有机化学基础复习学案.docx

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有机化学基础复习学案

选修5有机化学基础复习学案

一、烃的重要类别及重要化学性质

1甲烷、烷烃：

（1）甲烷结构：

（五式）

1分子式：

；②结构式：

；③电子式：

；

④结构简式：

；⑤实验式：

。

空间构型：

结构，分子。

（2）化学性质:

：

1取代：

（与Cl2）

；；②氧化：

（空气中燃烧）。

③热分解：

。

（3）物理性质：

色，味，密度是g/L（标准状况下），溶于水，是

和的主要成份。

（4）用途：

作、制等。

（5）烷烃：

烷烃的通性：

烷烃的通式。

①物理性质：

有机物一般为

晶体，在有机物同系物中，随着

C原子数的增加，相对分子质

量，

熔沸点；分子式相同的烃，支链越多，

熔沸点。

②化学性质：

（

相对稳定，一定条件下反应）

a氧化反应：

（

写出烷烃燃烧通式）

；

b取代反应：

（

乙烷与氯气的反应）

。

c分解反应

2乙烯、烯烃：

（1）乙烯结构

：

（五式）

①分子式：

；②结构式：

；

③电子式：

；

④结构简式：

；⑤实验式：

。

空间构型：

结构，分子。

（2）化学性质

①加成反应

与溴水：

（溴水退色）；

与氢气：

；

与水：

（制乙醇）。

2氧化反应

乙烯燃烧反应方程式：

；

乙烯能使KMnO4（H+）；

3加聚反应。

（3）物理性质：

色，味，比空气略，溶于水。

（4）乙烯的实验室制法：

原理（方程式）：

①反应中浓硫酸与乙醇体积之比为：

；②反应应迅速升温至℃，因为在140℃时发生副反应生成乙醚；

③反应加碎瓷片，为防止反应液过热而；

4浓硫酸的作用：

、；

5该反应温度计应插在之下，因为测的是反应液的温度。

（5）烯烃

烯烃的通性：

烯烃的通式；官能团。

烯烃的化学性质比较活泼，容易发生反应、反应和反应；烯烃的燃烧通式为。

3乙炔、炔烃：

（1）乙炔结构：

（五式）

①分子式：

；②结构式：

；③电子式：

；

④结构简式：

；⑤实验式：

。

空间构型：

结构，分子。

（2）化学性质:

