酯在足量NaOH溶液中水解得到乙酸钠和香兰素的钠盐，D正确。

5．现有以下物质：

（1）其中属于脂肪醇的有______，属于芳香醇的有______，属于酚类的有________。

（2）其中物质的水溶液显酸性的有________。

（3）其中互为同分异构体的有________。

（4）列举出⑤所能发生反应的类型________（任写三种）。

答案：

（1）①②　③⑤　④⑤

（2）④⑤　（3）③④

（4）取代（酯化）、氧化、消去、加成反应

6．乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。

回答下列问题：

（1）B和A为同系物，B的结构简式为________。

（2）反应①的化学方程式为__________________________，其反应类型为________。

（3）反应③的反应类型为________。

（4）C的结构简式为________。

（5）反应②的化学方程式为________________________________________________________________________。

解析：

根据流程图可知，A与水反应生成C2H6O，氢原子数已经达到饱和，属于饱和一元醇，则为乙醇，故A为乙烯；乙醇与C生成乙二酸二乙酯，则C为乙二酸，结构简式为HOOC—COOH，又因B和A为同系物，B含3个碳，则B为丙烯，结构简式为CH2===CHCH3，丙烯与氯气在光照的条件下发生αH的取代反应生成CH2===CHCH2Cl。

（2）反应①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为CH2===CH2＋H2O

CH3CH2OH，反应类型为加成反应。

（3）反应③是卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应生成醇，则反应类型为取代反应。

（5）反应②是乙醇与乙二酸发生酯化反应生成酯和水，反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋HOOCCOOH

CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O。

答案：

（1）CH2===CHCH3

（2）CH2===CH2＋H2O

CH3CH2OH　加成反应

（3）取代反应

（4）HOOC—COOH

（5）2CH3CH2OH＋HOOCCOOH

CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O

　高考研究——把握考情，方向不对努力白费

考纲要求

高频考点

1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质以及它们之间的相互转化。

2．了解烃类衍生物的重要应用。

3．了解有机分子中官能团之间的相互影响。

1.有机反应类型的判断

5年5考

2.有机物的结构与性质

5年5考

考点一　有机反应类型的判断

[高考这样考]

1．（2017·全国卷Ⅲ）下列说法正确的是（　　）

A．植物油氢化过程中发生了加成反应

B．淀粉和纤维素互为同分异构体

C．环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别

D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物

解析：

选A　植物油氢化过程中发生了油脂与氢气的加成反应，A项正确；淀粉和纤维素的通式均为（C6H10O5）n，但由于二者n值不同，所以不互为同分异构体，B项错误；环己烷与苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以不能用酸性KMnO4溶液鉴别环己烷和苯，C项错误；溴苯与苯互溶，且二者均不溶于水，所以不能用水分离溴苯和苯的混合物，D项错误。

2．（2016·全国卷Ⅰ）下列关于有机化合物的说法正确的是（　　）

A．2甲基丁烷也称为异丁烷

B．由乙烯生成乙醇属于加成反应

C．C4H9Cl有3种同分异构体

D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物

解析：

选B　A项2甲基丁烷的结构简式为（CH3）2CHCH2CH3，也称为异戊烷。

B项乙烯（CH2===CH2）分子中含有碳碳双键，在一定条件下，能与水发生加成反应生成乙醇（CH3CH2OH）。

C项C4H9Cl由—C4H9和—Cl构成，而—C4H9有4种不同的结构，故C4H9Cl有4种同分异构体。

D项蛋白质是有机高分子化合物，油脂不是高分子化合物。

3．（2016·全国卷Ⅲ）下列说法错误的是（　　）

A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应

B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料

C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷

D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体

解析：

选A　A项，乙烷和浓盐酸不反应；B项，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯可作食品包装材料；C项，乙醇与水能以任意比例互溶，而溴乙烷难溶于水；D项，乙酸与甲酸甲酯分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体。

4．（2017·全国卷Ⅰ节选）化合物H是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：

①RCHO＋CH3CHO

RCH===CHCHO＋H2O

回答下列问题：

（1）A的化学名称是________。

（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是________________、________________。

答案：

（1）苯甲醛　

（2）加成反应　取代反应

[师说高考]

知

考

情

高考每年必考，常见考查形式有：

由化学方程式或有机反应中反应物与产物对比判断反应类型、根据反应类型书写化学方程式或判断反应物与产物，在主观题与客观题中都有涉及

明

学

法

复习有机反应类型时应注意两个方面：

①各类反应类型（取代反应、加成反应、消去反应）的反应特点，包括反应物与产物的数量变化、结构的变化等。

②掌握常见有机化合物（主要从官能团的角度）能发生哪些反应类型，发生这些反应类型时官能团发生了哪些变化

[备考这样办]

1．取代反应和加成反应的比较

取代反应

加成反应

含义

有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应

有机物分子中不饱和键两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应

特点

有上有下或断一下一上一（断了一个化学键，下来一个原子或原子团，上去一个原子或原子团）

只上不下或断一加二，从哪里断从哪里加（断了一个化学键，加上两个原子或原子团，应该加在断键两端的不饱和碳原子上）

反应前后分子数目

一般相等

减少

2．醇类的两大反应规律

（1）醇的催化氧化反应规律

醇的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的氢原子个数有关。

（2）醇的消去反应规律

①结构条件：

醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。

CH3OH（无相邻碳原子），

（相邻碳原子上无氢原子）等结构的醇不能发生消去反应。

②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。

③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。

如

的消去产物有2种。

3．官能团与反应类型的关系

[过关这样练]

角度1　加成反应与取代反应

1．下列有机反应中，不属于取代反应的是（　　）

解析：

选B　A项，甲基中H原子被Cl替代，为取代反应；B项，羟基被氧化生成醛基，属于氧化反应；C项，Cl被—OH替代，属于取代反应；D项，苯环上的H原子被—NO2取代，属于取代反应。

2．（2018·贵州七校联考）下列说法正确的是（　　）

A．乙烯使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色均属于加成反应

B．用乙醇与浓硫酸加热至170℃制乙烯的反应属于取代反应

C．用重铬酸钾溶液检验司机是否酒驾所发生的反应属于乙醇的氧化反应

D．乙炔可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成

解析：

选C　乙烯使溴水褪色为加成反应，使酸性KMnO4溶液褪色为氧化反应，A错误；乙醇制取乙烯为消去反应，B错误；乙炔和苯均能与氢气发生加成反应，D错误。

角度2　醇类的氧化反应和消去反应

3．（2018·武昌模拟）膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。

木质素是一种非糖类膳食纤维。

其单体之一芥子醇的结构简式如图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是（　　）

A．芥子醇分子中有两种含氧官能团

B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上

C．1mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3molBr2

D．芥子醇能发生的反应有氧化、取代、加成反应

解析：

选D　芥子醇分子中含有三种含氧官能团，分别为醚键、酚羟基和醇羟基，A错误；苯和乙烯都是平面结构，通过单键的旋转，可以使所有碳原子处