精讲精练 第2节 来自石油和煤的两种基本化工原料带详细解析.docx

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精讲精练第2节来自石油和煤的两种基本化工原料带详细解析

第二节　来自石油和煤的两种基本化工原料

重难点一乙烯的氧化反应和加成反应

1．氧化反应

（1）空气中若含3.4%～34%的乙烯，遇火极易发生爆炸，所以点燃乙烯时要验纯。

（2）当温度高于100℃时，乙烯燃烧前后的混合气体体积相等。

（3）乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶1。

（4）乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，可用于区别CH4（烷烃）和C2H4（烯烃）。

（5）酸性KMnO4溶液可将CH2===CH2最终氧化为CO2，因此当CH4中混有CH2===CH2时，不能用通过酸性KMnO4溶液的办法除去乙烯。

2．加成反应

（1）当乙烯与Br2反应时，一般用溴水或溴的四氯化碳溶液（甲烷需要在光照条件下与溴蒸气反应），且生成的1,2－二溴乙烷是无色液体。

（2）利用乙烯能使溴水褪色而甲烷（或烷烃）不能使溴水褪色，既可以区别乙烯和甲烷（或烷烃），也可以除去甲烷（或烷烃）中混有的乙烯气体以提纯甲烷（或烷烃）。

（3）为制得纯净的氯乙烷，应用乙烯和HCl的加成反应而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。

因为乙烯与HCl的加成产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代产物是多种氯代烷的混合物。

（4）通常条件下，烯烃不和水反应（可用排水法收集乙烯），但在一定条件下烯烃可以和水反应生成醇（工业上水化法制乙醇的原理）。

（5）乙烯自身的加聚反应可以得到聚乙烯。

应用指南　以上现象经常用作烯烃和其他物质的鉴别或除杂，在高考中经常考查。

在应用时要理解溴水和溴的四氯化碳溶液的区别。

重难点二取代反应和加成反应的比较

　　名称

比较　　

取代反应

加成反应

概念

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应

有机物分子中不饱和碳原子和其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应

反应前后

分子数目

一般相等

减少

反应特点

①可发生分步取代反应②一上一下

①有时只有一种加成方式，有时有多种加成方式②断一加二

特别提醒　取代反应和加成反应是两类重要的有机反应，饱和烃的特征反应是取代反应，不饱和烃的特征反应是加成反应。

重难点三苯的独特结构与性质

1．结构的独特性

（1）苯的分子式

苯的分子式为C6H6，是一种高度不饱和烃。

（2）苯的分子结构

苯分子是一种平面正六边形结构的分子，六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上。

（3）苯分子中的碳碳键

苯分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的共价键。

2．苯的化学性质方面的体现

（1）苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。

（2）苯在催化剂（Fe或FeBr3）作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。

（3）苯又能与H2或Cl2分别在催化作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。

总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。

特别提醒　因苯的凯库勒式为

，往往误认为苯分子是单双键交替的结构，其实苯分子中6个碳碳键完全相同，

只是一种习惯写法。

重难点四几种烃的性质比较

甲烷

乙烯

乙炔

苯

结构简式

CH4

CH2===CH2

CH≡CH

成键特点

碳碳单键饱和烃

碳碳双键不饱和烃

碳碳三键不饱和烃

特殊共价键

化学性质（现象）

燃烧

火焰呈淡蓝色

火焰明亮有黑烟

火焰明亮有大量黑烟

火焰明亮有大量黑烟

酸性KMnO4溶液

不反应

褪色

褪色

不反应

溴水

不反应

褪色

褪色

分层，上层呈橙红色，下层为无色

重难点五共线、共面问题

1．典型空间结构

（1）甲烷型：

正四面体

凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，其空间结构都是四面体5个原子中最多有3个原子共平面。

