高中化学 第一章 第3节 烃练习 鲁科版选修5.docx
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高中化学第一章第3节烃练习鲁科版选修5
第3节 烃
1．能建立烃的分类框架并举例说明。
知道烃的熔、沸点比较低，各种烃都难溶于水并且比水轻。
能够列举在自然界和人类生产生活中存在的烃，通过具体事例说明烃对生产、生活和自然环境的影响。
2．掌握烯烃、炔烃的命名规则，会用系统命名法命名分子中含一个双键或叁键的烯烃或炔烃（前面已经学过）。
3．能举例说明烷烃能与氧气、卤素单质的反应，烯烃、炔烃与卤素单质、卤化氢及酸性KMnO4溶液的反应，苯及其同系物与卤素单质、硫酸、酸性KMnO4溶液等物质的反应。
4．了解某些烃、卤代烃对环境和健康可能生产的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
一、烃的概述
（一）链烃
1．分类。
链烃又称脂肪烃，其分子中的碳原子间结合成______，主要包括________、________和________等，其中________是饱和烃，________和________是不饱和烃。
2．物理性质、存在和来源。
（1）烷烃、烯烃、炔烃的物理性质相似。
①颜色：
均为________色物质。
②溶解性：
都________溶于水，而________溶于苯、乙醚等有机溶剂。
③密度：
随着碳原子数增多，沸点逐渐________。
（2）存在、来源和用途。
①烷烃的存在：
广泛存在于自然界中。
存在
名称
分子式
苹果表面的蜡状物质
二十七烷
C27H56
圆白菜叶子上的覆盖层
二十九烷
C29H60
蚂蚁分泌的信息素
十一烷
C11H24
十三烷
C13H28
石蜡和凡士林
20个碳原子以上的烷烃
②烯烃的存在：
自然界中的简单烯烃不多。
3．烯烃、炔烃的命名。
与烷烃相似，不同的是：
（1）选主链时应选择含有________________________________________的最长的碳链；
（2）给主链定位时，要从靠近____________________的一端开始编号；
（3）由于分子中碳碳双键或碳碳叁键位置可以有所不同，所以在写名称前必须标明______________________________________________________，并把它写在__________________名称之前。
如：
。
答案:
（一）
1．链状 烷烃 烯烃 炔烃 烷烃 烯烃 炔烃
2．
（1）①无 ②不 易 ③增大
3．
（1）碳碳双键或碳碳叁键
（2）双键或叁键 （3）双键或叁键碳原子的位置 主链
（二）苯和其他芳香烃
1．分类。
芳香烃是分子中含有________的烃，包括苯及其同系物、多环芳烃，如乙苯____________、对二甲苯__________都属于苯的同系物；联苯（C12H10）、萘（C10H8）、蒽（C14H10）属于多环芳烃。
2．苯和其他芳香烃的物理性质。
（1）苯的物理性质。
a．色、态：
________色液体；b.溶解性：
不溶于______，能溶解多种有机物质，是良好的________；c.密度：
比水的________；d.熔、沸点：
沸点为80℃，熔点为5.5℃，比较低；e.毒性：
________毒。
（2）甲苯、乙苯等的物理性质。
a．溶解性：
与________相似；b.毒性：
比苯稍________。
3．芳香烃的来源和用途。
（1）芳香烃的来源。
a．工业上芳香烃最初来源于________；b.现代芳香烃主要来源于________工业。
（2）芳香烃的用途。
__________、________、________是应用最多的基本化工原料。
4．苯的同系物的命名。
苯的同系物的命名规则与烷烃的命名类似，在对苯环上的6个碳原子进行编号时，把某个取代基所在的碳原子编为1号，再顺时针或逆时针编号，使另一个取代基的位次________，然后按照烷烃的命名规则进行命名。
如下图中邻二甲苯、对二甲苯的系统名称分别为：
1，2 二甲苯、1，3 二甲苯、1，4 二甲苯。
1～6表示碳原子。
答案:
（二）
1．苯环
2．
（1）无 水 有机溶剂 小 有
（2）苯 小
3．
（1）煤焦油 石油化学
（2）苯 乙苯 对二甲苯
4．最小
二、烷烃的化学性质
1．烷烃的化学性质。
（1）与卤素单质的反应。
烷烃在光照条件下可以与氯气等发生取代反应，如C2H6与Cl2的第一步反应为C2H6＋Cl2
________。
说明：
①烷烃发生取代反应时，分子中的氢原子能逐个被取代，得到不同氯代物的混合物；如：
C2H6与Cl2反应时可得到六种取代产物。
②分子中碳链较长的烷烃与氯气反应时，不同的碳氢键均可断裂，得到不同的取代产物；如：
