苏教版选修五《醇酚》第1课时醇的性质和应用word教案.docx

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苏教版选修五《醇酚》第1课时醇的性质和应用word教案

第二单元　醇　酚

第1课时　醇的性质和应用

智能定位

1.了解乙醇的组成、结构特点及物理性质。



2.掌握乙醇的主要化学性质。



3.了解官能团在有机化合物中的作用，并结合同系物原理加以应用。

情景切入

一位有机化学家曾说过，有了醇，他就能合成出多种多样的有机化合物。

在有机化合物的合成中醇为什么会有如此重要的作用？

自主研习

一、醇的概述

1.概念：

烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物，羟基是醇的官能团。

2.分类

三种重要的醇

名称

俗名

色、态、味

毒性

水溶性

用途

甲醇

木醇

无色特殊气体

易挥发的液体

有毒

互溶

燃料、

化工原料

乙二醇

甘醇

无色、甜味、黏稠的液体

无毒

互溶

防冻剂、

合成涤沦

丙三醇

甘油

无色、甜味黏稠的液体

无毒

互溶

制日用化妆品、制硝化甘油

二、乙醇的结构和性质

1.结构

分子式

结构式

结构简式

官能团

C2H6O

CH3CH2OH

—OH（羟基）

2.性质

条件

断键位置

反应类型

化学方程式

Na

①

置换

2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

HBr,△

②

取代

CH3CH2OH+HBr

CH3CH2Br+H2O

O2（Cu），△

①③

氧化

2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O

浓硫酸

140℃

②④

消去

CH3CH2OH

CH2===CH2↑+H2O

浓硫酸

140℃

①②

取代

2CH3CH2OH

C2H5O—C2H5+H2O

CH3COOH

（浓硫酸）

①

取代

（酯化）

CH3CH2OH+CH3COOH

CH3COOC2H5+H2O

O2点燃

全部

化学键

氧化

C2H5OH+3O2

2CO2+3H2O

思考讨论

（1）乙醇与Na反应和水与Na反应有什么区别？



（2）所有的醇都能催化氧化吗？



提示：

（1）由于醇分子中的烷基的影响使醇分子中氢氧键不如水分子中氢氧键容易断裂，即醇中羟基的氢原子活泼性不如水中氢原子活泼。

故反应不如钠与水反应剧烈。



（2）不是，羟基所连的碳上必须有氢原子才能发生催化氧化。



课堂师生互动

知识点1醇类的有关反应规律

1.醇的消去反应规律

（1）醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。



（2）若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。

如CH3OH、（CH3）3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。



2.醇的催化氧化规律

醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数具体分析如下：



3.醇的取代反应规律

醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应，醇与钠的反应。



特别提醒

醇与钠反应的应用

①通过测定一定质量的醇与足量钠反应放出H2的体积，可以求得醇分子中羟基的数目，从而判断醇的结构。



醇与生成的H2的关系：

R（OH）n

H2（n为羟基数目）。



②乙醇钠不稳定，遇水剧烈反应：



CH3CH2ONa+H2O

NaOH+CH3CH2OH。



③除Na外，其他活泼金属K、Ca、Mg、Al等也能与乙醇反应产生H2。



考例1　分子式为C7H16O的饱和一元醇发生消去反应时，可以得到两种单烯烃，则该醇的结构简式为（　　）

A.



B.

C.

D.CH3（CH2）5CH2OH

［解析］　本题考查的是醇的消去反应，醇发生消去反应的条件是与羟基直接相连的碳原子的邻位碳原子上要有氢，A结构中—OH的邻位碳原子上有两个氢原子，但左右对称，消去产物只有一种:

;B中羟基的邻位碳原子上有氢原子，是对称结构，消去产物只有一种：

；C中羟基的邻位碳原子上的氢原子不相同，消去会有两种产物，分别是

和

;D中只有一种消去产物：

CH3CH2CH2CH2CH2CH===CH2。

故正确答案为C。



［答案］　C

考例2　分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，

A.

　　　　　B.

C.

　　　　　D.CH3（CH2）5CH2OH

（1）可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是;

（2）可以发生催化氧化反应生成醛的是；

（3）不能发生催化氧化的是；

（4）能被催化氧化为酮的有种；

（5）能使酸性KMnO4溶液褪色的有种。



［解析］　

（1）因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有—OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH所连碳为中心，分子不对称。

（2）~（4）连有—OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛，有1个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。

（5）连有—OH的碳上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。



［答案］　

（1）C　

（2）D　（3）B　（4）2　（5）3

考例3　乙醇分子中不同的化学键如下所示：



关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是（　　）

A.乙醇和钠反应键①断裂

B.在Ag催化下和O2反应，键①③断裂

C.乙醇和浓H2SO4共热到140℃时，键①和键②断裂；在170℃时键②⑤断裂

D.乙醇完全燃烧时断裂键①②

［解析］　当与Na反应时；

2CH3—CH2—OH+2Na

2CH3CH2ONa+H2↑

断裂①键正确。



乙醇的催化氧化

断裂①③键。



乙醇和浓H2SO4共热

2CH3CH2OH

CH3—CH2—O—CH2CH3+H2O断裂①②键。



CH3—CH2OH

CH2===CH2↑+H2O断裂②⑤键。



乙醇的燃烧分子中的化学键完全断裂。



所以A、B、C正确，D错误。



［答案］　D

变式探究1下列物质中，属于醇类且能发生消去反应的是（　　）

A.CH3OH　　　　　　　　　　　　　　　B.