（2）乙烯型：

平面结构位于乙烯上的6个原子共平面。

（3）苯型：

平面结构

2．单键可以旋转，双键不能旋转

特别提醒　对于一些复杂的有机物分子结构，要解剖成若干个基本单元，由整体到局部，然后再回到整体。

每一个基本单元的空间构型都要搞清楚，有时凭借局部即可判断整

体。

在拼接或组合时要注意是否可以发生键的旋转。

题型1乙烯的结构和性质

例1　既可以用来鉴别甲烷和乙烯，又可以用来除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是（　　）

A．混合气通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶

B．混合气通过盛足量溴水的洗气瓶

C．混合气通过盛蒸馏水的洗气瓶

D．混合气跟适量氯化氢混合

解析　作为鉴别这两种气体，酸性高锰酸钾溶液和溴水均有明显的现象，但作为除去甲烷中的乙烯，不是仅凭现象就能达到目的，还要考虑反应产物的影响。

乙烯与溴水反应是加成反应，生成液体物质

，而乙烯被酸性KMnO4溶液氧化的生成物可能是CO2，若有CO2生成，则使CH4中混入了新的杂质，据此分析，只有B选项符合题意。

答案　B　　　　　　　　　　　　　　　　　

题型2苯的结构和性质

例2　苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是（　　）

①苯不能使KMnO4（H＋）溶液褪色　②苯分子中碳原子之间的距离均相等　③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷　④经实验测得邻二甲苯仅一种结构　⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色

A．②③④⑤B．①③④⑤C．①②④⑤D．①②③④

解析　如果苯环是单、双键交替的结构，即

，则分子中的“C===C”应能与KMnO4（H＋）溶液、溴水反应而使之褪色，同时，其分子中碳原子之间的距离会不相等（单键与双键不一样长），其邻二甲苯会有

两种，所以①、②、④、⑤均符合题意。

答案　C

抓住苯分子的独特结构与性质的关系，发挥空间想象能力，认真分析苯的不同结构对二元取代物的影响和不同的结构特点对物质化学性质的影响。

题型3几类烃的性质比较

例3　下列物质中，因发生化学反应既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（　　）

①SO2　②CH3CH2CH===CH2　③

④

A．①②③④B．③④C．①②D．①②④

解析　SO2具有还原性，能被强氧化剂Br2及KMnO4酸性溶液氧化而使其褪色；CH3CH2CH===CH2中有双键，遇Br2能发生加成反应，遇KMnO4酸性溶液能被氧化，从而使溴水及KMnO4酸性溶液褪色；苯分子结构稳定，不能被KMnO4酸性溶液氧化；而

可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此过程属物理变化过程，遇KMnO4酸性溶液可被氧化而使KMnO4酸性溶液褪色。

答案　C

各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、KMnO4酸性溶液反应的比较

液溴

溴水

溴的四氯化碳溶液

KMnO4酸性溶液

烷烃

与溴蒸气在光照条件下取代

不反应，液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色

不反应，互溶，不褪色

不反应

烯烃

加成

加成褪色

加成褪色

氧化褪色

苯

一般不反应，催化下可取代

不反应，发生萃取而使溴水层褪色

不反应，互溶，不褪色

不反应

题型4加成反应

例4　下列有机物不能由CH2===CH2通过加成反应制取的是（　　）

A．CH3CH2ClB．CH2Cl—CH2ClC．CH3—CH2OHD．CH3—COOH

解析　CH2===CH2分别和HCl、Cl2、H2O加成可得CH3CH2Cl、CH2Cl—CH2Cl和CH3CH2OH，但不能直接加成得到CH3COOH。

故选D。

答案　D

如图3－7所示，将浸透了石蜡油（17个碳原子以上的液态烷烃混合物）的石棉放置……

提示　

实验操作

实验现象

推测或结论

解释

石蜡油分解的产物中不只含烷烃

烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴的四氯化碳溶液褪色，因而说明产物中不只含烷烃

1.将气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察现象

紫色褪色

2.将气体通入溴的四氯化碳溶液中，观察现象

红棕色

褪去

3.用排水集气法收集一试管气体，点燃，观察燃烧的情况

燃烧、火焰明亮并伴有黑烟

乙烯的分子式是C2H4，参照图3－8所示的乙烯分子结构模型，试写出乙烯的电子式和结构式……

提示　乙烯的电子式：

乙烯的结构式：

1．比较苯与烷烃、烯烃的结构式，分析苯分子中碳原子的成键特点，你认为苯可能有哪些化学性质？

提示　从苯分子的凯库勒式

来看，它是一种很不饱和的烃。

它有3个碳碳单键和3个碳碳双键交替排列。

参照乙烯的化学性质分析可知，苯容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，也易与溴水里的溴发生加成反应。

