《有机化学基础》课时作业232有机化合物结构的测定.docx
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《有机化学基础》课时作业232有机化合物结构的测定
第2节 有机化合物结构的测定
[经典基础题]
题组1 测定有机化合物结构的流程及分子式的确定
1．验证某有机物属于烃，完成的实验内容应是（ ）
A．只需测定分子中C、H原子个数之比
B．只要证明其完全燃烧的产物只有H2O和CO2
C．只需测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量之比
D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量
答案 D
解析 若要验证某有机物属于烃，须要说明该有机物只含有碳氢两种元素，要通过计算确定是否含有氧元素。
2．A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。
已知：
A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，那么A的实验式是（ ）
A．C5H12O4 B．C5H12O3
C．C4H10O4D．C5H10O4
答案 A
解析 n（C）∶n（H）∶n（O）＝
∶
∶
＝5∶12∶4，所以实验式为C5H12O4。
题组2 有机化合物结构式的确定
3．有机化合物
的不饱和度为（ ）
A．8B．7
C．6D．5
答案 C
解析 该有机化合物有分子式为C14H18，由计算公式：
不饱和度＝n（C）＋1－
＝14＋1－
＝6。
4．把一定量的有机化合物溶于NaOH溶液中，滴入酚酞溶液呈现红色，煮沸5分钟后，溶液颜色变浅，再滴入盐酸至显酸性，析出白色晶体，取少量晶体放到FeCl3溶液中，溶液呈紫色，则有机化合物可能是下列物质中的（ ）
答案 A
解析 根据溶液红色变浅，说明有机化合物含有酯基“
”，根据遇FeCl3溶液呈紫色，判断有机化合物中含有酚羟基，只有A项符合题意。
[能力提升题]
5．某气态有机化合物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，至少需知的条件是（ ）
①X中含碳质量分数 ②X中含氢质量分数 ③X在标准状况下的体积 ④X对氢气的相对密度 ⑤X的质量
A．①②B．①②④
C．①②⑤D．③④⑤
答案 B
解析 已知C、H的质量分数可求得有机化合物X的最简式，再根据相对分子质量可确定其分子式。
6．有机物X是一种广谱杀菌剂，作为香料、麻醉剂、食品添加剂，曾广泛应用于医药和工业。
该有机物具有下列性质：
①与FeCl3溶液作用发生显色反应；②能发生加成反应；③能与溴水发生反应。
依据以上信息，一定可以得出的推论是（ ）
A．有机物X是一种芳香烃
B．有机物X可能不含双键结构
C．有机物X可以与碳酸氢钠溶液反应
D．有机物X一定含有碳碳双键或碳碳叁键
答案 B
解析 有机物X与FeCl3溶液作用发生显色反应，说明含有酚羟基，所以不可能是芳香烃；因含有苯环与酚羟基，可以与H2发生加成反应，与溴水发生取代反应；X是否含双键结构，有没有其他官能团，无法确定。
7．某有机物CxHyOz完全燃烧时需O2的物质的量是该有机物的x倍，生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶1。
该有机物分子中x、y、z的关系是（ ）
A．x＝2y＝zB．x＝
y＝z
C．x＝y＝2zD．x＝y＝z
答案 B
解析 由燃烧通式：
CxHyOz＋（x＋
－
）O2
xCO2＋
H2O，结合题干条件可知：
①x＋
－
＝x，②x＝
，综合换算可得出：
x＝z＝
（x∶y∶z＝1∶2∶1），选项B符合题意。
8．有一卤代烃的蒸气对同温、同压下H2的相对密度是54.5。
取5.45g的此卤代烃与足量NaOH溶液作用后，再加入过量的稀HNO3酸化至溶液显酸性，最后加入过量的AgNO3溶液可生成9.40g浅黄色沉淀，则此卤代烃是（ ）
A．CH3ClB．CH3CH2Cl
C．CH3CH2Br
答案 C
解析 一卤代烃的相对分子质量为54.5×2＝109，在NaOH溶液作用下水解得氢卤酸，再与AgNO3溶液作用得浅黄色沉淀，则必是一溴代烃，再根据CnH2n＋1Br相对分子质量为109，则n＝2，即为CH3CH2Br。
9．A物质能与（NH4）2Fe（SO4）2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液在1分钟内溶液由淡绿色变为红棕色；能与溴水产生白色沉淀；与碱作用后能与AgNO3和稀HNO3的混合液产生淡黄色沉淀。
A可能的结构是（ ）
答案 D
解析 本题主要考查运用各官能团的特征性质确定结构式的方法。
A物质能与（NH4）2Fe（SO4）2、硫酸溶液以及KOH的甲醇溶液在1分钟内溶液由淡绿色变为红棕色是硝基的特征性质；能与溴水产生白色沉淀，是酚羟基的性质；水解产物能与AgNO3溶液和稀HNO3的混合液反应产生淡黄色沉淀是溴元素的特征性质。