：

①加成反应

与溴水：

（溴水退色）；

与氢气：

；与氯化氢：

（氯乙烯）；

氯乙烯聚合：

（聚氯乙烯）。

2氧化反应

乙炔燃烧反应方程式：

；乙炔也能使KMnO4（H+）；

（3）物理性质：

纯净的乙炔是色，味气体，比空气略，溶于水，易溶

于。

用途：

重要的原料，常用于制取，燃烧形成。

（4）乙炔的实验室制法：

原料为：

和；

原理（方程式）：

。

碳化钙跟水的反应比较剧烈，为了得到平稳的乙炔气流，可以用代替水。

实验产生

的乙炔因常含有、等杂质而有特殊难闻的臭味。

（5）炔烃炔烃的通性：

炔烃的通式；官能团。

炔烃能发生反应、反应和反应；炔烃的燃烧通式为。

应用：

氧炔焰可用来切割或焊接金属。

4苯、芳香烃

（1）苯的结构：

（五式）

1分子式：

；②结构式：

；③电子式：

；

④结构简式：

；⑤实验式：

。

空间构型：

结构，分子。

苯环上碳碳键是一种介于和之间独特的键，因而决

定了苯兼有饱和烃和不饱和烃的化学性质，即易取代、能加成、难氧化。

（2）化学性质

1取代反应：

与液溴：

；硝化反应：

；②加成反应：

与氢气：

；③氧化反应：

苯燃烧反应方程式：

；苯能使KMnO4（H+）溶液褪色。

（3）物理性质：

苯是色，味的液体，毒，溶于水，密度比水，

熔点仅为℃。

（4）芳香族化合物

1芳香族化合物是指含有的化合物，若仅有、元素组成的芳香族化合物则为芳香烃。

②苯的同系物

苯的通式为。

由于侧链使苯环上的氢原子变得活泼而发生取代反应，由于苯环上的侧链易被氧化，苯的同系物能使KMnO4（H+）溶液。

a氧化反应：

燃烧通式为；苯的同系物一般可以被KMnO4（H+）溶液氧化为苯甲酸。

b取代反应：

甲苯的硝化反应：

；甲苯与氯气的取代反应：

；

二、烃的衍生物重要类别及重要化学性质

A、烃的衍生物，从结构上可以看做是烃分子里原子被其他或所取代的产

物（或以烃为母体，由烃派生或衍生出来的物质）。

从元素组成上看，除、

元素外，还有，，，，等元素中的一种或几种。

B、官能团与基、根的区别：

基是含未成对电子的，不能独立存在，只能和相结合在一

起，如甲基，羟基。

根是、，能独立存在，如。

1溴乙烷、卤代烃

（1）溴乙烷结构：

（五式）

①分子式：

；②结构式：

；③电子式：

；④结构简式：

；⑤实验式：

。

（2）化学性质：

由于官能团（—Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。

①水解反应：

（取代反应）；利用氢氧化钠中和反应生成的HBr，可促进水解平衡向正反应方向移动。

卤代烃水解的条件：

NaOH的水溶液，因为氢氧化钠可以中和生成的氢溴酸，所以溴乙烷的水解也可以写成：

。

②消去反应：

卤代烃消去反应的条件：

与强碱的醇溶液共热，反应脱去一个HBr分子。

消去反应定义：

有机化合物在一定条件下，从一个中一个（如H2O，HBr）而生成（含双键或三键）化合物的反应。

（3）物理性质：

纯净的溴乙烷是色液体，密度比水，沸点为℃。

（4）卤代烃

卤代烃的通性：

卤代烃的通式；官能团。

①物理性质：

卤代烃是指烃分子中的原子被原子取代后所生成的化合物；卤代烃都于

氯代烷的密度随烃基增大呈

水，可于有机溶剂；氯代烷的沸点随烃基增大呈现的趋势，现的趋势。

②化学性质（卤代烃的化学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反应）a断①键发生反应

写出一氯甲烷的水解反应：

；

写出1，2—二溴乙烷的水解反应：

。

b断①③键发生反应

写出2—氯丙烷的消去反应：

；

写出1，2—二溴乙烷的消去反应：

（消去1分子溴化氢）；

（消去2分子溴化氢）。

c卤代烃中卤族元素的检验方法

1实验原理：

2实验步骤：

将卤代烃与过量溶液混合加热，充分振荡、静置；然后再向混合溶液中加入过量的以中和过量的；最后，向混合液中加入溶液。

若有白色沉淀证明是代烃；若有浅黄色沉淀生成，则证明是代烃；若有黄色沉淀生成，则证明是代烃。

2乙醇、醇类

写出下列微粒的电子式：

羟基氢氧根乙醇甲基

（1）乙醇结构：

（五式）

①分子式：

；②结构式：

；③电子式：

；④结构简式：

；⑤实验式：

。

空间构型：

结构。

（2）化学性质

①断①键与活泼金属钠等缓慢发生反应产生H2：

羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，乙醇难电离，属于非电解质。

②氧化反应

化学键全断，燃烧反应的化学方程式：

断①③键发生反应，化学方程式：

工业上利用这个反应原理制取乙醛。

③断②⑤键发生反应，化学方程式：

④酯化反应：

（与乙酸）

⑤一部分乙醇断①键另一部分乙醇断②键发生

反应，（乙醇140℃）化学方程式：

6与无机酸反应：

（与氢溴酸加热反应）；实验室可根据这一反应原理制取溴乙烷。

（3）物理性质：

是色，透明，有味的液体，密度比水，易挥发，能溶解多种

有机物和无机物，能与水以比互溶。

乙醇俗称，工业酒精含乙醇96%（体积分数）（4）醇类的通性：

饱和一元醇的通式；官能团。

①物理性质：

饱和一元醇的沸点会随着分子里碳原子数增多而逐渐，甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比，含4~11个C的醇为油状液体，可以部分溶于水，含12个C以上的醇为无色、无味蜡状固体，不溶于水，甲醇有，人饮用能使眼睛失明或致死。