2．如何设计实验证明你的推测？

提示　

（1）向试管中加入少量苯，再加入溴水，振荡后，观察现象。

（2）向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后，观察现象。

1．向试管中加入少量苯，再加入溴水，振荡后，观察现象。

提示　

实验步骤

实验现象

实验结论

向试管中加入少量苯，再加入溴水，振荡后，观察现象

液体分层，上层为橙红色溶液，下层为无色液体

苯与溴水不反应，溴水中的溴被苯萃取

2.向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后，观察现象。

提示　

实验步骤

实验现象

实验结论

向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后，观察现象

高锰酸钾溶液不褪色，在下层，上层仍为无色液体

苯不能被酸性高锰酸溶液氧化

1．石油　乙烯分子中含有碳碳双键　烯烃　溴水、Cl2、HCl、H2O、H2、酸性高锰酸钾溶液等

2．取代　反应发生的条件不同　加成　与它们发生加成反应的物质有所不同

3．⑤　②④　①③

4．B　[只有与水不互溶的液体才可分层。

而乙醇易溶于水，故不会分层。

]

5．D　[苯、氯化铁与乙烷既不能通过化学反应使溴水褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；乙烯可以和Br2发生加成反应而使溴水褪色，又能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。

故选B项。

]

6．C　[乙烷被氯气取代的多步反应是同时进行的，不会因反应物固定的物质的量比例而生成某一固定产物。

]

7．AD　[B、C项属于加成反应。

]

8.

反应物

反应

类型

反应

条件

生成物

现象

甲烷、

氯气

取代

反应

光照

CH3Cl、CH2Cl2、

CHCl3、CCl4、HCl

黄绿色的气体颜色变浅至消失，产生油状液体

乙烯、溴

加成

反应

常温

CH2Br—CH2Br

溴的颜色褪去

甲烷、

氧气

氧化

反应

点燃

CO2、H2O

发出明亮的蓝色火焰

乙烯、

氧气

氧化

反应

点燃

CO2、H2O

发出明亮的火焰并伴有黑烟

9.略。

10．略。

1．下列关于乙烯的说法中，不正确的是（　　）

A．是无色气体，比空气略轻，难溶于水

B．与溴水发生取代反应而使溴水褪色

C．乙烯的产量标志着一个国家的石油化工水平

D．可用点燃法鉴别乙烯和甲烷

答案　B

解析　乙烯与溴水发生加成反应而使溴水褪色；点燃乙烯会产生黑烟，但点燃甲烷不会产生黑烟，因此可用点燃法鉴别乙烯和甲烷。

2．能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是（　　）

A．乙烯分子里碳氢原子的个数比为1∶2

B．乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等

C．乙烯易与溴水发生加成反应，且1mol乙烯完全加成需消耗1mol溴单质

D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色

答案　C

解析　乙烯结构上的特点是含有碳碳双键，特征化学反应是加成反应。

3．下列关于苯的性质的叙述不正确的是（　　）

A．苯是无色、带有特殊气味的液体

B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体

C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应

D．苯中不含碳碳双键，所以不可能发生加成反应

答案　D

解析　由于苯的特殊结构，决定了它既具有饱和烃的一些性质（取代反应），又具有一些不饱和烃的性质（加成反应）。

4．科学家对物质性质的推断一般要基于一些实验事实。

下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的实验事实是（　　）

A．苯分子是高度对称的平面型分子

B．苯不与溴水反应

C．苯不与酸性KMnO4溶液反应

D．1molC6H6在一条件下可与3molCl2发生加成反应

答案　BC

解析　苯分子（C6H6）尽管很不饱和但却不能与溴水反应，不能与酸性KMnO4溶液反应，这是明显不同于一般的烯烃性质的事实。

5．下列关于乙烯和聚乙烯的叙述不正确的是（　　）

A．乙烯常温下是气体，为纯净物；聚乙烯常温下是固体，为混合物

B．乙烯的化学性质比聚乙烯活泼

C．取等质量的乙烯和聚乙烯，完全燃烧后，生成的CO2和H2O的质量分别相等

D．取等物质的量的乙烯和聚乙烯，完全燃烧后，生成的CO2和H2O的物质的量分别相等

答案　D

解析　乙烯含有碳碳双键，而聚乙烯不含有，故乙烯化学性质比聚乙烯活泼；聚乙烯分子链长短不一，故为混合物；乙烯和聚乙烯最简式相等，故等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O分别相等。