丁烷与氯气在光照条件下发生取代反应时，生成的一元取代产物有1 氯丁烷和2 氯丁烷两种。
（2）与氧气的反应。
①完全燃烧的通式CnH2n＋2＋________________，CxHy＋______________________________。
②完全燃烧放出的热量与含碳元素的质量分数的关系：
质量相同时，分子中碳原子数相同而碳元素的质量分数________的烃，完全燃烧放出的热量________。
2．卤代烃。
（1）概念。
烃分子中的________被________取代的化合物。
（2）存在。
①仅由C、H、X三种元素组成的单纯的卤代烃在自然界中不多见。
②大多数是人工合成的，如碘甲烷（________）、氯苄
。
（3）用途。
①1，1，1 三氟2 氯2 溴乙烷（CF3CHBrCl）被广泛用作________。
②________和________等常用作溶剂。
（4）危害。
①有毒性。
②能够破坏大气臭氧层，造成臭氧空洞。
答案:
1．
（1）C2H5Cl＋HCl
（2）①
O2
nCO2＋（n＋1）H2O （x＋
）O2
xCO2＋
H2O ②越低 越多
2．
（1）氢原子 卤素原子
（2）②CH3I （3）①麻醉剂 ②氯仿 二氯甲烷
三、烯烃和炔烃的化学性质
1．烯烃、炔烃的加成反应。
（1）与卤素单质反应。
将乙炔通入溴的四氯化碳溶液中，溶液逐渐退色。
H—C≡C—H＋2Br2―→________________________________________________________________________。
丙烯也能使溴的四氯化碳溶液退色。
CH3—CH===CH2＋Br2―→________________________________________________________________________。
（2）与H2反应。
烯烃、炔烃与H2能发生加成反应；如CH2===CH2＋H2
________________________，CHCH＋H2＋2H2
__________________________。
（3）与氢卤酸反应。
烯烃、炔烃还能与氢卤酸发生加成反应；如：
CHCH＋HCl＋HCl
______________________。
（4）加聚反应。
①烯烃加聚：
如丙烯在一定条件下发生加聚反应生成聚丙烯：
nCH3CH===CH2__________________________。
2．烯烃、炔烃的氧化反应。
（1）烯烃和炔烃在空气中燃烧（用通式表示）：
烯烃：
________________________________________________________________________；
炔烃：
________________________________________________________________________。
（2）与酸性KMnO4溶液反应：
烯烃、炔烃在KMnO4（H＋）溶液的作用下，分子中不饱和键断裂，生成羧酸、二氧化碳或酮。
将乙烯、乙炔分别通入KMnO4（H＋）溶液中，KMnO4溶液________。
烯烃与酸性KMnO4溶液反应的氧化产物的对应关系：
如：
CH≡CH
__________________，
答案:
1．
（1）
（2）CH3CH3 CH3CH3 （3）
（4）
2．
（1）CnH2n＋
O2
nCO2＋nH2O CnH2n－2＋
O2
nCO2＋（n－1）H2O
（2）逐渐退色 CO2＋H2O CH3COOH＋CH3COCH3
思考：
怎样鉴别烷烃与烯烃、炔烃？
答案:
烯烃或炔烃能与卤素的四氯化碳溶液（或卤素的水溶液）发生加成反应。
化学上，常用溴的四氯化碳溶液（或溴水）鉴别烷烃与烯烃、炔烃。
四、苯及其同系物的化学性质
（一）苯的化学性质
1．氧化反应。
（1）可燃性：
苯燃烧的化学反应方程式：
______________________；现象：
燃烧产生________火焰，冒________。
（2）________使酸性高锰酸钾溶液退色。
2．取代反应。
（1）在铁粉的催化下和卤素单质发生卤代反应：
＋Br2
________________________。
（2）在50～60℃及浓硫酸作用下和浓硝酸发生硝化反应：
＋HNO3（浓）
____________________________________________________________。
（3）在加热条件下和浓硫酸发生磺化反应：
＋HO－SO3H（浓）
__________________。
3．加成反应。
＋3H2
________。
答案:
（一）
1．
（1）2C6H6＋15O2
12CO2＋6H2O 明亮 黑烟
（2）不能
2．
（1）
（2）
（3）
3.