2化学性质：

醇能与活泼金属发生反应生成与醇钠，能与HX发生反应生成卤代烃，能与浓H2SO4共热发生反应，能与酸进行反应。

Mg+2R—OH；

HX+ROH

加热

HOCH2CH2CH2CH2OH

浓硫酸加热

浓硫酸加热

R'COOH+ROH。

注意：

①醇的消去反应：

总是消去和羟基所在碳原子的碳原子上的氢原子，若没有相邻的碳原子（如甲醇）或相邻的碳原子上没有氢原子[如（CH3）3CCH2OH]的醇不能发生消去反应。

2醇的氧化反应：

和羟基相连的碳原子上若有二到三个氢原子，被氧化为醛；若有一个氢原子，被氧化为酮；若没有氢原子，一般不被氧化。

3苯酚、酚类

（1）苯酚结构：

（五式）

①分子式：

；②结构式：

；③电子式：

；④结构简式：

；⑤实验式：

。

空间构型：

结构。

（2）化学性质分子中羟基与苯环互相影响，由于苯基的影响，羟基中的O—H键极性比乙醇分子中O—H键极性

要强；由于羟基对苯环的影响，羟基邻、对位上的H比较活泼，易发生取代反应。

①弱酸性：

于碳酸，俗称为酸，不使指示剂变色。

与氢氧化钠的反应：

（浑浊变澄清）；

与CO2的反应：

（澄清变浑浊）；

与碳酸钠的反应：

（浑浊变澄清）。

②取代反应（鉴定酚类）

与浓溴水的反应：

。

③氧化反应：

苯酚被氧化，露置在空气中会因少量被氧化而显色。

④显色反应（鉴定苯酚）

苯酚与溶液作用显示色；其他酚类也有类似的显色反应，反应后溶液的酸性增强。

（3）物理性质：

色晶体（易被空气氧化呈粉红色），常温时于水，70℃时能与水

，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，毒，对皮肤有腐蚀性。

（4）酚类的通性：

官能团。

性质类似于苯酚，酚类能发生反应、反应、反应和反应。

5）苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较

类别

苯

甲苯

苯酚

结构简式

氧化反应

溴代反应

溴状态

条件

产物

结论

原因

酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代。

4

乙醛、醛类

（银镜反应）生成红色沉淀）

3化学键全断，燃烧反应的化学方程式：

在乙醛溶液中滴入酸性KMnO4溶液，观察到的现象是。

（3）物理性质：

乙醛是一种色、有气味的液体，密度比水，

挥发，易燃烧，溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等溶剂。

（4）醛类醛类的通性：

饱和一元醛的通式；官能团。

①甲醛：

结构式：

，分子中相当于含有2个醛基，也叫，35%—40%的甲醛水

溶液叫做，甲醛的用途、、

性质：

a具有醛类通性：

和；主要为强性，可与弱氧化剂银氨溶液、新制碱性氢氧化铜悬浊液反应生成羧酸；

b具有一定的特性：

1mol甲醛可与mol银氨溶液反应，生成mol银；

c饱和一元醛随行对分子质量的增大而熔、沸点逐渐。

（5）总结：

能使溴水和酸性KMnO4褪色的有机物

①能使溴水褪色的有机物

A、跟、等不饱和烃发生反应而使溴水褪色；

B、跟具有还原性的含醛基的物质等发生反应而使溴水褪色；

②能使酸性KMnO4褪色的有机物

A、分子结构中碳原子间有或的不饱和有机化合物，一般能被酸性KMnO4氧化

而使酸性KMnO4褪色；

B、苯的能使酸性KMnO4褪色；

C、含有基、基的物质，一般也能被酸性KMnO4氧化而使酸性KMnO4褪色，如醇类、

醛类、单糖、二糖等具有还原性的物质。

5乙酸、羧酸

1）乙酸结构：

（五式）

4结构简式：

；⑤实验式：

。

空间构型：

结构。

（2）化学性质

①断①键发生反应，酸性使石蕊试液变色：

乙酸的电离方程式：

与钠反应的离子方程式

与氢氧化钠溶液反应的离子方程式，

与氧化铜反应离子方程式

与碳酸钙反应的离子方程式

。

酸性比较：

乙酸碳酸

苯酚。

②断②键发生反应：

与乙醇的反应方程式：

；

③乙酸乙酯的制取：

A、化学原理（见性质）：

浓硫酸起、作用；

B、装置：

液—液反应用烧瓶或试管，试管倾斜成45℃角度（使试管受热面积大）；

弯导管起作用，导气管不能伸入饱和碳酸钠溶液中（防止碳酸钠溶液）。

C、饱和碳酸钠溶液的作用：

乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度，减小，利于分层；挥发出的与碳酸钠反应，挥发出的被碳酸钠溶液吸收，避免乙醇、乙酸特殊气味干扰乙酸乙酯的气味。