C.CH3CH（OH）CH3　　　　　　　D.

［答案］　C

［解析］　本题考查醇类的概念及对消去反应机理的理解。

A项属于醇类，但没有邻位的碳原子，当然也没有邻位的H，则不可能发生消去反应；B项属于醇类，但邻位的碳原子上没有氢原子，不可能发生消去反应；C项属于醇类，—OH可与邻位的碳原子上的氢发生消去反应，生成CH2===CHCH3；D项不属于醇类，属于酚类。

故选C。

变式探究2某有机物6g与足量钠反应，生成0.05mol氢气，该有机物可能是（　　）

A.CH3CH2OH　　　　　　　　　　　　　　B.

C.CH3OH　　　　　　　　　　　　　　　　D.CH3—O—CH2CH5

［答案］　B

［解析］　能和金属钠反应生成氢气的物质必含—OH，从而可迅速排除D选项。

其余几种选项中的物质均为一元醇，一元醇与钠反应的通式为：

2R—OH+2Na

2R—ONa+H2↑，即2mol一元醇可生成1molH2，若生成0.05molH2，则该一元醇的物质的量应为0.1mol，又因为其质量为6g，所以该醇的摩尔质量应为

=60g·mol-1故正确答案为B。



变式探究3　已知在浓H2SO4存在并加热至140℃的条件下，2个醇分子在羟基上发生分子间脱水反应生成醚，如CH3CH2—OH+HO—CH2CH3

CH3CH2—O—CH2CH3+H2O

用浓H2SO4跟分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇的混合液反应，可得到醚的种类有（　　）

A.1种　　　　　　B.3种　　　　　　C.5种　　　　　　　　　D.6种

［答案］　D

［解析］　C2H6O的醇只有CH3CH2OH一种，而3个碳原子C3H8O的醇可以是CH3—CH2—CH2OH和

两种。

同种分子间可形成3种醚，不同种分子间可形成3种醚，共6种。



知识点2　醇的结构与命名

1.结构

一元醇的分子通式为R—OH，饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1—OH。

碳原子数相同的饱和一元醇与饱和一元醚互为同分异构体。



2.命名

（1）选择连有羟基的最长碳链为主链，按主链所含碳原子数称某醇；

（2）对碳原子的编号由接近羟基的一端开始；

（3）命名时，羟基位次号写在某醇的前面，其他取代基的名称和位次号写在母体名称前面。

如：



4-甲基-2-戊醇

考例4　下列物质中不属于醇类的是（　　）

A.C3H7OH　　　　　　　　　　　　B.

C.CH2OHCHOHCH2OH　　　　　　D.

［答案］　B

考例5　某有机物的结构简式为CH3CH（OH）CH（C2H5）CH3，它的名称是（　　）

A.1-甲基-2-乙基-1-丙醇

B.1，2-二甲基-1-丁醇

C.3，4-二甲基-4-丁醇

D.3-甲基-2-戊醇

［答案］　D

变式探究4

下列说法正确的是（　　）

A.乙醇、乙二醇、丙三醇互为同系物

B.无水酒精就是100%的乙醇

C.乙醇和乙醚不是同分异构体

D.乙醇可作为提取碘水中碘的萃取剂

［答案］C

［解析］A中乙醇是一元醇，乙二醇、丙三醇为多元醇，它们不是同系物；B中96%的乙醇就称做无水酒精；C中乙醇分子式为C2H6O，乙醚分子式为C4H10O，两者分子式不同，不是同分异构体；D中乙醇可与水互溶，不能作为萃取碘水中碘的萃取剂。

课后强化作业

基础巩固

1.下列关于羟基和氢氧根离子的说法中，不正确的是（　　）

A.二者相同　　　　　　　　　　　　　　B.羟基比氢氧根离子少一个电子

C.二者的组成元素相同　　　　　　　　　D.羟基性质比氢氧根离子的稳定

［答案］　AD

［解析］　本题主要考查羟基和氢氧根离子的区别。

羟基（—OH）和氢氧根离子（OH-）仅从组成上讲，其组成元素和各元素的原子数目都相同。

但从电性上看，—OH呈电中性，而OH-带一个单位负电荷；从存在形式上看，—OH不能独立存在，而OH-可以独立存在，因而—OH不如OH-稳定。

其电子式分别为

和

。

故正确答案为AD。

2.（2009·上海综合，13）酒后驾车是引发交通事故的重要原因。

交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：

橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色Cr3+。

下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是（　　）

①乙醇沸点低　　　　　　　　　　　　　②乙醇密度比水小

③乙醇有还原性　　　　　　　　　　　　　④乙醇是烃的含氧化合物

A.②④　　　　　　　　B.②③　　　　　　　　C.①③　　　　　　　D.①④

［答案］　C

［解析］　乙醇为一种有机物，有一定的还原性，可以被K2Cr2O7氧化，同时由于乙醇具有挥发性，可以随呼吸而呼出，能被检测到。



3.32g某一元醇与足量的金属钠完全反应，生成11.2L（标准状况）H2，该醇的化学式为（　　）

A.CH3OH　　　　　　B.C2H5OH　　　　　　　C.C3H7OH　　　　　D.C4H9OH

［答案］　A

［解析］　n（H2）=

=0.5mol。



设该一元醇为R—OH　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

2R—OH～H2

1mol　　0.5mol

该醇的摩尔质量为

32g·mol-1。

故A符合题意。

4.已知一氯戊烷有8