（二）苯的同系物的化学性质
1．苯的同系物结构特点是：
（1）分子只含一个______；
（2）苯环的侧链全部为________；（3）通式为________。
2．简单的苯的同系物（如甲苯、二甲苯、乙苯等），在通常状况下都是________色液体，有________的气味，______溶于水，密度比水________，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂。
3．由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物与苯相比，既有相似之处也有不同之处。
（1）相似性。
①都能燃烧，产生________火焰、冒________。
燃烧通式为_________________________________________________________。
②都能够与X2、HNO3等发生取代反应：
＋
__________________，三硝基甲苯是____________的简称，俗称________，是一种________色晶体，________溶于水，可以做________。
③都能够和H2发生加成反应。
＋3H2
_______________________________。
（2）不同点。
①侧链对苯环的影响。
使苯环侧链________位上的氢原子容易被取代，如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯。
②苯环对侧链的影响。
使侧链在常温下易被______等强氧化剂氧化成______。
该性质可以用于鉴别苯和苯的同系物。
答案:
（二）
1．
（1）苯环
（2）烷基 CnH2n－6（n≥6）
2．无 特殊 不 小
3．
（1）①明亮 浓烟 CnH2n－6＋
O2
nCO2＋（n－3）H2O ②
2，4，6 三硝基甲苯 TNT 浅黄 不 烈性炸药 ③
（2）①邻对 ②酸性KMnO4溶液 苯甲酸
1．有关烯烃的下列说法中，正确的是（ ）
A．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上
B．烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应，不能发生取代反应
C．分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键
D．烯烃既能使溴水退色也能使酸性KMnO4溶液退色
解析：
烯烃分子中，与双键碳原子相连的6个原子处于同一平面上，而其他的原子则不一定处于该平面上，如丙烯CH3—CH===CH2分子中—CH3上的氢原子最多只有一个处于其他6个原子所在的平面上，故选项A不正确；加成反应是不饱和键的特征反应，但若烯烃中还含有烷基等其他原子团时，一定条件下也可发生取代反应，故选项B也不正确；分子式为C4H8的烃可以是烯烃，也可以是环烷烃，而环烷烃中并不含碳碳双键，故选项C不正确；烯烃中的碳碳双键既可以与Br2加成而使溴水退色，也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液退色，故选项D正确。
答案：
D
2．下列叙述中，错误的是（ ）
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯
B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C．乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生成1，2 二溴乙烷
D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4 二氯甲苯
解析：
苯的硝化反应：
苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯，故A项正确；碳碳双键能发生加成反应，苯环难以发生加成反应，所以苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷，故B项正确；碳碳双键能发生加成反应，所以乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生成1，2二溴乙烷，故C项正确；甲苯与氯气在光照下反应主要发生的是侧链上的氢原子被取代，不能得到苯环上氢原子被取代的产物2，4二氯甲苯，故D项错误。
答案：
D
3．下列叙述正确的是（ ）
A．制取一氯乙烷最好采用的方法是乙烷和氯气取代反应
B．丙烯能生成
CH2－CH2－CH2
C．丙烯和氯化氢反应能生成两种物质
D．甲烷燃烧的现象是产生明亮火焰并伴有浓烟
解析：
制取一氯乙烷最好采用的方法是乙烯与氯化氢加成，故A项错误；丙烯的加聚生成产物为
，故B项错误；由于丙烯与氯化氢能够生成1 氯丙烷和2 氯丙烷，故C项正确；由于甲烷含碳量较低，火焰不会有浓烟生成，故D项错误。
答案：
C