（3）羧酸羧酸的通性：

饱和一元羧酸的通式；官能团。

性质：

酯化反应：

指和起作用，生成和的反应。

酸指有机酸或无机含氧酸，产物必须是酯和水，否则不属于酯化反应。

注意：

羧酸脱掉羟基，醇脱去氢，结合生成水。

三、糖类、油脂、蛋白质与合成材料

1糖类

单糖（不水解）

分类二糖（能水解）

多糖（能水解）

表示，但糖不一定符合此通式，符合此通式的也不一定是糖。

（1）单糖

葡萄糖①结构式：

，特点：

2化学性质：

a、还原性：

能发生银镜反应和与Cu（OH）2反应

b、加成反应：

与H2加成生成

c、酯化反应：

与发生酯化反应。

d、发酵反应（制酒精）：

e、生理氧化：

3制法：

淀粉水解

4用途：

做营养物质和还原剂。

5果糖：

分子式；果糖和葡萄糖互为；性质：

色晶体，于水，有味。

（2）二糖

蔗糖和麦芽糖的相似之处

①组成相同，分子式均为，互为；

②都属于，水解都生成分子单糖；

3水解的生成物都能还原和；蔗糖和麦芽糖的区别

①麦芽糖分子中含有，是性糖。

蔗糖分子中无，不能还原银氨溶液和新制氢氧化铜。

②水解生成物不同：

麦芽糖水解生成；蔗糖水解生成。

3存在：

甘糖和甜菜中含蔗糖，淀粉在酶作用下水解可以得到麦芽糖。

（3）多糖

淀粉

①组成和结构：

分子组成为，是由几百到几千个单元构成的高分子化合物，分子结构有直链和支链结构两种。

②物理性质：

色状物质，于冷水，在热水里淀粉颗粒会膨胀破裂，形成胶状淀粉糊。

③化学性质：

a、不与和反应，不显性；

b、在稀酸作用下和人体中均能发生，最终产物为；

c、淀粉遇变蓝。

纤维素

①组成和结构：

分子组成为，是由几千个单元构成的高分子化合物。

与淀粉相比，虽然分子组成相同，但由于n值不同（一般纤维素大于淀粉），所以两者并非同分异构

体；

②物理性质：

色、无臭、味的物质，于水，也于一般的有机溶剂；③化学性质：

a、没有，不与和反应，不显性；

b、在稀酸作用下和水浴加热的条件下能发生，最终产物也是；

c、酯化反应（制硝化纤维）

d、用途：

主要用于制造，得到和；制造；

制造；用于造纸等。

（4）糖类水解产物的检验

需先加入溶液中和作催化剂的，再加入和进行检验。

2油脂

（一）、脂类

其通式为：

1、酯类结构特征：

和起反应生成的一类化合物；

R－COO'R）（R和R'可相同可不同），饱和一元羧酸和一元醇生成的酯的

通式为，与同碳原子数的互为同分异构体。

2、乙酸乙酯：

物理性质：

色、具有味的液体，比水，于水；化学性质：

能发生水解反应

（酸性条件下水解）

（碱性条件下水解）

3、甲酸酯：

HCOOR，由于分子中含有—CHO，故可以发生反应，也可被新制的悬浊液氧化（生成色的）。

4、酯的化学性质酯在稀硫酸或稀碱液做催化剂，加热条件下可与H2O发生水解反应。

例如：

类似反应：

说明：

（1）酯类在碱性溶液中水解生成；