6．燃烧下列混合气体，所产生的CO2的量一定小于燃烧同质量的丙烯所产生CO2量的是（　　）

A．乙烯、丙烷B．乙烷、环丙烷（C3H6）

C．乙炔、丙烷D．乙烯、丙烯

答案　AB

解析　等质量有机物完全燃烧时生成CO2的量决定于有机物的含碳量。

在给定的6种有机物中，其含碳量为乙炔>乙烯＝丙烯＝环丙烷>丙烷>乙烷，则含碳量一定比丙烯低的组合是A项和B项。

7．

（1）乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，其中，与高锰酸钾发生的反应是________反应（填反应类型，下同）；与溴发生的反应是________反应。

在一定的条件下，乙烯还能发生________反应，生成聚乙烯。

（2）一种能使溴水褪色的气态烃，标准状况下5.6L的质量为10.5g,10.5g该烃完全燃烧时生成16.8L二氧化碳和13.5g水。

则该烃的分子式为________。

答案　

（1）氧化　加成　相互加成（或加聚）　

（2）C3H6

解析　

（1）乙烯分子中的碳碳双键的其中一个易断裂，因此它易被酸性高锰酸钾氧化，能与溴发生加成反应。

在一定条件下，乙烯之间还能相互加成生成聚乙烯。

（2）设烃的分子式为CxHy

n（烃）＝

＝0.25mol

n（H2O）＝

＝0.75mol

n（CO2）＝

＝0.75mol

CxHy＋（x＋

）O2

xCO2　＋　

H2O

1mol　　　　　　　　xmol　　　

mol

0.25mol0.75mol0.75mol

则x＝3，y＝6

该烃的分子式为C3H6。

8．某化学课外小组用下图所示的装置制取溴苯。

先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。

（1）写出A中反应的化学方程式：

_____________________________________________。

（2）观察到A中的现象是___________________________________________________。

（3）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是

______________，写出有关的化学方程式：

________________________________________________________________________。

（4）C中盛放CCl4的作用是__________________________________________________。

（5）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应。

可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。

另一种验证的方法是向试管D中加入________，现象是______________。

答案　

（1）C6H6＋Br2

C6H5Br＋HBr

（2）反应液微沸，有红棕色气体充满A容器

（3）除去溶于溴苯中的溴

Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O

或3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O

（4）除去溴化氢气体中的溴蒸气

（5）紫色石蕊试液　溶液变红色

解析　

（1）A中发生的反应为C6H6＋Br2

C6H5Br＋HBr。

（2）该反应放热使溶液沸腾，同时使溴挥发产生大量红棕色气体。

（3）制出的溴苯中混有未反应的溴，充分振荡有利于发生反应除去溴，反应式为2NaOH＋Br2===NaBr＋NaBrO＋H2O或3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O。

（4）由于HBr中含有溴蒸气，所以用CCl4除去溴化氢气体中的溴。

（5）D中由于水吸收HBr而显酸性，所以加入紫色石蕊试液即可。

第1课时　乙　烯

1．由乙烯推测丙烯（CH2===CHCH3）的结构或性质不正确的是（　　）

A．能使溴水褪色

B．与HCl在一定条件下加成只得到一种产物

C．最多有7个原子在同一平面上

D．在空气中燃烧时火焰明亮并伴有黑烟

答案　B

解析　CH2===CHCH3与HCl在一定条件下加成可以得到

。

2．1mol乙烯与Cl2完全加成后再与Cl2发生最大程度的取代，两个过程共需Cl2（　　）

A．3molB．4molC．5molD．6mol

答案　C

解析　1mol乙烯与Cl2加成需1molCl2，生成C2H4Cl2，再与Cl2发生取代反应，1molC2H4Cl2完全反应又需要4molCl2，故共需5molCl2。

3.实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的二氧化硫。

有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。

其装置如下图所示，试回答下列问题。

（1）图中①、②、③、④装置可盛放的试剂是：

①______；②______；③______；④______。

（将下列有关试剂的序号填入空格内）

A．品红溶液B．NaOH溶液C．浓H2SO4D．酸性KMnO4溶液

（2）能说明二氧化硫气体存在的现象是____________________________________。

（3）使用装置②的目的是_______________________________，

使用装置③的目的是____________________________________________________。

（1）确证含有乙烯的现象是__________________________________________________。

答案　

（1）A　B　A　D

（2）①中品红溶液褪色

（3）除去SO2气体　检验SO2气体是否除尽

（4）③中品红溶液不褪色，④中酸性KMnO4溶液褪色或颜色变浅

解析　因为C2H4和SO2都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，因此，不能确定混合气体中是否含有或者只含有CH2===CH2。