4．下列关于苯的说法中，正确的是（ ）
A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液退色，属于饱和烃
B．从苯的凯库勒式
看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃
C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同
解析：
从苯的分子式C6H6看，其氢原子数远未达饱和，应属不饱和烃，而苯不能使酸性KMnO4溶液退色是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键所致，A项错误；苯的凯库勒式
并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃，B项错误；在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成了溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应，C项错误；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同，故D项正确。
答案：
D
5．（2014—2015东莞市常平中学高二测试）在下列各组物质中，找出合适的序号填在对应的空格内：
①NO2和N2O4 ②12C和14C ③
K和
Ca
④甲烷与丙烷 ⑤异戊烷
和新戊烷
⑥
⑦乙醇（CH3CH2OH）和乙二醇（HO—CH2—CH2—OH）
（1）互为同位素的是____________________________________；
（2）互为同分异构体的是________________________________；
（3）互为同系物的是____________________________________；
（4）为同一种物质的是__________________________________。
解析：
此题中，如果双键碳有氢原子则被氧化生成醛基，若双键碳上没有氢原子则被氧化生成酮羰基。
答案：
（1）
（2）
6．有四种有机物：
（苯乙烯）、CH3C
CH、
，分别在一定条件时发生如下反应：
（1）若某烃与HCl发生加成反应时物质的量之比为1∶1，则该烃可能是____________，产物中存在同分异构体的是_____________。
（2）若某烃与H2加成时物质的量之比为1∶3，则分子中存在________结构，该物质是________________。
（3）1mol上述物质与足量H2加成时，需要H2的物质的量之比为______________。
解析：
（1）与HCl发生1∶1加成的物质可能是
或
。
的加成产物存在同分异构体：
。
（2）与H2发生1∶3加成，则分子中含有苯环，该物质是
。
（3）与足量H2加成时，
、CH3C≡CH、
需要的H2的物质的量分别为：
4mol、2mol、3mol、1mol。
答案：
（1）
或
（2）苯环
（3）4∶2∶3∶1
1．下列说法正确的是（ ）
A．烷烃、烯烃、炔烃和苯及其同系物都属于脂肪烃
B．烷烃、烯烃、炔烃属于脂肪烃
C．苯及其同系物属于脂环烃
D．烷烃、烯烃、炔烃都属于饱和烃
解析：
本题属于概念题，判断脂肪烃、饱和烃。
烷烃、烯烃、炔烃属于开链脂肪烃，苯及其同系物属于芳香烃，烷烃是饱和烃，烯烃、炔烃是不饱和烃。
答案：
B
2．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（ ）
A．甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色
C．甲苯燃烧产生很浓的黑烟
D．1mol甲苯与3mol氢气发生加成反应
解析：
侧链对苯环的影响，应是原来没有侧链时的性质，现在因为有侧链而有了相应的性质。
A选项中甲苯硝化反应生成三硝基甲苯和没有侧链时苯的硝化反应不一样，所以A项正确；B选项中是苯环对甲基的影响，造成甲基被氧化；C选项中产生黑烟是苯中碳的含量高造成的；D选项中无论是苯还是苯的同系物均能与H2发生加成反应并且比例为1∶3。
答案：
A
3．（双选）在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是（ ）
A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用直馏汽油萃取分液
B．硝基苯中混有浓硝酸，加入足量稀NaOH溶液洗涤，振荡，再用分液漏斗分液
C．乙烯中含有SO2，将其通入装有NaOH溶液的洗气瓶进行洗气
D．乙烷中含有乙烯，通入适量的H2在一定条件下反应使乙烯转变成乙烷
解析：
A项溴苯和汽油不分层，故不能分液；D项乙烯与H2生成乙烷的反应是可逆反应，故均不能达到除杂的目的。
答案：
BC
4．完全燃烧某有机物，生成ag二氧化碳和bg水，则有机物中碳、氢原子个数之比是（ ）
A．a∶b B.
∶
C.
∶
D.