RCOOR'+NaOHRCOONa+'ROH

（2）酯化反应和酯的水解反应互为

（二）、油脂的组成和结构油脂是人类的主要食物之一，也是重要的工业原料。

在室温下，植物油脂呈态，叫做；动物油脂呈态，叫做。

和统称为油脂。

油脂是由多种（如硬脂酸，软脂酸和油酸等）跟生成的甘油脂，因此油脂属于类。

结构可表示如下

R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基，可相同也可不相同；

R1、R2、R3相同称

R1、R2、R3不相同称

这个反应叫做油脂的

，也叫油脂的，这样制得的油脂叫人造脂防、通常又叫硬化油。

2、油脂的水解：

跟酯类的水解反应相同，在适当的条件下，（如有酸或碱在加热条件下），油脂跟水能够发生水解反应，生成和相应的；

；

油脂在碱性条件下水解生成

和NaCl的混合

此反应称为。

硬脂酸甘油脂在作用下进行皂化后，生成的

液，用NaCl进行再经过滤可得肥皂的主要成份—（五）酯和油脂的区别和联系

类别

酯

油脂

结构特点

化学性质

联系

油脂是一类特殊的酯

3蛋白质

（一）氨基酸

1、氨基酸的结构：

氨基酸是一种含的有机物，它的分子里不但含有，还含

有

。

天然氨基酸都是

a—氨基酸。

2、氨基酸的性质

①两性：

既显

性，又显

性。

+HCl

+NaOH

；

。

②两分子氨基酸缩水形成二肽

3分子间或分子内缩水成环

（二）蛋白质

1、定义：

蛋白质是由不同的（天然蛋白质所含的都是）经缩聚后形成的高

分子化合物。

2、结构特点：

分子中存在着基和基，与氨基酸相似，也是两性物质，还含有肽键。

3、主要化学性质：

①具有性，与氨基酸相似；

②可发生水解（在酸、碱和酶的作用下），经过多肽，最后得到多种；③溶于水，具有的性质；

4加某些浓的盐溶液于蛋白质溶液中，使蛋白质发生而（称），继续加水，蛋白质重新溶解，即是可逆过程；

5蛋白质的变性：

在、、、、等作用下产生变性作用而凝结，这种凝结不，加水重新溶解，失去；

6颜色反应：

蛋白质与加热时变黄色；

7灼烧含蛋白质的物质产生气味。

（三）酶是蛋白质，具有蛋白质的特点，也有自己的特点

酶的化学性质有①变性（与相似）；②具有自己的特性，是。

酶的催化作用条件温和，反应快，具有专一性。

4合成材料淀粉纤维素

天然高分子化合物

蛋白质

天然橡胶

高分子化合物

塑料

合成高分子化合物合成纤维

合成橡胶

（一）、材料分类

无机非金属材料（如Si等）

无机材料

无机金属材料（包括金属和合金）

材料

天然有机高分子材料（淀粉、纤维素、蛋白质）

有机材料合成有机高分子材料（塑料、合成纤维等）

新型有机高分子材料

（二）有机高分子化合物

1、有机高分子化合物我们以前学过的一些有机化合物如烃类、醇、醛、酯等化合物，它们的相对分子质量较低，称为低分子化合物；而有机高分子化合物，例如聚乙烯、聚氯乙烯，它们的都在几万甚至几十万以上，称为。