由于CH2===CH2不与NaOH溶液反应也不与品红溶液反应，而SO2却能与之反应，且SO2与品红溶液反应有明显的褪色现象，故可利用此性质差

异先检出和除净SO2；再用装置③确认SO2除净之后，才能用酸性KMnO4溶液验证

CH2===CH2的存在。

1．下列物质中，与丁烯互为同系物的是（　　）

A．CH3CH===CHCH3B．CH3CH===CH2

C．CH2===CHCH===CH2D．（CH3）2C===CH2

答案　B

解析　同系物必为同一类物质，由此可排除C项，同时同系物的分子式不同（组成相差一个或若干个CH2原子团）。

故选B项。

2．某单烯烃经氢化后得到的饱和烃是

，该烯烃可能有的结构是（　　）

A．1种B．2种C．3种D．4种

答案　B

解析　采用倒推法，以该饱和烃的碳链为基础，在不同的C—C之间去掉2个氢原子得到烯烃，只能得到两种。

即

和

。

3．已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物：

＋CH3X

＋HX

在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是（　　）

A．CH3—CH3和Cl2B．CH2===CH2和Cl2

C．CH2===CH2和HClD．CH3CH3和HCl

答案　C

解析　依据题目提供的信息，利用苯来合成乙苯首先需先合成CH3CH2Cl，而合成氯乙烷的最好方法是利用CH2===CH2和HCl加成，故合成路线为：

CH2===CH2

CH3CH2Cl

。

4．科学家最近在－100℃的低温下合成了一种结构简式为

的烃X，红外光谱和核磁共振表明其分子中氢原子的化学环境只有一种，根据分析，下列说法中不正确的是（　　）

A．X的分子式为C5H4

B．X中碳原子的化学环境有2种

C．1molX在一定条件下可与2mol氢气发生反应

D．X不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

答案　D

解析　X中有两类碳原子，中间的碳原子为一类，四个双键碳为一类，B说法正确；1molX中含有2mol碳碳双键，因此一定条件下可与2molH2加成，C说法正确；由于含有碳碳双键，X可被酸性KMnO4溶液氧化，D说法错误。

5．把amolH2和bmolC2H4混合，在一定条件下使它们一部分发生反应生成wmolC2H6，将反应混合气体完全燃烧，消耗氧气的物质的量为（　　）

A．（a＋3b）molB．（

＋3b）mol

C．（

＋3b＋

w）molD．（

＋3b－

w）mol

答案　B

解析因为混合物是H2和C2H4的混合气体，反应生成C2H6，但不论怎样反应，n（H）和n（C）的总量不变，生成产物都是CO2和H2O，即C→CO2,1molC→1molO2；H→H2O，4molH→1molO2，即消耗O2的物质的量为（2b＋

＋

）mol＝（3b＋

）mol。

6．一种气态烷烃和一种气态烯烃，它们分子里的碳原子数相等。

将1.0体积这种混合气体在氧气中完全燃烧，生成2.0体积的CO2和2.4体积的水蒸气（气体体积均在相同状况下测定），则混合气体中烷烃和烯烃的体积比为（　　）

A．3∶1B．1∶3C．2∶3D．3∶2

答案　C

解析　根据阿伏加德罗定律，相同状况下，气体的体积之比等于物质的量之比，可知1mol混合烃充分燃烧后生成2molCO2和2.4molH2O，则混合烃的平均分子组成为C2H4.8。

又知烷烃和烯烃分子里的碳原子数相同，可以判定它们分别是C2H6和C2H4。

无论C2H6与C2H4以怎样的体积比混合，它们的平均碳原子个数都是2。

因此符合题意的烷烃和烯烃的体积比，将由它们分子里所含的H原子个数决定。

可用十字交叉法求解：

7．甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。

甲烷分子的四个氢原子都被乙烯基（CH2===CH—）取代得到的产物的结构如下所示，下列对所得分子的描述中不正确的是（　　）

A．分子式为C9H12

B．1mol此分子在一定条件最多能与4molH2发生反应

C．所有碳原子都在同一平面上

D．此物质属于烯烃类物质

答案　C

解析　根据结构简式可直接数出碳、氢原子的数目从而得出分子式C9H12，A正确；1mol该分子含4mol碳碳双键，故可与4molH2发生加成反应，B正确；