∶
解析：
本题是由具体数字计算变为字母计算，目的是使同学们掌握求算物质组成的一般方法。
由C、H两元素分别守恒得：
n（C）∶n（H）＝
∶
＝
∶
。
答案：
C
5．在下列反应中，光照对反应几乎没有影响的是（ ）
A．氯气与氢气的反应B．氯气与甲烷的反应
C．氧气与甲烷的反应D．次氯酸的分解
解析：
（1）质子数相同，中子数不同的同一种元素的不同原子叫做同位素，②互为同位素；
（2）分子式相同结构式不同的有机物称为同分异构体，⑤互为同分异构体；（3）结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子的有机物互为同系物，④互为同系物；（4）⑥为同一种物质。
答案：
（1）②
（2）⑤ （3）④ （4）⑥
6．分子式为CnH2n的烃（ ）
A．一定是烯烃
B．一定是不饱和烃
C．一定能使溴水或高锰酸钾溶液退色
D．燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等
解析：
CnH2n的烃可能是烯烃或环烷烃，故A、B、C三项均错。
答案：
D
7．（双选）下列各组中的两个反应所属反应类型相同的是（ ）
A．光照甲烷和氯气的混合气体，混合气体颜色变浅；乙烯能使溴水退色
B．乙烷在氧气中燃烧；乙烯在氧气中燃烧
C．乙烯能使溴水退色；乙烯能使酸性高锰酸钾溶液退色
D．工业上由乙烯和水反应生成乙醇；乙烯能使溴水退色
解析：
A项中的反应分别为取代反应和加成反应；B项中的反应均为氧化反应；C项中的反应分别为加成反应和氧化反应；D项中的反应均为加成反应。
答案：
BD
8．某烷烃一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是（ ）
A．正壬烷B．2，6 二甲基庚烷
C．2，2，4，4 四甲基戊烷D．2，3，4 三甲基己烷
解析：
由题给条件可知，该烷烃分子中只能有两类氢原子，这样其一氯代物才有两种，而其中一定会有—CH3结构，所以可得它们处于对称位置，从而可写出其结构简式：
，该分子中只有两种氢原子，一种是处于对称位置的—CH3，另一种是—CH2—，即其一氯代物是两种，然后再给该有机物命名，可得该烷烃的名称为2，2，4，4四甲基戊烷。
也可先根据名称写出各选项中的结构简式，再判断其一氯代物的同分异构体。
答案：
C
9．能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因化学反应退色，也能使酸性高锰酸钾溶液退色的是（ ）
解析：
苯、己烷、甲苯都能够和溴水发生萃取而使溴水层退色，但是不能和溴发生化学反应而使溴水退色；苯和己烷都不能使酸性高锰酸钾溶液退色，且己烷不能发生加成反应；四种有机物都能够发生取代反应。
答案：
D
10．某烃与氢气发生反应后能生成（CH3）2CHCH2CH3，则该烃不可能是（ ）
A．2 甲基2 丁烯B．3 甲基1 丁烯
C．2，3 二甲基1 丁烯D．3 甲基1 丁炔
解析：
（CH3）2CHCH2CH3，结构为：
。
5号碳原子与1号碳原子化学环境相同。
若1（或5号）、2号碳原子各去掉1个H原子，形成的烯烃为2 甲基1 丁烯；若2、3号碳原子各去掉1个H原子，形成的烯烃为2 甲基2 丁烯；若3、4号碳原子各去掉1个H原子，形成的烯烃为3 甲基1 丁烯；若3、4号碳原子各去掉2个H原子，形成的炔烃为3 甲基1 丁炔；若1、2号碳原子各去掉1个H原子，同时3、4号碳原子各去掉1个H原子，形成的二烯烃为2 甲基1，3丁二烯。
答案：
C
11．根据题干要求书写下列有关反应的方程式：
（1）由丙烯、HCl制备2 氯丙烷：
___________________________
_____________________________________________________。
（2）2 丁烯聚合成聚2 丁烯：
_______________________________
_____________________________________________________。
（3）由甲苯制备TNT：
____________________________________
_____________________________________________________。
（4）工业利用乙烯制乙醇：
________________________________
_____________________________________________________。
（5）3，3 二甲基1 丁炔与足量氢气反应：
___________________
_____________________________________________________。
答案：
（1）CH2CH===CH2＋HCl
CH3CHClCH3
（2）nCH3CH===CHCH3―→
（3）
＋3HNO3
＋3H2ONO2
（4）CH2===CH2＋H2O
CH3CH2OH
（5）CH3—C（CH3）2—C===CH＋2H2
CH3—C（CH3）2—CH2—
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