只有D项物质具有上述三个性质的官能团。
10．化学式为C4H8O3的有机物，在浓硫酸存在和加热时，有如下性质：
①能分别与CH3CH2OH和CH3COOH反应；
②脱水生成一种能使溴水退色的物质，此物质只存在一种结构简式；
③能生成一种分子式为C4H6O2的五元环化合物。
则C4H8O3的结构简式为（ ）
A．HOCH2COOCH2CH3
B．CH3CH（OH）CH2COOH
C．HOCH2CH2CH2COOH
D．CH3CH2CH（OH）COOH
答案 C
解析 该有机物能够和CH3CH2OH及CH3COOH发生反应，说明其分子内含有—OH和—COOH，能够脱水生成使溴水退色的物质，说明生成了
，即和—OH相连的碳邻位碳上必定有H，同时该物质能够自身发生酯化反应，生成C4H6O2的五元环化合物，则该五元环处的结点为四个C和一个O，该环酯水解后的产物为直链状，即HOCH2CH2CH2COOH才符合题意。
11．取3.40g只含羟基不含其他官能团的液态饱和多元醇，置于5.00L氧气中，点燃使醇完全燃烧。
反应后气体体积减少0.56L。
将气体经CaO吸收，体积又减少2.80L（所有体积均在标准状况下测定）。
（1）3.40g醇中C、H、O物质的量分别为C________mol，H________mol，O________mol；该醇中C、H、O的原子数之比为________。
（2）由以上比值能否确定该醇的分子式？
____________。
其原因是___________
________________________________________________________________。
（3）如果将该醇的任意一个羟基换成一个卤原子，所得到的卤代物都只有一种，试写出该饱和多元醇的结构简式_____________________________________。
答案
（1）0.125 0.30 0.10 5∶12∶4
（2）能 因为该实验式中H原子个数已达饱和
（3）C（CH2OH）4
解析 n（CO2）＝
＝0.125mol
剩余O2：
n（O2）＝5.00L－0.56L－2.80L＝1.64L
则反应O2为：
5.00L－1.64L＝3.36L
由质量守恒可得
m（H2O）＝3.40g＋
×32g·mol－1－0.125mol×44g·mol－1＝2.7g
n（H2O）＝
＝0.15mol
n（H）＝0.30mol
醇中含O：
＝0.10mol，
则N（C）∶N（H）∶N（O）＝0.125∶0.30∶0.10
＝5∶12∶4。
12．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶中提取。
纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。
为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
实验步骤
解释或实验结论
（1）称取A9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。
试通过计算填空：
（1）A的相对分子质量为：
________________。
（2）将9.0gA在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g。
（2）A的分子式为：
________。
（3）另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24LH2（标准状况）。
（3）用结构简式表示A中含有的官能团________、________。
（4）A的核磁共振氢谱如下图：
（4）A中含有____种氢原子。
（5）综上所述，A的结构简式为________。
答案
（1）90
（2）C3H6O3 （3）—COOH —OH （4）4
（5）
解析
（1）A的密度是相同条件下H2密度的45倍，相对分子质量为45×2＝90。
9.0gA的物质的量为0.1mol。
（2）燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g，说明0.1molA燃烧生成0.3molH2O和0.3molCO2。
1molA中含有6molH、3molC。
（3）0.1molA跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24LH2（标准状况），说明分子中含有一个COOH和一个OH。
（4）A的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子。
（5）综上所述，A的结构简式为
。
13．化学上常用燃烧法确定有机物的组成。
这种方法是在电炉里加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。