高分子化合物和低分子化合物的主要区别一是相对原子质量，二是性质，有机高分子化合物的熔、沸点一般，表现出一定的强度和硬度。

高分子化合物虽然分子质量较大，便通常结构并不复杂，它们是由简单的结构单元重复连接而成的。

2、单体、链节和聚合度

聚乙烯分子可以用来表示，它是由成千上万的乙烯分子聚合而成的。

（1）链节：

高分子化合物中出现的，如聚乙烯的结构单元

是。

（2）聚合度：

聚乙烯分子结构中的值表示高分子化合物中的重复次数，值

越大，相对分子质量。

（3）单体：

能合成高分子化合物的，如聚乙烯的单体是。

说明：

（1）高分子化合是通过小分子化合物（即单体）通过聚合反应制得的。

（2）高分子化合物可以看做是成千上万个链节重复连接而成的。

（3）高分子化合物的相对分子质量＝链节的式量聚合度（n）。

（4）我们见到的一些高分子材料是由许许多多n值不同的高分子构成的，因而高分子化合物是

混合物，测得的相对分子质量是。

3、有机高分子化合物的结构特点有机高分子化合物的结构可分为线型高分子和体型高分子（参看下图）。

（1）线型结构

有些高分子由一个个连接起来，成千上成链节连成长链，如淀粉和纤维素的长链是由C—C键和C—O键相连接的，聚乙烯和聚氯乙烯是由C—C键相连接的，线性结构的高分子材料，可

以带支链，也可以不带支链。

线型结构的高分子材料两个链间只有分子间作用力，没有化学键，而这一分子间的作用力随相对分子质量的增大而。

（2）体型结构

体型结构是高分子链上能起反应的跟别的或别的物质发生反应，分子链之间形成化学键产生一些交联，形成的结构，如硫化橡胶等。

橡胶硫化后，由结构转变为结构，橡胶制品会变得更加坚韧和富有弹性。

4、有机高分子化合物的基本性质

（1）溶解性结论：

线型高分子材料能溶解在适当的溶剂中，但溶解速度比小分子缓慢；体型结构的高分子材料不易溶解，只是有一定程度的溶胀。

（2）热塑性和热固性

[结论]聚乙烯塑料受热到一定温度范围时，开始变软，直到熔化成流动的液体。

冷却后又变为固体。

加热后又熔化，这种现象就是线型高分子的热塑性。

[说明]有些体型高分子一经加工成型就不会受热熔化，因而具有热固性，如酚醛树脂。

（3）强度有机高分子化合物的强度一般都比较大。

体型高分子化合物具有弹性，硬度和脆性比较小；线型高分子化合物没有弹性，硬度和脆性较大。

（4）电绝缘性高分子化合物链里的原子是以共价键结合的，一般不易导电，所以高分子材料通常是很好的绝缘材料，广泛应用于电气工业上，如我们大家熟悉的开关面板，就是用酚醛树脂（俗称电木制造的）小结：

高分子化合物的比较

线性高分子化合物

体型高分子化合物

结构特征

由许多链节通过化学键相互连接成长链状，可带支链，也可以不带支链。

除具有线型高分子的长链状结构外，长链之间通过化学键产生交联，形成网状结构。

性质

溶解性

可溶解在适当的溶剂中，但溶解速度比起小分子化合慢，最后形成均匀的高分子溶液。

不易溶解，长期浸泡在溶剂中只能发生一定程度的溶胀。

受热变化情况

具有热塑性，在一定温度范围内，受热软化、熔化成流动的液体，冷却后又变固体，具有良好的可塑性。

具有热固性，加热成型后受热不能熔化。

强度

较大

电绝缘性

一般不易导电，通常是电绝缘材料。

实例

聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯酚醛树脂（电木）乙烯