下图所列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。
回答下列问题：
（1）产生的氧气按从左到右流向，所选装置的连接顺序是________。
（2）C装置中浓H2SO4的作用是____________。
（3）D装置中MnO2的作用是______________。
（4）燃烧管中CuO的作用是______________
（5）若准确称取0.90g样品（只含C、H、O三种元素的二种或三种），经充分燃烧后，A管质量增加1.32g，B管质量增加0.54g，则该有机物的最简式为________。
（6）要确定该有机物的分子式，还要知道____________________。
答案
（1）g－f，e－h，i－c（或d），d（或c）－a（或b），b（或a）
（2）干燥O2 （3）催化剂 （4）使有机物充分燃烧 （5）CH2O （6）相对分子质量
解析 本题利用H2O2在MnO2催化下分解产生氧气，用浓硫酸除去其中的水蒸气后氧化有机物生成CO2和H2O，利用装置B测定H2O的质量，利用装置A测定CO2的质量，从而求出有机物含有的C、H（或O）的质量，进而求出有机物的实验式。
电炉中CuO的作用是为了尽可能保证有机物全部氧化生成CO2和H2O。
第（5）问，n（CO2）＝1.32g/44g·mol－1＝0.03mol，n（H2O）＝0.54g/18g·mol－1＝0.03mol，
m（O）＝0.90g－m（C）－m（H）＝0.90g－0.03mol×12g·mol－1－0.03mol×2×1g·mol－1＝0.48g，n（O）＝0.48g/16g·mol－1＝0.03mol。
因n（C）：
n（H）∶n（O）＝0.03∶（0.03×2）∶0.03＝1∶2∶1，故该有机物的实验式为CH2O。
（6）要确定该有机物的分子式，还需要测出该有机物的相对分子质量。
14．水杨酸（试剂标签上没有名称）、三氯化铁溶液、紫色石蕊溶液、氢氧化钠溶液、稀盐酸、碳酸氢钠粉末、无水乙醇、蒸馏水、药匙、试管架、试管若干。
实验过程：
（一）分离提纯
实验桌上有一小瓶没有名称的物质，这就是柳树中能够解热镇痛的有效成分经过提纯而成的。
（二）测定实验式
燃烧13.8g样品，实验测得生成30.8g二氧化碳、5.4g水，没有其他生成物，请通过计算确定其实验式：
__________________________________________
________________________________________________________________。
（三）确定分子式
由质谱分析法测出该样品的相对分子质量为138，请确定其分子式：
________。
（四）推导结构式
（1）计算该样品分子的不饱和度为________，推测分子中可能含有________个苯环和________个碳氧双键。
（2）用化学方法推测样品分子中的官能团。
利用该样品分别做如下实验：
①在洁净的试管中取少量样品，加入2mL乙醇、2mL水振荡溶解后，分成三份，分别装在A、B、C三个试管中。
②在试管A中滴加2～3滴FeCl3溶液，发现溶液呈紫色。
③在试管B中加入一药匙碳酸氢钠粉末，有无色气体生成。
由以上现象可以知该有机化合物可能具有的官能团是________和________。
（3）推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置。
通过对样品分子核磁氢谱图和核磁碳谱图的分析，发现碳骨架为环状结构，且官能团位于环状碳环的相邻位置。
（4）综上所述，该有机化合物的结构简式为________。
答案
（二）C7H6O3 （三）C7H6O3 （四）
（1）5 1 1
（2）酚羟基 羧基
（4）
解析 本题是一道综合性测定有机化合物结构的试题，考查测定过程中的分析、计算能力。
由燃烧分析法可以求得该样品所含有的元素种类以及原子个数，写出实验式；由相对分子质量和实验式可确定其分子式；再根据不饱和度的计算以及对官能团定性的分析，确定官能团在碳链上的位置，即可写出其结构简式。
（二）30.8g二氧化碳的物质的量为0.7mol，5.4g水的物质的量为0.3mol，所以样品中含碳的质量为8.4g，含氢的质量为0.6g，含氧的质量为13.8g－8.4g－0.6g＝4.8g，即氧原子的物质的量为0.3mol，所以该样品的实验式为C7H6O3。
（三）所得实验式的相对分子质量为138，而样品的相对分子质量也为138，所以该样品的实验式即为其分子式。
（四）
（1）此有机化合物的不饱和度为7＋1－3＝5。
可能含有1个苯环和1个碳氧双键。
（2）滴加FeCl3溶液，发现溶液呈紫色，说明含有酚羟基；加入碳酸氢钠粉末，有无色气体生成，说明含有羧基。
（4）该有机化合物结构简式为
。
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